第六章 黄酮类化合物
8页1、第六章 黄酮类化合物本章是本教材的重点,因此考试也是重点。学习和复习时,对黄酮化合物的分类、检识和提取分离部分重点掌握,并可 以通过紫外方法对简单黄酮类化合物进行结构解析。熟悉槐米和黄芩两味中药的 实例。第一节 概述的含义:黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物。由于这类化 合物大多呈黄色或淡黄色,且分子中亦多含有酮基因此被称为黄酮。黄酮类化合 物经典的概念主要是指基本母核为 2-苯基色原酮的一系列化合物。现在,黄酮类 化合物是泛指两个苯环(A与B环)通过三个碳原子相互联结而成的一系列化 合物。其基本碳架为:c6-c3-c6o了解黄酮类化合物也是中药中一类重要的有效成分,具有多方面的生物活 性。第二节 黄酮类化合物的结构与分类这一节要掌握黄酮的分类原则,根据黄酮类化合物A环和B环中间的三碳 链的氧化程度、三碳链是否构成环状结构、3位是否有羟基取代以及B环(苯基) 连接的位置(2 或 3 位)等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类。结合中药实例槐米和黄芩进行学习。第三节 黄酮类化合物的理化性质这一节内容为黄酮类化合物物理和化学性质学习,也是黄酮化合物难点部分 也是重要考点,因此必须
2、掌握,复习时将影响黄酮颜色,酸性强弱的因素归纳总 结便于记忆,并牢记颜色反应和金属盐类试剂的络合反应,能熟练应用显色反应 区分相似结构的化合物。黄酮类化合物颜色主要与分子中是否存在交叉共轭体系有关,助色团(-0H、 -och3等)的种类、数目以及取代位置对颜色也有一定影响。花色素的颜色可随pH不同而改变二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因分子中的 C 环具有近似于半椅式的结构系非平 面型分子,有利于水分子进入,故在水中溶解度稍大。花色素类虽具有平面型结 构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大。黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例其酚羟基酸性由强至弱的顺序是:7, 4-二 0H7-或4-OH一般酚羟基5-0H,黄酮类化合物的颜色反应主要是利用分子中的酚羟基及Y-吡喃酮环的性质。盐酸-镁粉反应 此为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。 与金属盐类试剂的络合反应:黄酮类化合物分子中若具有 3-羟基、4-羰基, 或 5-羟基、4-羰基或邻二酚羟基,则可以与许多金属盐类试剂如铝盐、锆盐、锶 盐等反应,生成有色的络合物或有色沉淀,有的还产生荧光。第四节 黄酮类
3、化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取可以分为溶解提取法、热水提取法、碱性水或碱性稀醇 提取法各有利弊,可根据药材和提取条件选择。黄酮类化合物的分离是本节的重点,尤其是聚酰胺色谱发洗脱规律和应用。聚酰胺色谱的分离机理,一般认为是“氢键吸附”,即聚酰胺的吸附作用是通过其酰胺羰基与黄酮类化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合而产生的,其吸附强 度主要取决于黄酮类化合物分子中酚羟基的数目与位置等及溶剂与黄酮类化合 物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。溶剂分子与聚酰胺或黄酮类化合物 形成氢键缔合的能力越强,则聚酰胺对黄酮类化合物的吸附作用将越弱。黄酮类 化合物在聚酰胺柱上洗脱时大体有下列规律:1、首先看黄酮不同类型,被吸附强弱的顺序为:黄酮醇黄酮二氢黄酮 醇异黄酮。2、相同母核条件下:酚羟基数目,越多则吸附力越强,在色谱柱上越难以 被洗脱;当分子中酚羟基数目相同时,易于形成分子内氢键,则其与聚酰胺的吸 附力减小,易被洗脱下来;分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,则吸附力越 强3、游离黄酮与黄酮苷的分离 若以含水移动相(如甲醇-水)作洗脱剂,黄 酮苷比游离黄酮先洗脱下来,且洗脱的先后顺序一般是:叁糖
4、苷双糖苷单糖 苷游离黄酮;若以有机溶剂(如氯仿-甲醇)作洗脱剂,结果则相反,游离黄 酮比苷先洗脱下来。后者是不符合“氢键吸附”规律的。有人认为这是由于聚酰胺 具有“双重色谱”性能之故,即其分子中既有非极性的脂肪链,又有极性的酰胺基 团,当用极性移动相(如含水溶剂系统)洗脱时,聚酰胺作为非极性固定相,其 色谱行为类似反相分配色谱,因黄酮苷比游离黄酮极性大,所以苷比游离黄酮容 易洗脱。当用有机溶剂(如氯仿-甲醇)洗脱时,聚酰胺作为极性固定相,其色 谱行为类似正相分配色谱,因游离黄酮的极性比黄酮苷小,所以游离黄酮比黄酮 苷容易洗脱。第五节 黄酮类化合物的检识 可以采用黄酮类化合物的检识试剂进行检识,如检识母核类型的反应有盐酸 -镁粉反应、四氢硼钠反应、碱性试剂显色反应和五氯化锑的反应等;用于检识 取代基的反应有锆盐-枸橼酸反应、氨性氯化锶反应等。由于黄酮类化合物结构多样,极性和酸性等差异,因此可选用不同谱检识, 主要有纸色谱法、硅胶薄层色谱法、聚酰胺薄层色谱法。根据各色谱材料的特点 选用适合的展开系统,可以达到较好的分离效果。第六节 黄酮类化合物的结构研究 这节是本章的重点与难点,要掌握各类
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