2019版高考化学创新大一轮复习浙江专版文档——高考专题10有机化学课时3.pdf

高考化学创新大一轮复习浙江专版提分练课时 3 卤代烃醇和酚考纲导航 知识条目必考要求选考要求选考分布2015 2016 2017 9 月10 月4 月10 月4 月(1)卤代烃的分类方法a (2)卤代烃的物理性质a (3)卤代烃的化学性质c 32(4) (4)消去反应b (5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响a (6)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应) a b 6 26 26 (7)乙醇在不同温度下的脱水反应b (8)醇、酚的组成和结构特点b (9)乙醇的化学性质与用途c (10)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途b (11)苯酚的物理性质a (12)苯酚的化学性质与用途c (13)醇、酚等在生产生活中的应用a (14)有机分子中基团之间的相互影响b 考点一卤代烃主干精讲 1.概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物官能团为X，饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n1X2.物理性质3.化学性质(1)水解反应：反应条件为强碱 (如 NaOH)水溶液、加热CH3CH2CH2Br 在碱性条件 (NaOH 溶液)下水解的反应方程式为CH3CH2CH2BrNaOHH2OCH3CH2CH2OHNaBr。

2)消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下， 从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键 (如双键或叁键 )化合物的反应反应条件为强碱 (如 NaOH)的乙醇溶液、加热1 溴丙烷 (NaOH 乙醇溶液 )发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaOH C2H5OHCH3CH=CH2NaBrH2O4.卤代烃对环境、健康产生的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因典例剖析 【例 1】(2016 浙江省金华市质检 )下列关于有机物的说法中不正确的是 () A.所有的碳原子在同一个平面上B.水解生成的有机物可与NaOH 溶液反应C.不能发生消去反应D.能够发生加成反应解析A 项，“CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以所有碳原子共平面； B 项，水解生成的有机物为，不能与 NaOH 溶液反应； C 项，溴原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；D 项，该有机物中含有苯环，可以与H2发生加成反应答案B 【例 2】(2016 2 月浙江省杭州二中高二上学期期末)检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是() 加入 AgNO3溶液加入 NaOH 溶液加入适量 HNO3加热煮沸一段时间冷却A.B.C.D.解析在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子， 取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。

反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3溶液，其作用有中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子的干扰，因此答案选A答案A 【例 3】下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中， 反应的产物名称是 _， 反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是 _解析环戊烷与Cl2发生取代反应 ()，生成氯代环戊烷，再发生消去反应()生成环戊烯环戊烯与Br2发生加成反应 ()，生成 1，二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯答案氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应考点精练 1.如图表示溴环己烯所发生的4 个不同反应其中，产物只含有一种官能团的反应是 () A.B.C.D.解析易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z 中含一种官能团答案B 2.以氯乙烷制取 1，二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是() C.CH3CH2ClNaOH的醇溶液CH2=CH2HClCH3CH2ClCl2CH2ClCH2Cl D.CH3CH2ClNaOH的醇溶液CH2=CH2Cl2CH2ClCH2Cl 解 析由 氯 乙 烷 生 成1 ，二 氯 乙 烷 的 过 程 应 为 ： CH3CH2Cl 消去CH2=CH2Cl2加成CH2ClCH2Cl。

答案D 3.如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是() aHBr一定条件bNaOH溶液cO2（Cu）d银氨溶液Hec浓硫酸，fA.若 a 的相对分子质量是42，则 d 是乙醛B.若 d 的相对分子质量是44，则 a 是乙炔C.若 a为苯乙烯 (C6H5CH=CH2)，则 f 的分子式是 C16H32O2D.若 a 为单烯烃，则 d 与 f 的最简式一定相同解析A 项中若有机物 a 的相对分子质量是42，则其分子式为 C3H6，则 d 为丙醛；B 项中若有机物 d 的相对分子质量为44，则有机物 d 为乙醛，有机物a 为乙烯； C 项中若有机物 a为苯乙烯，则有机物d 为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物 f 的分子式为 C16H16O2，故 A、B、C 均错误答案D 4.下列过程中，发生了消去反应的是() A.C2H5Br 和 NaOH 溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C.一溴丁烷与 KOH 的丁醇溶液混合共热D.氯苯与 NaOH 溶液混合共热答案C 【归纳总结】卤代烃消去反应的条件1.烃中碳原子数 2。

2.邻碳有氢才消去 (即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子)3.反应条件：强碱和醇溶液中加热考点二醇主干精讲 1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n1OH 或 CnH2n2O2.分类3.醇类的化学性质 (以乙醇为例 ) 反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na 置换反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代反应CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O O2(Cu)，氧化反应2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O 浓硫酸，170 消去反应CH3CH2OH浓H2SO4170 CH2=CH2H2O 浓硫酸，140 取代反应2CH3CH2OH 浓H2SO4140 CH3CH2OCH2CH3H2O CH3COOH(浓硫酸) 取代反应CH3COOH CH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O 典例剖析 【例 1】(2015 浙江 9 月选考测试 )下列有关乙醇的说法中，不正确的是() A.属于烃类物质B.相对分子质量为 46 C.分子中含有的官能团是羟基D.在空气中完全燃烧生成CO2和 H2O 解析烃指仅含有碳、 氢两种元素组成的化合物， 而乙醇的分子式为C2H6O，属烃的含氧衍生物。

A 项不正确答案A 【例 2】为提纯下列物质 (括号内的物质为杂质 )，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 () A B C D 被提纯物质酒精(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴) 除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液KI 溶液分离方法蒸馏分液洗气分液解析A 项生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B 项乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C 项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；D 项溴可将 KI 溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的答案A 【例 3】A 是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键 )根据分子结构模型写出A 的结构简式 _ 拟从芳香烃出发来合成 A，其合成路线如下：已知： A 在酸性条件下水解生成有机物B 和甲醇1)写出的反应类型 _ 2)写出 H 的结构简式 _ 3)已知 F 分子中含有“ CH2OH”，通过 F 不能有效、顺利地获得B，其原因是_4)写出反应方程式 (注明必要的反应条件 )：_；_3)F 中含碳碳双键，氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键考点精练 1.下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是() A.无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌B.将 a g 铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝又恢复为a g C.乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为CH3CH2Br 的反应类型相同D.乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸解析消毒杀菌用的酒精是体积分数为75%的乙醇溶液， A 项错误；铜丝灼烧后转化为 CuO，热的 CuO 又可被乙醇还原为单质铜，B 项正确；乙醇与钠的反应是置换反应， 乙醇转化为 CH3CH2Br 的反应是 OH 被Br 取代了，属于取代反应，C 项错误；乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸， D 项错误。

答案B 2.(2016 台州市高二联考 )下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是() 解析四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但 A 催化氧化生成酮，选 D答案D 3.松油醇是一种调香香精，它是 、 、 三种同分异构体组成的混合物，可由有机物 A 经下列反应制得：(1)完全燃烧时，消耗掉的 -松油醇与氧气的物质的量之比为_2)A 物质不能发生的反应或不具有的性质是_(填序号 )a.使酸性 KMnO4溶液褪色b.转化为卤代烃c.加成反应d.取代反应(3) -松油醇分子中有 _种不同化学环境的氢原子， 其与酸反应转化为酯的反应条件是 _ _4)写出生成 -松油醇的反应方程式： _ _，该反应的反应类型是 _解析(1)A 在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应，因A 分子中有两个羟基，而与羟基成键的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，故有多种消去方式 -松油醇有 10 个碳原子，不饱和度为 2，可确定其分子式为C10H1818O，1 mol C10H1818O 完全燃烧时消耗 14 mol O22)A 含有羟基，能与 HX 发生取代反应生成卤代烃，没有不饱和键，不能发生加成反应，羟基所连碳原子上没有氢原子，故不能被酸性 KMnO4溶液氧化。

(3) -松油醇的结构简式为，其分子中有7 种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在下加热时可发生酯化反应4)A 通过消去反应生成 -松油醇答案(1)114(2)a、c(3)7浓硫酸、加热【归纳总结】醇的催化氧化规律考点三酚主干精讲 1.苯酚的组成与结构分子式结构简式结构特点C6H6O 或 C6H5OH 羟基与苯环直接相连2.苯酚的物理性质色态无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈粉红色溶解性常温下，在水中溶解度不大高于 65 ，与水混溶毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗3.苯酚的化学性质(1)羟基中氢原子的反应：a.弱酸性：电离方程式为 C6H5OHC6H5OH， 俗称石炭酸，但酸性很弱，酸性比碳酸的酸性弱，不能使紫色石蕊试液变红b.与活泼金属反应：与Na 反应的化学方程式为2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2c.与碱的反应：苯酚的浑浊液NaOH溶液液体变澄清通入CO2气体溶液又变浑浊该过程中发生反应的化学方程式分别为：、2) 苯 环 上 氢 原 子 的 取 代 反 应 ： 苯 酚 与 浓 溴 水 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ：3HBr， 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

3)显色反应：苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色， 利用这一反应可以检验苯酚的存在5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧典例剖析 【例 1】(2016 浙江省艾青中学高二月考)从葡萄籽中提取的原花青素结构为：原花青素具有生物活性， 如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病有关原花青素的下列说法不正确的是() A.该物质既可看作醇类，也可看作酚类B.1 mol 该物质可与 4 mol Br2反应C.1 mol 该物质可与 7 mol NaOH 反应D.1 mol 该物质可与 7 mol Na 反应解析结构中左环与右上环均为苯环，且共有5 个羟基 (可看作酚 )，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基 (可看作醇 )，故 A 正确；该有机物结构中能与Br2发生反。