紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究.ppt

紫草萘醌类化合物的合￿￿￿￿成及其抗癌活性的研究￿￿￿￿￿￿报告人：￿￿￿杜翠娟￿￿￿￿￿￿指导老师：黄志纾￿￿副教授￿￿￿￿￿￿专业：￿￿￿￿￿￿￿有机化学紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究一、选题的意义 紫草为紫草科多年生草本植物，有软紫草和硬紫草之分 紫草萘醌是由母体萘茜与侧链相连而成的 化 合 物 有 两 种 结 构 ： R-型（shikonin）；和S-型（alkannin）紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的生物活性紫草萘醌类化合物的生物活性•1. 愈伤和抗炎活性•2. 抗癌活性•3. 抗微生物活性•4. 抗凝血活性 由于具有多种生物活性，该类化合物有由于具有多种生物活性，该类化合物有很大的应用前景很大的应用前景紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究二、国内外研究现状•自1961年以来，人们对紫草萘醌类物质生物合成做了深入研究•通过示踪实验和紫草的细胞培养研究取得了大量有关紫草萘醌生物合成方面的信息•基本弄清了紫草素及其衍生物的生物合成过程紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究•本研究组在紫草方面做了大量工作•对紫草提取物进行了大量修饰、改造。

•发现反应位点被占据的天然紫草萘醌的反应衍生物依然具有强的细胞毒活性紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究•在紫草萘醌类物质的细胞毒性和抗癌活性主要有两种假说：•通过氧化还原产生超氧负离子游离基从而引起细胞毒性；•与体内重要生物分子的亲核基团发生键合作用从而破坏生物分子的生物功能，引起细胞毒性紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究三、本实验创新之处及其设想•创新之处•对于紫草，大量的研究工作是对其提取物进行修饰、改造•本实验尝试用人工的方法来合成紫草萘醌类化合物，并对其抗癌活性进行研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究•本实验设想•在合成化合物的特定位点连上一个或多个含-SH或-NH2 的基团通过改变侧链，测其生物活性，从而确定局部构效关系•保持侧链不变，通过改变萘环自身及其取代基的结构，来确定此类结构化合物的生物活性是否跟萘环的结构有关；如果有，又会是跟环上的哪一部分或何种取代基有关紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究四、实验部分紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究五、讨论•从1,5-二羟基萘(A)通过甲氧基化来合成1,5-二甲氧基萘(B)时，所用到的KCO3必须研磨至粉末才有很好的催化效果，否则，反应不能完全。

因加入KCO3 中和生成酸，是两相反应•溴代反应可以用常用的NBS，也可以用1,3-Dibrom-5,5-dimethydantion前者是一分子一个Br进行反应，后者则是两个紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究•用4,8-二溴 –1,5-二甲氧基萘(C)合成1,4,5,8-四甲氧基萘(D)，产品点板，空气中放置，会变为黄色•1,4,5,8-四甲氧基萘(D)合成2-醛基1,4,5,8 -四甲氧基萘(E)，在萃取处理中，萃取液带墨绿色荧光，且本反应产率很高，超过90％紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究•在制备格式试剂时，将镁带剪成细片且从还没有反应就开始加热，会使得格式试剂反应的时间缩短且反应完全•本反应中若用常用的乙酰化方法：以吡啶和乙酸酐2：1进行反应，得到的效果很不理想因为在本反应中，空间效应起了很大的阻碍作用紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究衷心感谢古练权教授、马林教授、黄志纾副教授在实验过程中的耐心指导！！！感谢在实验过程中，吴海强师兄的教导和帮助！！！紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究谢谢创新基金的支助！！谢谢创新基金的支助！！紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究。