卤代烃-1-溴丙烷.ppt

烃的衍生物,,卤代烃,正方,反方,卤代烃应该禁止使用,卤代烃不应该禁止使用,DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 ),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用P.H.米勒 (瑞士化学家）,米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖有利,,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用有害,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2、CCl3F等）,危害：CF2Cl2 CF2Cl · + Cl ·,,紫外光,卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用有害,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧用途：灭火剂，雾化剂，冷冻剂，发泡剂，溶剂有利,1、灭火剂1211,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2、CCl3F等）,氟氯碳化合物的用途,3、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,一只老鼠带来的发明,1966年的一天，美国医学博士克拉克正在实验室里研究曾用于制造第一颗原子弹的氟碳化合物溶液，他把这种溶液放在身旁的桌子上。

忽然，一只老鼠意外地掉进了溶液中过了好久，克拉克才察觉这个不速之客，并将其捞了出来结果，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭这是什么缘故呢？于是克拉克有意将一只白鼠浸入氟碳溶液中，浸一小时、两小时，几小时后，捞上来的白鼠仍安然无恙进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多克拉克立即醒悟到它是人造血的理想原料这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向聚氯乙烯,聚四氟乙烯,,,比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl， 该反应的类型是_________决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 ： _________________________________,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热综合以上内容，谈谈卤代烃的分类及物理性质归纳一下：,一、卤代烃的分类：,,物理性质,难溶于水，易溶于有机溶剂. 液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,对比丙烷分子，分析1-溴丙烷引入了Br原子，相同条件下，密度的大小如何变化？,溴原子的引入对1-溴丙烷物理性质的影响？,纯净的1-溴丙烷是无色液体,有刺激性气味，难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大（1.36g·mL-1）,沸点70.9℃,二、物理性质,三、1-溴丙烷的组成和结构,结构式： 电子式： 分子式： 结构简式：,请参照模型写出以下式子：,C3H7Br,CH3CH2CH2Br,请同学们讨论，设计一个实验，证明 1-溴丙烷中存在溴元素？,对CH3CH2CH2Br化学性质的探索,设计的理论依据：证明有Br –产生,无明显变化,1-溴丙烷不是电解质，不能电离出Br－,说明：1-溴丙烷+AgNO3,不合理,如何检验出1-溴丙烷中有溴元素呢？,,[实验]取一个烧瓶，加入约15mL 1-溴丙烷、45mL无水乙醇和21.42g氢氧化钾，按右图装置连接，水浴加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。

1-溴丙烷在KOH醇溶液中加热，会如何反应呢？,实验严密吗？,,除去挥发出的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色检验丙烯气体时，为什么 要在气体通入酸性高锰酸钾 溶液前加一个盛有水的洗气瓶？ 还可以用什么方法鉴别丙烯, 这一方法还需要将生成的气体 先通入盛水的洗气瓶吗?,1-溴丙烷与 NaOH乙醇混合液,四、化学性质 消去反应,现象：,溴水褪色,消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱和化合物（含碳碳双键、叁键）的反应,,醇 △,,对消去反应的理解,（1）脱去小分子（HBr、H2O等）,概念延伸,满足什么条件才有可能发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 ——邻碳去小分子,——抓住2点,实验室如何制乙烯的呢？,对比上述两个方程式，有何共同特点？,,3-甲基-3-溴己烷发生消去反应可得到几种产物？,C,α,发生消去反应的条件是：碳原子上必须有H原子存在，否则消去反应无法进行2）生成不饱和（含双键或三键）化合物,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2OH能否发生消去反应？,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,能,可以，用CH2Br-CH2Br或CH2=CHBr均可。

产生淡黄色沉淀,说明：反应后溶液+AgNO3,不合理,说明：反应后溶液，先用 HNO3酸化再加AgNO3,合理,,1-溴丙烷C—Br键易断裂，使溴原子易被取代由于官能团（－Br）的作用，1-溴丙烷的化学性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应信息提示：,已知：1-溴丙烷能发生以下应： CH3CH2CH2Br+H-OH CH3CH2CH2-OH+H-Br,在强碱性溶液中并在加热的条件下会如何变化呢？,产生淡黄色沉淀,说明：1-溴丙烷+NaOH+AgNO3,不合理,说明：1-溴丙烷+NaOH， 用HNO3酸化再加AgNO3,合理,,,四、化学性质 水解反应（取代反应）,,思考,1）如何判断CH3CH2CH2Br是否完全水解？,2）如何判断CH3CH2CH2X已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,卤代烃中卤原子的检验：,R-X,AgCl 白色,AgBr 浅黄色,AgI 黄色,,能否省？,学会替换,1、把“—Br”替换成“—Cl”，能否发生反应？谁更容易？,对水解反应的深化,注重知识迁移,能，CH3CH2CH2Br更容易都能反应，均连上—OH,3、卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻，你学过吗？,,知识小结,溴丙烷的性质比较,CH3CH2CH2Br +NaOH,CH3CH2CH2Br+NaOH,水，加热,醇，加热,CH3CH2CH2OH、NaBr,CH3CH=CH2、NaBr、H2O,1-溴丙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,—Br被—OH取代,邻碳去HBr,在实验室要分别鉴定1－氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液 ②加入NaOH水溶液 ③加热 ④用HNO3酸化⑤ 加入NaOH醇溶液 鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是,,②③④①,或⑤③④①,挑战一下：,欲制备较纯净的氯乙烷时，是采用乙烯的加成反应，还是采用乙烷的取代反应？欲将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷，写出有关的化学方程式。

知识的应用和创新,方法：逆推法NaOH 醇 △,,Br2 水,,△ NaOH 水,消去,加成,取代,官能团决定有机物的性质，有机化学即官能团化学注重知识联系，学会提问,寻找根源,对比丙烷、1-溴丙烷，它们的性质谁更活泼？表现在哪些方面？原因是什么？,有机中重要的化学思想,,基团的相互影响 （基团所处化学环境不同，表现的性质有所不同）,对比丙烷、1-溴丙烷，同为C—H键，哪种有机物中更活泼？表现在哪些反应中？,五、卤代烃,1．一卤代烷的通式:,R—X或者CnH2n+1X,2．卤代烃的同分异构体和命名,①卤代烃的命名,②卤代烃的同分异构体,,①卤代烷烃的命名 （1）含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷” （2）从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和名称碘甲烷,氯乙烷,3-甲基-2-氯戊烷,②一卤代烃同分异构体的书写方法,（1）等效氢问题（对称轴）,【练习】CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？,（2）二卤代烃同分异构体的书写方法,如，C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位3）多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）,如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。

4．卤代烃的化学性质,①水解反应,②消去反应,【练习1】试写出氯乙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式练习2】试写出氯乙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，如：CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3,为什么？,课堂练习,1、指出下列方程式的反应类型(条件省略),取代（水解）,消去,取代,加成,2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（ ） C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBrCH3 D.CH3Cl,BC,用化学方程式表示下列转变,,消去,加成,3、已知：,,谢谢,。