氨基酸的结构与功能.ppt

氨基酸的结构与功能«蛋白质和肽的组成单位«通过共价键（肽键）相连«蛋白质氨基酸和非蛋白质氨基酸20种常见的蛋白质氨基酸 +2种不常见的蛋白质氨基酸 «相同的结构通式«差别在侧链基团（ R基团）«所有的生物体都含有 20种常见的蛋白质氨基酸«2种不常见的蛋白质氨基酸：含硒半胱氨酸（第 21种）和吡咯赖氨酸（第 22种）«蛋白质的不同结构与功能与氨基酸序列有关氨基酸的结构通式不同的侧链基团不同的理化性质氨基酸的分类• 脂肪族• 芳香族• 含硫族• 极性 /不带电荷• 碱性 /酸性疏水：非极性 R基团 亲水：极性的 R基团（电中性、带负电荷、带正电荷）亲水氨基酸 VS疏水氨基酸极性氨基酸或亲水氨基酸的 R基团为极性，对水分子具有一定的亲和性，一般能和水分子之间形成氢键它们包括 Ser、 Thr、 Tyr、 Cys、 Sec、 Asn、 Gln、 Asp、 Glu、 Pyl、 Arg、 Lys、 His；非极性氨基酸或疏水氨基酸的 R基团呈非极性，对水分子的亲和性不高或者极低，但对脂溶性物质的亲和性较高属于疏水氨基酸的有 Gly、 Ala、 Val、 Leu、 Ile、 Pro、 Met、 Phe和 Trp。

含硒半胱氨酸只存在于含硒蛋白之中，而吡咯赖氨酸仅存在于一些真细菌和古细菌体内，作为与产甲烷代谢有关的某些酶的组分必需氨基酸 VS非必需氨基酸必需氨基酸是指人体必不可少，而机体内又不能合成、必须从食物中补充的氨基酸如果饮食中经常缺少它们，就会影响健康必需氨基酸共有 10种： Lys、 Trp、 Phe、 Met、 Thr、Ile、 Leu、 Val、 Arg和 His人体虽能够合成 Arg和 His，但合成的量通常不能满足正常的需要，因此这两种氨基酸又被称为半必需氨酸 -Tip MTV Hall余下的氨基酸则属于非必需氨基酸，动物体自身可以进行有效的合成，它们包括： Ala， Asn、 Asp、 Gln、 Glu、 Pro、 Ser、 Cys、 Tyr和 Gly笨 （苯丙氨酸） 蛋 （蛋氨酸） 精 （精氨酸） 来 （赖氨酸） 宿 （苏氨酸） 舍 （色氨酸） 住 （组氨酸） 亮 （亮氨酸） 凉 （异亮氨酸） 鞋 （缬氨酸） 中文名称 英文全名 三字母缩写 单字母缩写丙氨酸 Alanine Ala A精氨酸 Arginine Arg R天冬酰胺 Asparagine Asn N天冬氨酸 Aspartic acid Asp D半胱氨酸 Cysteine Cys C谷氨酰胺 Glutamine Gln Q谷氨酸 Glutamic acid Glu E甘氨酸 Glycine Gly G组氨酸 Histidine His H异亮氨酸 Isoleucine Ile I亮氨酸 Leucine Leu L赖氨酸 Lysine Lys K甲硫氨酸（蛋氨酸） Methionine Met M苯丙氨酸 Phenylalanine Phe F脯氨酸 Proline Pro P丝氨酸 Serine Ser S苏氨酸 Threonine Thr T色氨酸 Tryptophan Trp W酪氨酸 Tyrosine Tyr Y缬氨酸 Valine Val V含硒半胱氨酸 Selenocysteine Sec U吡咯赖氨酸 Pyrrolysine Pyl ？天冬氨酸 /天冬酰胺 Asparagine/aspartic acid Asx B谷氨酸 /谷氨酰胺 Glutamine/glutamic acid Glx Z氨基酸的名称和缩写非蛋白质氨基酸• 这些氨基酸通常以游离的形式存在，具有特殊的生理功能或者作为代谢的中间物和某些物质的前体，它们并不能参入到多肽和蛋白质分子之中。

例如在动物体内充当神经递质的 -氨基丁酸（ Gamma-aminobutyric acid， GABA）、作为维生素泛酸（ pantothenic acid）组分的 -丙氨酸和参与尿素循环的鸟氨酸（ ornithine）和瓜氨酸（ citrulline） 氨基酸的性质«缩合«手性（ Gly除外）«酸碱解离性质与两性离子«R基团的结构变化和化学反应性质氨基酸的缩合反应与肽D型氨基酸与 L型氨基酸22种蛋白质氨基酸分子中，除了甘氨酸，均至少含有一个不对称碳原子（ Thr和 Ile有两个手性碳），因此除甘氨酸以外的 21种标准氨基酸都具有手性性质如果以 L型甘油醛为参照物，具有不对称碳原子的氨基酸就有 D型和 L型两种对映异构体实验证明，蛋白质分子中的不对称氨基酸都是 L型 D型氨基酸仅存在于一些特殊的抗菌肽和某些细菌的细胞壁成分之中，它们不能参入到在核糖体上合成的多肽或蛋白质分子之中氨基酸的 D型和 L型与氨基酸的旋光方向没有必然的联系由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧基，因此氨基酸具有特殊的解离性质，但氨基算的碱性和酸性分别弱于单纯的胺和羧酸一个氨基酸分子内部的酸碱反应使氨基酸能同时带有正负两种电荷，以这种形式存在的离子被称为兼性离子（ zwitterions）或两性离子。

特殊的酸碱性质与等电点对于任何一种氨基酸来说，总存在一定的 pH值，使其净电荷为零，这时的 pH值被称为等电点 pI是一个氨基酸的特征常数在等电点 pH时，氨基酸在电场中，不向两极移动，并且绝大多数处于兼性离子状态，少数可能解离成阳离子和阴离子，但解离成阴、阳离子的趋势和数目相等等电点（ pI)反应类型 反应试剂 主要反应产物 用途氨基参与的反应 HNO2甲醛酰化试剂－苄氧酰氯、叔丁氧酰氯、对甲苯磺酰氯、丹磺酰氯等2,4－二硝基氟苯 (DNFB)苯异硫氰酸酯（ PITC）氨基酸氧化酶、转氨酶等羟酸， N2二羟甲基氨基酸酰化氨基酸DNP-氨基酸PTC-氨基酸，PTH-氨基酸酮酸等Van Slyke定氮氨基酸滴定肽的人工合成氨基的保护；丹磺酰氯可用于 N-端氨基酸的标记和微量氨基酸的定量多肽和蛋白质 N-端氨基酸的鉴定（ Edman降解）细胞内氨基酸的代谢羧基参与的反应 碱醇tRNA、氨酰－ tRNA合成酶、 ATP等脱羧酶氨基酸盐氨基酸酯氨酰－ tRNA胺氨基酸羧基的保护和活化蛋白质的生物合成氨基酸的代谢氨基和羧基同时参与的反应茚三酮肽酰转移酶等紫色物质Pro为黄色物质 肽氨基酸的定性和定量多肽和蛋白质的生物合成氨基酸的主要反 应所有氨基酸及具有游离 α-氨基的肽与茚三酮反应都产生蓝紫色物质，只有脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质。

侧链基团 反应试剂 产物 用途Arg的胍基 α-萘酚、次溴酸钠— 坂口试剂桃红色物 鉴定 ArgMet的 -S-CH3 H2O2 过氧化物 抑制某些蛋白质的活性Cys的 -SH 碘代乙酸、过甲酸 乙酸硫基、磺基 肽链拆分His的咪唑基 重氮苯磺酸— Pauly试剂樱红色物 鉴定 HisTyr的酚基 重氮苯磺酸— Pauly试剂桔黄色物 鉴定 TyrTyr的酚基 磷钼酸、磷钨酸— Folin试剂蓝色物质 定量测定蛋白质、 TyrTrp的吲哚基 对二甲基氨基苯甲醛蓝色物质 鉴定 TrpSer、 Thr和 Tyr的羟基 激酶、 ATP/镁离子 磷酸化的氨基酸 调节酶的活性氨基酸 侧链 基 团 的反 应 性 质。