2022年《导学案判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定》(含详解).docx

精品word 名师归纳总结 - - - - - - - - - - - -判定同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1． 等效氢法在确定同分异构体之前， 要先找出对称面， 判定“等效氢”， 从而确定同分异构体数目；有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目；可用“等效氢法”判定；判定“等效氢”的三条原就是：(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的；如 CH 4 中的 4 个氢原子等同；(2) 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如 C〔CH 3 〕4 中的 4 个甲基上的 12 个氢原子等同；(3) 处于对称位置上的氢原子是等效的，如 CH 3CH 3 中的 6 个氢原子等同；乙烯分子中的4 个 H 等同；苯分子中的 6 个氢等同； CH 3C〔CH 3〕2C〔CH 3〕2CH 3 上的 18 个氢原子等同；【典例导悟 1】以下有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 〔 〕A ．①和② B．②和③ C．③和④ D．①和④2． 换位摸索法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位摸索； 如乙烷分子中共有 6 个 H 原子， 如有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构， 那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯 乙烷分子中的 Cl 看作 H 原子，而 H 原子看成 Cl 原子，其情形跟一氯代烷完全相同， 故五氯乙烷也有一种结构；同理，二氯乙烷有两种结构，就四氯乙烷也有两种结构；精选名师 优秀名师 - - - - - - - - - -第 1 页，共 19 页 - - - - - - - - - -精品word 名师归纳总结 - - - - - - - - - - - -典 例 导 悟2 已知化学式为 C12H 12 的物质其结构简式为CH 3CH 3，该环上的二溴代物有 9 种同分异构体， 由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有 〔 〕A ． 4 种 B．9 种 C． 12 种 D． 6 种3． 基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键绽开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物；需要留意的是，移动基团时要防止重复；此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析；【典例导悟 3】分子式为 C5H 10 的链状烯烃，可能的结构有 〔 〕 A ． 3 种 B．4 种 C． 5 种 D． 6 种4． 基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目；如丁基有四种，丁醇 〔看作丁基与羟基连接而成 〕也有四种，戊醛、戊酸 〔分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物 〕也分别有四种；精选名师 优秀名师 - - - - - - - - - -第 2 页，共 19 页 - - - - - - - - - -精品word 名师归纳总结 - - - - - - - - - - - -典 例 导 悟4 烷基取代苯 R 可以被酸性 KMnO 4 溶液氧化，生成 COOH ，但如烷基 R 中直接与苯环相连的碳原子上没有 C— H 键，就不简单被氧化得到COOH ；现有分子式为 C11H 16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 COOH 的异构体有 7种，其中 3 种是请写出其他 4 种的结构简式： ， ， ， ；5． 轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃， 要确定两者是否为同分异构体， 可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判定是否互为同分异构体；【典例导悟 5】萘分子的结构式可以表示为或， 两者是等同的； 苯并 [a] 芘是强致癌物质 〔存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中 〕；它的分子由五个苯环并合而成， 其结构式可表示为 〔Ⅰ 〕或〔Ⅱ 〕式，这两者也是等同的；现有结构式 〔A〕 ～ 〔D〕 ，其中精选名师 优秀名师 - - - - - - - - - -第 3 页，共 19 页 - - - - - - - - - -精品word 名师归纳总结 - - - - - - - - - - - -〔Ⅰ 〕〔Ⅱ 〕(1) 跟〔Ⅰ 〕、〔Ⅱ 〕式等同的结构式是 ；(2) 跟〔Ⅰ 〕、〔Ⅱ 〕式是同分异构体的是 ；二、有机分子结构的确定精选名师 优秀名师 - - - - - - - - - -第 4 页，共 19 页 - - - - - - - - - -精品word 名师归纳总结 - - - - - - - - - - - -1． 有机化合物分子式的确定(1) 确定有机物分子式的一般途径(2) 确定有机物分子式的方法①试验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比 〔试验式 〕→相对分子质量→求分子式；②物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求 1mol 分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式；(3) 燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式；y yCxHy ＋ 〔x＋4〕O 2―→ xCO 2＋ 2H2OCxHy Oz＋ 〔x＋ y － z〕O2―→ xCO 2＋ y H2O4 2 2由于 x、 y、z 相对独立，借助通式进行运算，解出 x、y、z，最终求出分子式；(4) 利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH 2n＋ 2M r ＝14n＋ 2〔n≥ 1〕环烷烃、烯烃CnH 2nM r＝ 14n〔烯烃 n≥ 2，环烷烃n≥ 3〕二烯烃，炔烃CnH 2n－ 2M r＝ 14n－ 2〔炔烃 n≥ 2〕苯及苯的同系物CnH 2n－ 6M r ＝14n－ 6〔n≥ 6〕饱和醇CnH2n＋ 2OxM r＝ 14n＋ 2＋16x饱和一元醛CnH2nOM r＝14n＋ 16饱和一元羧酸及酯CnH2nO2M r＝14n＋ 322.有机物分子结构的确定(1) 确定分子结构的步骤有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置；现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等；确定有机化合物分子结构的一般步骤为：精选名师 优秀名师 - - - - - - - - - -第 5 页，共 19 页 - - - - - - - - - -精品word 名师归纳总结 - - - - - - - - - - - -(2) 依据有机物的官能团进行鉴别被鉴别或被检验的物质试剂与方法 现象与结论饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性 KMnO 4 溶液 褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物 加酸性 KMnO 4 溶液 褪色的是苯的同系物卤代烃中卤原子加碱溶液加热，加稀 HNO碱，再加硝酸银3 中和白色沉淀说明是氯代烃， 浅黄色沉淀说明是溴代烃， 黄色沉淀说明是碘代烃加入活泼金属钠 〔应先排除其他酸醇 性基团的影响，如羧基、酚羟基等〕；加乙酸、浓 H2SO4 共热有气体放出； 有水果香味物质生成醛 加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液试管底部会显现光亮的银； 溶液中显现红色沉淀羧酸 加紫色石蕊试液；加 Na2 CO3 溶液 显红色；有无色无味的气体逸出酯 闻气味；加稀 NaOH 溶液 有水果香味；检验水解产物酚类 加 FeCl3 溶液或浓溴水 溶液显紫色或生成白色沉淀淀粉 碘单质 〔同时加水 〕 变蓝蛋白质 灼烧 有烧焦羽毛的气味典 例 导 悟精选名师 优秀名师 - - - - - - - - - -第 6 页，共 19 页 - - - - - - - - - -精品word 名师归纳总结 - - - - - - - - - - - -6 1.06g 某有机物 A 完全燃烧， 得到 1.792L〔 标准状况 〕CO 2 和 0.90gH 2O，该有机物相对于氧气的密度为 3.31；(1) 该有机物的相对分子质量为 ；分子式为 ；(2) 该有机物有如下性质：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②不能与溴水发生反应③它发生硝化反应引入 1 个硝基时，产物只有 1 种硝基化合物；写出该有机物可能的结构简式： 1． 〔2021；课·标全国卷， 8〕分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 〔不考虑立体异构 〕〔 〕A ． 6 种 B．7 种 C． 8 种 D． 9 种2． 〔2021 ·北京理综， 28〕常用作风信子等香清的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合成路线如下：精选名师 优秀名师 - - - - - - - - - -第 7 页，共 19 页 - - - - - - - - - -精品word 名师归纳总结 - - - - - - - - - - - -〔1〕A 的核磁共振氢谱有两种峰； A 的名称是 ；〔2〕A 与 合成 B 的化学方程式是 ；〔3〕C 为反式结构，由 B 仍原得到； C 的结构式是 。