21脂肪烃-炔烃.ppt

第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃炔烃炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃1.1.概念：概念：2.2.炔烃的通式炔烃的通式：： CnH2n－－2 （（n≥2））3.3.炔烃的物理性质：炔烃的物理性质： 随着碳原子数的增多，熔点、沸点逐渐随着碳原子数的增多，熔点、沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增大但比水小碳升高，液态时的密度逐渐增大但比水小碳原子数小于等于原子数小于等于4时为气态，时为气态，5—16时为液态，时为液态，16以上为固态以上为固态4.4.最简单的炔烃最简单的炔烃————乙炔乙炔三、炔烃三、炔烃C2H2H∶ ∶C C∶ ∶HH—C C—H分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：空间结构：空间结构：直线型，键角为直线型，键角为180180°°(1)乙炔的组成和结构乙炔的组成和结构CH≡CH 或或 HC≡CH三、炔烃三、炔烃(2)乙炔的物理性质：乙炔的物理性质： 纯净的乙炔是无色无味的气体纯净的乙炔是无色无味的气体(不纯常含有不纯常含有臭味臭味)，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂机溶剂(3)乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：① ① ① ① 氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应a. 燃烧氧化燃烧氧化2C2C2HH2 + 5O + 5O2 4CO 4CO2 + 2H + 2H2OO点燃点燃现象：现象： 火焰明亮，伴有大量黑烟火焰明亮，伴有大量黑烟注意：注意： 点燃之前一定要验纯（点燃之前一定要验纯（2.5%~80%））△ △H=-2600KJ/mol 乙炔燃烧火焰乙炔燃烧火焰（氧炔焰）（氧炔焰）温度达温度达300030000 0C C以上，用于焊接和切割金属。

以上，用于焊接和切割金属b、被强氧化剂氧化、被强氧化剂氧化① ① ① ① 氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应(3)乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：能使能使酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色②②②②加成反应（与加成反应（与加成反应（与加成反应（与X X X X2 2 2 2、、、、H H H H2 2 2 2、、、、HXHXHXHX、、、、H H H H2 2 2 2O O O O等）等）等）等）HC≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2CHBr2△ △CH≡CH+HCl 催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）能使能使溴的溴的CClCCl4 4溶液或溴水溶液或溴水褪色褪色△ △CH≡CH+ 2H2 CH3CH3NiNi△ △CH≡CH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）催化剂催化剂△ △CH≡CH + H2 CH2=CH2NiNi重要化工原重要化工原重要化工原重要化工原料，用于生料，用于生料，用于生料，用于生产聚氯乙烯产聚氯乙烯产聚氯乙烯产聚氯乙烯塑料塑料塑料塑料聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜【【练习练习1】】含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ）） A．．1种种B．．2种种C．．3种种D．．4种种B【【练练习习2】】某某气气态态烃烃1mol能能与与2mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被6mol Cl2取代，则气态烃可能是（取代，则气态烃可能是（ ））A、、CH ≡CH B、、CH2=CH2 C、、CH≡C—CH3 D、、CH2=C(CH3)CH3 C■原理：原理：CaC2+2H—OH HC≡CH↑+Ca(OH)2【【模仿练习模仿练习】】CaC2和和ZnC2、、Al4C3、、Mg2C3、、Li2C2等等都同属离子型碳化物，请通过对都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：A．． Al4C3水解生成（水解生成（ ））B．． Mg2C3水解生成（水解生成（ ））CH4C3H4（（4）乙炔的实验室制法及性质检验）乙炔的实验室制法及性质检验碳化钙（碳化钙（CaCCaC2 2））俗名俗名电石，电石，常含　常含　有磷化钙，硫化有磷化钙，硫化钙等杂质钙等杂质；；实验中常用实验中常用饱和食盐水饱和食盐水代替水，代替水，目的：降低水的含量，得到平稳目的：降低水的含量，得到平稳 的乙炔气流的乙炔气流下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置? ?ABCDEFBF■发生装置：发生装置：（（4）乙炔的实验室制法及性质检验）乙炔的实验室制法及性质检验固固+ +液液→→气气用用分液漏斗分液漏斗代替简易装置中的长颈漏斗，代替简易装置中的长颈漏斗，控制水控制水流量。

流量　除去　除去H2S、、PH3 杂质气体，将混合气杂质气体，将混合气体通过盛有体通过盛有硫酸铜溶液硫酸铜溶液的洗气瓶或的洗气瓶或NaOH、、(CH3COO)2Pb等等 硫酸铜溶液吸收硫酸铜溶液吸收H2S，溶解，溶解PH34）乙炔的实验室制法及性质检验）乙炔的实验室制法及性质检验思考：思考：制得的乙炔是否纯净？若有杂质如何除去？制得的乙炔是否纯净？若有杂质如何除去？■净化：净化：下列那种装置可以用来做为乙炔的收集下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置装置? ?（（4）乙炔的实验室制法及性质检验）乙炔的实验室制法及性质检验■收集方法：收集方法：■发生装置：发生装置： 固体和液体不加热固体和液体不加热■净化装置：净化装置： 硫酸铜或氢氧化钠溶液，除去硫酸铜或氢氧化钠溶液，除去H H2 2S S、、PHPH3 3等气体等气体■收集装置：收集装置： 排水法排水法■性质检验：性质检验：（（4）乙炔的实验室制法及性质检验）乙炔的实验室制法及性质检验■原理：原理：CaC2+2H2O HC≡CH↑+Ca(OH)2实验实验现现 象象①① 将纯净的乙炔通入将纯净的乙炔通入紫色紫色紫色紫色的酸性的酸性KMnO4溶液溶液②② 将乙炔通入将乙炔通入橙红色橙红色橙红色橙红色的溴的溴的四氯化碳溶液的四氯化碳溶液③③ 在空气中点燃乙炔在空气中点燃乙炔酸性酸性KMnO4溶液溶液逐渐逐渐褪色褪色溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液褪色褪色在空气中燃烧，火焰在空气中燃烧，火焰明亮并伴有明亮并伴有浓黑烟浓黑烟乙炔的性质乙炔的性质不能用启普发生器不能用启普发生器a.碳化钙与水碳化钙与水反应剧烈反应剧烈，启普发生器，启普发生器　不易控制　不易控制；；b.反应反应放出大量热，放出大量热，易使启普发生器　　易使启普发生器　　　　炸裂炸裂；c.产物产物Ca(OH)2为为糊状糊状,微溶于水微溶于水，易，易　　堵塞瓶颈堵塞瓶颈。

能否用启普发生器制取乙炔？能否用启普发生器制取乙炔？【思考】1、由乙炔为原料制取、由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br ，， 下列方法中最可行是（下列方法中最可行是（ ）） A、先与、先与HBr加成再与加成再与HCl加成加成 B、先与、先与HCl加成再与加成再与Br2加成加成 C、先与、先与Br2加成再与加成再与Cl2加成加成 D、先与、先与Cl2加成再与加成再与HBr加成加成 B【【练习练习】】2、某气态烃、某气态烃1mol与与2mol HCl发生加成发生加成反应，所得的加成产物反应，所得的加成产物1mol又能与又能与8molCl2反应，最后得到一种只含反应，最后得到一种只含C、、Cl两种元素的有机物，则该气态烃为两种元素的有机物，则该气态烃为（（ ））A 丙炔丙炔 B 1—丁炔丁炔 C 丙烯丙烯 D 1，，3—丁二烯丁二烯 BD【【练习练习】】四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用1.脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等Ø石油的主要成分：石油的主要成分： Ø天然气主要是天然气主要是 气体，以气体，以 为为主。

主Ø煤是各种煤是各种 和和 组成的组成的复杂混合物复杂混合物烷烃烷烃 、环烷烃、环烷烃 、芳香烃、芳香烃烃类烃类甲烷甲烷无机物无机物有机物有机物2.石油和煤的主要加工方法石油和煤的主要加工方法Ø石油：石油：Ø煤：煤： 习惯上把从重质油生产汽油和柴油的过程称习惯上把从重质油生产汽油和柴油的过程称为为裂化裂化；而把从轻质油生产小分子烯烃和芳；而把从轻质油生产小分子烯烃和芳香烃的过程称为香烃的过程称为裂解分馏分馏 裂化裂化 裂解裂解催化重整催化重整干馏干馏：固体或有机物在隔绝空气条件下加：固体或有机物在隔绝空气条件下加热分解的反应过程热分解的反应过程液化：液化：直接或间接液化直接或间接液化原油的分馏及裂化的产品和用途示意图原油的分馏及裂化的产品和用途示意图1.1.常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等油等2.2.重油重油减压分馏减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡可以得到润滑油、凡士林、石蜡减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化温下有机物的炭化3.3.石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在下，在460~ ~520℃℃及及100100~ ~200kPa200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量，从而大大提高汽油的产量C16H34 C8H18+C8H16 催化剂催化剂加热、加压加热、加压4.石油石油催化裂解催化裂解是是深度裂化深度裂化，使短链的烷烃，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。

油化工原料催化剂催化剂加热、加压加热、加压CH４４+ C３３H６６ C４４H１０１０C４４H１０１０催化剂催化剂加热、加压加热、加压C２２H４４+ C２２H６６ 5.石油石油催化重整催化重整是是①①异构化：将直链烃变为支异构化：将直链烃变为支链烃链烃②②芳构化：将直链烃变为芳香烃目的是芳构化：将直链烃变为芳香烃目的是提高汽油的辛烷值和制取芳香烃提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。