（教育精品）实验2-5乙酸乙酯的制备及反应条件的探究.pptx

第2课时 乙酸乙酯的制备 及反应条件探究 1.制取乙酸乙酯,初步体验有机物的制取过程和特点 2.探究浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用 3.体验通过实验的方法获取知识的过程 实验目标： 一、乙酸乙酯的制备 1.实验原理 乙酸和乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生酯化反应生成 乙酸乙酯化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3 COOCH2CH3+H2O,该反应是可逆反应,H+可以作酯化反应的催化 剂 2.实验步骤 制取乙酸乙酯的简易装置 在一试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边缓慢加入2 mL浓硫酸 和2 mL乙酸按上图所示,连接好装置用酒精灯缓慢加热试管 3~5 min,产生的气体经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上 3.实验现象 在液面上可以看到有透明的油状液体产生,并可闻到香味 4.浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用探究 在酯化实验中,三种不同条件下酯化反应进行的快慢不同:没有 酸催化时,几乎没有乙酸乙酯生成;浓硫酸催化时生成的乙酸乙酯 的量最多,形成相同厚度的有机层时间最短;稀硫酸或稀盐酸催化 时,生成少量的乙酸乙酯,形成相同厚度的有机层时间较长,说明浓 硫酸在该反应中起了催化剂、吸水剂的作用,而稀硫酸、稀盐酸等 无机酸仅起了催化剂的作用,没有促进化学平衡向酯化反应方向移 动。

探究浓硫酸在该反应中作用时应注意哪些问题? 提示:每次实验乙酸和乙醇取用的体积要相同,加热的时间也要 相同,这样更有可比性反应结束后用直尺测有机层厚度,然后将 饱和碳酸钠溶液和蒸出产物倒入分液漏斗内分液,回收有机层 二、乙酸乙酯制备反应的特征 1.该反应为可逆反应 物质的量相等的乙酸和乙醇,不能全部转化为乙酸乙酯,因为乙 酸和乙醇的酯化反应是可逆反应,当反应达到平衡后,各组分的浓 度保持不变,不改变影响化学平衡的条件,乙酸乙酯的含量不会增 加 2.提高乙酸转化率的方法 欲提高生成乙酸乙酯反应的限度,提高乙酸的转化率,根据平衡 移动原理，可以采取的措施有:增加乙醇的用量,使化学平衡向正 反应方向移动,可以提高乙酸的利用率;增加浓硫酸的用量,利用浓 硫酸吸水使化学平衡向正反应方向移动;加热将生成的乙酸乙酯及 时蒸出,通过减少生成物的浓度使化学平衡向正反应方向移动 3.乙酸乙酯水解的最佳条件 由于酯化反应为可逆反应,而稀硫酸、稀盐酸等无机酸催化酯化 反应的效果较浓硫酸差,因此探索乙酸乙酯发生水解反应时,不利 于酯化反应的稀无机酸催化剂有利于酯的水解因此,乙酸乙酯的 水解用稀无机酸的催化效果比用浓硫酸的效果好;同时由于乙酸乙 酯水解生成了乙酸,其反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH,如果用无机碱催化乙酸乙酯的水解, 会使碱与生成的酸反应,降低生成物乙酸的浓度,从而使化学平衡 更容易向水解的方向移动,所以,乙酸乙酯水解的适宜条件为无机 酸或无机碱催化,最佳条件是用无机碱催化乙酸乙酯水解。

乙酸乙酯制备实验的注意事项 1.反应物混合 加入试剂顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸由于反应物中有浓硫酸, 所以加入3 mL乙醇后要边振荡试管边缓慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL乙酸,防止浓硫酸与乙醇、乙酸混合时放出大量热量,造成液体 飞溅浓硫酸不宜最后滴加,以免在滴加浓硫酸的过程中乙酸与乙 醇过早发生反应 2.蒸馏操作 本实验中制取乙酸乙酯的装置是一种边反应、边蒸馏的简易装 置,加热应缓慢,反应温度不宜过高,温度过高时会产生乙醚和亚硫 酸等杂质,而且会使过多乙醇、乙酸未经反应就脱离反应体系,降 低乙酸乙酯的产率也防止高温使有机物炭化或其他副反应发 生 3.饱和碳酸钠溶液的作用及导气管口位置 中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的香味);溶解 挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,利于分层 导出乙酸乙酯的导气管不要伸到饱和Na2CO3溶液中,应在饱和 Na2CO3溶液上方一点防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒 吸入加热反应物的试管中 4.实验装置改进 试管斜向上倾斜45使试管受热面积增大,弯导管起到导气兼冷 凝的作用导气管选用长一点的好,这样可以更好地冷凝生成物, 减少乙酸乙酯的损失。

为了减少乙酸乙酯的损失,也可以做如下图 所示的改进:在球形干燥管下端连接一短玻璃管,将其插入饱和碳 酸钠溶液液面下2~3 cm处,这样既可增加冷凝效果,又可洗涤乙酸 乙酯,除去乙酸、乙醇等杂质,同时又能防止由于加热不均匀,造成 Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中 5.实验中采取的加快反应的措施 (1)加热可加快反应,同时可及时分离出产物 (2)乙酸、乙醇都是无水的 (3)使用催化剂,加快反应 知识点1 乙酸乙酯的制取 【例题1】 已知下列数据: 某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下: ①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙 醇和乙酸的混合溶液 ②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有 混合溶液的大试管5~10 min ③待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤出试管B并用力振 荡,然后静置待分层 ④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥 请根据题目要求回答下列问题: (1)配制该混合溶液的主要操作步骤为 ;写出制取乙酸乙酯的化学方程式: (2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。

A.中和乙酸和乙醇 B.中和乙酸并吸收部分乙醇 C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的溶解度小, 有利于分层析出 D.加速酯的生成,提高其产率 (3)步骤②中需要小火均匀加热操作,其主要理由是 (4)指出步骤③所观察到的现象: ;分离出乙酸 乙酯层后,一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,可通过洗涤 除去 (填名称)等杂质;为了干燥乙酸乙酯可选 用的干燥剂为 (填字母) A.P2O5B.无水Na2SO4 C.碱石灰D.NaOH固体 (5)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图 中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),与图1装置相比,图2装置的 主要优点有: 解析:(1)浓硫酸与水、乙醇等液体混合时都会放出大量的热,为 防止混合时液体飞溅,操作方法与浓硫酸的稀释类似 点拨实验室制取乙酸乙酯是最重要的有机实验之一本题考查 了制备乙酸乙酯的原理、操作、产品的净化和对新装置的评价等 内容本题的亮点是第(5)题,以实验室制取乙酸乙酯为背景,组合 了多个实验的实验装置优点于一身 知识点2 其他类似有机物的制取 【例题2】 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图 及有关数据如下: 按下列合成步骤回答问题: (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。

在b中小心加入4.0 mL 液态溴向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了 气体继续滴加至液溴滴完装置d的作用是 (2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯: ①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑; ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗 涤NaOH溶液洗涤的作用是 ; ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤加入 氯化钙的目的是 (3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为 , 要进一步提纯,下列操作中必需的是 (填入正确选项前的 字母) A.重结晶B.过滤 C.蒸馏D.萃取 (4)在该实验中,a的容积最适合的是 (填入正确选项前的 字母) A.25 mLB.50 mL C.250 mLD.500 mL 1 2 3 4 1下列操作中错误的是( ) A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸:加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转 化为乙酸乙酯 B.混有乙酸的乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液进行除杂 C.除去CO2中的少量SO2:通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 D.提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4,振荡、静置、分层,放出有 机层再蒸馏 解析:A错误:①酯化反应是可逆反应,不可能进行完全;②引入了新 的杂质乙醇和硫酸。

正确的做法是加入饱和碳酸钠溶液,振荡,静 置分层,分液 答案:A 课堂练习： 1 2 3 4 2利用下列装置(部分仪器已省略),能顺利完成对应实验的是( ) 1 2 3 4 解析:A项,制乙酸乙酯时,导管末端不应插入液面以下,否则容易发 生倒吸;B项,制备氢氧化亚铁时,滴管应插入液面以下,否则生成的 氢氧化亚铁容易被氧化为氢氧化铁;C项,石油的蒸馏装置中温度计 的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处;D项为实验室制乙烯装置,正 确 答案:D 1 2 3 4 3取实验室制乙酸乙酯所得到的乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液的混 合物适量,沿试管壁慢慢加入紫色石蕊溶液0.5 mL,这时石蕊溶液将 存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡) 对可能出现的现象,叙述正确的是( ) A.石蕊层仍为紫色,有机层无色 B.石蕊层为三层环,由上而下是红、紫、蓝 C.石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色 D.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红 解析:乙酸乙酯与水互不相溶,且密度比水的小,当加入紫色石蕊溶 液时,乙酸乙酯在上层,石蕊溶液在下层,由于不振荡,所以石蕊与饱 和Na2CO3溶液仅接触未混匀,由于Na2CO3水解使溶液呈碱性,故接 触面下的颜色为蓝色。

而上层的乙酸乙酯中含乙酸杂质,使接触面 上的石蕊溶液显红色而中间的石蕊溶液仍显紫色 答案:B 1 2 3 4 4如图在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓慢加入2 mL浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入2 g无水乙酸钠(CH3COONa) 将试管甲固定在铁架台上,在试管乙中加入5 mL饱和碳酸钠溶液, 按图连接好装置进行实验,当试管乙中有明显现象时停止实验 1 2 3 4 试回答: (1)实验时,应对试管甲缓慢加热,其目的是 (2)写出试管甲中发生反应的化学方程式: (3)加入浓硫酸的作用是 、 、 (4)该实验中球形管丙的作用是 (5)某同学做此实验时,观察到反应混合液变黑,并闻到刺激性气味, 试分析其原因: 解析:本题是实验室制取乙酸乙酯的实验,实验中的乙酸是由乙酸 钠和硫酸反应产生的;实验中使用了球形管来防止倒吸,若不使用 球形管只用导管,导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中 1 2 3 4 答案:(1)减少乙醇、乙酸的挥发,减少副反应的发生 (3)反应物(或制取乙酸) 催化剂 吸水剂 (4)防止倒吸 (5)加热温度过高使有机物脱水炭化,浓硫酸被还原为SO2 。