《有机化学》(第一版 )羧酸和取代酸s
53页1、精品课程 Organic Chemistry,第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸,9 羧酸、羧酸衍生物和取代酸,羧基,9.1 羧酸 9.2 羧酸衍生物 9.3 取代酸,9.1 羧酸(carboxylic acid),9 羧酸及衍生物、取代酸,一、 羧酸的分类、命名 二、 羧酸的物理性质 三、 羧酸的化学性质,3-甲基-2-乙基丁酸,1、分类(根据烃基的不同和羧基的数目),3,5-二甲基-2,4-己二烯酸,主链为含羧基的最长碳链,有双键应包括在内, 用阿拉伯数字标明取代基的位次,羧基的编号最低。较简单的羧酸可用希腊字母表示取代基的位次。,一、 羧酸的分类、命名,饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸芳香羧酸,一元酸二元酸多元酸,9 羧酸及衍生物、取代酸,2、命名,乙二酸(草酸),丁二酸(琥珀酸),反-丁烯二酸(富马酸),邻苯二甲酸,-萘乙酸,3-硝基苯甲酸,4-甲基苯甲酸,2,4-环戊二烯甲酸,1,2-苯二乙酸,反-1,2-环戊烷二甲酸,3-苯基丙烯酸,9 羧酸及衍生物、取代酸,苯甲酸 (安息香酸),羧酸是极性分子,能与水形成氢键。甲酸至丁酸与水互溶。随相对分子质量的增加,羧酸在水中的溶解度减小。 羧酸
2、的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。,b.p 羧酸 b.p 醇 b.p 醛、酮 b.p 卤代烃 b.p 烷烃,二、羧酸的物理性质,9 羧酸及衍生物、取代酸,羧基C的p轨道与O的p轨道形成键,羟基氧原子上未共用电子对与键构成p-共轭体系。,甲酸根负离子2个C-O键完全平均化(0.127nm)。,三、羧酸的化学性质,9 羧酸及衍生物、取代酸,羧酸结构分析,X光衍射实验证明: 羧基中羰基与羟基C-O键长有平均化的倾向。,9 羧酸及衍生物、取代酸,发生反应的主要部位及反应,1 、 酸性,用途:1、分离、提纯 2、使不溶性羧酸变成盐,使用方便,甲酸pKa=3.75 碳酸pKa=6.36,9 羧酸及衍生物、取代酸,羧酸是弱酸,多数无取代基的一元羧酸pKa在45之间。向羧酸盐溶液中加入无机酸后,羧酸又可游离出来。,9 羧酸及衍生物、取代酸,与羧基直接或间接相连的原子或基团,对羧酸的酸性有不同程度的影响。 吸电子基团吸电子能力越强;数目越多;离羧基越近;羧酸的酸性则越强。,酸性由大到小的顺序为: 3 2 5 1 4,饱和一元羧酸中,甲酸的酸性最强。 二元羧酸中, 乙二酸的酸性最强。乙二酸、丙二酸的p
3、Ka1都比一元羧酸的小得多。,9 羧酸及衍生物、取代酸,2、 羟基被取代 (羧酸衍生物的生成),9 羧酸及衍生物、取代酸,酰氯的生成羟基被卤素取代,(甲酸除外),9 羧酸及衍生物、取代酸,酰氯是有机合成中非常有用的试剂。,亚硫酰氯是实验室制备酰氯最方便的试剂。因反应生成酰氯时的副产物都是气体,利于分离,且酰氯的产率较高。,酸酐的生成羟基被酰氧基取代,9 羧酸及衍生物、取代酸,通常用酰卤和无水羧酸盐共热来制备混合酸酐。,甲酸脱水生成一氧化碳,其它一元羧酸在脱水剂作用下两分子间脱水生成酸酐。,二元酸,9 羧酸及衍生物、取代酸,内酐,生成酯羟基被烷氧基取代,注意 (1) 不是所有的醇都脱氢 (2) 不是所有的酯都是由羧酸与醇反应制得,9 羧酸及衍生物、取代酸,酰胺的生成羟基被氨基取代,能与羧酸反的胺-至少含一个氢,胺: RNH2 R2NH R3N,9 羧酸及衍生物、取代酸,3、羧基的还原(用LiAlH4),9 羧酸及衍生物、取代酸,LiAlH4还原羧酸成相应的伯醇,产率较高,还原不饱和酸时不影响碳碳不饱和键。,甲烷的实验室制法,生成内酐,二元羧酸加热 1、脱羧 2、内酐(五或六员环),4、脱
4、羧反应- 脱去CO2的反应,9 羧酸及衍生物、取代酸,饱和一元羧酸加热较难脱羧。-碳原子上连有吸电子基时,较易脱羧。,5、-H的反应,Willamson合成,9 羧酸及衍生物、取代酸,脂肪酸-C上的H可被卤原子取代而生成-卤代酸。,工业上生产一氯乙酸的方法。 通过控制反应条件使一种产物为主。,除草剂 2,4-D的合成,9.2 羧酸衍生物 (carboxylic acid derivatives),9 羧酸及衍生物、取代酸,( 酰卤、酸酐、酯和酰胺),一、命名 二、物理性质 三、化学性质 四、酯化和酯水解的反应机理 五、碳酸的衍生物,一、 羧酸衍生物的命名,酰卤、酰胺,2-丁烯酰氯(胺),2-甲基丙酰氯(胺),对-硝基苯甲酰氯(胺),N-甲基丙酰胺,N,N-二甲基丙酰胺,9 羧酸及衍生物、取代酸,酰基,酸酐的命名,乙(酸)酐,乙丙(酸)酐,邻苯二甲酸酐,丁二酸酐,顺丁烯二酸酐(顺酐),9 羧酸及衍生物、取代酸,N-乙酰苯胺,邻苯二甲酰亚胺,-丁内酰胺,酯的命名,2-甲基丙酸乙酯,甲酸乙酯,苯甲酸卞酯,某酸某酯,乙酸苯酯 乙酸异戊酯 (香蕉水) 正戊酸异戊酯 (苹果香味) 丁酸甲酯 (菠萝
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