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鲁科版第二章第二节《醇和酚》第二课时.ppt

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    • 第第2 2节醇和酚节醇和酚第二课时三、酚三、酚: :芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚酚在自然界中广泛存在例如,煤焦油中含有苯酚在自然界中广泛存在例如,煤焦油中含有苯酚、甲苯酚,有些植物中含有麝香草酚、丁香酚酚、甲苯酚,有些植物中含有麝香草酚、丁香酚,芝麻油中含有芝麻酚,等等芝麻油中含有芝麻酚,等等丁香花麝香草芝麻油苯酚苯酚: :苯酚俗称石炭酸,是组成最简单的酚,结构简式为OH一)、物理性质:苯酚是有特殊气味的无色晶体,熔点为43,暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色常温下苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65时,则能与水互溶苯酚具有一定的杀菌能力,可以用做杀菌消毒剂因苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗苯酚分子的结构模型苯酚分子的结构模型结构特点:苯酚分子中羟基和苯环直接相连,羟基和苯环之间的相互影响,使苯酚中OH键极性增强;苯环中羟基邻对位的CH键极性增强.(二)、苯酚的化学性质:原因:受苯环吸电子作用的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子:OHO-H+1:苯酚是一元弱酸,具有酸的通性,但不能是 指示剂变色。

      注意:苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂,因此,苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯注意:1、苯酚具有弱酸性,能与NaOH溶液反应,而醇却不能OHONaH2ONaOH苯酚钠2、酸性:HClCH3COOHH2CO3 C6H5OH HCO3-C6H5ONa+ H2O+CO2 C6H5OH+NaHCO3C6H5OH+ Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3原因:苯酚分子中连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响,在发生取代反应时,羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代例如:将苯酚的稀溶液滴加到溴水中2:苯酚的取代反应OH3Br2OHBrBrBr3HBr2,4,6-三溴苯酚现象:溶液中有白色沉淀产生应用:该反应很灵敏,很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀因此,这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定反应原理:溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子,生成了2,4,6-三溴苯酚的缘故3:显色反应苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色应用:大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出不同的颜 色,因而这一反应也可以用来鉴定酚的存在4:缩聚反应原因:苯酚分子中的苯环受羟基的影响,羟基两个邻位氢原子被活化,表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应,生成酚醛树脂。

      OHnnHCHO-H2OOHCH2 n酚醛树脂反应原理:苯酚分子中羟基两个邻位CH键断裂,甲醛分子中C=O双键断裂酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、机等电器用品,俗称“电木”酚醛树脂酚醛树脂的应用5、氧化反应 (1)燃烧反应:苯酚完全燃烧生成二氧化碳和水,产生明亮火焰和浓烟 (2)苯酚在空气中会因部分被氧化而呈粉红色 (3)苯酚能被酸性高锰酸钾等强化几所氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途例如,苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂;从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效,可以用于制造化妆品;茶叶含有的酚具有抗癌、防腐作用,可以用于制备食品防腐剂和抗癌药物;很多农药的主要成分也含有酚类物质身边的化学:。

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