【高中化学】人教版（2019）选择性必修3 合成高分子整理与提升课件.pptx

整理与提升整理与提升第五章第五章 合成高分子合成高分子学业要求1.能对单体和高分子进行相互推断，写出典型的加聚反应和缩聚反应的能对单体和高分子进行相互推断，写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式能综合应用有关知识分析和设计高分子的合成路线化学方程式能综合应用有关知识分析和设计高分子的合成路线2.能举例说明塑料、合成纤维、合成橡胶的组成和结构特点能列举重能举例说明塑料、合成纤维、合成橡胶的组成和结构特点能列举重要的合成高分子，说明它们在材料领域中的应用要的合成高分子，说明它们在材料领域中的应用3.能参与材料的选择与使用、环境保护等社会性议题的讨论，并作出有能参与材料的选择与使用、环境保护等社会性议题的讨论，并作出有科学依据的判断、评价和决策科学依据的判断、评价和决策知识体系合合成成高高分分子子合成方法合成方法加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应通用高分子通用高分子功能高分子功能高分子塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶高吸水性树脂高吸水性树脂高分子分离膜高分子分离膜锦纶、涤纶锦纶、涤纶顺丁橡胶顺丁橡胶聚乙烯、酚醛树脂聚乙烯、酚醛树脂类别类别一：高分子的结构特点一：高分子的结构特点1.比较高分子与一般小分子有机物比较高分子与一般小分子有机物有机物有机物举例举例结构简式结构简式组成组成相对分子质量相对分子质量高分子高分子一般有机一般有机小分子小分子CH3CH=CH2聚丙烯聚丙烯丙烯丙烯大量长短不一大量长短不一的高分子的高分子链链组组成的混合物成的混合物大量丙烯分子大量丙烯分子组成的纯净物组成的纯净物42n，1万以万以上，是平均值上，是平均值42CHCH2CH3n2.高分子链的结构形态高分子链的结构形态高分子链高分子链线型结构线型结构支链结构支链结构网状结构网状结构如：低压高密聚乙烯如：低压高密聚乙烯如：高压低密聚乙烯如：高压低密聚乙烯如：酚醛树脂、脲醛树脂如：酚醛树脂、脲醛树脂在有机溶剂里只有一定程度的溶胀而不溶解能缓慢溶解于适当的有机溶剂3.高分子的结构和性质高分子的结构和性质二：高分子的合成方法与高分子材料二：高分子的合成方法与高分子材料单体单体加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应聚合物聚合物高分子材料高分子材料通用高分子材料通用高分子材料功能高分子材料功能高分子材料结构结构性质性质应用应用决定决定预测、解释预测、解释决定决定1.加成聚合加成聚合反应和缩合聚合反应是合成高分子的基本方法。

请结合实例，从反应和缩合聚合反应是合成高分子的基本方法请结合实例，从反应物、产物等角度比较二者的异同反应物、产物等角度比较二者的异同聚合反聚合反应类型应类型不同点不同点相同点相同点反应物反应物生成物生成物加聚加聚反应反应缩聚缩聚反应反应一种或多种不一种或多种不饱和小分子饱和小分子一种：一种：一种或两种小分子一种或两种小分子两种：两种：CH2=CHClCH2 CHnClH2O都是由小都是由小分子合成分子合成高分子聚高分子聚合反应，合反应，反应条件反应条件一般都需一般都需加热和催加热和催化剂nHOC(CH2)4CO(CH2)2OHOOHOC(CH2)4COHOOHO(CH2)2OH2.以本章所学的几种通用高分子材料和功能高分子材料为例，描述其结构特以本章所学的几种通用高分子材料和功能高分子材料为例，描述其结构特征，在此基础上分析和解释其性质和用途进一步体会有机化合物结构与性征，在此基础上分析和解释其性质和用途进一步体会有机化合物结构与性质的关系，形成质的关系，形成“结构决定性质，性质决定应用结构决定性质，性质决定应用”的观念高分子材料类别高分子材料类别结构特征结构特征性质性质用途用途低密度聚乙烯低密度聚乙烯高密度聚乙烯高密度聚乙烯酚醛树脂酚醛树脂涤纶涤纶含有较多的含有较多的支支链，线型结构链，线型结构有热塑性、较柔软有热塑性、较柔软有热塑性、较硬有热塑性、较硬食品食品包装袋、薄包装袋、薄膜、绝缘材料等膜、绝缘材料等瓶瓶、桶、板、桶、板、管等管等网状结构网状结构有热固性、不有热固性、不溶于任何溶剂溶于任何溶剂绝缘绝缘、隔热、阻燃、隔、隔热、阻燃、隔音等器材和复合材料音等器材和复合材料强度大，耐磨，强度大，耐磨，易洗，快干，保易洗，快干，保型性好型性好线型结构线型结构含有含有较少的支链线较少的支链线服装服装与床上用品与床上用品、装饰、装饰布料、国防军工特殊织布料、国防军工特殊织物，工业用纤维制品物，工业用纤维制品高分子材料类别高分子材料类别结构特征结构特征性质性质用途用途锦纶锦纶(尼龙尼龙)顺丁橡胶顺丁橡胶高吸水性树脂高吸水性树脂高分子分离膜高分子分离膜天然丝的外观和天然丝的外观和光泽，吸湿性好，光泽，吸湿性好，耐磨性和强度高耐磨性和强度高生产丝袜生产丝袜、降落、降落伞、渔网、轮胎伞、渔网、轮胎帘子线帘子线线型高分子，其线型高分子，其中亚氨基和羰基中亚氨基和羰基能与水形成氢键能与水形成氢键线型结构，硫化线型结构，硫化后成为网状结构后成为网状结构很好的弹性很好的弹性，耐，耐磨、磨、耐寒性耐寒性好好主要用于制造轮胎主要用于制造轮胎网状结构，网状结构，含亲水基团含亲水基团不溶于水，只能不溶于水，只能溶胀、吸水性强溶胀、吸水性强抗旱保水，改良土抗旱保水，改良土壤；制作纸尿裤壤；制作纸尿裤海水淡化、饮用水海水淡化、饮用水的制的制取、果汁取、果汁浓缩、浓缩、乳制品加工、药物乳制品加工、药物提纯、血液透析等提纯、血液透析等一般有微孔一般有微孔只允许水及只允许水及小分子通过小分子通过考点一：考点一：高聚物单体的判断方法高聚物单体的判断方法典例典例1：下列三种高分子化合物均由相应的单体通过聚合反应合成，其结构下列三种高分子化合物均由相应的单体通过聚合反应合成，其结构如图所示，下列说法错误的是如图所示，下列说法错误的是()A.和和通过加聚反应合成，通过加聚反应合成，通过缩聚反应合成通过缩聚反应合成B.和和的单体都为的单体都为3种种C.的单体间互为同系物的单体间互为同系物D.的单体间含有相同的官能团的单体间含有相同的官能团BC解析解析：推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处的单体为的单体为CH2=CH2和和CH2=CHCN的单体为的单体为CH2=CHCH3和和CH2=CHCH=CH2思维思维建模建模1：高聚物单体的判断方法：高聚物单体的判断方法(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，凡双键，四个碳；无双键，两个碳两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换如如(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在等结构，在或或画线处断键，碳原子上连画线处断键，碳原子上连OH，氧原，氧原子和氮原子上连子和氮原子上连H，即得单体即得单体若链节中含有酚羟基的结构若链节中含有酚羟基的结构，单，单体体一般为酚和醛一般为酚和醛单体单体C典例典例2：苯酚是一种重要的化工原料以苯酚为主要起始原料苯酚是一种重要的化工原料以苯酚为主要起始原料,经下列反应经下列反应可制得香料可制得香料M和高分子和高分子N(部分产物及反应条件已略去部分产物及反应条件已略去)考点考点二二：有机合成与推断有机合成与推断(1)苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,可用于苯酚的定性检验和定量测定可用于苯酚的定性检验和定量测定,反反应的化学方程式为应的化学方程式为。

2)B的结构简式是的结构简式是,B中能与中能与NaHCO3反应的官能团名称是反应的官能团名称是(3)已知已知C的分子式为的分子式为C5H12O,C能与金属能与金属Na反应反应,C的一氯代物有的一氯代物有2种C的结构简式是的结构简式是B与与C反应的化学方程式是反应的化学方程式是4)D的结构简式是的结构简式是,生成生成N的反应类型是的反应类型是5)F是相对分子质量比是相对分子质量比B大大14的同系物的同系物,F有多种同分异构体有多种同分异构体,符合下列条件的符合下列条件的F的同分异构体有的同分异构体有种属于芳香族化合物属于芳香族化合物遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色,且能发且能发生水解反应生水解反应苯环上有两个取代基苯环上有两个取代基解析：解析：(1)苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚和溴化氢苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚和溴化氢,反应的化学方程式为反应的化学方程式为(2)根据流程图分析可知根据流程图分析可知,B的结构简式为的结构简式为 ，B中能与中能与NaHCO3反反应的官能团是羧基应的官能团是羧基3)根据题意分析可知根据题意分析可知,C的结构简式是的结构简式是B与与C发生酯化反应发生酯化反应,则反应的化学方程式是则反应的化学方程式是(4)根据根据N的结构并结合流程图分析可知的结构并结合流程图分析可知,D的结构简式是的结构简式是。

根据根据N的结构简式可知生成的结构简式可知生成N的反应类型是缩聚反应的反应类型是缩聚反应5)F是相对分子质量比是相对分子质量比B大大14的同系物的同系物,F有多种同分异构体有多种同分异构体:属于芳香属于芳香族化合物族化合物,含有苯环含有苯环;遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色,含有酚羟基含有酚羟基,能发生水解反应能发生水解反应说明含有酯基说明含有酯基;苯环上有两个取代基苯环上有两个取代基,两个取代基是两个取代基是OH和和CH2OOCH或或OH和和COOCH3或或OH和和OOCCH3,每两个取代基每两个取代基可形成邻、间、对三种同分异构体可形成邻、间、对三种同分异构体,所以共计是所以共计是9种思维思维建模建模2：有机合成与推断有机合成与推断1解题方法解题方法(2)逆推法：根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根据逆推法：根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根据所给步骤进行逆推，若最终所得物质和原料与题目吻合，则说明推断正确所给步骤进行逆推，若最终所得物质和原料与题目吻合，则说明推断正确1)顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。

逐步做出推断，得出结论3)猜测法：根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出猜测法：根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论其解题思路为：合理的假设范围，最后得出结论其解题思路为：审题审题联系联系猜测猜测验证寻找寻找突破口突破口2解答有机推断题的突破口解答有机推断题的突破口(题眼题眼)NaOH的水溶液：卤代烃、酯的水解反应的水溶液：卤代烃、酯的水解反应NaOH的醇溶液：卤代烃的消去反应的醇溶液：卤代烃的消去反应浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液：烯烃、炔烃的加成溶液：烯烃、炔烃的加成O2/Cu或或Ag，加热：，加热：醇的催化氧化醇的催化氧化新制的新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸(或羧酸盐或羧酸盐)稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解H2，催化剂：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成催化剂：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。

卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代1)根据反应中的特殊条件进行推断根据反应中的特殊条件进行推断(2)根据特征现象进行推断根据特征现象进行推断溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳。