专题3.3.2 酯--高二化学人教版（选修5）.docx

1．组成和结构（1）定义酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物2）官能团酯的官能团为酯基，符号是__________或__________3）通式酯的一般通式为__________或__________R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同4）羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯如CH3COOC2H5称为__________2．性质（1）物理性质①气味：低级酯具有芳香气味②状态：低级酯通常为__________③密度和溶解性：密度一般比水__________；__________溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂2）化学性质——水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇，属于取代反应①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：__________②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：__________答案】1．（2）—COO— （3）RCOOR′ （4）乙酸乙酯2．（1）②液体 ③小 难（2）①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH一、酯的化学性质——水解反应（1）乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中发生水解反应的反应速率试管编号abc实验操作[来源:学,科,网Z,X,X,K][来源:学科网]1向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入5.5 mL蒸馏水，振荡均匀[来源:学科网ZXXK]向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸0.5 mL，蒸馏水 5 mL，振荡均匀[来源:Zxxk.Com]向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀的NaOH溶液0.5 mL，蒸馏水5 mL，振荡均匀[来源:Zxxk.Com]2将三支试管同时放入70~80 ℃的水浴里加热约5 min，闻各试管中乙酸乙酯的气味实验现象乙酸乙酯的气味很浓略有乙酸乙酯的气味无乙酸乙酯的气味实验结论乙酸乙酯未水解部分乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解化学方程式——CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH酯化反应与酯的水解反应酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度加热方法酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应（2）酯的醇解R1—COO—R2+R3—OHR1—COO—R3 + R2—OH酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。

某羧酸酯的分子式为C18C26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5【答案】A二、酯化反应的类型1．生成链状酯（1）一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O（2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH++2H2O+2CH3CH2OH+2H2O（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯+3HO—NO2+3H2O2．生成环状酯（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯++2H2O（2）羟基酸分子间脱水形成环酯++2H2O（3）羟基酸分子内脱水形成环酯吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是A．C21H23NO3 B．C21H22NO5 C．C21H23NO5 D．C21H27NO7【答案】C三、羧酸和酯的同分异构体的判断判断酯类物质是否属于同类别的同分异构体时，可通过改变羧酸和醇的烃基来实现1）改变已知酯对应羧酸和醇的烃基，采取二者碳原子数此减彼加的方式，要注意烃基的碳链异构，同时要保持碳原子总数与酯的相同。

2）分析时，可结合酯基的方向性进行，如R—COO—R与R—COO—R是两种不同的酯分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C则有机物A的可能结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】B1．下列有关酯的说明错误的是A．密度一般比水小 B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基C．低级酯多有香味 D．难溶于水2．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应C．都能跟稀H2SO4反应 D．都能跟NaOH溶液反应3．甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体，对二者物理性质的比较及原因分析(括号中为原因分析)有错误的是A．乙酸能溶于水而甲酸甲酯不能(乙酸与水分子之间能形成氢键)B．乙酸的沸点比甲酸甲酯高得多(乙酸分子间能形成氢键)C．15.5 ℃时乙酸能形成晶体但甲酸甲酯不能(甲酸甲酯的熔点较高)D．乙酸有酸味，甲酸甲酯有香味(二者结构不同)4．除去乙酸乙酯中乙酸杂质，下列方法可行的是A．加乙醇、浓H2SO4，加热B．加NaOH溶液，充分振荡后，分液C．直接分液D．加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，分液5．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是①乙酸丙酯　②甲酸乙酯　③乙酸甲酯　④乙酸乙酯A．①② B．②③ C．③④ D．①④6．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z(C11H14O2):X+YZ+H2O（1）X是下列有机化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是　　　　(填字母)。

A．B．C．D．（2）Y的分子式是　　　　　　　，可能的结构简式是　　　和　 3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)F可发生如下反应:F+H2O，该反应的类型是　 ，E的结构简式是　 4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为　　　　　　7．中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为，具有抗菌作用若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为A．3mol、2mol B．3mol、4molC．2mol、2mol D．4mol、4mol8．下列操作错误的是A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层C．除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置分层后，取出有机层再分离9．磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式如下图所示，下列说法错误的是A．能与金属钠反应B．能使紫色石蕊溶液变红C．能发生银镜反应D．1mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH10．某物质中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，在鉴定时有下列现象:①能发生银镜反应；②加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热时，溶液中的红色逐渐变浅直至褪去。

下列叙述正确的是A．一定有甲酸乙酯和甲酸 B．一定有甲酸乙酯和乙醇C．一定有甲酸乙酯，可能有甲醇 D．四种有机物都一定有11．直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径交叉脱氢偶联反应是近几年倍受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应，例如:反应①有机化合物Ⅰ可由以下合成路线获得Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ（1）有机化合物Ⅰ的分子式为　　　　　　，其完全水解的化学方程式为　　　　　　　　(注明条件)2）有机化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为　(注明条件)3）有机化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为　　　　　　；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为　　　　　　4）反应①中1mol脱氢剂Ⅵ(结构简式如下图所示)分子获得2mol氢原子后，转变成1mol芳香族化合物分子该芳香族化合物分子的结构简式为　　　　　　5）等物质的量的与在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为　　　　；1mol该产物最多可与　　　　molH2发生加成反应12．[2016江苏]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示下列有关化合物X的说法正确的是A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应13．[2018新课标Ⅲ] 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： （1）A的化学名称是________________。

2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________4）D的结构简式为________________5）Y中含氧官能团的名称为________________6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2写出3种符合上述条件的X的结构简式________________14．[2017北京]羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________B中所含的官能团是________________2）C→D的反应类型是___________________3）E属于脂类仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。

4）已知：2E F+C2H5OHF所含官能团有和___________5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：1。