【课件】研究有机化合物的一般方法++第1课时高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

1、第一章第一章 第二节第二节 研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法第一课时第一课时 分离、提纯分离、提纯一、分离、提纯一、分离、提纯(多用物理方法）多用物理方法）分离提纯原则：不增 不减 易分离 易复原有机物分离的常用物理方法蒸馏萃取分液重结晶提纯液态有机物 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏）1、液体有机混合物 2、有机物热稳定性较强；3、有机物与杂质沸点相差较大。（30左右）1、蒸馏（1）原理：（2）适用条件：一、分离、提纯一、分离、提纯蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶石棉网石棉网温度计温度计直形冷凝管直形冷凝管牛角管牛角管锥形瓶锥形瓶酒精灯酒精灯(3)装置及仪器：(4)操作步骤：组装组装仪器仪器 检查气密性检查气密性 加瓷片加瓷片、加工业乙醇加工业乙醇 先先通冷却水通冷却水再再加热蒸馏加热蒸馏，收集馏分（，收集馏分（77-7977-79。C)C)实验后：先停止加热再停水检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气。球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低

2、的液体。直形冷凝管多用于蒸馏操作。二、蒸馏蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3V2/31/3V2/3蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网（玻璃底大的都需要垫石棉网）蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。5.5.注意事项：注意事项：冷水从下口进，上口出检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气 操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水有些时候为了提高沸点，可以加入一些其他物质如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化钙，提高水的沸点。练习练习1:1:欲用欲用96%96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）A.A.加入无水加入无水CuSOCuSO4 4，再过滤，再过滤B.B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.D.将将96%96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯注：注：检验检验酒精中是否含有酒精

3、中是否含有水水，选用，选用无水无水CuSOCuSO4 4，变蓝即有水；，变蓝即有水；若要若要除去除去酒精中的酒精中的水水，加入，加入生石灰生石灰CaOCaO，再，再蒸馏蒸馏即可。即可。东晋葛洪的肘后备急方记载了东晋葛洪的肘后备急方记载了“青蒿一握，以青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，屠呦呦受其启发，利用利用乙醚乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。提炼出抗疟有效成分青蒿素。萃取萃取荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖(1 1)原理：原理：液液液萃取液萃取：利用：利用待分离组分待分离组分在两种在两种互不相溶互不相溶的溶剂中的的溶剂中的溶解度溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。(2 2)装置及仪器：装置及仪器：2、萃取、分液萃取剂的选择与原溶剂不反应，不互溶；与溶质不反应。溶质在萃取剂中溶解度更大;常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳（原溶剂是水时不可用乙醇做萃取剂！）【任务二】【任务二】如何

4、提纯碘水中的碘单质？如何提纯碘水中的碘单质？水水（H2O）苯（苯（C6H6）四氯化碳四氯化碳（CCl4）碘（碘（I2）棕黄棕黄 紫红色紫红色 紫红色紫红色 表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色 水水（H2O）苯（苯（C6H6）四氯化碳四氯化碳（CCl4）碘（碘（I2）0.029g 14.1g 2.9g表二：碘在不同溶剂中的溶解度表二：碘在不同溶剂中的溶解度(25)溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。水不溶于四氯化碳、苯 萃取剂：萃取剂：苯苯四氯化碳四氯化碳 溴橙碘黄水中藏，橙紫双红有机相密度：四氯化碳水苯 振荡，放气 静置分液注意：注意：1、溶液不能超过分液漏斗容积的2/3；2、分液时下层液体，从下口流出；上层液体，从上口倒出。（下层下出，上层上出。）检漏 加液 用CCl4萃取碘水中的碘(3)(3)萃取操作过程：萃取操作过程：-12-分离 提纯活塞活塞5.5.分液漏斗分液漏斗三、萃取，分液瓶塞（玻璃塞）瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔凹槽、小孔三、萃取，分液静置时：将瓶塞打开或静置时：将瓶塞打开或将瓶塞的凹槽对准小孔。将瓶塞的凹槽对准小孔。1

5、1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分离出碘单质？、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分离出碘单质？（已知：四氯化碳沸点：已知：四氯化碳沸点：76.8 76.8 碘碘单质沸点：单质沸点：184.35 184.35）【思考交流】【思考交流】蒸馏（CCl4被蒸出进入锥形瓶，碘单质留在蒸馏烧瓶）固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程。用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程。利用利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。1 1、萃取与分液有什么区别?2 2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘单质？8 8、分液：(1)(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。【思考交流】完整线路：萃取-分液-蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）三、萃取，分液1、下列关于萃取的操作说法正确的()A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C.用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D.萃取时，所加入的溶剂

6、应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应D【练习】【练习】练习2下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD注：烃类，酯类，卤代烃与水不互溶；注：烃类，酯类，卤代烃与水不互溶；某些醇，酸，醛与水互溶某些醇，酸，醛与水互溶结晶：溶质从溶液中析出晶体的过程，可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物。实验原理：根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同，通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小，使被提纯物质从过饱和溶液中析出晶体。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。结晶方法蒸发结晶冷却结晶蒸发结晶：对象：针对溶解度随温度变化不大的可溶性固体物质原理：利用加热的方法，将溶剂蒸发获取晶体冷却结晶：对象：针对溶解度随温度变化大的可溶性固体物质原理：通过降低温度使某种成分溶解度降低，形成过饱和溶液，从而析出晶体。NaCl(KNO3)KNO3(NaCl)蒸发结晶、趁热过滤、洗涤、干燥蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥结晶：结

7、晶：固体溶质从溶液中析出的过程。固体溶质从溶液中析出的过程。重结晶：重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的晶体溶液溶液晶体晶体合适的结晶方法合适的结晶方法溶液溶液晶体晶体(较纯较纯)粗产品粗产品合适的合适的结晶方法结晶方法用合适的用合适的溶剂溶解溶剂溶解l资料卡片资料卡片3、重结晶重结晶法提纯苯甲酸重结晶法提纯苯甲酸提纯原理：泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响较大。加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤、洗涤、干燥仪器用品 玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、酒精灯、漏斗实验步骤 加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤、洗涤、干燥1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？2、趁热过滤的目的是什么？3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？促进苯甲酸溶解除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出溶解时搅拌，加快溶解速度；过滤时引流；取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已除净。5、

8、为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯目的。6、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。1 1、洗涤沉淀或晶体的方法：把蒸馏水（或可溶性的溶剂）沿玻璃棒注入到漏斗中至没过晶体（或沉淀），静置，使水自然流下，重复操作2 2 3 3次，直至晶体被洗净。2 2、检验洗涤效果：（一般检验ClCl-、SOSO4 42-2-等能生成沉淀的离子）取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂，观察是否有沉淀生成。注意：ClCl-：加入硝酸银溶液SOSO4 42-2-：加入氯化钡溶液总结归纳总结归纳26例题选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。A A萃取分液B B升华 C C重结晶 D D分液 E E蒸馏 F F过滤G G洗气(1)_(1)_分离食盐水与沙子的混合物。(2)_(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_(3)_分离水和汽油的混合物。(4)_(4)_分离CClC

9、Cl4 4(沸点为76.75)76.75)和甲苯(沸点为110.6)110.6)的混合物。(5)_(5)_除去混在乙烷中的乙烯。(6)_(6)_提取碘水中的碘。FCFDEGA如:完全燃烧后，C生成 、H生成 、S生成 、N生成 。（不能确定O元素是否存在）1、元素分析二、元素分析与相对分子质量的测定(1)定性分析化学方法确定有机物的元素组成CO2H2OSO2N2判断：某有机物完全燃烧后的产物只有CO2和H2O，该有机物一定是烃。(2)定量分析确定有机物的实验式李比希元素分析仪示意图H2O CO2燃烧产物为H2O和CO2时，先用无水CaCl2吸收水，再用碱溶液或者碱石灰吸收CO2某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16，氢的质量分数为13.14，试求该未知物A的实验式。(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比【思路点拨】实验式：C2H6OC：52.16%O：34.70%H：13.14%可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数元素定量分析现代元素分析仪未知物A的质谱图依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，根据

10、M=nM(C2H6O)算出n=1，所以未知物A的分子式也是C2H6O。相对分子质量=质荷比最大(最右边）2、相对分子质量的测定未知物A的红外光谱 说明A为乙醇三、分子结构的鉴定（1）红外光谱初步判断有机物中初步判断有机物中官能团和化学键的类型 除了除了C-CC-C，其他结构都有吸收峰，其他结构都有吸收峰 练习练习下图是分子式为下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。推测其结构。CH3COCH3O（2）核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪用途：原理：处处在在不不同同化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子在在谱谱图图上上出出现现的的位位置置不不同同，而而且且吸收峰的面积与吸收峰的面积与氢原子数氢原子数成正比。成正比。测定有机物分子中氢原子的测定有机物分子中氢原子的种类种类和和数目比数目比注意：不能确定注意：不能确定HH原子的总数原子的总数等量关系：吸收峰数目=氢原子的种类（等效氢数）吸收峰面积/强度之比=氢原子数之比一个峰 未知物A的核磁共振氢谱三个峰 峰强度之比1:2:3 CH3CH2OH乙醇CH3OCH3二甲醚的核磁共振氢谱 核磁共振氢谱可快速确

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