有机化学:醇、酚、醚
101页1、第七章 醇、酚、醚 Alcohols,Thiols and Phenols,第一节 醇(Alcohols)一、结构、分类和命名二、醇的物理性质三、醇的化学性质, 醇的结构(Structure of Alcohols),ROH,醇羟基,一、醇的结构、分类和命名, 醇的分类(Classification of Alcohols), 根据醇羟基所连碳原子的种类,伯醇,仲醇,叔醇,CH2CHCH2OH, 醇的分类(Classification of Alcohols),一元醇,二元醇,三元醇,乙二醇,丙三醇(甘油), 醇分子中羟基的数目, 醇的分类(Classification of Alcohols),乙二醇(邻二醇),+ H2O,醛基,(偕二醇),偕二醇一般不稳定,只能存在于水溶液中,不能分离得到其纯净物。因加热使其分解为水和醛。, 醇的命名(Nomenclature of Alcohols),普通命名法,CH2CHCH2OH,苄醇,烯丙醇,仲丁醇,叔丁醇,系统命名法,3-苯基-2-丁醇,3-戊烯-2-醇,1 2 3 4,1 2 3 4 5,反-3-甲基环己醇,1 2 3 4 5,1,3-
2、戊二醇,俗名,CH3OH,乙醇(ethanol or ethly alcohol),俗称酒精,因它是酒的主要成分。,C2H5OH,甲醇(methanol or methly alcohol),俗称木精,因最初是从木材的干馏液里分离得到的。,丙三醇(propanetriol),俗称甘油,为带有甜味的无色粘稠液体。,1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 ),2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇),顺-1,2-环戊二醇,一、物理性质低级醇为具有酒味的无色透明液体。C12以上的直链醇为固体。低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多(Why?) 。,二、 醇的物理性质及光谱性质,(醇分子间氢键缔合),二、光谱性质红外吸收光谱:醇中的游离羟基伸缩振动在3650-3500cm-1之间,尖峰,强度不定。形成氢键后羟基伸缩振动在3500-3200cm-1之间,峰型较宽。碳氧伸缩振动吸收峰出现在1260-1000cm-1核磁共振氢谱:醇中羟基质子的化学位移出现在0.5-5.5之间,氢键使羟基质子电子云密度下降,吸收峰移向低场,当溶液被稀释或升高温度,氢
3、键程度减弱,质子化学位移将向高场移动。,二、 醇的物理性质及光谱性质,苯甲醇红外吸收光谱,苯甲醇核磁共振氢谱,苯甲醇核磁共振氢谱预测,苯甲醇核磁共振氢谱(实测),环己醇红外吸收光谱,环己醇核磁共振氢谱预测,环己醇核磁共振氢谱(实测图谱),叔丁醇红外吸收波谱,叔丁醇核磁共振氢谱,乙醇红外吸收波谱,乙醇核磁共振氢谱,三、醇的化学性质,CH键和OH键为极性键OH的吸电子诱导效应使-H原子比较活泼,(一)与金属钠反应 (二)卤烃的生成 (三)与无机含氧酸反应 (四)脱水反应 (五) 氧化反应 (六)邻二醇的特性反应,醇分子结构和水分子结构相似,均含有OH,因此能与活泼金属反应,放出氢气。,C2H5OH + Na,C2H5ONa + H2,但醇中的OH不如水中的OH活泼, 醇与金属钠的反应不如水与金属钠时那样强烈,放出的热量不足以使氢气燃烧。,乙醇钠, 与金属钠反应,H2OCH3OH伯醇仲醇叔醇,醇与Na反应的活性顺序,醇钠是比氢氧化钠还强的碱,遇水易水解,C2H5OH + NaOH,C2H5ONa + H2O,不同醇钠的强弱顺序,醇钠是很好的亲核试剂,C2H5OCH3 + NaI,CH3I +
4、 C2H5ONa,这是制备卤烷的重要方法:,二、卤烃的生成,(1)醇与HX作用(可逆反应),如:RCH2-OH + HI RCH2I + H2O,H2SO4,RCH2-OH + HBr RCH2Br + H2O,RCH2-OH + HCl RCH2Cl + H2O,ZnCl2,由伯醇制备相应的卤烷(碘烷除外),一般用卤化钠和浓硫酸为试剂:,在浓硫酸存在下,仲醇可发生消除反应生成烯.,ROH + NaX RX + NaHSO3 + H2O,H2SO4,重排: 有一些醇(除大多数伯醇外)与氢卤酸反应,时常有重排产物生成,如:,Why?,重排反应历程:,例1:,HCl,例2:,(主要产物),注意:该反应由于新戊醇碳上叔丁基位阻较大,阻碍了亲核试剂的进攻而不利于SN2反应,所以反应按SN1历程进行:,较不稳定,较稳定,反应历程:,大多数伯醇不发生重排:这是由于它们与氢卤酸的反应是按SN2历程进行的:,注意:醇可以与PI3(或PBr3),PCl5或SOCl2反应生成相应的卤烷,而不发生重排:,3ROH + PI3 3RI + P(OH)3(P + I2 或Br2),ROH + PCl5 RCl
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