硼氢化钠还原PPT课件.ppt

NaBH4还原羧酸,马富安,硼氢化钠，又称钠硼氢其固体为白色结晶粉末，具有微弱刺激性气味;水溶液为棕黄色强碱性液体密度为1.074, 25时在水中的溶解度为55 g硼氢化钠在空气中吸收水分，当相对湿度大于25%时生成NaBH42H2O，同时伴随缓慢分解;它能溶于水、液氨、胺类，微溶于四氯吠喃，不溶于乙醚苯;与水作用而产生氢，有较高的热稳定性NaBH4的性质,硼氢化钠还原羧酸的反应历程,羧酸和硼氢化钠在THF中反应生成酰氧基硼氢化钠化合物, 在常温下该化合物是稳定的, 然而在加热条件下, 会发生分解和还原反应, 生成相应的醇如下所示：,,硼氢化钠一般只能还原醛、酮、酰卤和内酯, 但其与碘组成的还原体系是还原羧酸的优良试剂 例如： 产率83% 按上述步骤进行的还原反应历程为：,NaBH4-I2 体系,Bhaskar 等还发现改变药品的加入顺序, 如反应开始 时把I2 加入到硼氢化钠的四氢呋喃溶液中, 反应2.5h, 之后加入羧酸酯, 酯也很容易被还原成醇, 产率达85%98%研究者通过向反应体系内加入Ph3P以捕捉BH3 的方法指出, 按上述药品加入顺序所进行的反应中真正起还原作用的是硼烷：,,羧酸的还原方法李媛 化学通报,金属盐修饰是目前提高NaBH4 的还原能力和选择性最常用的方法。

常用的金属盐有：LiCl 、LiBr、ZnCl2、AlCl3、和CaCl2等；,NaBH4 金属盐体系：,反应历程：,羧酸及其衍生物的NaBH4 还原体系研究进展---宋超化学通报,金属盐阳离子原子半径越小 ，极化能力越强，复合的还原体系还原能力越强； Ca

氯代试剂,羧酸与三聚氰氟生成酰氟，与三聚氰氯生成酯；,三聚氰卤,个人观点供参考，欢迎讨论,。