有机化学B习题课-期中
55页1、1,有机化学习题课,2,考试题型,一、回答问题(28%) 命名、构型构象、对映体、自由基稳定性、反应速率及反应活性、熔沸点、定位效应 二、写出反应的主产物(23%) (必要时请注明立体化学问题) 三、推测结构、鉴别(10%) 四、机理题 (15%) 五、合成题(24%),3,命名,(3Z,5E)-2-甲基-3,5-辛二烯 编号位置使双键尽可能小,3-硝基苯磺酸,3-氯戊烷,(Z)-3,6-二甲基环己烯,4,纽曼式,锯架式,Fischer 投影式的转化 会判断是对映体或同一化合物,交叉式,重叠式,锯架式,F投影式,俯视,注意:锯架式中向下的基团转换成F投影式在竖直方向。,5,最小基团在水平位置,则判断构型相反 最小基团在竖直位置,则判断构型相同,从Fischer投影式判断R/S,根据伞形式判断R/S,方向盘法。,6,旋光异构,什么样的分子有手性?不能根据有无手性碳原子来判断。,7,P133 7.12,8,有机反应中的活性中间体:自由基、碳正离子、碳负离子,9,10,物理性质 避免死记,通过结构推测性质,例如:烷烃沸点与分子量之间的关系?与支链数 目的关系?环烷烃与相同碳原子数的直链烷烃比
2、较? 直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高;同碳数原子的烷烃异构体,直链异构体的沸点最高,支链越多,沸点越低! 顺式烯烃沸点较高,反式熔点较高! 脂环烃的沸点和熔点比相应的脂链烃高。,11,烷烃的卤化反应,反应机理:自由基,反应条件:光照、高温或催化剂,反应活性:叔氢 仲氢 伯氢,卤原子的选择性:IBrClF,化学性质,12,类似:烯烃及芳香烃的-卤代,13,烯烃马氏:Cl2,HCl,H2SO4(会水解成醇), Br2+H2O,Br2+NaCl/H2O,炔烃马氏:Cl2(FeCl3),HCl(HgCl2,加热),H2O (H2SO4/HgSO4, 会烯醇异构),烯烃,炔烃反马氏: HBr自由基加成;B2H6+H2O2/OH-/H2O 加成速率:双键上电子云密度越大,即给电子基越多 越易加成,化学性质,14,烯烃、炔烃的氧化,烯烃,炔烃 (产物为 酸或者醛 ,无酮类 产物),15,炔烃的其他反应:,16,共轭二烯的反应,加成反应:低温以1,2加成为主 高温以1,4加成为主 (室温即高温),D-A反应:不但可以用于鉴别, 也是合成环己二烯的一种方法,Note:可以用来合成1,6-二羰
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