14第十四章芳香杂环化合物教案资料.ppt

NCH2OHH3CCH2OHHO维生素B6OOCHOHCH2OHHOOH维生素CNNNNCH3H3CCH3OO咖啡因第十四章 芳香杂环化合物有环状结构单元，环中包括其它杂原子CH2CH2OCOOOCCCOONH杂环化合物：含有杂环，且环具有芳香性的一类化合物呋喃噻吩吡咯咪唑噻唑五 元 杂 环NNH吡唑一、分类和命名吡啶吡喃嘧啶六 元 杂 环NNNN哒嗪吡嗪OCH3 2甲基呋喃（甲基呋喃）NCH2CH3 4乙基吡啶（乙基吡啶）含取代基杂环的命名 编号原则 从杂原子开始编号，并尽可能使取代基的位次较小或将其邻位编为位，其次为位.NHNO2 3硝基吡咯（硝基吡咯）环上有两相同杂原子, 则从带取代基(或H)的杂原子开始编号，并使另一杂原子编号尽可能小NNHCH34甲基咪唑NNCH34甲基嘧啶5甲基噻唑6氨基嘌呤（腺嘌呤）NNNNHNH2123456789不同杂原子，以OSN为序，使杂原子编号最小SNH3C特殊编号1 六个原子共平面，都为SP2杂化，形成环状共轭体系2 电子数=6，有芳香性，亲电取代反应比苯难，通常发生在位3 氮原子上孤对电子易接受质子，具有弱碱性，其碱性比苯胺强，比氨弱第二节 芳香六元杂环一 吡啶的结构二 吡啶的性质（一）水溶性1 吡啶的氮原子可与水形成氢键，因此吡啶能与水互溶。

2 吡啶环上引入羟基和氨基后，吡啶分子间以氢键缔合，阻碍了吡啶与水分子的缔合，水溶性降低二）碱性（三）亲电取代与亲核取代反应1 亲电取代吡啶的亲电取代反应都发生在位！2 亲核取代反应发生在-位（四）吡啶类化合物侧链氧化反应（五）吡啶的还原三 嘧啶及基衍生物NN1 嘧啶无色固体，易溶于水，弱碱性2 嘧啶是含有2个N原子的六元杂环，环上电子云密度比吡啶低，亲电取代反应困难嘧啶衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶 尿嘧啶酮式和烯醇式互变异构 1 成环原子都是SP2杂化，形成环状共轭体系2 电子数=6，有芳香性3 电子云非均匀分布，杂环稳定性不如苯 环上电子云密度比苯环大，亲电取代比苯容易，通常发生在位一 吡咯、呋喃和噻吩的结构第三节 芳香五元杂环NH3pKb 13.6 9.3 8.8 4.75从pKb数据得知，碱性大小为：氨气吡啶苯胺吡咯二 吡咯、呋喃和噻吩的性质（一）吡咯的酸碱性（二）亲电取代反应三 吡咯衍生物血红素与蛋白质结合成血红蛋白，在人体内起到输送氧作用卟吩血红素所有原子都为SP2杂化，与1位杂原子不同的是，2位和3位杂原子的P轨道中有一个单电子参与共轭体系，而1位杂原子P轨道中有一对电子参与共轭体系，共轭体系有六个P电子，因此，具有一定芳香性。

四 噻唑、吡唑和咪唑的结构咪唑及其衍生物咪唑环中NH上的H可移至另一个N原子上，所以能发生互变异构现象4甲基咪唑和5甲基咪唑是两个互变异构体第四节 稠杂环化合物嘌呤是由嘧啶和咪唑稠合而成嘌呤的重要衍生物是腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是核酸重要组成部分NNNNH嘌呤。