有机化学第二版《第六章 醇、酚、醚类化合物》比赛课件
31页1、精品课程 Organic Chemistry,第六章 醇、酚、醚,一、醇,一、结构与命名,IUPAC命名法: 选择含OH的最长碳链为主链,从靠近OH的一端 给碳原子编号(链上含不饱和键也一样),5-甲基-3-己醇 4-甲基-3-戊烯-2-醇,2, 4, 5-三甲基-3-氯-1-庚醇,二、物理性质,b.p.比分子量相近的烷烃高得多,易溶于水:C3以下 的醇与水混溶,波普性质:,IR:O-H 35003650(游离);32003400(缔合),C-O 10501200cm-1,H1NMR:, 3.43.85 15.5(与缔合度有关) 比相应的烷烃低2.32.5,C13NMR: 5080,三、醇的化学性质,结构与反应性: a. C-O键极性亲核取代 b. O-H键极性酸性H反应 c. 涉及-H断裂消除 d. 涉及 -H断裂氧化,1.醇羟基的取代反应,1).与HX的反应,HX:HI HBr HCl ROH:烯丙/苄基型 3 2 1 CH3,SN1 SN2,分子内反应 分子间反应,反应 活性,卢卡试剂(浓HCl + ZnCl2)用于1, 2, 3 醇的鉴别: 原理:C6以下的醇溶于卢卡试剂,RX
2、不溶混浊。,3 醇震荡立即出现混浊分层 2 醇慢慢混浊分层 1 醇加热慢慢出现少许混浊,SN1 的重排现象:,无,背面进攻困难,2).与无机酰卤的反应,优点:,避免分子中重键与HX的加成,不发生重排,R为3时,R+稳定,不重排 R为1,2时,按SN2反应不重排,例:,不是好的离去基,不重排,构型保持,反应机理:,关键式,无吡啶存在时:H+Cl- HCl , 卤代按内返式进行构型保持 有吡啶存在时:,Cl-从背面进攻关键式,构型翻转,2. 断裂RO-H的反应,1).与活泼金属的反应,相对酸性: H2O ROH HC三CR NH3 RH 醇的相对酸性:MeOH EtOH (CH3)2CHOH (CH3)3C-OH pKa 15 19,2).酯化反应:,与无机酸 的酯化:,与有机酸的酯化:,3.脱水消除反应,1).分子内脱水:,反应活性:3 2 1 (太多为E1历程,因为H2O+易离去),2).分子间脱水:,消去的取向:(查依采夫规则),也有重排(E1历程),4. 醇的氧化脱氢反应:,氧化:,3 一般不反应, 条件激烈时,氧化同时裂解:,1,2,选择性氧化:,例:,Jones试剂=CrO3+
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