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衣康酸性质

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1、衣康酸发酵简史衣康酸(又称为甲叉琥珀酸、分解无头酸)最早是由 Baup1836 年蒸馏分解柠檬酸时发现的。而微生物产生衣康酸的能力是日本人木下广野 1929 年在一种嗜高渗压的霉菌培养物中首先发现的,他称之为衣康酸曲霉(Asp.itaconicus)。原来Rais trick通过对霉菌代谢物的长期研究发现，土曲霉(Asp. terreus)表面培养时也能产生衣康酸。从本世40年代起，美国农业部北方地区研究室(NR RL)着手对衣康酸的工业生产进行了大量研究。1945年，Lockwood等采用土曲霉NTTL1960浅盘表面培养法，获得了衣康酸，对糖的转化率达3050%。1946 年，Loc-kwood等仍采用土曲霉NRRL1960生层发酵，发现衣康酸的转化率达到了耗糖的 47.3%。由于深层发酵有着较强的竞争力，所以后来的研究着重在深层发酵方面。美国农业部北方地区研究室的Pfeifer等1952年缴详细报道了中试规模的深层发酵。日本学者小林等自50年代起对衣康酸的发酵工业生产进行了大量研究，使摇瓶发酵的转化率达到65.5%，并获得了好几份专利。发酵采用的原料有葡萄糖、

2、水解糖、糖蜜等，甚至在 1977年采用木屑水解液为原料。在发酵工艺方面也有半连续喝连续的方法。另外在提取和精制工艺也有不少专利出现70 年代以来，日本一些研究者对酵母产生衣康酸的能力进行了普查和实验研究，也有利用酵母发酵生产衣康酸的专利出现。在研究生产工艺的同时，人们对衣康酸的生物合成机理也进行了细致的研究但实际代谢途径还没有最终确证。因此有人认为遗传学上的基因转移技术要应用到衣康酸生产上不可能在短期内实现。我国的衣康酸生产尚属空缺。金其荣等人于1984年开始着手对衣康酸产生菌进行选育和工艺条件的研究。衣康酸的性质衣康酸97-65-4是英文itaconic acid的译名，按分子结构应称为甲叉丁二酸。它与柠檬酸及中康酸互为异构体：CH3CHCOOH2HCH 二CV2=CVCOOHH00CCOOH衣康酸W/宁康酸CHCOOHc=cvH00CH中康酸在酸性、中性和弱碱性常温条件下，衣康酸是稳定的。但在弱碱性条件下，三种异构体可以相互转化。在水溶液中，由于双键的加水也可以生成少量羟基酸。纯衣康酸是白色粉状晶体或无色晶体，分子量 130.10，在储存时稳定。结晶产品不吸潮，即使在高温

3、度条件下也不结块。它的物理化学性质见表 11。表 11衣康酸的物理化学性质性质数值熔点167 168C晶体密度1.490.01kg/m3燃烧热1.98 MJ/mol生成热840 Kj/mol水中离解常数（25 C）K11.4 0* 10-4KO3.56 *10-6衣康酸在水中的溶解度以及不同浓度下的 PH 值见表 12。表 12衣康酸在水中的溶解度温度（C）溶解量（g/1）温度（C）溶解量（g/1）10595029220836045925957072628120衣康酸在有机溶剂中的溶解度见表 13。表 13衣康酸在有机溶剂中的溶解度溶剂溶解度（g/1）溶剂溶解度（g/1）乙酸58乙二醇252丙酮87甲醇358苯0.1丁酮371-丁醇683, 3-二甲基丁酮11乙酸正丁酯161-丙醇107氯仿0.12-丙醇125环已烷BrCH CCH -COOH2 2 2 2IICOOHCOOH这是一种定量反应，是 Fiedkin 法定量测定衣康酸的根据。衣康酸与胺类反应产生的N-烃基吡咯烷酮是一类重要的化合物:OHCHRNCH22III IRNH+CC C CH2/八O CH COOH0 CH COO

4、H22衣康酸衍生物的用途极广，常见衍生物的性质见表 14 。表 14常见衣康酸衍生物的性质衍生物熔点（C）沸点C （压力Kpa）柠康酸93中康酸204衣康酐68柠康酐8108 (2.9)衣康酸-4-甲酯68衣康酸-4 -正丁酯40衣康酸二甲酯3691 (1.3)衣康酸二乙酯81 (0.3)衣康酸二正丁酯145 (1.3)诱导效应来说：吸、给电子看电负性，与碳相连的是电负性大的元素时，吸电子诱导效应；反之，则给电子诱导效应；当涉及共轭时，旁边含有孤电子对时，给电子共轭；或p空轨道时，吸电子共轭，或单电子时，看情况而定；共轭时，给、吸电子需要看诱导效应与共轭效应的结合。HHe氮2.20匕B0N連NaAlSiCl钠锅TiBr钙铁謀101tea66331.312132 9五3 00PdCdIn银辐锢HfWTl日PoAtIrta領;金钟氯0392 202280062RfSgDsOn萨TmPinTb韜轼鑰13G19121122?326111IdThCfNc袖镑10?32541291342.650 821 361.65j 2 a S5 1 22 1 S3 i 59 2 16 1 91 2 20 2 23 2.20 193 1 69 1 ?& 1 9C 2 0 212 22 GO1 31:G1 1 93 2 19 2 50 31G 3 242:Q4目郢UntAin Cm 疆镉1 齿 123CePf12

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