《有机化学》(第一版 )第二十章碳水化合物
42页1、精品课程 Organic Chemistry,第十八章,碳水化合物,碳水化合物:包括糖、淀粉和纤维素 自然界分布最广的有机物,通式:Cn(H2O)m,本质结构:多羟基醛、酮,己醛糖,己酮糖,甘油醛 (丙醛糖),如:,丙酮糖,分类:,单糖 (monosaccharides ) 低聚糖(Oligosaccharides ) 210个单糖 多聚糖(Polysaccharides) 10 个单糖,根据碳原子数不同:,戊糖 己糖,根据羰基的不同:,醛糖 酮糖,单糖:,例:,将羟基写在上端,从靠近羰基的一端开始编号,一、单糖的结构、构型和构象,n 个手性碳,2n种立体异构体。,1. 构型的表示方法: Fisher投影式 葡萄糖为例:,2. 相对构型:,编号最大的手性碳的构型与D-(+)-甘油醛相同D构型,与L-(-)-甘油醛相同L构型,二、单糖的环状结构:,实验事实:葡萄糖(醛糖), HCN 银镜反应,醛所特有的反应,不能生成NaHSO3加成物 品红试验不变色 IR无 CO 吸收 NMR 无 OCH 信号,无醛 的反应,发生变旋现象 从98的水中结晶 得到的葡萄糖 得到的葡萄糖 m.p. 146
2、m.p. 150 +112o +52.7o +18.7o,只能与一分子的醇作用生成两种苷,生成环状的半缩醛,增加一个手性碳原子,有两种构型 98 下结晶的为-构型+18.7 通过开链式存在一个互变平衡, -构型和-构型不一样, 但达到平衡时(:36.4%;: 63.6%) 52.7 O,D-构型的CH2OH向上,如何将透视式变成环状结构式:,测定糖苷的与构型很重要:,用微生物法: 型 能为麦芽糖酶分解 型 能为苦杏仁酶分解 NMR 13C 测定: 型的C1上的OH是直立键,对C3、C5位有影响, 故C1、C3和C5的与型不同,三、构象: (单糖),*酮糖也有变旋现象,它在溶液中可有五种构型: 开链酮式, 六环-型, -型; 五环-型, -型:,二、单糖的反应,一、简单醇的反应: 1、生成醚和酯的反应:,例:,二、生成环状缩醛或缩酮:,例:,糖的吡喃式可以重排成呋喃式,然后保护:,二、单糖的氧化反应:,上述都是醛的反应,但酮也可以反应,因为:,2、与溴水的反应(pH6),3、用硝酸氧化:,4、用高碘酸氧化:,三、还原反应:,结构分析上的应用: 除上下端C原子外,其余C原子的构型对称,,氧
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