华南理工大学2006年有机化学考研真题及答案
4页1、465 华南理工大学 2006 年攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回) 科目名称:有机化学 有机化学答案 适用专业:制糖工程 制浆造纸工程 应用化学 共 4 页 有机化学答案 一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题 2 分,共 16 分) 1. 2. 3. 4. 5. 富马酸 6. 3-戊烯-1-炔 7. 9,10 二硝基菲 8. -D-(+)葡萄糖(椅式构象) 二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件) (每空 2 分,共 20 分) . . Cl SO3H OH CN CH3 CH3CH=CHC=N-OH O CH2OH CH3 CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-COOH ( A ) ( B ) SOCl2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr ( E ) ( F ) CH3CH2CH2CONH2 CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2N C ( C )( D ) 2.H+/H2O PCl3( G ) ( H ) ( I ) 1.CO2 第 2 页
2、 . 三、指出化合物 CH3CHOHCHBrCH3有几个手性碳,有几个对映异构体,写出这个化 合物所有对映异构体的 Fischer 投影式。并用(R/S)标记每个手性碳原子。 (12 分) 四、为下列反应提出一个合理的反应机理(12 分) 五、如何用 1HNMR 区别下列三个化合物(8 分) 六、判断下列反应是否有错误?若有请改正(每小题 4 分,共 20 分) . . . . CH3CH2CHCH3 N(CH3)3 + -OH ( J ) 主 产 物 CH3CH2CH2Br + CH(CH3)2 AlBr3 CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CHBrCH3 过 氧 化 物 主 产 物 O I OH + HI BrCH2CH=CHCH2CH2BrCH3 + NaOH(1mol) BrCH2CH=CHCH2CH2OHCH3 NH2 NH2 A BC NH2 +NaNO2 + HCl NH2 NO2 低 温 第 3 页 七、推导结构(10 分) 化合物 A 不溶于苯、乙醚等有机溶剂,能溶于水,分子中只含 C、H、N、O 四 种类型的元素。A 加热后失去 1mol 水得到 B
3、,B 可以和溴的氢氧化钠溶液反应生成 比 B少一个氧和碳的化合物 C。C 和 NaNO2的 HCl 溶液在低温下反应后再和次磷酸 作用生成苯。写出 A、B、C 的构造式。 八、比较题(用化合物前英文字母排列顺序) (每小题 3 分,共 15 分 ) 、排列下列各化合物与稀碱进行 SN2 反应的活性 (A) 、(CH3)3CCH2Br (B) 、 (CH3)2CHCH2CH2Br (C) 、CH3CHClCH2CH3 (D) 、 CH3CHBrCH2CH3 、排列下列正离子的稳定性次序 、+CH2CH2CH3 、+CH2CH2COOH 、+CH2COOH 、+CH2NO2 、排列下列化合物酸性大小 、 CH3COOH 、 H2O 、CHCH 、 CH3CH2OH 、排列下列化合物与 HCN 反应的相对活性 、乙醛 、苯甲醛 、丙酮 、苯乙酮 、排列下列化合物的水溶性大小 .、HOCH2CH2COOH .、 CH3CH2CH2CH2OH .、CH3CH2OCH2CH3 .、ClCH2CH2CH2Br 九、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构,指出哪个离子容易形成,哪个离 子很难形成,为什么?说明理由。 (7 分) 第 4 页 十、合成题(每小题 6 分,共 30 分) (用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选) 、以 CH3CH2CH2OH 为有机原料,合成 、从乙醇合成 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH 、以苯和乙酸酐为原料合成对硝基苯胺 、以苯为原料合成 、从不超过三个碳的有机化合物合成丁酸叔丁酯(CH3CH2CH2COOC(CH3)3) F F CH3CH2CH2CHCH2OH CH3
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