高中化学第二章烃和卤代烃重难点五乙炔与炔烃（含解析）新人教版选修5

1、高中化学第二章烃和卤代烃重难点五乙炔与炔烃（含解析）新人教版选修5重难点五 乙炔与炔烃【要点解读】一、乙炔分子的结构和组成 分子式 电子式 结构式C2H2 H-CC-H 二、乙炔的实验室制法1反应原理：CaC2+2H2O=C2H2+Ca（OH）2乙炔可以通过电石和水反应得到ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都是离子型碳化物，水解会生成对应的烯烃或炔烃，如ZnC2水解生成C2H2，Al4C3水解生成CH4，Mg2C3水解生成C3H4，Li2C2水解生成C2H22实验注意事项：实验装置在使用前要先检验气密性；盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效，取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，但实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作

2、制备乙炔气体的实验装置主要原因是：a反应剧烈，难以控制b当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的c反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂d生成物Ca（OH）2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗实验室中常用饱和食盐水代替水，目的是降低水的含量，得到平稳的乙炔气流；制取时在导管口附近塞入少量棉花，目的是为防止产生的泡沫涌入导管；纯净的乙炔气体时无色无味的气体用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂志，跟水作用时生成H2S、AsH3、PH3等有特殊气味的气体所致3乙炔的收集：乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，用排水法合适三、乙炔的性质1乙炔的物理性质无色、无味、=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂2乙炔的化学性质（1）氧化反应：a、燃烧；b、易被酸性高锰酸钾溶液氧化；（2）加成反应：可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液褪色3乙烷、乙烯、乙炔的对比乙烷乙烯乙炔化学 式C2H6C2H4C2H2电 子 式结 构 式结 构 特 点C-

3、C（单键），碳原子的化合达“饱和”C=C（双键），碳原子的化合价未达“饱和”（叁键），碳原子的化合价未达“饱和”化 学 活 动 性稳 定活 泼较 活 泼化学性质取 代 反 应卤代-燃 烧火焰不明亮火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓黑烟氧 化 反 应KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色加 成 反 应-溴水褪色溴水褪色聚 合 反 应-能 聚 合能 聚 合鉴 别KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色四、炔烃的性质1炔烃的概念：分子里含有碳碳三键的一类链烃2炔烃的通式：CnH2n-2烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n-23炔烃的物理性质随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；炔烃中n4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；炔烃的相对密度小于水的密度；炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂4炔烃的化学性质氧化反应；加成反应；足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化

4、合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的【重难点指数】【重难点考向一】 乙炔的化学性质【例1】乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是()A正四面体烷的二氯代物只有1种B乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同D与环辛四烯互为同分异构体【答案】C【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的空间结构及官能团、性质的关系为解答的关键，侧重烯烃、炔烃性质的考查，乙炔生成乙烯基乙炔，发生碳碳三键的加成反应；苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH；据此分析解答。【重难点考向二】 乙炔加成反应的计算【例2】某气态烃1mol能与2mol HCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被6mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是()ACH3CCCH3 BCH2=CH2 CCHCCH3 DCH2=CHCH3 【答案】C【解析】某气态烃1mol能与2molHCl完全加成，说明该烃中含有一个碳碳三键或2个碳碳双键，加成后产物分子上的氢原子又可被6molCl2完全取代，说明加成后的物质含有6个H原子，加成后的烃比加成前的烃多2个H原子，所以加成前

5、的烃含有4个H原子，丙炔中含有一个碳碳三键且含有4个H原子，则丙炔符合条件，故选C。【名师点睛】以物质的推断为载体考查了取代反应和加成反应，明确反应时分子中的变化是解本题的关键，某气态烃1mol能与2molHCl完全加成，说明该烃中含有一个碳碳三键或2个碳碳双键，加成后产物分子上的氢原子又可被6molCl2完全取代，说明加成后的物质含有6个H原子，据此确定该烃。【重难点考向三】炔烃加成反应的逆应用【例3】含有一个叁键的炔烃，氢化后结构式为，此炔烃可能有的结构简式有()A1种 B2种 C3种 D4种【答案】B【名师点睛】以加成反应为载体，考查了同分异构体的书写方法，理解加成反应原理是解题的关键，；加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应根据加成原理采取逆推法还原CC双键，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔存在CC的位置还原三键时注意：先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子的2个氢原子还原CC，据此进行解答。【重难点考向四】乙炔的

6、制备与探究【例4】如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图下列说法不正确的是()A制备乙炔的反应原理是：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2Bc的作用是除去影响后续实验的杂质Cd中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀De中的现象说明乙炔能被高锰酸钾酸性溶液氧化【答案】C【解析】A实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH，故A正确；B硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质，故B正确；Cd中的有机产物为1，1，2，2-四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；D乙炔容易被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，故D正确，故选C。【趁热打铁】1在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的()A乙炔 B苯 C甲苯 D乙烷 【答案】A【名师点睛】考查有机物的性质与结构，具有还原性的物质或含有C=C、CC的有机物能与溴水或酸性高锰酸钾反应，据此分析解答。2下列关于乙炔的说法不正确的是()A燃烧时有浓厚的黑烟 B可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃 C为了减缓电石和水的反应速率，可用

7、饱和食盐水来代替 D乙炔的收集方法可用排水法收集 【答案】B【解析】A乙炔分子中含碳量较高，燃烧时常伴有浓烈的黑烟，故A正确；B烯烃和炔烃都含有不饱和键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，所以不能够用高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃，故B错误；C由于电石与水反应比较剧烈，容易发生危险，而在饱和食盐水中，水的含量降低，可以减缓电石和水的反应速率，故C正确；D乙炔难溶于水，可以用排水法收集，故D正确；故选B。3以乙炔作为原料的合成反应，下列过程中能生成CH2BrCHBrCl的是()A先加HCl，再加HBr B先加Cl2再加HBr C先加HCl，再加Br2 D先加HBr，再加HCl 【答案】C4美国化学教授Lagow声明他们的科研小组制得了一种很活泼的新物质-链式炔碳，即-CC-CC-C-(碳原子数为300500)对该物质的下列叙述正确的是()A在自然界可稳定存在 B在常温下为气态 C硬度比金刚石大 D和C60互为同素异形体 【答案】D【解析】ACC很活泼，链式炔碳不能在自然界中稳定存在，故A错误；B链式炔碳相对分子质量较大，常温下沸点较高，为固体，故B错误；C链式结构硬度较小，体型结构硬度较大，金刚石是体型结构，故C错误；D链式炔碳和C60都是碳元素的单质，互为同素异形体，故D正确；故选D。5由乙炔与甲醛合成1，3-丁二烯的路线如下：下列说法正确的是()AX的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OHB反应的转化条件a为：NaOH醇溶液，加热C1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成，所得产物可能有2种D、的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应【名师点睛】考查有机物的结构与性质，注意有机反应的类型和条件，乙炔与甲醛发生加成反应生成，与氢气发生加成生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2。8 / 8

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