乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
4页1、乙酰水杨酸阿司匹林的合成、教学要求:1、通过本尝试了解乙酰水杨酸阿斯匹林的制备道理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等底子操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预习内容:1、重结晶操作2、抽虑操作三、尝试操作流程:水杨酸,醋酸酹I浓硫酸摇匀* 70度左右A冷却 抽遅.I粗产物 20mi n I5mi n 洗涤乙酸乙酯”加热趁热过滤沸石回流冷却抽滤测熔点三、尝试道理:乙酰水杨酸即阿斯匹林aspirin,是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、 治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道说明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以 止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧 基,羧基和羟基都可以发生酯化,并且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反响的发生。阿斯匹林是由水杨酸邻羟基苯甲酸与醋酸酐进行酯化反响而得的。水杨酸可由水杨酸甲 酯,即冬青油由冬青树提取而得水解制得。本尝试就是用邻羟基苯甲酸水杨酸与乙酸酐 反响制备乙酰水杨酸。反响式为:副反响:HOO+ CH3COOHOH +OCOCH 3OHOH厂沁/OCOCH 3HOOO表
2、1 主要试剂和产物的物理常数名称分子量m.p.或 b.p.水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐139.35(l)易溶OO乙酰水杨酸135(s)溶、热溶微四、尝试步调:在50mLgmol和新蒸的乙酸酐lOmlmol(思考题1),再加10滴浓硫酸,充实摇动思考 题2。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70C摆布思考题3,维持20min,并经 常摇动。稍冷后,在不竭搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤思 考题4,得乙酰水杨酸粗产物。将粗产物转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内参加100ml乙酸乙酯和2粒沸石, 加热回流,进行热溶解思考题5。然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤, 枯燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点思考题6。乙酰水杨酸熔点:136C。六、存在的问题与本卷须知:1、热过滤时,应该防止明火,以防着火。2、为了查验产物中是否还有水杨酸,操纵水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反响的特点, 用几粒结晶参加盛有3mL水的试管中,参加12滴1% FeCl3溶液,不雅察有无颜色反响紫色。3、产物乙酰水杨酸易
3、受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为135C。因此重结晶时不宜 长时间加热,控制水温,产物采纳自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120C摆布, 再放入样品管测定。4、仪器要全部枯燥,药品也要实现经枯燥处置,醋酐要使用新蒸馏的,收集139140C的馏分。5、本尝试中要注意控制好温度水温90C6、产物用乙醇-水或苯-石油醚6090C。重结晶。七、深入讨论:1、乙酰水杨酸的应用价值阿司匹林 英文名称:aspirin其他名称:乙酰水杨酸,醋柳酸。适应症:阿司匹林是 使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能按捺体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前 列腺素pge1合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反响性,使外周血管扩张并排汗,使 体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的 堆积。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽 喉痛、感冒及流感病症。2、乙酰水杨酸其它制备方法在枯燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol),滴入 5滴浓硫酸,轻轻摇荡锥形
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