有机化学反应总结
21页1、有机化学基本反应总结碳胳的形成和变化 增长碳链或增加支链 碳链的减短 碳环的合成 官能团的引入 官能团的相互转化或ZnCl2 增长碳链或增加支链:1. 增加一个碳原子的反应 无水乙醚 H2O / H+ R-MgX + HCHO RCH2OH 无水乙醚 H2O / H+ R-MgX + CO2 RCOOH R-X + NaCN R-CN RCOOHH2O / H+其中:R-X为脂肪族伯卤代烃HCHOHCl+CH2Cl AlCl3或ZnCl2YY其中:Y为供电子基COHCl+CHO AlCl3CRHOHCNCRHOHCN -氰醇8应用范围:醛、甲基脂肪酮、C 以下环酮C COOH OHRH -羟基酸2H O H+2. 增加二个碳原子的反应RCH2CH2OHH3O+ R MgXCH2CH2 OR CH2 OMgXCH2+3. 增加多个碳原子的反应 R-C CH R-C CNa R-C C-R/ 其中:R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、INaNH2R/X 铜锂试剂反应 傅-克反应 武慈反应R-X + R-X R-R其中:R/ 最好为伯烷基 X 为Cl、Br、INaR-X R-Li R2CuL
2、i R-R/ LiCuIR/X其中:R/ 最好为伯烷基; R 一般无限制 X 为Cl、Br、I+ R-X R(或烯、醇)AlCl3烷基化:R 3 时重排产物为主 羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2 CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH自身缩合:交叉缩合:CH3-C-C(CH3)3O=CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化:+ CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3(或酸酐)AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl 格氏试剂与羰基化合物反应CR R/OH R/-C-H(R/)O= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+H(R/)R/-C-X O= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+R/-C-RO= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+CR R/OH RR/-C-OR/O= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+R/-C-RO= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+CR R/OH R 其中:R、R/、R/ 为烷基、芳基 X 为Cl、Br 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3-C-CH2
3、-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR H+, 稀OH- 浓OH, - H+R-CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2 Na-+R-CH(COOC2H5)2 H+ , OH / H2O- R-CH2COOHR-X 维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/ CH(ph)3P R/R/C=O + R/R/C=C RR/R、 R/、R/、 R/可以为 H、-R、-Ar、-COOR等 碳链的减短 不饱和烃的氧化RCH=CHR/ RCOOH + R/COOHKMnO4 H+R-C=CH2 R-C=O + CO2KMnO4 H+R/R/ R-C CH RCOOH + CO2 KMnO4 H+CH2CH2CH3 -CH(CH3)2KMnO4 H+COOH-COOH 不饱和烃与臭氧作用 卤仿反应R-C=CHR/ R-C=O + R/CHO O3 Zn / H2O R/R/X 为Cl、Br、IR-CHCH3 CHX3 + R-COONaX2 + NaOH 或 NaOXOHR-C-CH3 CHX3
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