高二化学选修5-全套.ppt

新课标新课标··高考式复习高考式复习全方位指导全方位指导化学化学选修选修5 51目　　录目　　录第一章　认识有机化合物第一章　认识有机化合物　　第一节　有机化合物的分类第一节　有机化合物的分类　　第二节　有机化合物的结构特点第二节　有机化合物的结构特点　　第三节　有机化合物的命名第三节　有机化合物的命名　　第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法　　本章小结本章小结第二章　烃和卤代烃第二章　烃和卤代烃　　第一节　脂肪烃第一节　脂肪烃 第第2 2课时　炔　　烃课时　炔　　烃　　第二节　芳香烃第二节　芳香烃　　第三节　卤代烃第三节　卤代烃　　本章小结本章小结第三章　烃的含氧衍生物第三章　烃的含氧衍生物　　第一节　醇酚第一节　醇酚　　第二节　醛第二节　醛　　第三节　羧酸　酯第三节　羧酸　酯　　第四节　有机合成第四节　有机合成　　本章小结本章小结第四章　生命中的基础有机化学物质第四章　生命中的基础有机化学物质　　第一节　油脂第一节　油脂　　第二节　糖类第二节　糖类　　第三节　蛋白质和核酸第三节　蛋白质和核酸　　本章小结本章小结第五章　进入合成有机高分子化合物的时代第五章　进入合成有机高分子化合物的时代　　第一节　合成高分子化合物的基本方法第一节　合成高分子化合物的基本方法　　第二节　应用广泛的高分子材料第二节　应用广泛的高分子材料　　第三节　功能高分子材料第三节　功能高分子材料　　本章小结本章小结2第一章　认识有机化合物第一章　认识有机化合物第一节　有机化合物的分类第一节　有机化合物的分类　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　1．．在在已已发发现现或或人人工工合合成成的的两两千千多多万万种种物物质质中中，，大大部部分分是是含含碳碳元元素素的的有有机机化化合合物物，，那那么么这这么么多多的的有有机机化化合合物物是是如如何何分分类的呢？类的呢？　　　　2．．乙乙酸酸( )和和甲甲酸酸甲甲酯酯( )的的分分子式都是子式都是C2H4O2，二者的性质是否相同？，二者的性质是否相同？3大多数含碳元素的化合物大多数含碳元素的化合物CO、、CO2、碳酸、碳酸盐、金属、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物归为无机物碳化物、氰化物归为无机物有机物的概念：有机物的特点有机物的特点种类繁多、反应慢、副反应多、大多种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧数能燃烧4　　自学导引自学导引　　有有机机化化合合物物从从结结构构上上有有两两种种分分类类方方法法：：一一是是按按照照构构成成有有机机化化合合物物分分子子的的碳碳的的骨骨架架来来分分类类；；二二是是按按照照反反映映有有机机化化合合物物特性的特定原子团来分类。

特性的特定原子团来分类　　　　一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类5　　　　二、按官能团分类二、按官能团分类　　　　1．．烃烃的的衍衍生生物物是是指指烃烃分分子子里里的的氢氢原原子子被被其其他他原原子子或或原原子子团团所所取取代代而而形形成成的的一一系系列列新新的的化化合合物物烃烃的的衍衍生生物物的的定定义义只只是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的　　　　2．官能团是指．官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团 乙乙烯烯的的官官能能团团为为 ，，乙乙醇醇的的官官能能团团为为—OH，，乙乙酸的官能团为酸的官能团为— COOH，一氯甲烷的官能团为，一氯甲烷的官能团为—Cl63．有机物的主要类别、官能团和典型代表物．有机物的主要类别、官能团和典型代表物78　　　　3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物．有机物的主要类别、官能团和典型代表物910注意：注意：1、一种物质按不同的分类方法，可以、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别；属于不同的类别；2、一种物质具有多种官能团，在按官、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于不同的类别能团分类时可以认为属于不同的类别3、醇和酚的区别、醇和酚的区别4、一些官能团的写法、一些官能团的写法11　　　　名师解惑名师解惑　　官能团和根官能团和根(离子离子)、基的区别、基的区别　　　　(1)基与官能团基与官能团　　基：有机物分子里含有的原子或原子团。

　　基：有机物分子里含有的原子或原子团　　官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团　　官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团　　　　两两者者的的关关系系：：“官官能能团团”属属于于“基基”, 但但“基基”不不一一定定是是“官官能团能团”　　　　(2)基与根基与根12　　　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：有机化合物的分类：有机化合物的分类　　　　例例1 1　　请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类　　　　①①CH3CH2OH　　②② 　　③③CH3CH2Br④④　　 ⑤⑤　　 ⑥⑥⑦⑦　　 ⑧⑧　　 ⑨⑨⑩⑩13　　　　(1)芳香烃：芳香烃：____________　　　　(2)卤代烃：卤代烃：____________　　　　(3)醇：醇：________________　　　　(4)酚：酚：________________。

　　　　(5)醛：醛：________________　　　　(6)酮：酮：________________　　　　(7)羧酸：羧酸：______________　　　　(8)酯：酯：________________14　　　　解解析析　　此此题题是是按按官官能能团团的的不不同同来来进进行行分分类类的的，，所所以以找找准准有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键　　　　答案答案　　(1)⑨⑨　　　　(2)③⑥③⑥　　　　(3)①①　　　　(4)⑤⑤　　　　(5)⑦⑦　　　　(6)②②　　　　(7)⑧⑩⑧⑩　　　　(8)④④15　　　　跟踪练习跟踪练习1　下列有机物中：　下列有机物中：　　　　(1)属于芳香族化合物的是属于芳香族化合物的是________________　　　　(2)属于芳香烃的是属于芳香烃的是________________　　　　(3)属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是________________　　①②⑤⑥⑦⑧⑨①②⑤⑥⑦⑧⑨②⑤⑦⑨②⑤⑦⑨⑦⑨⑦⑨ 芳香化合物（含有苯环的化合物）＞芳香烃（含有苯芳香化合物（含有苯环的化合物）＞芳香烃（含有苯环的烃）＞苯的同系物（只含有环的烃）＞苯的同系物（只含有1个苯环，侧链为饱和个苯环，侧链为饱和烃基烃基—烷基）烷基） 16　　　　知识点知识点2 2：官能团、根和基的区别：官能团、根和基的区别　　　　例例2 2　　有有9种种微微粒粒：：①①NH2－－；；②②——NH2；；③③Br－－；；④④OH－－；；⑤⑤——NO2；；⑥⑥——OH；；⑦⑦NO2；；⑧⑧CH3＋＋；；⑨⑨——CH3。

　　　　(1)上上述述9种种微微粒粒中中，，属属于于官官能能团团的的有有______________(填填序号，下同序号，下同)　　　　(2)其其中中能能跟跟——C2H5结结合合生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有__________________　　　　(3)其其中中能能跟跟C2H5＋＋结结合合生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有__________________17　　　　解解析析　　(1)官官能能团团属属于于基基，，而而基基不不一一定定是是官官能能团团，，容容易易判判断断②⑤⑥②⑤⑥是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团　　　　(2)——C2H5是是基基，，根根据据“基基与与基基之之间间能能直直接接结结合合成成共共价价分分子子”的的原原则则可可知知：：能能跟跟——C2H5结结合合生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有②⑤⑥⑨②⑤⑥⑨　　　　(3)C2H5＋＋带带正正电电荷荷，，根根据据“带带异异性性电电荷荷的的微微粒粒相相互互吸吸引引结结合合成成化化合合物物”的的原原则则可可知知：：能能跟跟C2H5＋＋结结合合生生成成有有机机物物分分子的微粒有子的微粒有①③④①③④。

　　　　答案答案　　(1)②⑤⑥②⑤⑥　　　　(2)②⑤⑥⑨②⑤⑥⑨　　　　(3)①③④①③④18　　 　　 跟跟踪踪练练习习2　　化化合合物物 是是一一种种取代有机氯农药取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有官能团的新型杀虫剂，它含有官能团(　　　　)　　　　A．．5种种 B．．4种种C．．3种种D．．2种种　　　　答案答案　　C19烃的的含含氧氧衍衍生生物物的的通通式式是是CnH2n+2-2ΩOx，，N原原子子与与CH原原子子团作作用用相相当当，，如如果果知知n和和Ω可可求求N（（H））Ω为不不饱和和度度：：Ω（（双双键））=1，，Ω（（单键环））=1，，Ω（（三三键））=2，，Ω（（苯苯环））=3+1=4，，……求求烃的的含含N化化合合物物分分子子式式，，通通式式法法不不及及分区分区统计法法简捷，通常不推荐使用捷，通常不推荐使用 由结构式求分子式，通常有由结构式求分子式，通常有2种方法：分区统计法和通式法种方法：分区统计法和通式法 20（（0909年年江江苏苏化化学学·19·19））（（1414分分））多多沙沙唑唑嗪嗪盐盐酸酸盐盐是是一一种种用用于于治治疗疗高高血血压压的的药药物物。

多沙唑嗪的合成路线如下：多沙唑嗪的合成路线如下： （（1 1））写写出出D D中中两两种种含含氧氧官官能能团团的的名称：名称： 和和 21第二节　有机化合物的结构特点第二节　有机化合物的结构特点　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　由由O、、H两两种种元元素素构构成成的的化化合合物物只只发发现现了了H2O和和H2O2两两种种，，而而由由C、、H构构成成的的有有机机物物目目前前却却超超过过了了几几百百万万种种，，你你知知道道其中的原因吗？分子式为其中的原因吗？分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗？的物质一定是纯净物吗？22　　自学导引自学导引　　一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点　　　　1．．碳原子的成键特点碳原子的成键特点　　　　碳碳原原子子有有4个个价价电电子子，，能能与与其其他他原原子子形形成成4个个共共价价键键，，碳碳碳碳之之间间的的结结合合方方式式有有单单键键、、双双键键或或三三键键；；多多个个碳碳原原子子之之间间可可以以相相互互形形成成长长短短不不一一的的碳碳链链和和碳碳环环，，碳碳链链和和碳碳环环也也可可以以相相互互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。

结合，所以有机物结构复杂，数量庞大　　　　2．甲烷的分子结构．甲烷的分子结构　　　　科科学学实实验验证证明明CH4分分子子中中1个个碳碳原原子子与与4个个氢氢原原子子形形成成4个个共共价价键键，，构构成成以以碳碳原原子子为为中中心心、、4个个氢氢原原子子位位于于四四个个顶顶点点的的正正四面体四面体结构23　　　　　　 甲烷分子的电子式　　甲烷分子的结构式甲烷分子的电子式　　甲烷分子的结构式　　　　甲烷分子的结构示意图甲烷分子的结构示意图24　　　　科科学学实实验验还还表表明明：：在在甲甲烷烷分分子子中中，，4个个碳碳氢氢键键是是等等同同的的，，碳碳原原子子的的4个个价价键键之之间间的的夹夹角角(键键角角)彼彼此此相相等等，，都都是是109°28′4个个碳碳氢氢键键的的键键长长都都是是1.09×10－－10 m经经测测定定，，C—H键键的的键能是键能是413.4 kJ·mol－－125　　　　二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象　　　　1．．同分异构现象的概念同分异构现象的概念　　　　化化合合物物具具有有相相同同的的分分子子式式，，但但具具有有不不同同的的结结构构的的现现象象叫叫做做同同分分异异构构现现象象。

具具有有同同分分异异构构现现象象的的化化合合物物互互称称为为同同分分异异构构体体它它是是有有机机物物种种类类繁繁多多的的重重要要原原因因之之一一同同分分异异构构体体之之间间的的转转化化是是化化学学变变化化同同分分异异构构体体的的特特点点是是分分子子式式相相同同，，结结构构不同，不同，性质性质不同　　　　2．同分异构现象的类别．同分异构现象的类别　　　　(1)碳链异构：由于碳链异构：由于碳碳骨架碳碳骨架不同产生的异构现象不同产生的异构现象　　　　(2)位位置置异异构构：：由由于于官官能能团团位位置置不不同同产产生生的的异异构构现现象象，，如如CH3CH＝＝CHCH3和和CH2=CH——CH2——CH3　　　　(3)官能团异构：由于具有不同的官能团异构：由于具有不同的官能团官能团而产生的异构现而产生的异构现象，如象，如 和和 26　　名师解惑名师解惑　　一、同分异构体的书写一、同分异构体的书写　　　　同同分分异异构构体体的的书书写写技技巧巧一一般般采采用用“减减链链法法”，，可可概概括括为为“两注意四句话两注意四句话”。

　　　　两两注注意意：：一一是是有有序序性性，，即即从从某某一一种种形形式式开开始始排排列列、、依依次次进进行行，，防防止止遗遗漏漏；；二二是是等等效效法法，，即即位位置置相相同同的的碳碳原原子子上上的的氢氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种　　　　四四句句话话：：主主链链由由长长到到短短，，支支链链由由整整到到散散，，位位置置由由心心到到边边，，苯环排布对、邻、间苯环排布对、邻、间　　　　(1)以以烷烷烃烃C6H14为为例例，，写写出出所所有有同同分分异异构构体体烷烷烃烃只只有有碳链异构碳链异构)27　　　　(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)28　　　　(2)烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构现象　　由于分子组成符合　　由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当的烃除烯烃以外，当n＝＝3、、4、、5……时，还有时，还有 、、 、、等等叫叫做做环环烷烷烃烃的的一一类类烃烃，，所所以以分分子子组组成成为为CnH2n的的烃烃的的同同分分异异构构现现象象较较烷烷烃烃更更加加突突出出。

对对这这种种同同分分异异构构现现象象的的认认识识，，现现以以C5H10的各同分异构体加以说明：的各同分异构体加以说明：293031　　　　二、有机化合物分子结构的表示方法二、有机化合物分子结构的表示方法32　　(续表续表)33　　书书写写结结构构简简式式时时要要注注意意：：①①表表示示原原子子间间形形成成单单键键的的“—”可可以以省省略略；； ②②C＝＝C、、C≡C中中的的“＝＝”、、“≡”不不能能省省略略，，但但是是醛醛基基( )、、羧羧基基( )则则可可进进一一步步简简写写为为—CHO、、—COOH34　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：有机化合物中碳原子的成键特点：有机化合物中碳原子的成键特点　　　　例例1 1　　大大多多数数有有机机物物分分子子中中的的碳碳原原子子与与碳碳原原子子或或碳碳原原子子与与其他原子相结合的化学键是其他原子相结合的化学键是(　　　　)　　　　A．只有非极性键．只有非极性键B．只有极性键．只有极性键　　　　C．有非极性键和极性键．有非极性键和极性键D．只有离子键．只有离子键　　　　解解析析　　碳碳原原子子最最外外层层有有4个个电电子子，，不不易易失失去去或或得得到到电电子子而而形形成成阳阳离离子子或或阴阴离离子子。

碳碳原原子子通通过过共共价价键键与与H、、O、、N、、S、、P等等多多种种非非金金属属形形成成共共价价化化合合物物碳碳原原子子与与碳碳原原子子或或碳碳原原子子与与其其他他原原子子相相结结合合时时均均形形成成共共价价键键碳碳原原子子与与碳碳原原子子之之间间以以非非极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合　　　　答案答案　　C35　　　　跟跟踪踪练练习习1　　某某共共价价化化合合物物含含碳碳、、氢氢、、氮氮三三种种元元素素，，分分子子中中共共有有四四个个氮氮原原子子，，且且都都位位于于正正四四面面体体的的顶顶点点，，每每两两个个氮氮原原子子间间都都有有一一个个碳碳原原子子已已知知其其分分子子内内既既没没有有碳碳碳碳单单键键，，也也没没有碳碳双键，则该化合物的分子式为有碳碳双键，则该化合物的分子式为(　　　　)　　　　A．．CH8N4　　　　B．．C4H8N4　　　　C．．C6H10N4　　　　D．．C6H12N4　　　　答案　答案　DNNNNCH2CH2CH2CH2CH2CH236　　　　知识点知识点2 2：有机物同分异构体的书写：有机物同分异构体的书写　　　　例例2 2　　分分子子式式为为C10H14的的有有机机物物是是苯苯的的同同系系物物，，其其苯苯环环上上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。

只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式　　　　解解析析　　题题目目要要求求是是写写苯苯的的同同系系物物，，苯苯环环上上只只有有一一个个侧侧链链,可知为可知为——C4H9,它有它有——CH2CH2CH2CH3、、 、、 、、 四种烃基，由此可四种烃基，由此可得同系物结构简式得同系物结构简式　　　　37　　　　答案答案 ；；38　　　　跟跟踪踪练练习习2　　某某化化合合物物A的的化化学学式式为为 C5H11Cl,分分析析数数据据表表明明,分分子子中中有有两两个个“——CH2——””、、两两个个“——CH3”、、一一个个“ ”和一个和一个“——Cl”，试写出它的同分异构体的结构简式试写出它的同分异构体的结构简式　　　　答案答案　　 、、3940常见异类异构具有相同具有相同C C原子数的异类异构有：原子数的异类异构有：①①烯烃与环烷烃烯烃与环烷烃(C(Cn nH H2n2n) )②②炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃(C(Cn nH H2n-22n-2) )③③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(C(Cn nH H2n-62n-6) ) ④④饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(C(Cn nH H2n+22n+2O) O) ⑤⑤饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(C(Cn nH H2n2nO) O) ⑥⑥饱饱和和一一元元羧羧酸酸、、饱饱和和一一元元酯酯和和饱饱和和一一元元羟羟醛醛等等(C(Cn nH H2n2nO O2 2) ) ⑦⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(C(Cn nH H2n-62n-6O) O) ⑧⑧氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物(C(Cn nH H2n+12n+1NONO2 2) ) 41C原子的成键方式，决定了分子的空间构型1.1.四键四键C C原子跟它周围的原子形成原子跟它周围的原子形成四面体结构四面体结构；；2.2.三键三键C C原子跟它周围的原子形成原子跟它周围的原子形成平面结构平面结构；；3.3.二二键键C C原原子子跟跟它它周周围围的的原原子子（（链链状状分分子子中中））形形成成直直线线型型结构结构。

42第三节　有机化合物的命名第三节　有机化合物的命名第第1 1课时　烷烃的命名课时　烷烃的命名　　三维目标三维目标43　　　　思维激活思维激活　　有有一一种种虎虎蛾蛾，，雌雌虎虎蛾蛾为为了了吸吸引引雄雄虎虎蛾蛾，，分分泌泌出出一一种种叫叫做做2－－甲甲基基十十七七烷烷的的物物质质为为了了捕捕杀杀害害虫虫，，人人们们利利用用化化学学反反应应合合成成了了这这种种2－－甲甲基基十十七七烷烷，，将将其其放放在在诱诱集集器器内内，，就就可可以以把把雄雄蛾蛾诱杀　　你能写出　　你能写出2－甲基十七烷的结构简式吗？－甲基十七烷的结构简式吗？44　　自学导引自学导引　　烷烃的命名烷烃的命名　　　　1．．烃基烃基　　　　烃烃分分子子失失去去一一个个氢氢原原子子所所剩剩余余的的原原子子团团叫叫做做烃烃基基烷烷烃烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基烷基，用，用“——R”表示　　　　(1)丙丙烷烷(CH3CH2CH3)分分子子失失去去一一个个氢氢原原子子后后的的烃烃基基的的结结构构简简式式有有—CH2CH2CH3和和 两两种种不不同同的的结结构构，，它们分别叫做它们分别叫做正丙基正丙基和和异丙基异丙基。

　　　　(2)常常见见的的烃烃基基种种类类：：甲甲基基、、乙乙基基只只有有1种种，，丙丙基基有有2种种，，丁基有丁基有4种，戊基有种，戊基有8种45　　　　2．烷烃的习惯命名法．烷烃的习惯命名法(普通命名法普通命名法)　　　　烷烷烃烃可可以以根根据据分分子子里里所所含含碳碳原原子子数数目目来来命命名名碳碳原原子子数数在在十十以以内内的的用用甲甲、、乙乙、、丙丙、、丁丁、、戊戊、、己己、、庚庚、、辛辛、、壬壬、、癸癸来来表表示示；；碳碳原原子子数数在在十十以以上上的的用用数数字字来来表表示示戊戊烷烷的的三三种种异异构构体体，，可可用用“正正戊戊烷烷”、、“异异戊戊烷烷”、、“新新戊戊烷烷”来来区区别别，，这这种命名方法叫习惯命名法种命名方法叫习惯命名法　　　　3．烷烃的系统命名法．烷烃的系统命名法　　　　以以2,3－－二二甲甲基基己己烷烷为为例例，，对对一一般般烷烷烃烃的的系系统统命命名名可可图图示示如下：如下：46　　名师解惑名师解惑　　烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法　　　　1．．应用举例应用举例　　　　(1)选主链选主链(最长碳链最长碳链)　　　　选选择择包包含含碳碳原原子子数数最最多多的的碳碳链链作作为为主主链链，，将将支支链链视视为为H原子，所得烷烃即为母体。

如：原子，所得烷烃即为母体如：　　　　　　烷烃中最长的碳链有　　烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷个碳原子，母体命名为辛烷47　　　　(2)编序号，定支链编序号，定支链　　　　以以靠靠近近支支链链的的一一端端为为起起点点，，将将主主链链中中的的碳碳原原子子用用阿阿拉拉伯伯数字编号，以确定支链的位置如：数字编号，以确定支链的位置如：48　　　　(3)写名称写名称　　　　在在写写名名称称时时，，需需要要使使用用短短横横线线“—”—”、、逗逗号号“，，”等等符符号号把把支支链链的的位位置置、、支支链链的的名名称称以以及及母母体体的的名名称称等等联联系系在在一一起起一一般般情情况况下下，，阿阿拉拉伯伯数数字字与与中中文文文文字字之之间间用用“－－”隔隔开开；；当当具具有有几几个个相相同同的的支支链链时时，，则则将将这这些些支支链链合合并并表表示示，，在在支支链链名名称称前前加加上上“二二”、、“三三”等等表表示示支支链链的的个个数数；；表表示示支支链链位位置置的的阿阿拉拉伯伯数数字字之之间间用用“，，”间间隔隔开开；；若若有有多多种种支支链链，，则则按按照照支链由简到繁的顺序先后列出。

支链由简到繁的顺序先后列出　　上述烷烃的名称为　　上述烷烃的名称为2,4－二甲基－－二甲基－5－乙基辛烷－乙基辛烷49　　　　2．注意事项．注意事项　　　　(1)碳链等长，要选支链多的为主链如：碳链等长，要选支链多的为主链如： 命名为命名为2－甲基－－甲基－3－乙基戊烷－乙基戊烷　　　　(2)编编号号的的原原则则：：靠靠支支链链最最近近的的一一端端开开始始编编号号；；靠靠近近简简单单支支链链的的一一端端开开始始编编号号；；从从使使各各支支链链编编号号的的和和为为最最小小的的一一端端开开始编号如：始编号如： ，， 命名为命名为3,4,5－三甲基－－三甲基－6－乙基辛烷－乙基辛烷50　　　　3．口诀总结．口诀总结　　选主链，称某烷；　　选主链，称某烷；　　编序号，定支链；　　编序号，定支链；　　取代基，写在前，注位置，短线连；　　取代基，写在前，注位置，短线连；　　不同基，简到繁；相同基，合并算。

　　不同基，简到繁；相同基，合并算　　　　烷烷烃烃的的命命名名原原则则可可归归纳纳为为“一一长长一一近近一一多多一一小小”，，即即“一一长长”是是主主链链要要长长，，“一一近近”是是编编号号起起点点离离支支链链要要近近，，“一一多多”是支链数目要多，是支链数目要多，“一小一小”是支链位置号码之和要最小是支链位置号码之和要最小51　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：烷烃的系统命名：烷烃的系统命名　　　　例例1 1　　写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：　　　　(1)2,4－二甲基－－二甲基－3－乙基己烷－乙基己烷　　　　(2)2,4－二甲基－－二甲基－3－乙基戊烷－乙基戊烷　　　　解解析析　　由由名名称称写写结结构构式式，，首首先先应应写写出出母母体体的的结结构构，，然然后后再在相应位置添加取代基再在相应位置添加取代基　　　　答案答案　　(1)　　　　(2)52　　　　跟踪练习跟踪练习1　　按系统命名法，按系统命名法，的正确名称是的正确名称是(　　　　)　　　　A．．1,2,4－三甲基－－三甲基－1,4－二乙基丁烷－二乙基丁烷　　　　B．．3,5,6－三甲基辛烷－三甲基辛烷　　　　C．．3－甲基－－甲基－2,5－二乙基己烷－二乙基己烷　　　　D．．3,4,6－三甲基辛烷－三甲基辛烷　　　　答案答案　　D53　　　　知识点知识点2 2：有机化合物命名的正误判断：有机化合物命名的正误判断　　　　例例2 2　　下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是(　　　　)　　　　A．．3,3－二甲基－－二甲基－4－乙基戊烷－乙基戊烷　　　　B．．3,3,4－三甲基己烷－三甲基己烷　　　　C．．3,4,4－三甲基己烷－三甲基己烷　　　　D．．1,2,3－三甲基戊烷－三甲基戊烷　　　　解解析析　　解解这这种种类类型型的的题题目目一一般般步步骤骤是是按按题题给给名名称称写写出出相相应应的的结结构构简简式式，，然然后后按按系系统统命命名名法法重重新新进进行行命命名名，，对对照照检检查查，，选选择择正正确确选选项项。

例例如如A项项 ，，3, 3－－二二甲甲基基－－4－－乙乙基基戊戊烷烷的的结结构构简简式式是是 ，，它它选选错错了了主主链链，，应应是是3,3,4－－三三甲甲基基己己烷烷;C项项3,4,4－－三三甲甲基基己己烷烷的的结结构构简简式式是是 54 ，，它它的的编编号号方方向向错错误误，，应应是是3,3,4－三甲基己烷，故－三甲基己烷，故B项正确，项正确，C项错误；项错误；D项则为项则为 ，应是，应是2,3－二甲基－二甲基己烷，己烷，D项错误　　　　答案答案　　B55　　　　跟踪练习跟踪练习2　　下列烷烃命名错误的是下列烷烃命名错误的是(　　　　)　　　　A．．2－甲基丁烷－甲基丁烷　　　　B．．2,2－二甲基丁烷－二甲基丁烷　　　　C．．2,3－二甲基丁烷－二甲基丁烷　　　　D．．2－甲基－－甲基－3－乙基丁烷－乙基丁烷　　　　答案答案　　D56第第2 2课时　烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名课时　烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　　　在在系系统命命名名中中出出现了了一一些些“2、、3……”、、“二二、、三三……”、、“甲、乙甲、乙……”等，它等，它们的含的含义一一样吗？？57　　自学导引自学导引　　一、烯烃和炔烃的命名一、烯烃和炔烃的命名　　　　命命名名方方法法：：与与烷烷烃烃相相似似，，即即坚坚持持最最长长、、最最多多、、最最近近、、最最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。

简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键　　　　1．．选选主主链链选选择择包包含含双双键键或或三三键键的的最最长长碳碳链链作作主主链链，，称称为为“某烯某烯”或或“某炔某炔”　　　　2．．编编号号定定位位从从距距双双键键或或三三键键最最近近的的一一端端给给主主链链上上的的碳碳原子依次编号定位原子依次编号定位　　　　3．．写写名名称称用用阿阿拉拉伯伯数数字字标标明明双双键键或或三三键键的的位位置置，，用用二二、、三等标明双键或三键三等标明双键或三键的个数　　如：　　如：CH2＝＝CH—CH2—CH3名称：名称：1－丁烯－丁烯58　　名称：　　名称：2－甲基－－甲基－2,4－己二烯－己二烯　　　　CH3—C≡C—CH2—CH3名称：名称：2－戊炔－戊炔　　　　　　名称：　　名称：4－甲基－－甲基－1－戊炔－戊炔　　　　　　名称：　　名称：2－乙基－－乙基－1,3－丁二烯－丁二烯59　　　　二、苯的同系物的命名二、苯的同系物的命名　　　　1．苯的同系物的特征．苯的同系物的特征　　　　(1)只含有一个只含有一个苯环苯环　　　　(2)侧链均为侧链均为饱和烷烃基饱和烷烃基　　　　2．苯的同系物的命名．苯的同系物的命名　　苯的同系物的命名是以　　苯的同系物的命名是以苯环苯环为母体，为母体，侧链侧链为取代基。

如：为取代基如：　　　　(1)习惯命名法习惯命名法　　　　如如 称称为为甲甲 苯苯 ，， 称称为为乙乙 苯苯 二二甲甲苯苯有有三三种种同同分分异异构构体体：： 、、 、、 ,名称分别为名称分别为邻二甲苯邻二甲苯、、间二甲苯间二甲苯、、对二甲苯对二甲苯60　　　　(2)系统命名法系统命名法(以二甲苯为例以二甲苯为例)　　　　若若将将苯苯环环上上的的6个个碳碳原原子子编编号号，，可可以以某某个个甲甲基基所所在在的的碳碳原原子的位置为子的位置为1号，选取号，选取最小最小位次号给另一个甲基编号位次号给另一个甲基编号61　　　　名师解惑名师解惑　　烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链　　　　烯烯烃烃和和炔炔烃烃的的命命名名与与烷烷烃烃的的命命名名方方法法相相似似，，不不同同的的是是主主链链必必须须含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长碳碳链链，，但但不不一一定定就就是是该该有有机机化化合物的最长碳链。

如：合物的最长碳链如：　　　　　　　　名名称称为为5－－甲甲基基－－2,3－－二二乙乙基基－－1－－己己烯烯，，其其主主链链上上有有6个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子个碳原子62　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：烷烃、烯烃、炔烃的命名：烷烃、烯烃、炔烃的命名　　　　例例1 1　　下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是(　　　　)　　　　A．．3,3－二甲基丁炔－二甲基丁炔　　　　B．．3－甲基－－甲基－2－乙基戊烷－乙基戊烷　　　　C．．2,3－二甲基戊烯－二甲基戊烯　　　　D．．3－甲基－－甲基－1－戊烯－戊烯　　　　解解析析　　解解答答此此类类题题的的方方法法是是先先按按题题中中的的名名称称写写出出该该有有机机化化合合物物的的结结构构简简式式，，再再按按系系统统命命名名法法检检验验是是否否正正确确如如果果熟熟悉悉命命名名原原则则及及烃烃类类的的命命名名一一般般规规律律可可较较快快判判断断，，不不必必逐逐一一写写出结构式分析出结构式分析63　　　　A项项主主链链碳碳原原子子有有3个个以以上上的的炔炔烃烃，，要要标标明明碳碳碳碳三三键键的的位位置，故置，故A项不正确。

项不正确　　　　B项项的的烷烷烃烃命命名名中中，，碳碳链链1位位上上不不可可能能有有甲甲基基，，2位位上上不不可可能能有有乙乙基基，，3位位上上不不可可能能有有丙丙基基，，以以此此类类推推否否则则，，母母体体的的选选择择必必不不符符合合选选取取最最长长碳碳链链为为母母体体的的原原则则，，B项项中中“2－－乙乙基基”是错误命名，是错误命名，B项不正确项不正确　　　　C项项主主链链碳碳原原子子数数为为3个个以以上上的的烯烯烃烃，，必必须须标标明明双双键键的的位位置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以C项错误　　　　D项正确　　　　答案答案　　D64　　　　跟跟踪踪练练习习1　　下下列列有有机机物物中中，，按按系系统统命命名名法法命命名名正正确确的的是是(　　　　)　　　　A．．3——乙基乙基——1——戊烯戊烯　　　　B．．2,2——二甲基二甲基——3——戊烯戊烯　　　　C．二氯乙烷．二氯乙烷　　　　D．．2－甲基－－甲基－1－丁炔－丁炔　　　　答案答案　　A65　　　　知识点知识点2 2：信息的理解和应用：信息的理解和应用　　　　例例2 2　　萘萘环环上上的的碳碳原原子子编编号号如如Ⅰ式式，，根根据据系系统统命命名名法法，，化化合物合物Ⅱ可称为可称为2－硝基萘，则化合物－硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应为的名称应为(　　　　)　　　　　　　　 Ⅰ　　　　　　　　 Ⅱ　　　　　　　　　　　　 Ⅲ　　　　A．．2,6－二甲基萘－二甲基萘B．．2,5－二甲基萘－二甲基萘　　　　C．．4,7－二甲基萘－二甲基萘D．．1,6－二甲基萘－二甲基萘66　　　　解解析析　　萘萘环环结结构构 仅仅有有2种种位位置置的的H原原子子，，编编号号从从α位位开开始始，，沿沿所所在在苯苯环环顺顺次次进进行行，，故故编编号号为为 ，，化合物化合物Ⅲ应为应为1,6－二甲基萘。

－二甲基萘　　　　答案答案　　D67　　　　跟踪练习跟踪练习2　　萘环上的位置可用萘环上的位置可用α、、β表示，如：表示，如： 下下列列化化合合物物中中α位位有有取取代代基基的的是是(　　　　)　　　　　　　　答案答案　　C68 P711.二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一溴溴代代物物共共有有6种种同同分分异异构构体体，，可可用用还还原原的的方方法法制制得得3种种二二甲甲苯苯，，它它们们的的熔熔点点分分别别列列于下表：于下表：由由此此推推断断熔熔点点为为234℃的的一一溴溴代代二二甲甲苯苯的的结结构构简简式式为为_______________，，熔熔点点为为-54℃的的分分子子结结构构简简式式为为_______________ 69用式量是用式量是4343的烃基取代甲苯苯的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的环上的一个氢原子，能得到的有机物种数（有机物种数（ ）） A.3 A.3种种 B.4 B.4种种 C.5 C.5种种 D.6 D.6种种70第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法　　　　第第1 1课时　有机物的分离与提纯课时　有机物的分离与提纯　　　　三维目标三维目标71　　　　思维激活思维激活　　发发酵酵法法制制乙乙醇醇是是在在酿酿酒酒的的基基础础上上发发展展起起来来的的，，在在相相当当长长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。

的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法　　　　发发酵酵液液中中乙乙醇醇的的质质量量分分数数约约为为6%～～10%，，工工业业酒酒精精的的质质量量分分数数为为95%你你知知道道工工业业上上是是如如何何从从发发醇醇液液中中提提纯纯制制取取95%的工业酒精吗？的工业酒精吗？72　　自学导引自学导引　　分离、提纯分离、提纯　　　　研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：　　　　分分离离、、提提纯纯→元元素素定定量量分分析析→测测定定相相对对分分子子质质量量→波波谱谱分析分析　　　　元元素素定定量量分分析析确确定定实实验验式式，，测测定定相相对对分分子子质质量量确确定定分分子子式式，波谱分析确定，波谱分析确定结构式结构式　　　　1．蒸馏．蒸馏　　蒸馏是分离、提纯　　蒸馏是分离、提纯液液态有机物的常用方法态有机物的常用方法　　适用条件：　　适用条件：　　　　①①有机物的有机物的热稳定热稳定性性较强；较强；　　　　②②有机物与杂质的有机物与杂质的沸点相差较大沸点相差较大(一般相差大于一般相差大于30 ℃)73　　　　2．重结晶．重结晶　　重结晶是提纯　　重结晶是提纯固固态有机物的常用方法。

态有机物的常用方法　　适用条件：　　适用条件：　　　　①①杂杂质质在在所所选选溶溶剂剂中中溶溶解解度度很很小小或或溶溶解解度度很很大大，，易易于于除除去　　　　②②被被提提纯纯的的有有机机物物在在所所选选溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度受受温温度度的的影影响响较较大大该该有有机机物物在在热热溶溶液液中中的的溶溶解解度度较较大大，，在在冷冷溶溶液液中中的的溶溶解度解度较小较小，冷却后易于，冷却后易于结晶析出结晶析出　　实验装置与操作步骤　　实验装置与操作步骤　　　　加热溶解加热溶解→趁热过滤趁热过滤→冷却结晶冷却结晶08年广东卷年广东卷:原原因和方法因和方法74减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵滤瓶，安全瓶和抽气泵 热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度重结晶时常采用热过滤，如必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用此时应注意选果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。

此时应注意选择颈部较短的漏斗热过滤常采用折叠滤纸择颈部较短的漏斗热过滤常采用折叠滤纸 757677　　　　3．．萃取与分液萃取与分液　　　　(1)萃取包括液－液萃取和固－液萃取萃取包括液－液萃取和固－液萃取　　　　液液－－液液萃萃取取的的原原理理是是：：利利用用有有机机物物在在两两种种互互不不相相溶溶的的溶溶剂剂中中的的溶溶解解性性不不同同，，将将有有机机物物从从一一种种溶溶剂剂中中转转移移到到另另一一种种溶溶剂中的过程剂中的过程　　固－液萃取的原理是：用　　固－液萃取的原理是：用有机有机溶溶剂从剂从固体物质固体物质中溶解出有机物的过程中溶解出有机物的过程　　　　(2)分液：利用分液：利用互不相溶的液体的互不相溶的液体的密度密度不同，用不同，用分液漏斗分液漏斗将它们一一分将它们一一分离出来如下图所示：离出来如下图所示：　　　　(3)操作方法：操作方法：①①混合振荡；混合振荡；②②静静置分层；置分层；③③分液78　　　　4．色谱法．色谱法　　　　原原理理：：利利用用吸吸附附剂剂对对不不同同有有机机物物吸吸附附作作用用的的不不同同，，分分离离、、提纯有机物提纯有机物，这种方法就是色谱法。

这种方法就是色谱法　　常用吸附剂：　　常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等79　　名师解惑名师解惑　　一、蒸馏一、蒸馏　　　　1．．实验装置图实验装置图(如右图如右图)80　　　　2．实验．实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项注意事项　　　　(1)安安装装顺顺序序：：安安装装蒸蒸馏馏仪仪器器时时要要注注意意先先从从蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶装装起起，，根根据据加加热热器器的的高高低低确确定定蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶的的位位置置，，然然后后再再接接水水冷冷凝凝管管、、尾尾接接管管、、接接受受器器(锥锥形形瓶瓶)，，即即“自自下下而而上上”、、“先先左左后后右右”拆卸蒸馏装置时顺序相反，即拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左先右后左”　　　　(2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸加入几片碎瓷片，防止液体暴沸　　　　(3)加加入入工工业业乙乙醇醇的的量量应应占占蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶容容积积的的 ～～ ，，一一般般 为宜　　　　(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处　　　　(5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。

冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出　　　　(6)收收集集到到的的馏馏出出物物叫叫馏馏分分，，它它只只是是某某一一温温度度范范围围内内的的蒸蒸馏产物，仍然含有少量杂质馏产物，仍然含有少量杂质81　　　　二、重结晶二、重结晶　　　　1．．重重结结晶晶可可以以使使不不纯纯净净的的物物质质纯纯化化，，或或使使混混合合在在一一起起的的物质彼此分离物质彼此分离　　　　2．．重重结结晶晶的的效效果果与与溶溶剂剂选选择择大大有有关关系系，，最最好好选选择择对对主主要要化化合合物物是是可可溶溶性性的的，，对对杂杂质质是是微微溶溶或或不不溶溶的的溶溶剂剂滤滤去去杂杂质质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质　　　　3．．对对杂杂质质的的溶溶解解度度非非常常大大或或非非常常小小，，前前一一种种情情况况杂杂质质留留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除　　　　4．．溶溶剂剂的的用用量量不不能能太太大大，，如如果果太太大大，，析析出出时时留留在在溶溶剂剂中中的的物物质质会会增增加加应应将将不不纯纯固固体体物物质质溶溶解解于于适适当当的的热热的的溶溶剂剂中中制成接近饱和的溶液。

制成接近饱和的溶液　　　　5．多次重结晶得到物质的纯度更高．多次重结晶得到物质的纯度更高82　　　　【实验】【实验】苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶　　步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶　　步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶　　　　将将1 g粗粗苯苯甲甲酸酸加加到到100 mL的的烧烧杯杯中中，，再再加加入入50 mL蒸蒸馏馏水水，，在在石石棉棉网网上上边边搅搅拌拌边边加加热热，，使使粗粗苯苯甲甲酸酸溶溶解解，，全全溶溶解解后后再再加加入入少少量量蒸蒸馏馏水水然然后后使使用用短短颈颈玻玻璃璃漏漏斗斗趁趁热热将将溶溶液液过过滤滤到到另另一一个个100 mL的的烧烧杯杯中中，，将将滤滤液液静静置置，，使使其其缓缓慢慢冷冷却却结结晶晶，，滤出晶体滤出晶体　　　　【【探探究究】】在在苯苯甲甲酸酸重重结结晶晶的的实实验验中中，，温温度度越越低低，，苯苯甲甲酸酸的的溶溶解解度度越越小小，，为为了了得得到到更更多多的的苯苯甲甲酸酸晶晶体体，，结结晶晶时时的的温温度度是不是越低越好？是不是越低越好？　　　　提提示示：：冷冷却却结结晶晶时时，，并并不不是是温温度度越越低低越越好好因因为为温温度度过过低低，，杂杂质质的的溶溶解解度度也也会会降降低低，，部部分分杂杂质质也也会会析析出出，，达达不不到到提提纯纯苯苯甲甲酸酸的的目目的的；；温温度度极极低低时时，，溶溶剂剂(水水)也也会会结结晶晶，，给给实实验验操作带来麻烦。

操作带来麻烦83　　　　三、萃取三、萃取　　　　1．．液液－－液液萃萃取取是是分分离离、、提提纯纯有有机机物物常常用用的的方方法法，，一一般般是是用有机溶剂从水中萃取有机物用有机溶剂从水中萃取有机物　　　　①①常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台　　　　②②操操作作：：加加萃萃取取剂剂后后充充分分振振荡荡，，放放到到铁铁架架台台的的铁铁圈圈上上静静止止分分层层后后，，先先打打开开分分液液漏漏斗斗上上端端活活塞塞，，再再打打开开下下端端的的旋旋塞塞，，从从下下口口将将下下层层液液体体放放出出，，并并及及时时关关闭闭旋旋塞塞(以以防防上上层层液液体体进进入入下层液体下层液体)，上层液体从上口倒出上层液体从上口倒出　　　　2．．选选用用萃萃取取剂剂的的原原则则：：①①和和原原溶溶液液中中溶溶剂剂互互不不相相溶溶；；②②溶溶质质在在萃萃取取剂剂中中的的溶溶解解度度要要大大于于原原溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度；；③③萃萃取取剂与被萃取的物质要易于分离剂与被萃取的物质要易于分离84　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：混合物的分离、提纯的方法：混合物的分离、提纯的方法　　　　例例1 1　　将将除除去去下下列列括括号号内内的的杂杂质质通通常常采采用用的的方方法法填填在在横横线线上：上：　　　　(1)CH3COONa(NaCl)：：__________________。

　　　　(2) (Br2)：：____________________　　　　(3)C2H5OH(CH3COOH)：：________________　　　　解解析析　　蒸蒸馏馏是是根根据据液液体体沸沸点点的的不不同同，，重重结结晶晶是是根根据据固固体体溶溶解解度度的的不不同同，，而而萃萃取取是是根根据据液液态态物物质质在在不不同同溶溶剂剂中中溶溶解解度度的不同进行的分离操作的不同进行的分离操作　　　　答案答案　　(1)重结晶重结晶　　　　(2)萃取分液萃取分液(常选用的是常选用的是NaOH溶液溶液)　　　　(3)加加NaOH后蒸馏后蒸馏85　　　　跟跟踪踪练练习习1　　将将除除去去下下列列括括号号内内的的杂杂质质通通常常采采用用的的方方法法填填在横线上在横线上　　　　(1)H2O(NaCl、、MgCl2)：：__________________　　　　(2)CH3OH(H2O)：：______________________　　　　 (注：注：CH3OH为甲醇，沸点为为甲醇，沸点为64.7 ℃)　　　　(3)KNO3(NaCl)：：________________。

　　　　答案答案　　(1)蒸馏蒸馏　　　　(2)蒸馏蒸馏(可加入生石灰可加入生石灰)　　　　(3)重结晶重结晶86　　　　知识点知识点2 2：混合物的分离、提纯试剂的选择：混合物的分离、提纯试剂的选择　　　　例例2 2　　下下图图是是分分离离乙乙酸酸乙乙酯酯、、乙乙酸酸、、乙乙醇醇的的混混合合物物操操作作步步骤骤流流程程图图请请在在图图中中圆圆括括号号内内填填入入适适当当的的试试剂剂，，在在方方括括号号内内填填入入适适当当的的分分离离方方法法，，在在方方框框内内填填入入所所分分离离的的有有关关物物质质的的化化学式87　　　　解解析析　　三三者者为为互互溶溶的的液液体体，，CH3COOCH2CH3不不溶溶于于水水，，CH3COOH、、CH3CH2OH均均易易溶溶于于水水，，故故可可先先用用水水溶溶液液分分离离出出CH3COOCH2CH3；；乙乙醇醇、、乙乙酸酸的的沸沸点点相相差差不不大大(78 ℃，，117 ℃)且且极极易易互互溶溶，，故故设设法法将将CH3COOH转转化化为为盐盐类类，，而而后后利利用用蒸蒸馏馏法法得得到到CH3CH2OH，，最最后后将将乙乙酸酸盐盐再再转转化化为为CH3COOH，蒸馏得到即可。

蒸馏得到即可　　　　答答案案　　a：：饱饱和和 Na2CO3　　①①分分液液　　 ②②蒸蒸馏馏　　 b：：H2SO4　　③③蒸蒸 馏馏 　　 A：：C H3COOCH2C H3　　B：：C H3C H2O H、、C H3C O O N a　　 C：： C H3C O O N a　　 D：： C H3C O O H　　E：：CH3CH2OH88　　　　跟踪练习跟踪练习2　　下列实验方案不合理的是下列实验方案不合理的是(　　　　)　　　　A．加入饱和．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等　　　　B．可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物．可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物　　　　C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来．可用苯将溴从溴苯中萃取出来　　　　D．可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳．可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳　　　　答案答案　　C89第第2 2课时　有机物分子结构的确定课时　有机物分子结构的确定　　　　三维目标三维目标90　　　　思维激活思维激活　　1．．怎怎样样用用实实验验证证明明某某可可燃燃物物分分子子组组成成中中是是否否含含有有碳碳、、氢氢两种元素？两种元素？　　　　2．．乙乙醇醇(CH3CH2OH)和和二二甲甲醚醚(CH3OCH3)的的分分子子式式都都为为C2H6O。

你如何确定分子式为你如何确定分子式为C2H6O的物质的类别？的物质的类别？　　　　提提示示：：乙乙醇醇和和二二甲甲醚醚属属于于同同分分异异构构体体，，通通过过结结构构分分析析能能确定二者的类别；借助跟确定二者的类别；借助跟Na反应也可以确定二者的类别反应也可以确定二者的类别91　　自学导引自学导引　　一、元素分析与相对分子质量的测定一、元素分析与相对分子质量的测定　　　　1．．元素分析元素分析　　　　定定性性分分析析：：用用化化学学方方法法鉴鉴定定有有机机物物分分子子的的元元素素组组成成，，如如燃烧后燃烧后C→CO2，，H→H2O，，Cl→HCl　　　　定定量量分分析析：：将将一一定定量量有有机机物物燃燃烧烧后后分分解解为为简简单单有有机机物物，，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数　　　　实实验验式式：：表表示示有有机机物物分分子子所所含含元元素素的的原原子子最最简简单单的的整整数数比92　　　　(1)实验方法实验方法　　　　①①李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法　　　　用用CuO将将仅仅含含C、、H、、O元元素素的的有有机机物物氧氧化化，，氧氧化化后后产产物物H2O用用无无水水CaCl2吸吸收收，，CO2用用KOH浓浓溶溶液液吸吸收收，，分分别别称称出出吸吸收收前前后后吸吸收收剂剂的的质质量量，，计计算算出出碳碳、、氢氢原原子子在在分分子子中中的的含含量量，，其余的为氧原子的含量其余的为氧原子的含量。

　　　　②②现代元素分析法现代元素分析法　　　　(2)数据处理数据处理　　 　　 碳碳 、、 氢氢 、、 氧氧 在在 某某 有有 机机 物物 中中 的的 原原 子子 个个 数数 比比n(C)∶ ∶n(H)∶ ∶n(O)＝＝ ∶ ∶ ×2∶ ∶ ，元素分，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比整数比93[例例1]　　3.26g样品品燃燃烧后后，，得得到到4.74gCO2和和1.92gH2O，，实验测得其相得其相对分子分子质量量为60，求，求该样品的品的实验式和分子式式和分子式 (1)求各元素的求各元素的质量分数量分数（（2）求）求样品分子中各元素原子的数目（品分子中各元素原子的数目（N）之比）之比（（3））求求分分子子式式通通过实验测得得其其相相对分分子子质量量为60，，这个个样品品的的分分子子式式=（（实验式式））n　　　　94[例例2]　　实验测得得某某烃A中中含含碳碳85.7%，，含含氢14.3%在在标准准状状况况下下11.2L此此化化合合物物气气体体的的质量量为14g。

求求此此烃的的分分子式95[例例3]　　6.0g某某饱和和一一元元醇醇跟跟足足量量的的金金属属钠反反应，，让生生成成的的氢气气通通过5g灼灼热的的氧氧化化铜，，氧氧化化铜固固体体的的质量量变成成4.36g这时氢气气的的利利用用率率是是80%求求该一一元元醇醇的的分分子子96[例例4]　　有有机机物物A是是烃的的含含氧氧衍衍生生物物，，在在同同温温同同压下下，，A蒸蒸气气与与乙乙醇醇蒸蒸气气的的相相对密密度度是是21.38gA完完全全燃燃烧后后，，若若将将燃燃烧的的产物物通通过碱碱石石灰灰，，碱碱石石灰灰的的质量量会会增增加加3.06g；；若若将将燃燃烧产物物通通过浓硫硫酸酸，，浓硫硫酸酸的的质量量会会增增加加1.08g；；取取4.6gA与与足足量量的的金金属属钠反反应，，生生成成的的气气体体在在标准准状状况况下下的的体体积为1.68L；；A不不与与纯碱碱反反应通通过计算算确确定定A的的分分子子式式和和结构构简式97　　　　2．相对分子质量的测定．相对分子质量的测定————质谱法质谱法　　　　(1)原理：用高能电子流原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

分子离子离子和碎片离子分子离子和碎片离子具有不同的相子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图果被记录为质谱图　　　　(2)质荷比：质荷比：分子离子与分子离子与碎片离子的相对质量与其电碎片离子的相对质量与其电荷的比值荷的比值　　由上图可看出，质荷比　　由上图可看出，质荷比最大的数据是最大的数据是46，这就表示了未知物质，这就表示了未知物质A的相对分子质量的相对分子质量98元素质量元素质量元素质量比元素质量比元素质量分数元素质量分数产物的量产物的量实验式实验式相对分子质量相对分子质量通式通式分子式分子式化学方程式化学方程式有机物的性质有机物的性质可能结构可能结构确定结构确定结构直接法直接法最简式法最简式法商余法商余法化学方程式法化学方程式法通式法通式法99100　　　　二、分子结构的确定二、分子结构的确定　　　　仅仅仅仅确确定定了了有有机机物物的的分分子子式式，，还还不不能能弄弄清清分分子子内内部部的的结结构构如如前前面面提提到到未未知知物物A的的相相对对分分子子质质量量为为46，，实实验验式式的的相相对对分分子子质质量量也也为为46，，因因此此实实验验式式就就是是分分子子式式，，即即C2H6O，，但但它它可可能能出出现现两两种种结结构构：： 和和 ,因此只有鉴定分子结构才能确定。

因此只有鉴定分子结构才能确定　　鉴定结构的方法有　　鉴定结构的方法有物理物理方法和方法和化学化学方法　　　　化化学学方方法法主主要要是是鉴鉴别别官官能能团团，，物物理理方方法法主主要要有有红红外外光光谱谱、、核磁共振氢谱核磁共振氢谱等方法101　　　　1．红外光谱．红外光谱　　　　在在有有机机物物分分子子中中，，组组成成化化学学键键或或官官能能团团的的原原子子处处于于不不断断振振动动的的状状态态，，其其振振动动频频率率与与红红外外光光的的振振动动频频率率相相当当所所以以，，当当用用红红外外线线照照射射有有机机物物分分子子时时，，分分子子中中的的化化学学键键或或官官能能团团可可发发生生振振动动吸吸收收，，不不同同的的化化学学键键或或官官能能团团吸吸收收频频率率不不同同，，在在红红外外光光谱谱图图上上将将处处于于不不同同的的位位置置，，从从而而可可以以获获得得分分子子中中含含有有何何种种化学键化学键或或官能团官能团的信息102　　　　例例如如，，上上面面提提到到的的未未知知物物A的的红红外外光光谱谱图图(如如下下图图)上上发发现有现有O—H键、、C—H键和和C—O键的振动吸收键的振动吸收。

　　　　　　　　因因此此，，可可以以初初步步推推测测该该未未知知物物A是是含含羟羟基基的的化化合合物物，，结结构简式可写为构简式可写为C2H5—OH103　　　　2．核磁共振氢谱．核磁共振氢谱　　　　氢氢原原子子核核具具有有磁磁性性，，如如用用电电磁磁波波照照射射氢氢原原子子核核，，它它能能通通过过共共振振吸吸收收电电磁磁波波能能量量，，发发生生跃跃迁迁用用核核磁磁共共振振仪仪可可以以记记录录到到有有关关信信号号，，处处在在不不同同化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子因因产产生生共共振振时时吸吸收收的的频频率率不不同同，，在在谱谱图图上上出出现现的的位位置置也也不不同同，，且且吸吸收收峰峰的的面面积积与与氢氢原原子子数数成成正正比比因因此此，，从从核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图上上可可以以推推知知该有机物分子有该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目几种不同类型的氢原子及它们的数目　　　　未未知知物物A(C2H5—OH)的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱有有三三个个峰峰(如如图图1)，，峰峰面面积积之之比比是是1∶ ∶2∶ ∶3，，它它们们分分别别为为羟羟基基的的一一个个氢氢原原子子、、亚亚甲甲基基(—CH2—)上上的的两两个个氢氢原原子子和和甲甲基基上上的的三三个个氢氢原原子子的的吸吸收收峰峰。

而而二二甲甲醚醚(CH3OCH3)中中的的六六个个氢氢原原子子均均处处于于相相同同的的化化学学环环境境，，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图如图2)104　　从上述未知物　　从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可知：的红外光谱和核磁共振氢谱可知：　　　　(1)红红外外光光谱谱图图表表明明有有羟羟基基(——OH)、、C——O键键和和C——H键键红外吸收峰红外吸收峰　　　　(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰　　　　因因此此，，未未知知物物A的的结结构构简简式式应应该该是是CH3CH2OH，，而而不不是是CH3OCH3105106　　名师解惑名师解惑　　确定有机物分子式的方法确定有机物分子式的方法　　　　(1)实验式法：实验式法：　　首先根据题意求出烃的实验式，设为　　首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，， ＝＝x，，107　　　　(2)物物质质的的量量关关系系法法：：由由密密度度或或其其他他条条件件→求求摩摩尔尔质质量量→求求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。

求分子式　　　　(3)化化学学方方程程式式法法(代代数数法法)：：利利用用化化学学方方程程式式及及题题干干要要求求→列方程组列方程组→求解未知数值求解未知数值→求分子式求分子式　　　　(4)通通式式法法：：题题干干要要求求或或物物质质性性质质→确确定定类类别别及及组组成成通通式式 n值值→分子式直接法直接法)(5)商余法商余法:M/12M/14108　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：核磁共振氢谱的考查：核磁共振氢谱的考查　　　　例例1 1　　为测定某有机化合物为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：的结构，进行如下实验：　　　　Ⅰ．分子式的确定：．分子式的确定：　　　　(1)将将有有机机物物A置置于于氧氧气气流流中中充充分分燃燃烧烧，，实实验验测测得得生生成成5.4 g H2O和和8.8 g CO2，，消消耗耗氧氧气气6.72 L(标标准准状状况况下下)，，则则该该物物质质中各元素的原子个数比是中各元素的原子个数比是________　　　　(2)用用质质谱谱仪仪测测定定该该有有机机化化合合物物的的相相对对分分子子质质量量得得到到如如图图①①所所示示质质谱谱图图，，则则其其相相对对分分子子质质量量为为________，，该该物物质质的的分分子式是子式是________。

　　　　(3)根根据据价价键键理理论论，，预预测测A的的可可能能结结构构并并写写出出结结构构简简式式：：____________________________109　　　　Ⅱ．结构式的确定：．结构式的确定：　　　　(4)核核磁磁共共振振氢氢谱谱能能对对有有机机物物分分子子中中不不同同位位置置的的氢氢原原子子给给出出不不同同的的峰峰值值(信信号号)，，根根据据峰峰值值(信信号号)可可以以确确定定分分子子中中氢氢原原子子的的种种类类和和数数目目例例如如：：甲甲基基氯氯甲甲基基醚醚(Cl—CH2—O—CH3)有有两两种种氢氢原原子子，，如如图图②②经经测测定定，，有有机机物物A的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱示意图如图示意图如图③③，则，则A的结构简式为的结构简式为________________110111　　　　解解析析　　(1)据据题题意意有有：：n(H2O)＝＝0.3 mol，，则则有有n(H)＝＝0.6 mol；；n(CO2)＝＝0.2 mol，，则则有有n(C)＝＝0.2 mol据据氧氧原原子子守守恒恒有有n(O)＝＝n(H2O)＋＋2n(CO2)－－2n(O2)＝＝0.3 mol＋＋2×0.2 mol－－2 × ＝＝ 0 . 1 m o l，，则则N ( C )∶ ∶N ( H )∶ ∶N ( O )＝＝n(C)∶ ∶n(H)∶ ∶n(O)＝＝2∶ ∶6∶ ∶1。

2)据据(1)可可知知该该有有机机物物的的实实验验式式为为C2H6O，，假假设设该该有有机机物物的的分分子子式式为为(C2H6O)m，，由由质质谱谱图图知知其其相相对对分分子子质质量量为为46，，则则46m＝＝46，，即即m＝＝1，，故故其其分分子子式式为为C2H6O3)由由A的的分分子子式式为为C2H6O可可知知A为为饱饱和和化化合合物物，，可可推推测测其其结结构构为为CH3CH2OH或或CH3OCH34)分分析析A的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图可可知知：：A有有三三种种不不同同类类型型的的H原原子子，，CH3OCH3只只有有一种类型的一种类型的H原子，故原子，故A的结构简式为的结构简式为CH3CH2OH　　　　答案答案　　(1)2∶ ∶6∶ ∶1　　　　(2)46；；C2H6O　　　　(3)CH3CH2OH，，CH3——O——CH3　　　　(4)CH3CH2OH112　　　　跟跟踪踪练练习习1　　在在核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现两两组组峰峰，，其其氢氢原原子子数数之比为之比为3∶ ∶2的化合物是的化合物是(　　　　)　　　　　　　　解解析析　　根根据据核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现两两组组峰峰的的情情况况分分析析，，A项项中中氢氢原原子子数数之之比比为为3∶ ∶1；；B项项中中氢氢谱谱出出现现的的是是三三组组峰峰；；C项项中氢原子数之比为中氢原子数之比为3∶ ∶4；；D项正确。

项正确　　　　答案答案　　D113　　　　知识点知识点2 2：红外光谱的考查：红外光谱的考查　　　　例例2 2　　下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱图，则该有机物的结构简式为谱图，则该有机物的结构简式为______________________　　　　　　　　解解析析　　由由图图可可知知，，分分子子中中有有C＝＝O和和C——O——C结结构构，，即即分子里有酯基，所以该有机物可能的结构简式为分子里有酯基，所以该有机物可能的结构简式为CH3CH2COOCH3、、CH3COOCH2CH3、、HCOOCH2CH2CH3、、HCOOCH(CH3)2　　　　答案答案　　CH3CH2COOCH3、、CH3COOCH2CH3、、HCOOCH2CH2CH3、、HCOOCH(CH3)2114　　　　跟跟踪踪练练习习2　　某某有有机机物物由由C、、H、、O三三种种元元素素组组成成，，它它的的红红外外吸吸收收光光谱谱表表明明有有羟羟基基和和烃烃基基上上C——H键键的的红红外外吸吸收收峰峰，，且且烃烃基基与与羟羟基基上上氢氢原原子子数数之之比比为为3∶ ∶1，，它它的的相相对对分分子子质质量量为为32，，试写出该有机物的结构简式：试写出该有机物的结构简式：____________________。

　　　　解解析析　　从从相相对对分分子子质质量量为为32确确定定其其羟羟基基个个数数只只能能是是1个个，，则则由由烃烃基基氢氢与与羟羟基基氢氢个个数数比比为为3∶ ∶1确确定定烃烃基基氢氢为为3个个，，则则有有机机物为甲醇，其结构简式为物为甲醇，其结构简式为CH3——OH　　　　答案答案　　CH3—OH115本本 章章 小小 结结　　知识整合知识整合116　　高考体验高考体验　　1．．(2009年年海海南南，，1)下下列列化化合合物物的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现三组峰的是三组峰的是(　　　　)　　　　A．．2,2,3,3－四甲基丁烷－四甲基丁烷　　　　B．．2,3,4－三甲基戊烷－三甲基戊烷　　　　C．．3,4－二甲基己烷－二甲基己烷　　　　D．．2,5－二甲基己烷－二甲基己烷　　　　答案答案　　D117　　　　2．．(2009年年上上海海，，3)有有机机物物的的种种类类繁繁多多，，但但其其命命名名是是有有规则的下列有机物命名正确的是规则的下列有机物命名正确的是(　　　　)　　　　　　　　答案答案　　C118　　　　3．．(2009年年宁宁夏夏理理综综，，8)3－－甲甲基基戊戊烷烷的的一一氯氯代代产产物物有有(不考虑立体异构不考虑立体异构)(　　　　)　　　　A．．3种种B．．4种种 　　　　C．．5种种D．．6种种　　　　解解析析　　我我们们可可以以根根据据3－－甲甲基基戊戊烷烷的的碳碳架架进进行行分分析析，，可可知知1和和5,2和和4上上的的H是是对对称称的的，，加加上上3位位上上的的氢氢和和3位位甲甲基基上上的的氢氢，，不难得到不难得到3- -甲基戊烷的一氯代物有甲基戊烷的一氯代物有4种。

种　　　　答案答案　　B119　　　　4．．(2009年安徽理综年安徽理综, 8)北京北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了了S－诱抗素制剂－诱抗素制剂, 以保持鲜花盛以保持鲜花盛开S－诱抗素的分子结构如图，－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是下列关于该分子说法正确的是(　　　　)　　　　A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基　　　　B．含有苯环、羟基、羰基、羧基．含有苯环、羟基、羰基、羧基　　　　C．含有羟基、羰基、羧基、酯基．含有羟基、羰基、羧基、酯基　　　　D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基　　　　解解析析　　从从图图示示可可以以分分析析，，该该有有机机物物的的结结构构中中存存在在3个个碳碳碳碳双键、双键、1个羰基、个羰基、1个醇羟基、个醇羟基、1个羧基，个羧基，A项正确　　　　答案答案　　A120第二章　烃和卤代烃第二章　烃和卤代烃第一节　脂　肪　烃第一节　脂　肪　烃第第1 1课时　烷烃和烯烃课时　烷烃和烯烃　　　　三维目标三维目标121　　　　思维激活思维激活　　什什么么是是烃烃，，烃烃是是如如何何分分类类的的？？你你知知道道打打火火机机里里面面的的液液体体是什么，为什么释放出来立即变成气体？是什么，为什么释放出来立即变成气体？122　　自学导引自学导引　　一、甲烷和乙烯一、甲烷和乙烯　　　　1．．甲烷甲烷　　　　甲甲烷烷的的分分子子式式:CH4,结结构构式式: ,电电子子式式: ,空间构型：空间构型：正四面体结构正四面体结构。

　　　　甲甲烷烷的的物物理理性性质质：：无无色色、、无无味味的的气气体体，，密密度度比比空空气气小小，，极难极难溶于水　　　　甲甲烷烷的的化化学学性性质质：：甲甲烷烷比比较较稳稳定定，，与与高高锰锰酸酸钾钾等等强强氧氧化化剂剂不反应不反应，与强酸强碱，与强酸强碱也不反应也不反应　　　　(1)与氧气反应的化学方程式与氧气反应的化学方程式:CH4+2O2 CO2+2H2O　　　　(2)与与氯氯气气反反应应的的化化学学方方程程式式:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl等等,反应类型：反应类型：取代反应取代反应123　　　　2．乙烯．乙烯　　　　乙乙烯烯的的分分子子式式:C2H4，，结结构构式式：： ，，电电子子式式：： ，，结结构构简简式式:CH2＝＝CH2,空空间间构构型型：：6个原子共平面个原子共平面　　乙烯的化学性质：　　乙烯的化学性质：　　　　(1)乙烯的燃烧：乙烯的燃烧：C2H4＋＋3O2 2CO2＋＋2H2O。

124　　　　(2)乙烯的加成反应：乙烯的加成反应：　　请写出乙烯与　　请写出乙烯与H2、、Br2、、HCl、、H2O的加成反应方程式：的加成反应方程式：　　　　CH2＝＝CH2＋＋H2 CH3CH3　　　　CH2 ＝＝ CH2＋＋Br2→CH2BrCH2Br　　　　CH2 ＝＝ CH2＋＋HCl→CH3CH2Cl　　　　CH2 ＝＝ CH2＋＋H2O CH3CH2OH　　　　(3)乙烯的加聚反应方程式：乙烯的加聚反应方程式：　　　　nCH2＝＝CH2 125 根根据据表表2-12-1中中烷烷烃烃的的沸沸点点和和相相对对密密度度，，以以分分子子中中碳碳原原子子数数为为横横坐坐标标，，以以沸沸点点或或相相对对密密度度为为纵纵坐坐标标，，制制作作分分子子中中碳碳原原子子数数与与沸沸点点或或相相对对密密度度变变化化的的曲曲线图．线图．126127128129130　　　　二、烷烃、烯烃性质的比较二、烷烃、烯烃性质的比较　　　　1．物理性质递变规律．物理性质递变规律　　随着碳原子数的增多：　　随着碳原子数的增多：　　　　(1)状态：由状态：由气气态到态到液液态，再到态，再到固固态。

态　　　　(2)溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂　　　　(3)熔、沸点：熔、沸点逐渐熔、沸点：熔、沸点逐渐升高升高　　　　(4)密度：密度逐渐密度：密度逐渐增大增大131　　　　2．化学性质．化学性质　　　　由由于于烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的结结构构不不同同，，使使其其化化学学性性质质也也存存在在着着较较大的差异请完成下列空白，并加以对比总结大的差异请完成下列空白，并加以对比总结CnH2n+2)(CnH2n)132　　　　2．加成反应．加成反应　　　　(1)概概念念：：有有机机物物分分子子中中双双键键(或或三三键键)两两端端的的碳碳原原子子与与其其他他原原子子或或原原子子团团直直接接结结合合生生成成新新的的化化合合物物的的反反应应如如不不饱饱和和碳原子与碳原子与H2、、X2、、H2O的加成　　　　　　　　(2)加成反应有两个特点加成反应有两个特点　　　　①①反反应应发发生生在在不不饱饱和和键键上上，，不不饱饱和和键键中中不不稳稳定定的的共共价价键键断裂，然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合断裂，然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。

　　　　②②加成反应后生成物只有一种加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应不同于取代反应)133　　　　三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构　　　　1．烯烃的同分异构体．烯烃的同分异构体　　烯烃存在同分异构现象　　烯烃存在同分异构现象　　　　2．顺反异构．顺反异构　　　　由由于于碳碳碳碳双双键键不不能能旋旋转转而而导导致致分分子子中中原原子子或或原原子子团团在在空空间间的的排排列列方方式式不不同同而而产产生生的的异异构构现现象象称称为为顺顺反反异异构构两两个个相相同同的的原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键的的同同一一侧侧称称为为顺顺式式结结构构；；两两个个相同的原子或原子团排列在双键的相同的原子或原子团排列在双键的两侧两侧称为反式异构称为反式异构　　如：　　如： 　　名称：　　名称：顺－顺－2－丁烯－丁烯　　 名称：名称：反－反－2－丁烯－丁烯134　　　　(3)1,3－丁二烯的加成－丁二烯的加成　　　　1,3－－丁丁二二烯烯分分子子内内含含有有两两个个双双键键，，当当它它与与一一分分子子氯氯气气发发生加成时，有两种方式：生加成时，有两种方式：　　　　①①1,2－－加加成成：：1,3－－丁丁二二烯烯分分子子中中一一个个双双键键断断裂裂，，两两个个氯氯原子分别与原子分别与1号碳原子和号碳原子和2号碳原子相连。

号碳原子相连　　　　　　　　②②1,4－－加加成成：：1,3－－丁丁二二烯烯分分子子中中两两个个双双键键断断裂裂，，两两个个氯氯原原子子分分别别与与1号号碳碳原原子子和和4号号碳碳原原子子相相连连，，在在2号号碳碳原原子子和和3号号碳原子之间形成一个新的双键碳原子之间形成一个新的双键135 ③ ③1,3－丁二烯的完全加成－丁二烯的完全加成　　　　1,3－－丁丁二二烯烯分分子子内内含含有有两两个个双双键键，，当当它它与与二二分分子子氯氯气气发发生生加加成成时时，，发生完全加成，生成：发生完全加成，生成： 1，，2，，3，，4—四溴丁烷四溴丁烷136　　　　3．聚合反应．聚合反应　　　　(1)概概念念：：由由相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物分分子子结结合合成成相相对对分分子质量较大的高分子化合物的反应如加聚反应、缩聚反应子质量较大的高分子化合物的反应如加聚反应、缩聚反应　　　　nCH2＝＝CH2　　　　(2)加加聚聚反反应应的的反反应应机机理理是是：：碳碳碳碳双双键键断断裂裂后后，，小小分分子子彼彼此拉起手来，形成高分子化合物可以用下式表示：此拉起手来，形成高分子化合物。

可以用下式表示：137　　　　二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构　　　　是不是所有的烯烃都能形成顺反异构？是不是所有的烯烃都能形成顺反异构？　　　　并并不不是是所所有有的的烯烯烃烃都都能能形形成成顺顺反反异异构构，，双双键键同同侧侧连连接接两两个相同的原子或原子团的烯烃就不能形成顺反异构个相同的原子或原子团的烯烃就不能形成顺反异构　　　　产产生生顺顺反反异异构构的的条条件件是是：：构构成成双双键键的的任任意意一一个个碳碳原原子子上上所所连连接接的的2个个原原子子或或原原子子团团都都要要不不相相同同如如果果用用a、、b表表示示双双键键碳碳原原子子上上不不同同的的原原子子或或原原子子团团，，那那么么，，因因双双键键所所引引起起的的顺顺反反异构如下所示：异构如下所示：138　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：有机反应类型：有机反应类型　　　　例例1 1　　已已知知1 体体积积某某气气态态烃烃只只能能与与1体体积积Cl2发发生生加加成成反反应应，，生生成成氯氯代代烷烷，，且且1 mol此此氯氯代代烷烷可可与与4 mol氯氯气气发发生生完完全全的的取取代反应，则该烃的结构简式为代反应，则该烃的结构简式为(　　　　)　　　　A．．CH2＝＝CH2B．．CH3CH＝＝CH2　　　　C．．CH3CH3D．．CH3CH2CH＝＝CH2　　　　解解析析　　1体体积积该该烃烃只只能能与与1体体积积Cl2发发生生加加成成反反应应，，说说明明该该分分子子中中只只含含有有1 mol双双键键，，生生成成物物可可与与4 mol Cl2发发生生完完全全的的取取代反应，说明代反应，说明1 mol该烃中共有该烃中共有4 mol H，只有，只有A项符合题意。

项符合题意　　　　答案　答案　A139　　　　跟跟踪踪练练习习1　　有有机机化化学学中中的的反反应应类类型型较较多多，，请请将将下下列列反反应应归类　　　　①①由由乙乙烯烯制制氯氯乙乙烷烷　　②②乙乙烷烷在在空空气气中中燃燃烧烧　　③③乙乙烯烯使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色　　④④乙乙烯烯使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色　　⑤⑤由乙烯制聚乙烯　由乙烯制聚乙烯　⑥⑥甲烷与氯气在光照条件下反应甲烷与氯气在光照条件下反应　　　　其其中中属属于于取取代代反反应应的的是是__________(填填序序号号，，下下同同)；；属属于于 氧氧 化化 反反 应应 的的 是是 ____________；； 属属 于于 加加 成成 反反 应应 的的 是是____________；属于聚合反应的是；属于聚合反应的是__________　　　　答案答案　　⑥⑥；；②④②④；；①③⑤①③⑤；；⑤⑤140　　　　知识点知识点2 2：烯烃的结构和性质：烯烃的结构和性质　　　　例例2 2　　由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(　　　　)　　　　A．分子中．分子中3个碳原子在同一直线上个碳原子在同一直线上　　　　B．分子中所有原子在同一平面上．分子中所有原子在同一平面上　　　　C．与．与HCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物　　　　D．能使酸性．能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色　　　　解解析析　　丙丙烯烯的的结结构构简简式式为为CH3CHCH2，，分分子子中中3个个碳碳原原子子在在同同一一平平面面上上，，A项项错错误误；；丙丙烯烯分分子子中中的的CH3中中C和和H并并不不共共面面，，B项项错错误误；；丙丙烯烯与与HCl加加成成生生成成CH3CH2CH2Cl和和CH3CHClCH3，，C项项错错误误；；丙丙烯烯分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键，，可可使使酸性酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，D项正确。

项正确　　　　答案答案　　D141　　　　跟踪练习跟踪练习2　除去乙烷中少量乙烯的最好方法是　除去乙烷中少量乙烯的最好方法是(　　　　)　　　　A．催化加氢．催化加氢B．通入足量溴水中．通入足量溴水中　　　　C．点燃．点燃 D．通入足量酸性．通入足量酸性KMnO4溶液中溶液中　　　　解解析析　　乙乙烯烯是是不不饱饱和和烃烃，，能能与与溴溴水水、、酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应，，但但酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化乙乙烯烯时时，，会会产产生生一一些些其其他他气气体体混混杂在乙烷中，而乙烯与杂在乙烷中，而乙烯与Br2发生加成反应，不会产生其他气体发生加成反应，不会产生其他气体　　　　答案答案　　B142第第2 2课时　炔　　烃课时　炔　　烃　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　我我们们常常见见到到大大货货车车在在刚刚发发动动或或爬爬坡坡的的时时候候，，排排出出的的尾尾气气都都是是黑黑烟烟，，而而小小汽汽车车却却没没有有这这种种现现象象，，为为什什么么？？用用来来切切割割或或焊接金属的氧炔焰是利用了什么原理来切割或焊接金属的？焊接金属的氧炔焰是利用了什么原理来切割或焊接金属的？143　　自学导引自学导引　　一、炔烃一、炔烃　　　　1．乙炔的组成和结构．乙炔的组成和结构　　乙炔的分子式：　　乙炔的分子式：C2H2，电子式：，电子式： ，，　　结构式：　　结构式：H—C≡C—H，结构简式：，结构简式：CH≡CH。

　　　　注注意意：：①①从从乙乙炔炔分分子子的的电电子子式式、、结结构构式式、、结结构构简简式式可可看看出，乙炔分子中含有出，乙炔分子中含有—C≡C—结构，通常称它为碳碳三键结构，通常称它为碳碳三键　　　　②②从从乙乙炔炔分分子子的的两两种种模模型型可可看看出出，，乙乙炔炔分分子子里里4个个原原子子均均在同一条直线上在同一条直线上　　　　③③从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和烃从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和烃　　　　④④常常见见的的直直线线形形分分子子有有：：所所有有双双原原子子分分子子、、CO2、、CS2、、HC≡CH等144　　　　2．乙炔的制取．乙炔的制取　　　　(1)主要化学方程式：主要化学方程式：　　　　CaC2＋＋2H2O→CH≡CH↑＋＋Ca(OH)2　　　　(2)常见装置常见装置(如下图所示如下图所示)　　　　　　　　图图中中酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液也也可可用用溴溴水水或或溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液代替145　　　　(3)收集方法收集方法　　一般用排水法收集乙炔　　一般用排水法收集乙炔　　　　(4)注意事项注意事项　　　　①①实验装置在使用前要先检查气密性。

实验装置在使用前要先检查气密性　　　　②②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效　　　　③③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿取电石要用镊子夹取，切忌用手拿　　　　④④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理　　　　⑤⑤向向烧烧瓶瓶里里加加入入电电石石时时，，要要使使电电石石沿沿烧烧瓶瓶内内壁壁慢慢慢慢滑滑下下，，以防电石打破烧瓶以防电石打破烧瓶　　　　⑥⑥制制取取乙乙炔炔时时，，由由于于CaC2与与水水反反应应激激烈烈，，并并产产生生泡泡沫沫，，所所以以为为防防止止产产生生的的泡泡沫沫进进入入导导管管，，应应在在导导气气管管口口附附近近塞塞入入少少量棉花146　　　　⑦⑦电电石石与与水水反反应应很很剧剧烈烈为为得得到到平平稳稳的的乙乙炔炔气气流流，，可可用用饱饱和和食食盐盐水水代代替替水水，，并并用用分分液液漏漏斗斗控控制制水水流流的的速速度度，，水水逐逐滴滴慢慢慢慢地地滴滴入入当当乙乙炔炔气气流流达达到到所所需需要要求求时时，，要要及及时时关关闭闭漏漏斗斗活塞，停止加入水活塞，停止加入水　　　　⑧⑧乙乙炔炔制制备备的的反反应应原原理理虽虽是是“固固＋＋液液→气气”类类型型，，但但制制取取乙乙炔炔不不能能用用启启普普发发生生器器或或具具有有启启普普发发生生器器原原理理的的实实验验装装置置，，原原因因是是：：a．．碳碳化化钙钙吸吸水水性性强强，，与与水水反反应应剧剧烈烈，，不不能能随随用用、、随随停停。

b．．反反应应过过程程中中放放出出大大量量的的热热，，易易使使启启普普发发生生器器炸炸裂裂c．生成的．生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗呈糊状，易堵塞球形漏斗147　　　　⑨⑨工工业业上上用用生生石石灰灰和和焦焦炭炭在在高高压压电电弧弧作作用用下下反反应应制制备备电电石：石：　　　　CaO＋＋3C CaC2＋＋CO↑　　　　这这样样制制得得的的电电石石中中往往往往含含有有CaS、、Ca3P2，，因因此此制制得得的的乙乙炔气体往往含有炔气体往往含有H2S、、PH3而有特殊的臭味：而有特殊的臭味：　　　　CaS＋＋2H2O＝＝Ca(OH)2＋＋H2S↑　　　　Ca3P2＋＋6H2O＝＝3Ca(OH)2＋＋2PH3↑　　　　3．乙炔的物理性质．乙炔的物理性质　　　　纯纯净净的的乙乙炔炔是是无无色色、、无无味味的的气气体体，，密密度度(1.16 g·L－－1)比比空气空气小小，，微微溶于水，溶于水，易易溶于有机溶剂，俗称溶于有机溶剂，俗称电石气电石气148　　　　4．乙炔的化学性质．乙炔的化学性质　　　　(1)氧化反应氧化反应　　　　乙乙炔炔燃燃烧烧时时，，火火焰焰明明亮亮并并伴伴有有浓浓烈烈的的黑黑烟烟，，这这是是由由于于乙乙炔炔含含碳碳量量较较高高，，燃燃烧烧的的化化学学方方程程式式为为2C2H2＋＋5O2 4CO2＋＋2H2O。

乙乙炔炔与与空空气气混混合合后后遇遇火火会会发发生生爆爆炸炸，，所所以以点点燃燃乙乙炔炔前前必须进行必须进行验纯验纯　　乙炔　　乙炔能能使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色　　　　(2)加成反应加成反应　　　　乙乙炔炔能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，，反反应应的的化化学学方方程程式式为为CH≡CH＋＋2Br2→CHBr2——CHBr2149　　完成下列化学方程式：　　完成下列化学方程式：　　　　①①CH≡CH＋＋H2 CH2＝CH2　　　　②②CH≡CH＋＋2H2 CH3—CH3　　　　③③CH≡CH＋＋HCl CH2＝CHCl　　　　④④nCH2＝CH—Cl (聚氯乙烯聚氯乙烯)150　　　　5．炔烃．炔烃　　　　(1)分分子子中中含含有有碳碳碳碳三三键键的的不不饱饱和和脂脂肪肪烃烃叫叫做做炔炔烃烃炔炔烃烃的通式是的通式是CnH2n－－2(n≥2)，乙炔是最，乙炔是最简单简单的炔烃　　　　(2)随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数的的增增加加，，炔炔烃烃的的沸沸点点升升高高，，密密度度增大增大，状态由，状态由气气态到态到液液态，最后到态，最后到固固态。

态　　　　炔炔烃烃的的化化学学性性质质与与乙乙炔炔相相似似，，容容易易发发生生氧氧化化反反应应和和加加成成反反应应等等炔炔烃烃能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液、、溴溴水水、、酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色151　　　　二、脂肪烃的来源及其应用二、脂肪烃的来源及其应用　　　　1．．脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用　　　　脂脂肪肪烃烃的的来来源源有有石石油油、、天天然然气气、、煤煤等等石石油油中中含含有有1～～50个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃及及环环烷烷烃烃石石油油通通过过常常压压分分馏馏可可以以得得到到石石油油气气、、汽汽油油、、煤煤油油、、柴柴油油等等；；而而减减压压分分馏馏可可以以得得到到润润滑滑油油、、石石蜡蜡等等分分子子量量较较大大的的烷烷烃烃；；通通过过石石油油的的催催化化裂裂化化及及裂裂解解可可以以得得到到较较多多的的轻轻质质油油和和气气态态烯烯烃烃，，气气态态烯烯烃烃是是最最基基本本的的化化工工原原料料；；而催化重整是获得芳香烃的主要途径而催化重整是获得芳香烃的主要途径　　　　天天然然气气的的化化学学组组成成主主要要是是烃烃类类气气体体，，以以甲甲烷烷为为主主(按按体体积积分分数数计计约约占占80%～～90%)。

天天然然气气是是高高效效清清洁洁燃燃料料，，也也是是重重要要的化工原料的化工原料　　　　煤煤也也是是获获得得有有机机化化合合物物的的源源泉泉通通过过煤煤焦焦油油的的分分馏馏可可以以获获得得各各种种芳芳香香烃烃；；通通过过煤煤的的直直接接或或间间接接液液化化，，可可以以获获得得燃燃料料油及多种化工原料油及多种化工原料152　　　　2．比较两种化学工艺：分馏与催化裂化．比较两种化学工艺：分馏与催化裂化　　　　石石油油分分馏馏是是利利用用石石油油中中各各组组分分的的沸沸点点不不同同而而加加以以分分离离的的技技术术分分为为常常压压分分馏馏和和减减压压分分馏馏，，常常压压分分馏馏得得到到石石油油气气、、汽汽油油、、煤煤油油、、柴柴油油和和重重油油；；重重油油再再进进行行减减压压分分馏馏得得到到润润滑滑油油、、凡凡士士林林、、石石蜡蜡等等减减压压分分馏馏是是利利用用低低压压时时液液体体的的沸沸点点降降低低的的原原理理，，使使重重油油中中各各成成分分的的沸沸点点降降低低而而进进行行分分馏馏，，避避免免了了高高温温下有机物的炭化下有机物的炭化 　　　　石石油油催催化化裂裂化化是是将将重重油油成成分分(如如石石油油)在在催催化化剂剂存存在在下下，，在在460～～520 ℃及及100～～200 kPa的的压压强强下下，，长长链链烷烷烃烃断断裂裂成成短短链链 的的 烷烷 烃烃 和和 烯烯 烃烃 ，， 从从 而而 大大 大大 提提 高高 汽汽 油油 的的 产产 量量 ，， 如如C16H34→C8H18＋＋C8H16。

153　　名师解惑名师解惑　　一、烃的燃烧规律一、烃的燃烧规律　　燃烧的通式：　　燃烧的通式：　　　　CxHy＋＋(x＋＋ )O2→xCO2＋＋ H2O　　　　(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x＋＋ )　　　　(2)在在同同温温同同压压下下，，1体体积积气气态态烃烃完完全全燃燃烧烧生生成成x体体积积CO2当为混合烃时，若当为混合烃时，若x<2，则必含甲烷则必含甲烷　　　　(3)等等质质量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时，，因因1 mol C耗耗O2 1 mol，，4 mol H耗耗O2 1 mol，，故故质质量量相相同同的的烃烃，，H%越越高高，，耗耗氧氧量量越越多多，，生成的水越多，生成的水越多，CO2越少　　　　(4)实实验验式式相相同同的的有有机机物物，，不不论论以以何何种种比比例例混混合合，，只只要要混混合合物物的的总总质质量量一一定定，，完完全全燃燃烧烧后后生生成成CO2和和H2O及及其其耗耗氧氧量量也一定相等也一定相等154　　　　由由此此可可知知，，体体积积的的变变化化与与水水的的状状态态和和氢氢原原子子的的个个数数有有关关,而而与与碳碳原原子子的的个个数数无无关关。

特特别别注注意意CH4、、C2H4、、C3H4及及平平均均组成为组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应155　　　　二、常见脂肪烃分子结构和性质的比较二、常见脂肪烃分子结构和性质的比较　　　　1．．含碳量比较含碳量比较　　由右图可总结：　　由右图可总结：(1)含碳量最低含碳量最低(或含氢最高或含氢最高)的烃是甲烷的烃是甲烷, 烯烃的含烯烃的含碳量均为碳量均为85.7%，， 含碳量最高的是含碳量最高的是乙炔　　　　(2)随碳原子的增多，烷烃的含随碳原子的增多，烷烃的含碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐降低，二者的极限含量均为降低，二者的极限含量均为85.7%　　　　(3)甲甲烷烷含含碳碳量量低低，，燃燃烧烧时时火火焰焰为为淡淡蓝蓝色色，，燃燃烧烧充充分分；；而而乙乙烯烯、、乙乙炔炔含含碳碳量量较较高高，，燃燃烧烧时时火火焰焰明明亮亮，，且且有有黑黑烟烟，，乙乙炔炔燃燃烧烧的的火火焰焰更更明明亮亮，，烟烟更更浓浓，，燃燃烧烧不不充充分分利利用用燃燃烧烧时时的的现现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔)156　　　　2．脂肪烃分子的几种空间构型．脂肪烃分子的几种空间构型　　　　(1)CH4型：型： 正四面体正四面体⇒⇒凡是碳原子与四个原凡是碳原子与四个原子子形形成成四四个个共共价价键键时时空空间间结结构构都都是是四四面面体体⇒⇒五五个个原原子子中中最最多多三个原子共面。

三个原子共面　　　　(2)乙烯型：乙烯型： 平面结构平面结构⇒⇒凡是位于乙烯结构上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面的六个原子共平面　　　　(3)乙乙炔炔型型：：H—C≡C—H直直线线结结构构⇒⇒凡凡是是位位于于乙乙炔炔结结构构上的四个原子共直线上的四个原子共直线157　　　　3．结构和性质的比较．结构和性质的比较158　　　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：空间构型：空间构型　　　　例例1 1　　已已知知乙乙烯烯分分子子是是平平面面结结构构，，乙乙炔炔分分子子是是直直线线结结构构，，由此推断由此推断　　　　CH3—CH＝＝CH—C≡C—CF3分分子子结结构构的的下下列列叙叙述述中中正正确确的是的是(　　　　)　　　　A．．6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上　　　　B．．6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上　　　　C．．3个氟原子有可能都在一条直线上个氟原子有可能都在一条直线上　　　　D．．6个碳原子不可能都在一个平面上个碳原子不可能都在一个平面上159　　　　解解析析　　本本题题考考查查学学生生对对C—C可可以以旋旋转转，，而而C＝＝C、、C≡C不不能能旋旋转转的的正正确确理理解解。

由由CH4的的空空间间构构型型可可判判定定C项项错错误误；；由由乙乙炔炔和和乙乙烯烯的的分分子子构构型型可可推推出出该该有有机机物物分分子子空空间间结结构构为为：： 和和 ，，可知可知6个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上　　　　答案答案　　B160　　　　跟跟踪踪练练习习1　　下下列列有有机机物物分分子子中中，，所所有有的的原原子子不不可可能能处处于于同一平面的是同一平面的是(　　　　)　　　　　　　　答案　答案　A161　　　　知识点知识点2 2：燃烧规律：燃烧规律　　　　例例2 2　　燃燃烧烧下下列列某某混混合合气气体体，，所所产产生生的的H2O的的质质量量一一定定大大于燃烧相同质量丙烯所产生的于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量的是的质量的是(　　　　)　　　　A．丁烯、丙烯．丁烯、丙烯 B．乙炔、乙烯．乙炔、乙烯　　　　C．乙烷、环丙烷．乙烷、环丙烷D．丙炔、丁烷．丙炔、丁烷　　　　解解析析　　混混合合气气体体燃燃烧烧产产生生的的H2O的的质质量量一一定定大大于于燃燃烧烧相相同同质质量量丙丙烯烯所所产产生生的的H2O的的质质量量，，所所以以混混合合气气体体中中H元元素素的的含含量量比比丙丙烯烯的的高高，，所所有有的的烯烯烃烃和和环环烷烷烃烃含含氢氢量量相相同同，，炔炔烃烃的的含氢量比烯烃的含氢量比烯烃的低，烷烃的含氢量比烯烃的高。

低，烷烃的含氢量比烯烃的高　　　　答案答案　　C162　　　　跟跟踪踪练练习习2　　由由丙丙烷烷、、乙乙烯烯、、乙乙炔炔组组成成的的混混合合气气体体，，完完全全燃燃烧烧后后生生成成CO2和和H2O的的物物质质的的量量相相同同，，原原混混合合气气体体中中三三种种烃的体积比不可能是烃的体积比不可能是(　　　　)　　　　A．．1∶ ∶2∶ ∶1B．．3∶ ∶2∶ ∶3　　　　C．．2∶ ∶5∶ ∶2D．．1∶ ∶2∶ ∶3　　　　解解析析　　因因为为乙乙烯烯燃燃烧烧生生成成CO2和和H2O的的物物质质的的量量相相同同，，所所以以乙乙烯烯的的物物质质的的量量不不影影响响混混合合气气体体燃燃烧烧的的结结果果设设C3H8的的物物质质的的量量为为x，，C2H2的的物物质质的的量量为为y，，则则有有3x＋＋2y＝＝4x＋＋y，，所所以有以有x＝＝y，即丙烷和乙炔的体积比为，即丙烷和乙炔的体积比为1∶ ∶1　　　　答案答案　　D163第二节　芳　香　烃第二节　芳　香　烃　　　　三维目标三维目标164　　　　思维激活思维激活　　芳芳香香族族化化合合物物的的名名称称来来源源于于有有机机化化学学发发展展早早期期，，这这类类化化合合物物大大多多数数是是在在挥挥发发性性的的香香精精油油、、香香树树脂脂以以及及其其他他具具有有香香味味的的物物质质中中发发现现的的。

例例如如，，从从安安息息香香胶胶内内取取得得安安息息香香酸酸(C7H6O2)，，从从苦苦杏杏仁仁油油中中得得到到苯苯甲甲醛醛，，甲甲苯苯来来自自于于tolu(南南美美洲洲的的一一种种学学名名叫叫Tolutere baisamum的的乔乔木木)香香脂脂，，等等等等当当然然，，这这种种以以气气味味作作为为分分类类的的依依据据是是很很不不科科学学的的后后来来发发现现的的许许多多化化合合物物，，就就其其性性质质而而言言应应属属于于芳芳香香族族化化合合物物之之列列，，但但它它们们并并无无香香味味因因此此，，现现在在虽虽然然仍仍然然使使用用芳芳香香族族化化合合物物这这个个名名词词，，但但已已经经失失去去了了它它原原来来的的意意义义我我们们现现在在所所说说的的芳芳香香族族化化合合物物，，一一般般是是指指在在分分子子中中含含有有苯苯环环的的化化合合物物那那么么，，芳芳香香族族化合物在结构上的共同特点是什么呢？化合物在结构上的共同特点是什么呢？ 165　　自学导引自学导引　　一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质　　　　1．苯的结构．苯的结构　　　　分分子子式式为为C6H6，，结结构构简简式式为为或或。

苯苯分分子子具具有有平平面面正正六六边边形形结结构构，，各各个个键键角角都都是是120°，，各各碳碳碳碳键键长长完完全全相相等等，，而而且且键键能介于能介于碳碳单键和碳碳双键碳碳单键和碳碳双键之间　　　　2．物理性质．物理性质166　　　　3．化学性质．化学性质　　　　二、苯的同系物二、苯的同系物　　　　1．概念．概念　　苯分子里一个或几个　　苯分子里一个或几个氢原子氢原子分分别被被烷基烷基取代后的取代后的产物　　苯的同系物的通式　　苯的同系物的通式为CnH2n－－6(n≥6) 167　　　　2．苯的同系物的同分异构体．苯的同系物的同分异构体　　如　　如C9H12对应的苯的同系物有下列对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们种同分异构体，它们分别为：分别为： 、、168　　　　3．苯的同系物的化学性质．苯的同系物的化学性质　　　　(1)氧化反应氧化反应　　　　①①苯苯的的同同系系物物易易燃燃烧烧，，燃燃烧烧现现象象与与苯苯燃燃烧烧现现象象相相似似，，甲甲苯完全燃烧的化学方程式为苯完全燃烧的化学方程式为 ＋＋9O2 7CO2＋＋4H2O。

　　　　②②苯苯的的同同系系物物能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，，实实质质上上是是苯苯环环上的上的烷基烷基被被KMnO4氧化成氧化成羧基羧基　　如：　　如：169　　　　(2)取代反应取代反应　　　　①①与与溴溴的的反反应应：：若若在在FeBr3催催化化剂剂条条件件下下，，则则苯苯环环上上的的氢氢原原子子被被溴溴原原子子取取代代；；若若在在光光照照条条件件下下，，则则侧侧链链上上的的氢氢原原子子被被溴原子溴原子取代　　　　②②甲甲苯苯与与浓浓HNO3和和浓浓H2SO4的的混混合合物物在在30 ℃时时反反应应，，苯苯环环上上与与甲甲基基相相邻邻、、相相对对位位上上的的氢氢原原子子被被溴溴原原子子取取代代，，化化学学方程式可表示为方程式可表示为 ＋＋3HNO3 ＋＋3H2O170　　　　三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用　　　　1．芳香烃的来源：．芳香烃的来源：煤煤；石油化工的；石油化工的催化重整催化重整等工艺。

等工艺　　　　2．芳香烃的应用．芳香烃的应用　　　　一一些些简简单单的的芳芳香香烃烃，，如如苯苯、、甲甲苯苯、、二二甲甲苯苯、、乙乙苯苯等等是是基基本本有有机机原原料料，，可可用用于于合合成成炸炸药药、、染染料料、、药药品品、、农农药药、、合合成成材材料等171　　名师解惑名师解惑　　一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较　　　　注注意意：：①①苯苯的的同同系系物物都都是是芳芳香香烃烃，，但但是是芳芳香香烃烃不不一一定定是是苯苯的的同同系系物物分分子子里里有有且且只只有有一一个个苯苯环环，，苯苯环环上上的的侧侧链链全全为为烷基的芳香烃才是苯的同系物烷基的芳香烃才是苯的同系物　　　　②②符合通式的不一定是苯的同系物符合通式的不一定是苯的同系物172　　　　二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点173　　　　(续表续表)174　　　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：苯及其同系物的结构：苯及其同系物的结构　　　　例例1 1　　试试分分析析有有机机物物 的的分分子子结结构构(已知已知 为平面三角形结构为平面三角形结构)。

　　　　(1)在同一条直线上最多有在同一条直线上最多有__________个原子　　　　(2)可能在同一平面内且原子数最多的有可能在同一平面内且原子数最多的有______个175　　　　解解析析　　确确定定有有机机物物分分子子结结构构中中的的原原子子是是否否在在同同一一平平面面内内或或同同一一条条直直线线上上的的方方法法：：首首先先分分析析分分子子中中每每个个碳碳原原子子与与几几个个原原子子成成键键，，从从而而确确定定在在空空间间的的分分布布情情况况，，即即当当与与每每个个碳碳原原子子成成键键原原子子数数为为4个个时时，，键键的的空空间间分分布布呈呈四四面面体体形形；；为为3个个时时，，呈呈平平面面三三角角形形；；为为2个个时时，，呈呈直直线线形形其其次次碳碳碳碳单单键键可可以以旋旋转转，，而双键、三键则不能而双键、三键则不能　　画出该分子的结构如　　画出该分子的结构如下图所示图中下图所示图中①①号碳原号碳原子与子与4个原子成键；个原子成键；②②、、③③号碳原子分别与号碳原子分别与2个原子成个原子成键键;④④号碳原子和苯环上碳号碳原子和苯环上碳原子均与原子均与3个原子成键个原子成键176　　由此可见：　　由此可见：　　　　(1)①①、、②②、、③③、、④④号号碳碳原原子子在在同同一一条条直直线线上上，，所所以以该该分分子中在同一直线上的原子最多有子中在同一直线上的原子最多有4个。

个　　　　(2)由由于于单单键键可可以以旋旋转转，，所所以以苯苯环环上上的的6个个碳碳原原子子和和5个个氢氢原原子子及及④④号号碳碳原原子子，，肯肯定定在在同同一一个个平平面面内内，，而而①①、、②②、、③③号号碳碳原原子子和和氧氧原原子子及及CH3的的某某一一个个氢氢原原子子则则可可能能在在这这个个平平面面内内，，所以可能在同一平面内且原子数最多的有所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个　　　　答案答案　　(1)4　　　　(2)17177　　　　跟踪练习跟踪练习1　　已知已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简键可以绕键轴自由旋转，结构简式为式为 的烃，下列说法中正确的是的烃，下列说法中正确的是(　　　　)　　　　A．该烃是苯的同系物．该烃是苯的同系物　　　　B．该烃的一氯取代物最多有．该烃的一氯取代物最多有5种种　　　　C．分子中至少有．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上　　　　D．分子中至少有．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上　　　　答案答案　　B178　　　　知识点知识点2 2：苯及其同系物的性质：苯及其同系物的性质　　　　例例2 2　　有有4种种无无色色液液态态物物质质：：己己烯烯、、己己烷烷、、苯苯和和甲甲苯苯，，符符合下列各题要求的分别是：合下列各题要求的分别是：　　　　(1)不不能能与与溴溴水水或或酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应，，但但在在铁铁屑屑作作用用下下能能与与液液溴溴反反应应的的是是__________，，生生成成的的有有机机物物名名称称是是____________________________，， 反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式 为为______________________________，，此此反反应应属属于于__________反应。

反应　　　　(2)不不 能能 与与 溴溴 水水 或或 酸酸 性性 KMnO4溶溶 液液 反反 应应 的的 是是______________　　　　(3)能能与与溴溴水水或或酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应的的是是____________　　　　(4)不不与与溴溴水水反反应应但但能能与与酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应的的是是__________179　　　　解解析析　　己己烯烯、、己己烷烷、、苯苯、、甲甲苯苯四四种种物物质质中中，，既既能能和和溴溴水水反反应应，，又又能能和和酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应的的只只有有己己烯烯；；均均不不反反应应的的为为己己烷烷和和苯苯；；不不能能与与溴溴水水反反应应但但能能被被酸酸性性KMnO4氧氧化化的的是是甲甲苯苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯　　　　答案答案　　(1)苯；溴苯；苯；溴苯；　　　　 ＋＋Br2 ＋＋HBr；取代；取代　　　　(2)己烷、苯己烷、苯　　　　(3)己烯己烯　　　　(4)甲苯甲苯180　　　　跟跟踪踪练练习习2　　下下列列各各组组物物质质用用酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液和和溴溴水水都都能区别的是能区别的是(　　　　)　　　　A．苯和甲苯．苯和甲苯　　　　B．．1－己烯和二甲苯－己烯和二甲苯　　　　C．苯和．苯和1－己烯－己烯　　　　D．己烷和苯．己烷和苯　　　　解解析析　　要要区区别别的的两两种种物物质质与与酸酸性性KMnO4溶溶液液或或溴溴水水混混合合，，必必有有不不同同现现象象或或者者一一个个有有现现象象一一个个没没有有现现象象。

只只有有C项项符符合合题意　　　　答案答案　　C181　　　　知识点知识点3 3：判断芳香烃同分异构体数目的方法：判断芳香烃同分异构体数目的方法　　　　例例3 3　　已已知知甲甲苯苯的的一一氯氯代代物物有有4种种同同分分异异构构体体，，将将甲甲苯苯完完全全氢氢化化后后，，再再发发生生氯氯代代反反应应，，其其一一氯氯代代物物的的同同分分异异构构体体数数目目有有(　　　　)　　　　A．．4种种 B．．5种种 C．．6种种 D．．7种种　　　　解解析析　　将将甲甲苯苯完完全全氢氢化化得得到到甲甲基基环环己己烷烷：： ，，在在—CH3上上、、—CH3的的邻邻、、间间、、对对位位及及与与—CH3相相连连的的碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子可可以以被被氯氯原原子子取取代代而而得得到到5种种一一氯氯代代物物，，可可图图示为示为 　　　　答案答案　　B182　　　　跟跟踪踪练练习习3　　用用相相对对分分子子质质量量为为43的的烷烷基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的1个氢原子，所得的芳香烃产物最多有个氢原子，所得的芳香烃产物最多有(　　　　)　　　　A．．3种种B．．4种种　　　　C．．5种种D．．6种种　　　　答案答案　　D183第三节　卤　代　烃第三节　卤　代　烃　　　　三维目标三维目标184　　　　思维激活思维激活　　化化学学的的发发展展给给我我们们的的生生活活带带来来了了方方便便，，但但同同时时也也带带来来了了不利的一面。

不利的一面　　　　1．．不不少少同同学学常常用用涂涂改改液液来来修修改改作作业业，，你你对对涂涂改改液液了了解解多多少？使用它有利于身体健康吗？少？使用它有利于身体健康吗？　　　　2．．在在不不粘粘锅锅的的内内壁壁有有一一层层涂涂层层，，它它使使饭饭菜菜不不易易粘粘锅锅、、烧烧焦，你知道它的成分吗？这种物质有哪些性能？焦，你知道它的成分吗？这种物质有哪些性能？185　　自学导引自学导引　　一、溴乙烷一、溴乙烷　　　　1．分子组成与结构．分子组成与结构　　　　溴溴乙乙烷烷的的分分子子式式为为C2H5Br，，结结构构式式为为 ，，电电子子式式为为 ，，结结构构简简式式为为CH3CH2Br，，官官能能团团为为——Br　　　　2．物理性质．物理性质　　　　纯纯净净的的溴溴乙乙烷烷是是无无色色液液体体，，沸沸点点为为38.4 ℃，，密密度度比比水水大大，，不不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱中怎样表现中怎样表现186　　　　3．化学性质．化学性质　　　　(1)水水解解反反应应，，又又属属于于取取 代代 反反应应。

溴溴乙乙烷烷在在强强碱碱(NaOH)共共热热条条件件下下与与水水发发生生水水解解反反应应，，生生成成乙乙 醇醇 和和NaBr，，反反应应的的化化学方程式为学方程式为CH3CH2Br＋＋NaOH CH3CH2OH＋＋NaBr　　　　(2)消去反应消去反应　　　　①①溴溴乙乙烷烷发发生生消消去去反反应应的的化化学学方方程程式式为为CH3CH2Br＋＋NaOH CH2＝＝CH2↑＋＋NaBr＋＋H2O，，该该反反应应的的反反应应条条件件是是与强碱与强碱(如如NaOH、、KOH)的醇溶液共热的醇溶液共热　　　　②②消去反应的定义消去反应的定义　　　　有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，，从从一一分分子子中中脱脱去去一一个个或或几几个个小分子小分子(如如H2O、、HX等等)，而生成含，而生成含不饱和键不饱和键化合物的反应化合物的反应 CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOH△△1871）怎样证明上述实验中溴乙烷里的）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成变成了了Br -?1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：应实验设计：2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？2、消去反应实验设计：、消去反应实验设计：1）为什么要在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？前加一个盛有水的试管？起什么作用？反应装置？反应装置？2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？188　　　　二、卤代烃的分类二、卤代烃的分类　　　　1．．根根据据分分子子中中所所含含卤卤素素原原子子的的不不同同，，分分为为氟氟代代烃烃、、氯氯代代烃、溴代烃和碘代烃。

烃、溴代烃和碘代烃　　　　2．．按按照照烃烃基基结结构构的的不不同同，，可可将将卤卤代代烃烃分分为为饱饱和和卤卤代代烃烃、、不饱和不饱和卤代烃、芳香卤代烃等卤代烃、芳香卤代烃等　　　　3．．按按照照取取代代卤卤原原子子的的多多少少，，可可将将卤卤代代烃烃分分为为一一卤卤代代烃烃和和多卤代烃多卤代烃　　　　三、卤代烃的物理性质三、卤代烃的物理性质　　　　1．．都都不不溶于水，溶于水，可可溶于大多数的有机溶剂溶于大多数的有机溶剂　　　　2．卤代烃的沸点和密度都．卤代烃的沸点和密度都大于大于同碳原子的烃同碳原子的烃　　　　3．．它它们们的的沸沸点点随随碳碳原原子子数数的的增增加加而而升升高高，，密密度度却却随随碳碳原原子数的增加而子数的增加而减小减小　　　　4．所含碳原子数相同时，支链越．所含碳原子数相同时，支链越多多，沸点越，沸点越低低　　　　5．．室室温温下下，，少少数数卤卤代代烃烃(如如CH3Cl)为为气气体体，，其其余余为为液液体体，，碳原子数较多的卤代烃为碳原子数较多的卤代烃为固体固体189　　　　四、卤代烃的化学性质四、卤代烃的化学性质　　　　1．取代．取代(水解水解)反应反应　　　　R——X＋＋H2O R——OH＋＋HX　　　　或或R——X＋＋KOH R——OH＋＋KX　　　　注意：注意：(1)所有的卤代烃都可发生水解反应。

所有的卤代烃都可发生水解反应　　　　(2)利用卤代烃的水解可制取醇类物质，如：利用卤代烃的水解可制取醇类物质，如：　　　　CH3Cl＋＋H2O CH3OH＋＋HCl　　　　(一卤代烃可制一元醇一卤代烃可制一元醇)，，　　　　BrCH2CH2Br＋＋2H2O HOCH2CH2OH＋＋2HBr　　　　(二卤代烃可制二元醇二卤代烃可制二元醇)190　　　　2．消去反应．消去反应　　　　 ＋＋KOH ＋＋KX＋＋H2O　　　　注注意意：：(1)能能发发生生消消去去反反应应的的卤卤代代烃烃，，在在结结构构上上必必须须具具备备两两个个条条件件：：一一是是分分子子中中碳碳原原子子数数≥2；；二二是是与与X相相连连的的碳碳原原子子的的相邻碳原子相邻碳原子上必须有氢原子上必须有氢原子　　　　(2)卤卤代代烃烃发发生生消消去去反反应应和和水水解解反反应应的的外外界界条条件件不不同同，，在在醇醇和和强强碱碱存存在在的的条条件件下下发发生生消消去去反反应应，，在在水水和和强强碱碱存存在在条条件件下发生水解反应。

下发生水解反应191　　　　(3)多卤代烃的消去多卤代烃的消去　　　　BrCH2CH2Br＋＋NaOH CH2＝＝CHBr＋＋NaBr＋＋H2O　　　　BrCH2CH2Br＋＋2NaOH CH≡CH＋＋2NaBr＋＋2H2O　　　　五、卤代烃的应用五、卤代烃的应用　　　　有有些些卤卤代代烃烃，，如如氟氟氯氯代代烷烷(商商品品名名氟氟利利昂昂)是是含含有有氟氟和和氯氯的的烷烷烃烃的的衍衍生生物物，，它它们们的的化化学学性性质质稳稳定定、、无无毒毒，，具具有有不不燃燃烧烧、、易易挥挥发发、、易易液液化化等等特特性性，，曾曾被被广广泛泛用用做做制制冷冷剂剂、、灭灭火火剂剂、、溶溶剂等192　　名师解惑名师解惑　　一、卤代烃取代一、卤代烃取代(水解水解)反应与消去反应的比较反应与消去反应的比较193　　　　二、卤代烃中卤族元素的检验二、卤代烃中卤族元素的检验　　　　卤卤代代烃烃不不溶溶于于水水，，也也不不能能电电离离出出X－－，，分分子子中中卤卤族族元元素素的的检验步骤如下：检验步骤如下：　　　　1．将卤代烃与过量．将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。

溶液混合，充分振荡　　　　2．．然然后后，，向向混混合合液液中中加加入入过过量量的的稀稀HNO3以以中中和和过过量量的的NaOH　　　　3．．最最后后，，向向混混合合液液中中加加入入AgNO3溶溶液液若若有有白白色色沉沉淀淀生生成成，，则则证证明明卤卤代代烃烃中中含含氯氯原原子子；；若若有有浅浅黄黄色色沉沉淀淀生生成成，，则则证证明卤代烃中含溴原子明卤代烃中含溴原子　　　　注注意意：：也也可可用用强强碱碱的的醇醇溶溶液液共共热热产产生生X－－，，无无论论用用何何种种方方式式，，都都必必须须在在加加入入AgNO3溶溶液液之之前前，，先先加加过过量量稀稀HNO3中中和和过量的过量的NaOH，以免对，以免对X－－的检验产生干扰的检验产生干扰194　　　　三、卤代烃的同分异构体三、卤代烃的同分异构体　　　　主主要要考考虑虑两两个个方方面面：：碳碳的的骨骨架架异异构构(碳碳链链异异构构)和和卤卤素素原原子的位置异构子的位置异构　　如写出　　如写出C4H10的一卤代物的同分异构体的一卤代物的同分异构体　　　　 有两种有两种H，则有两种一卤代物，则有两种一卤代物　　　　 也有两种也有两种H,则也有两种一卤代物则也有两种一卤代物195　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：卤代烃的化学性质：卤代烃的化学性质　　　　例例1 1　　有机物有机物CH3—CH＝＝CH—Cl能发生的反应有能发生的反应有(　　　　)　　　　①①取取代代反反应应　　②②加加成成反反应应　　③③消消去去反反应应　　④④使使溴溴水水褪褪色色　　⑤⑤使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色　　⑥⑥与与AgNO3溶溶液液生生成成白白色色沉沉淀淀　　⑦⑦聚合反应聚合反应　　　　A．以上反应均可发生．以上反应均可发生B．只有．只有⑦⑦不能发生不能发生　　　　C．只有．只有⑥⑥不能发生不能发生D．只有．只有②②不能发生不能发生　　 　　 解解 析析　　官官能能团团决决定定化化合合物物的的化化学学特特性性。

因因有有机机物物中中有有“ ”，，故故具具有有不不饱饱和和烃烃的的性性质质，，能能发发生生加加成成反反应应，，能能使使溴溴水水和和酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，，能能发发生生加加聚聚反反应应；；因因有有“—CH3”，，故故具具有有烷烷烃烃的的性性质质，，能能在在一一定定条条件件下下发发生生取取代代反反应应；；因因为为CH3CHCHCl不不能能电电离离出出Cl－－，，故故不不能能与与AgNO3溶溶液液反反应应产产生白色沉淀生白色沉淀　　　　答案答案　　C 196　　　　跟跟踪踪练练习习1　　下下列列卤卤代代烃烃在在NaOH的的醇醇溶溶液液中中加加热热得得到到的的烯烃分别有几种？烯烃分别有几种？197　　　　解析解析　　卤代烃在卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应的醇溶液中加热发生消去反应　　　　(1)该该分分子子发发生生消消去去反反应应的的方方式式有有3种种，，但但由由于于与与卤卤素素相相连连的的碳碳原原子子上上连连有有3个个等等同同的的乙乙基基，，所所以以得得到到的的烯烯烃烃只只有有一一种，即种，即 。

　　　　(2)该该分分子子消消去去的的方方式式也也有有3种种，，但但由由于于与与卤卤素素相相连连的的碳碳原原 子子 上上 连连 有有 3个个 不不 同同 的的 烃烃 基基 ，， 所所 以以 得得 到到 3种种 烯烯 烃烃 ，， 分分 别别 是是 ：： 、、 、、 　　　　答案答案　　(1)1种种　　　　(2)3种种198　　　　知识点知识点2 2：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验　　　　例例2 2　　要要检检验验溴溴乙乙烷烷中中的的溴溴元元素素,正正确确的的实实验验方方法法是是(　　 )　　　　A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现　　　　B．．滴滴入入AgNO3溶溶液液，，再再加加入入稀稀硝硝酸酸，，观观察察有有无无浅浅黄黄色色沉淀生成沉淀生成　　　　C．．加加入入NaOH溶溶液液共共热热，，然然后后加加入入稀稀硝硝酸酸使使溶溶液液呈呈酸酸性性，，再滴入再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成溶液，观察有无浅黄色沉淀生成　　　　D．．加加入入NaOH溶溶液液共共热热，，冷冷却却后后加加入入AgNO3溶溶液液，，观观察察有无浅黄色沉淀生成有无浅黄色沉淀生成　　　　解解析析　　要要检检验验溴溴乙乙烷烷中中的的溴溴元元素素，，必必须须先先将将溴溴乙乙烷烷中中的的溴溴原原子子通通过过水水解解或或消消去去反反应应得得到到溴溴离离子子，，再再滴滴入入AgNO3溶溶液液检检验验。

但但必必须须先先用用硝硝酸酸中中和和水水解解或或消消去去反反应应后后的的溶溶液液，，调调节节溶液呈酸性后再加入溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液　　　　答案答案　　C199 某某液液态态卤卤代代烷烷RXRX（（R R是是烷烷基基，，X X是是某某种种卤卤素素原原子子））的的密密度度是是ag/cmag/cm3 3 ，，该该RXRX可可以以跟跟稀稀碱碱发发生生水水解解反反应应生生成成ROHROH（（能能跟跟水水互互溶溶））和和HXHX为了测定为了测定RXRX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：　　　　①①准确量取该卤代烷准确量取该卤代烷b b mL mL，放入锥形瓶中放入锥形瓶中　　　　②②在在锥锥形形瓶瓶中中加加入入过过量量稀稀NaOHNaOH溶溶液液，，塞塞上上带带有有长长玻玻璃璃管管的的塞塞子子，，加热，发生反应加热，发生反应　　　　③③反反应应完完成成后后，，冷冷却却溶溶液液，，加加稀稀HNOHNO3 3酸酸化化，，滴滴加加过过量量AgNOAgNO3 3溶溶液液，，得白色沉淀得白色沉淀　　　　④④过滤，洗涤，干燥后称重，得到过滤，洗涤，干燥后称重，得到c cg g固体。

回答下面问题：固体回答下面问题：　　　　（（1 1））装装置置中中长长玻玻璃璃管管的的作作用用是是                              　　　　（（2 2））步步骤骤④④中中，，洗洗涤涤的的目目的的是是为为了了除除去去沉沉淀淀上上吸吸附附的的            离子　　　　（（3 3））该该卤卤代代烷烷中中所所含含卤卤素素的的名名称称是是          ，，判判断断的的依依据据是是                  　　　　（（4 4））该该卤卤代代烷烷的的相相对对分分子子质质量量是是                          （列出算式）列出算式）　　　　（（5 5））如如果果在在步步骤骤③③中中加加HNOHNO3 3的的量量不不足足，，没没有有将将溶溶液液酸酸化化，，则则步步骤骤④④中测得的中测得的c c值（填下列选项代码）值（填下列选项代码）                      　　　　 A A．偏大　　．偏大　　B B．偏小　　．偏小　　C C．不变　　．不变　　D D．大小不定．大小不定200答案：　（1）防止卤代烃挥发（冷凝）　（2）                                               　 （3）氯元素；滴加            后产生白色沉淀　 （4）                                  （5）A201　　　　跟跟踪踪练练习习2　　为为了了检检验验碘碘乙乙烷烷中中含含有有碘碘元元素素，，有有以以下下操操作作，，顺序合理的是顺序合理的是(　　　　)　　　　①①加加AgNO3溶液溶液　　　　②②加加NaOH溶液溶液　　　　③③加热　　加热　　④④加蒸馏水加蒸馏水　　　　⑤⑤加硝酸至溶液显酸性加硝酸至溶液显酸性　　　　A．．②①③⑤②①③⑤　　　　B．．②④⑤③②④⑤③　　　　C．．②③⑤①②③⑤①　　　　D．．②①⑤③②①⑤③　　　　答案答案　　C202本本 章章 小小 结结　　　　知识整合知识整合　　一、烃一、烃203　　　　二、卤代烃二、卤代烃204　　　　三、相关物质间的关系三、相关物质间的关系205　　　　高考体验高考体验　　1．．(2009年年海海南南，，5)下下列列化化合合物物分分子子中中的的所所有有碳碳原原子子不不可能处于同一平面的是可能处于同一平面的是(　　　　)　　　　A．甲苯．甲苯B．硝基苯．硝基苯　　　　C．．2－甲基丙烯－甲基丙烯D．．2－甲基丙烷－甲基丙烷　　　　答案答案　　D　　　　2．．(2009年年宁宁夏夏理理综综，，8)3－－甲甲基基戊戊烷烷的的一一氯氯代代产产物物有有(不考虑立体异构不考虑立体异构)(　　　　)　　　　A．．3种种B．．4种种　　　　C．．5种种D．．6种种　　　　答案答案　　B206　　　　3．．(2009年年浙浙江江，，11)一一种种从从植植物物中中提提取取的的天天然然化化合合物物α-damascone可可 用用 于于 制制 作作“香香 水水”，， 其其 结结 构构 为为 ：： ，，有关该化合物的下列说法不正确的是有关该化合物的下列说法不正确的是(　　　　)　　　　A．分子式为．分子式为C13H20O　　　　B．该化合物可发生聚合反应．该化合物可发生聚合反应　　　　C．．1 mol 该化合物完全燃烧消耗该化合物完全燃烧消耗19 mol O2　　　　D．．与与溴溴的的CCl4溶溶液液反反应应生生成成的的产产物物经经水水解解、、稀稀硝硝酸酸酸酸化后可用化后可用AgNO3溶液检验溶液检验207　　　　解解析析　　根根据据键键线线式式，，由由碳碳四四价价补补全全H原原子子数数，，即即可可写写出出化化学学式式，，可可知知A项项正正确确；；由由于于分分子子可可存存在在碳碳碳碳双双键键，，故故可可以以发发生生加加聚聚反反应应，，B项项正正确确；；13个个碳碳应应消消耗耗13个个O2,20个个H消消耗耗5个个O2，，共共为为13＋＋5－－0.5＝＝17.5，，故故C项项错错误误；；碳碳碳碳双双键键可可以以与与Br2发发生生加加成成反反应应，，然然后后水水解解酸酸化化，，即即可可得得Br－－，，再再用用AgNO3可以检验，可以检验，D项正确。

项正确　　　　答案答案　　C208　　　　4．．(2009年年海海南南，，17)某某含含苯苯环环的的化化合合物物A，，其其相相对对分分子子质量为质量为104，碳的质量分数为，碳的质量分数为92.3%　　　　(1)A的分子式为的分子式为______________________　　　　(2)A与与 溴溴 的的 四四 氯氯 化化 碳碳 溶溶 液液 反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式 为为________________________，反应类型是，反应类型是________　　　　(3)已已知知：： 请请写写出出A与与稀稀、、冷冷的的KMnO4溶溶液液在在碱碱性性条条件件下下反反应应的的化化学学方方程程式式___________________________________________________　　　　(4)在在一一定定条条件件下下，，A与与氢氢气气反反应应，，得得到到的的化化合合物物中中碳碳的的质质 量量 分分 数数 为为 85.7%，， 写写 出出 此此 化化 合合 物物 的的 结结 构构 简简 式式___________________________________________________。

　　　　(5)在在一一定定条条件件下下，，由由A聚聚合合得得到到的的高高分分子子化化合合物物的的结结构构简式为简式为____________________209　　　　答案答案　　(1)C8H8　　　　(2) ＋＋Br2→ ；；加加成成反反应应　　　　(3)　　　　(4)　　　　(5) 210第三章　烃的含氧衍生物第三章　烃的含氧衍生物第一节　醇　　酚第一节　醇　　酚　　　　第第1 1课时　醇课时　醇　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　酒酒后后驾驾驶驶已已成成为为社社会会一一大大公公害害，，想想知知道道司司机机是是否否酒酒后后驾驾驶驶就就需需要要用用到到验验酒酒器器我我们们常常见见到到警警察察手手拿拿验验酒酒器器让让司司机机呼呼气来检验他是否酒后驾驶，你知道这是利用了什么原理吗？气来检验他是否酒后驾驶，你知道这是利用了什么原理吗？211　　自学导引自学导引　　一、醇类一、醇类　　　　1．．醇的概念和分类醇的概念和分类　　　　(1)概念概念　　　　醇醇是是羟羟基基与与烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物物，，或或者者说说醇醇是是烃烃分分子子中中饱饱和和碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子被被羟羟基基取取代代后后所所形成的化合物。

形成的化合物　　　　(2)分类分类　　　　①①根根据据醇醇分分子子中中含含有有醇醇羟羟基基的的数数目目，，可可以以将将醇醇分分为为一一元元醇醇、、二二元元醇醇、、多多元元醇醇等等一一般般将将分分子子中中含含有有两两个个或或两两个个以以上上醇羟基的醇称为多元醇醇羟基的醇称为多元醇　　　　②②根根据据醇醇分分子子中中的的烃烃基基是是否否饱饱和和，，可可以以将将醇醇分分为为饱饱和和醇醇、、不饱和醇不饱和醇等　　　　③③根根据据醇醇分分子子中中的的烃烃基基是是否否有有芳芳香香烃烃基基，，可可以以将将醇醇分分为为芳香醇芳香醇、、脂肪醇脂肪醇等212　　　　2．醇的通式．醇的通式　　　　醇醇的的通通式式由由烃烃的的通通式式衍衍变变而而来来，，如如烷烷烃烃的的通通式式为为CnH2n+ 2，，则则相相应应的的一一元元醇醇的的通通式式为为CnH2n＋＋2O；；烯烯烃烃的的通通式式为为CnH2n，，则则相相应应的的一一元元醇醇的的通通式式为为CnH2nO；；苯苯的的同同系系物物的的通通式式为为CnH2n－－ 6，， 则则 相相 应应 的的 一一 元元 醇醇 的的 通通 式式 为为CnH2n－－ 6O 　　　　二、乙醇二、乙醇　　　　1．分子结构．分子结构　　　　乙乙醇醇的的分分子子式式为为C2H6O，，结结构构式式为为 ，，结构简式为结构简式为CH3CH2OH，官能团为，官能团为——OH。

213　　　　2．物理性质．物理性质　　　　乙乙醇醇是是一一种种无无色色、、有有甜甜味味的的液液体体，，密密度度比比水水小小，，易易挥挥发发，，易易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精酒精　　　　3．化学性质．化学性质　　　　醇醇的的化化学学性性质质主主要要由由羟羟基基所所决决定定，，乙乙醇醇中中的的碳碳氧氧键键和和氧氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能　　　　(1)跟跟 金金 属属 (如如 K、、 Na、、 Ca、、 Mg、、 Al)反反 应应 ：： 2Na＋＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋＋H2↑　　该反应中乙醇分子断裂了　　该反应中乙醇分子断裂了O—H键214　　　　(2)消去反应消去反应　　乙醇的消去反应　　乙醇的消去反应　　　　　　　　实实验验步步骤骤：：在在长长颈颈圆圆底底烧烧瓶瓶中中加加入入乙乙醇醇和和浓浓硫硫酸酸(体体积积比比约约为为1∶ ∶3)的的混混合合液液20 mL，，放放入入几几片片碎碎瓷瓷片片，，以以避避免免混混合合液液在在受受热热时时暴暴沸沸加加热热混混合合液液，，使使液液体体温温度度迅迅速速升升至至170 ℃，，将将生生成成的的气气体体分分别别通通入入酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液和和溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液中。

液中215　　　　实实验验现现象象：：①①温温度度升升至至170 ℃左左右右，，有有气气体体产产生生，，该该气气体体使使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去　　　　②②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色　　　　实实验验结结论论：：乙乙醇醇在在浓浓硫硫酸酸的的作作用用下下，，加加热热至至170 ℃时时发发生生消消去去反应生成乙烯反应生成乙烯216　　　　(4)氧化反应氧化反应　　　　①①燃烧燃烧　　　　C2H5OH＋＋ 3 O2 2CO2＋＋3H2O　　　　②②催化氧化催化氧化　　　　2 C2H5OH＋＋O2 2＋＋2H2O　　　　2 ＋＋O2 2 ＋＋2H2O　　　　③③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应　　　　醇醇能能被被酸酸性性KMnO4溶溶液液或或酸酸性性K2Cr2O7溶溶液液氧氧化化，，其其氧氧化过程可分为两个阶段：化过程可分为两个阶段：　　　　CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH217　　　　三、重要的醇简介三、重要的醇简介　　　　1．．甲甲醇醇(CH3OH)又又称称木木精精或或木木醇醇，，是是无无色色透透明明的的液液体体，，易易溶溶于于水水。

甲甲醇醇有有剧剧毒毒，，误误饮饮很很少少就就能能使使眼眼睛睛失失明明甚甚至至致致人人死亡甲醇是十分重要的有机化工原料甲醇是十分重要的有机化工原料　　　　2 ．． 乙乙 二二 醇醇( )和和 丙丙 三三 醇醇( )都都是是无无色色、、黏黏稠稠、、有有甜甜味味的的液液体体，，都都易易溶溶于于水水，，是是重重要要的的化化工工原原料料乙乙二二醇醇水水溶溶液液的的凝凝固固点点很很低低，，可可作作汽汽车车发发动动机机的的抗抗冻冻剂剂，，乙乙二二醇醇也也是是合合成成涤涤纶纶的的主主要要原原料料丙丙三三醇醇俗俗称称甘甘油油，，主主要要用用于于制制造造日日用用化化妆妆品品和和硝硝化化甘甘油油硝硝化化甘甘油油主主要要用用做做炸炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一218　　名师解惑名师解惑　　一、乙醇的催化氧化反应一、乙醇的催化氧化反应　　　　1．反应原理．反应原理　　　　(1)2Cu＋＋O2 2CuO　　　　(2) ＋＋Cu＋＋H2O　　总反应方程式：　　总反应方程式：　　　　2CH3CH2OH＋＋O2 2CH3CHO＋＋2H2O219　　　　2．醇的催化氧化规律．醇的催化氧化规律　　醇羟基在一定条件下　　醇羟基在一定条件下(Cu或或Ag作催化剂作催化剂)可发生去氢氧化。

可发生去氢氧化　　　　(1)反应机理反应机理　　　　羟羟基基(—OH)上上的的氢氢原原子子与与羟羟基基相相连连碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子脱脱去，氧化为含有去，氧化为含有CO的醛或酮的醛或酮220　　　　(2)醇醇的的催催化化氧氧化化(或或去去氢氢氧氧化化)形形成成CO双双键键的的条条件件是是：：连连有有羟羟基基(——OH)的的碳碳原原子子上上必必须须有有氢氢原原子子，，否否则则该该醇醇不不能能被被催化氧化催化氧化　　　　(3)催化氧化的产物规律催化氧化的产物规律　　　　①①与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上上有有两两个个H原原子子的的醇醇(伯伯醇醇)，，被被氧化成醛氧化成醛　　　　2R——CH2——OH＋＋O2 2R——CHO＋＋2H2O　　　　②②与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上上有有一一个个H原原子子的的醇醇(仲仲醇醇)，，被被氧化成酮　　氧化成酮　　221　　　　③③与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上上没没有有H原原子子的的醇醇(叔叔醇醇)，，不不能能被催化氧化如被催化氧化如 。

　　　　二、掌握断键规律，理解乙醇的化学性质二、掌握断键规律，理解乙醇的化学性质　　乙醇分子中　　乙醇分子中5种不同的化学键如图所示：种不同的化学键如图所示：222223　　　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：乙醇的化学性质与结构的关系：乙醇的化学性质与结构的关系　　　　例例1 1　　乙乙醇醇分分子子结结构构中中各各种种化化学学键键如如图图所所示示，，回回答答乙乙醇醇在在各种反应中断裂键的部位：各种反应中断裂键的部位：　　　　　　　　(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键__________　　　　(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 ℃时断键时断键__________　　　　(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 ℃时断键时断键__________　　　　(4)在银催化下与在银催化下与O2反应时断键反应时断键__________224　　　　解解析析　　(1)和和Na反反应应时时断断键键①①，，羟羟基基氢氢被被取取代代；；(2)发发生生消消去去反反应应生生成成烯烯烃烃时时断断②②和和⑤⑤；；(3)分分子子间间脱脱水水成成醚醚，，一一半半醇醇断断键键②②，，另另一一半半醇醇断断键键①①；；(4)催催化化氧氧化化生生成成醛醛，，断断键键①①和和③③。

　　　　答案答案　　(1)①①　　　　(2)②⑤②⑤　　　　(3)①②①②　　　　(4)①③①③225　　　　跟跟踪踪练练习习1　　对对于于 ，，若若断断裂裂C——O键键，，则则可可能能发发生的反应有生的反应有(　　　　)　　　　①①与钠反应与钠反应 ②②卤代反应卤代反应 ③③消去反应消去反应 ④④催化氧化反应催化氧化反应　　　　A．．①②①② B．．②③②③C．．③④③④D．．①④①④　　　　答案答案　　B　　　　知识点知识点2 2：醇的催化氧化：醇的催化氧化　　　　例例2 2　　下列醇类不能发生催化氧化的是下列醇类不能发生催化氧化的是(　　　　)　　　　A．甲醇．甲醇B．．1－丙醇－丙醇　　　　C．．2,2－二甲基－－二甲基－1－丙醇－丙醇D．．2－甲基－－甲基－2－丙醇－丙醇　　　　解解析析　　催催化化氧氧化化的的条条件件是是羟羟基基所所在在碳碳原原子子上上有有氢氢原原子子若若有有两两个个或或两两个个以以上上的的氢氢原原子子存存在在，，则则氧氧化化得得到到醛醛(含含 );若若有有一一个个氢氢原原子子存存在在,则则氧氧化化得得到到酮酮(含含 )。

　　　　答案答案　　D226　　　　跟踪练习跟踪练习2　下列　下列4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是(　　　　)　　　　　　　　答案答案　　D227第第2 2课时　酚课时　酚　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　一一些些小小朋朋友友一一进进医医院院就就会会因因气气味味而而条条件件反反射射大大哭哭大大闹闹起起来来，，原原因因是是医医院院常常用用“来来苏苏水水”进进行行消消毒毒，，使使得得医医院院有有“医医院味院味”你知道“来苏水来苏水”中含有什么化学药物吗？中含有什么化学药物吗？228　　自学导引自学导引　　一、苯酚一、苯酚　　　　1．苯酚的分子组成和分子结构．苯酚的分子组成和分子结构　　　　苯酚的分子式为　　苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，它的结构式为 ，简写为，简写为 、、 或或C6H5OH229　　　　2．苯酚的物理性质．苯酚的物理性质　　　　纯纯净净的的苯苯酚酚是是无无色色晶晶体体,但但放放置置时时间间较较长长的的苯苯酚酚往往往往呈呈粉粉红红色色,这这是是由由于于部部分分苯苯酚酚被被空空气气中中的的氧氧气气氧氧化化。

苯苯酚酚具具有有特特殊殊的的气气味味,熔熔点点为为43 ℃苯苯酚酚易易溶溶于于乙乙醇醇等等有有机机溶溶剂剂，，室室温温下下,在水中的溶解度是在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于，当温度高于65 ℃时，能与水混溶时，能与水混溶　　　　注注意意：：①①苯苯酚酚易易被被空空气气中中的的氧氧气气氧氧化化，，因因此此对对苯苯酚酚要要严严格密封保存格密封保存　　　　②②苯苯酚酚有有毒毒，，对对皮皮肤肤有有腐腐蚀蚀性性，，使使用用时时一一定定要要小小心心，，如如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤　　　　3．苯酚的化学性质．苯酚的化学性质　　　　(1)苯酚的酸性苯酚的酸性　　实验步骤：　　实验步骤：　　　　①①向向盛盛有有少少量量苯苯酚酚晶晶体体的的试试管管中中加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水，，振振荡荡试管230　　　　②②向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液并振荡试管溶液并振荡试管　　　　③③将将②②中中溶溶液液分分为为两两份份，，一一份份加加入入稀稀盐盐酸酸，，另另一一份份通通入入CO2　　实验现象：　　实验现象：　　　　①①得到浑浊的液体得到浑浊的液体。

　　　　②②浑浊的液体变为澄清透明的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体　　　　③③两澄清透明的液体均变浑浊两澄清透明的液体均变浑浊　　实验结论：　　实验结论：　　　　①①室温下，苯酚在水中的溶解度较小室温下，苯酚在水中的溶解度较小　　　　②②苯酚能与苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：反应，表现出酸性，俗称石炭酸：　　　　 ＋＋NaOH→ ＋＋H2O231　　　　③③苯苯酚酚钠钠与与盐盐酸酸反反应应又又重重新新生生成成苯苯酚酚，，证证明明苯苯酚酚具具有有弱弱酸性：酸性：　　　　 ＋＋HCl→ ＋＋NaCl　　　　④④苯苯酚酚钠钠能能与与CO2反反应应又又重重新新生生成成苯苯酚酚，，说说明明苯苯酚酚的的酸酸性比碳酸弱：性比碳酸弱：　　　　 ＋＋CO2＋＋H2O→ ＋＋NaHCO3232　　　　(2)苯酚的取代反应苯酚的取代反应　　　　实实验验步步骤骤：：向向盛盛有有少少量量苯苯酚酚稀稀溶溶液液的的试试管管中中滴滴加加过过量量的的饱和溴水，观察并记录实验现象饱和溴水，观察并记录实验现象。

　　　　实实验验现现象象：：向向苯苯酚酚溶溶液液中中加加浓浓溴溴水水，，立立即即有有白白色色沉沉淀淀产产生　　　　实实验验结结论论：：苯苯酚酚分分子子中中苯苯环环上上的的氢氢原原子子很很容容易易被被溴溴原原子子取代，生成取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：－三溴苯酚，反应的化学方程式为：　　　　 ＋＋3Br2→ ↓＋＋3HBr233　　　　(3)显色反应显色反应　　遇　　遇Fe3＋＋呈呈紫色紫色，可用于，可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在　　　　4．苯酚的用途．苯酚的用途　　　　苯苯酚酚是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料，，广广泛泛用用于于制制造造酚酚醛醛树树脂脂、、染料染料、、医药医药、、农药农药等234　　一、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响一、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响　　　　1．．在在苯苯酚酚分分子子中中，，苯苯基基影影响响了了羟羟基基上上的的氢氢原原子子，，促促使使它它比比乙乙醇醇分分子子中中羟羟基基上上的的氢氢更更易易电电离离，，使使溶溶液液显显弱弱酸酸性性，，电电离方程式为离方程式为 ＋＋H＋＋。

　　　　在在化化学学性性质质方方面面主主要要体体现现在在苯苯酚酚能能与与NaOH反反应应，，而而乙乙醇不与醇不与NaOH反应　　　　2．．苯苯酚酚分分子子中中羟羟基基反反过过来来影影响响了了与与其其相相连连的的苯苯基基上上的的氢氢原原子子，，使使邻邻、、对对位位上上的的氢氢原原子子更更活活泼泼，，比比苯苯更更容容易易被被其其他他原原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：235　　　　注注意意：：(1)苯苯酚酚溶溶液液虽虽然然显显酸酸性性，，但但酸酸性性极极弱弱，，不不能能使使酸酸碱指示剂变色碱指示剂变色　　　　(2)苯苯酚酚的的酸酸性性比比碳碳酸酸弱弱，，但但比比HCO3－－的的酸酸性性强强苯苯酚酚会与会与Na2CO3溶液反应：溶液反应：C6H5OH＋＋Na2CO3→C6H5ONa＋＋NaHCO3，，向向苯苯酚酚钠钠溶溶液液中中通入通入CO2时，无论时，无论CO2过量与否，产物均为过量与否，产物均为NaHCO3236　　　　二、醇与酚的比较二、醇与酚的比较237　　　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质　　　　例例1 1　　下列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是(　　　　)　　　　A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色　　　　B．苯酚分子中的．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上　　　　C．．苯苯酚酚有有强强腐腐蚀蚀性性，，若若不不慎慎沾沾在在皮皮肤肤上上，，可可用用NaOH溶溶液洗涤液洗涤　　　　D．苯酚能与．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀　　　　解解析析　　苯苯酚酚的的酸酸性性较较弱弱，，不不能能使使指指示示剂剂变变色色；；苯苯酚酚中中除除酚酚羟羟基基上上的的H原原子子外外，，其其余余12个个原原子子一一定定处处于于同同一一平平面面上上，，当当O——H键键旋旋转转使使H落落在在12个个原原子子所所在在的的平平面面上上时时，，苯苯酚酚的的13个个原原子子将将处处于于同同一一平平面面上上，，也也就就是是说说苯苯酚酚中中的的13个个原原子子有有可可能能处处于于同同一一平平面面上上；；苯苯酚酚有有较较强强的的腐腐蚀蚀性性，，使使用用时时要要小小心心，，如如不不慎慎沾沾到到皮皮肤肤上上，，应应立立即即用用酒酒精精洗洗涤涤；；苯苯酚酚与与FeCl3溶溶液液反反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀　　　　答案答案　　B238　　　　跟跟踪踪练练习习1　　漆漆酚酚( )是是生生漆漆的的主主要要成成分分，，黄黄色色，，能能溶溶于于有有机机溶溶剂剂生生漆漆涂涂在在物物体体表表面面能能在在空空气气中中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为(　　　　)　　　　A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和和H2O　　　　B．与．与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应　　　　C．能发生取代反应和加成反应．能发生取代反应和加成反应　　　　D．不能被酸性．不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化　　　　答案答案　　D239　　　　知识点知识点2 2：醇与酚性质的比较：醇与酚性质的比较　　　　例例2 2　　A、、B、、C三三种种有有机机物物的的分分子子式式均均为为C7H8O，，它它们们分分别别与与金金属属钠钠、、氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液和和溴溴水水作作用用的的结结果果如如下下表表(“＋＋”代表有反应，代表有反应，“－－”代表无反应代表无反应)：：　　　　请推断请推断A、、B、、C可能的结构并写出结构简式。

可能的结构并写出结构简式240　　　　解解析析　　由由分分子子式式为为C7H8O可可知知，，氢氢原原子子数数高高度度不不饱饱和和，，—C7H8符符合合苯苯的的同同系系物物—CnH2n－－5的的组组成成，，所所以以可可能能含含有有苯苯环环含含一一个个氧氧原原子子，，可可能能为为醇醇、、酚酚、、醚醚等等A与与Na、、NaOH、、溴溴水水均均能能反反应应，，说说明明A中中含含有有酚酚羟羟基基B与与钠钠能能起起反反应应，，说说明明B中中含含有有羟羟基基，，与与氢氢氧氧化化钠钠不不反反应应，，说说明明含含醇醇羟羟基基，，不不与与溴溴水水反反应应，，说说明明无无普普通通C＝＝C和和C≡C结结构构，，即即含含苯苯环环C与与钠钠、、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基241　　　　答案答案　　A为酚：可能为为酚：可能为 、、或或 ；；B为为醇醇：： ；；C为为醚醚：： 242　　　　跟跟踪踪练练习习2　　对对于于有有机机物物 ，，下列说法中正确的是下列说法中正确的是(　　　　)　　　　A．它是苯酚的同系物．它是苯酚的同系物　　　　B．．1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2　　　　C．．1 mol该有机物能与金属钠反应产生该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2　　　　D．．1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol NaOH反应反应　　　　答案答案　　B243第二节　醛第二节　醛　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　爱爱美美之之心心，，人人皆皆有有之之，，但但装装修修房房子子若若使使用用劣劣质质的的材材料料，，则往往会有一股刺鼻的气味，你知道什么原因吗？则往往会有一股刺鼻的气味，你知道什么原因吗？　　　　在在生生物物实实验验室室，，你你会会看看到到一一些些瓶瓶子子中中放放着着生生物物标标本本，，历历经多年仍活灵活现，为什么生物标本不会腐烂呢？经多年仍活灵活现，为什么生物标本不会腐烂呢？244　　自学导引自学导引　　一、醛一、醛　　　　1．醛是由烃基与．醛是由烃基与醛基醛基( )相连而构成的化合物。

相连而构成的化合物　　　　醛醛类类的的官官能能团团是是醛醛基基，，醛醛基基可可写写成成 或或——CHO，，但但不不能写成能写成——COH，且醛基一定位于主链末端且醛基一定位于主链末端　　　　2．．醛醛类类按按所所含含醛醛基基的的数数目目可可分分为为一一元元醛醛、、二二元元醛醛、、多多元元醛醛等　　　　3．．一一元元醛醛的的通通式式为为R—CHO，，饱饱和和一一元元脂脂肪肪醛醛的的通通式式为为CnH2n＋＋1——CHO(或或CnH2nO)分分子子式式相相同同的的醛醛、、酮酮、、烯烯醇醇互互为同分异构体为同分异构体　　　　4．．醛醛类类中中除除甲甲醛醛是是气气体体外外,其其余余都都是是无无色色液液体体或或固固体体醛类的熔、沸点随着分子中醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数碳原子数的增加而逐渐升高的增加而逐渐升高245　　　　二、乙醛二、乙醛　　　　1．乙醛的结构．乙醛的结构　　分子式：　　分子式：C2H4O　　结构式：　　结构式： 　　结构简式：　　结构简式：CH3CHO　　　　2．乙醛的物理性质．乙醛的物理性质　　　　沸沸点点为为20.8 ℃(1.01×105 Pa)，，易易挥挥发发，，没没有有颜颜色色，，有有刺刺激激性性气气味味，，有有毒毒，，液液体体的的密密度度比比水水小小，，能能跟跟水水、、乙乙醇醇、、氯氯仿仿等互溶。

等互溶246　　　　3．化学性质．化学性质　　　　在在结结构构上上，，乙乙醛醛可可以以看看成成是是甲甲基基与与醛醛基基( )相相连连而而构构成成的的化化合合物物由由于于醛醛基基比比较较活活泼泼，，所所以以乙乙醛醛的的化化学学性性质质主主要由醛基决定要由醛基决定　　　　(1)氧化反应氧化反应　　　　①①乙醛被银氨溶液氧化乙醛被银氨溶液氧化　　　　实实验验步步骤骤：：按按下下图图所所示示，，在在洁洁净净的的试试管管中中加加入入1 mL 2%的的AgNO3溶溶液液，，然然后后一一边边摇摇动动试试管管，，一一边边逐逐滴滴滴滴入入2%的的稀稀氨氨水水，，至至最最初初产产生生的的沉沉淀淀恰恰好好溶溶解解为为止止(这这时时得得到到的的溶溶液液通通常常叫叫做做银银氨氨溶溶液液)，，再再滴滴入入3滴滴乙乙醛醛溶溶液液，，振振荡荡后后将将试试管管放放在在热热水水浴中温热，观察现象浴中温热，观察现象247 实验现象：实验现象：　　实验结论：　　实验结论：　　原理：　　原理：　　　　 试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属。

　　 化合态银被还原，乙醛被氧化化合态银被还原，乙醛被氧化　　 Ag＋＋＋＋NH3·H2O＝＝AgOH↓＋＋NH4＋＋ 　　　　AgOH＋＋2NH3·H2O＝＝[Ag(NH3)2]＋＋＋＋OH－－＋＋2H2O　　CH3CHO＋＋2[Ag(NH3)2]＋＋＋＋2OH－－ CH3COO－－＋＋NH4＋＋＋＋2Ag↓＋＋3NH3＋＋H2O248　　　　②②验证乙醛被弱氧化剂验证乙醛被弱氧化剂Cu(OH)2氧化氧化　　　　实实验验步步骤骤：：在在试试管管中中加加入入2 mL 10%的的NaOH溶溶液液，，滴滴入入4～～6滴滴2%的的CuSO4溶溶液液，，振振荡荡后后加加入入0.5 mL乙乙醛醛溶溶液液，，加加热热至沸腾，观察现象至沸腾，观察现象实验现象：实验现象： 实验结论：实验结论： 。

溶液中有红色沉淀产生溶液中有红色沉淀产生在加热的条件下，乙醛能与新制氢氧化铜发生化学反应在加热的条件下，乙醛能与新制氢氧化铜发生化学反应249　　原理：　　原理：Cu2＋＋＋＋2OH－－＝＝Cu(OH)2↓　　　　CH3CHO＋＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋＋Cu2O↓＋＋2H2O　　　　乙乙醛醛与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液的的反反应应可可用用于于在在实实验验室室中中检检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖验醛基的存在，在医疗上检测尿糖　　　　③③催化氧化：催化氧化： 2 CH3CHO＋＋O2 2CH3COOH　　　　④④燃烧：燃烧： 2 CH3CHO＋＋ 5 O2 4CO2＋＋4H2O　　　　(2)加成反应加成反应(还原反应还原反应)：：　　　　CH3CHO＋＋H2 CH3CH2OH(还原反应还原反应)250　　　　三、甲醛三、甲醛　　　　1．甲醛的结构．甲醛的结构　　　　结结构构式式：： ,相相当当于于有有两两个个醛醛基基,故故发发生生氧氧化化反反应应：： (C——H之之间间插插进进一一个个氧氧原原子子)，即生成，即生成H2CO3，再分解为，再分解为CO2和和H2O。

　　　　2．化学性质．化学性质　　　　(1)加成反应：加成反应： ＋＋H2 CH3OH　　　　(2)氧化反应氧化反应　　　　①①银镜反应：银镜反应：　　　　HCHO＋＋ 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓＋＋ 6NH3＋＋ 2H2O＋＋(NH4)2CO3251　　　　②②与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：悬浊液反应：　　　　HCHO＋＋4Cu(OH)2 4H2O＋＋2Cu2O↓＋＋(即即H2CO3)　　　　③③催化氧化：催化氧化：　　　　2HCHO＋＋O2 2　　或　　或HCHO＋＋O2　　　　④④易燃烧：易燃烧：HCHO＋＋O2 CO2＋＋H2O252　　名师解惑名师解惑　　一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验　　　　1．醛基与醛的关系．醛基与醛的关系　　　　(1)醛醛基基为为醛醛类类有有机机物物的的官官能能团团，，因因此此醛醛中中一一定定含含醛醛基基，，而含醛基的物质不一定是醛而含醛基的物质不一定是醛。

　　　　(2)含含醛醛基基的的物物质质主主要要有有：：①①醛醛类类；；②②甲甲酸酸；；③③甲甲酸酸盐盐；；④④甲酸某酯；甲酸某酯；⑤⑤其他含醛基的多官能团有机物其他含醛基的多官能团有机物　　　　2．醛基的性质与检验．醛基的性质与检验　　　　(1)性质性质　　　　醛醛基基可可被被氧氧化化剂剂氧氧化化为为羧羧基基，，也也可可被被H2还还原原为为醇醇羟羟基基，，因此既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：因此既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：　　　　—CH2OH ——CHO —COOH253　　　　(2)检验检验　　　　①①能和银氨溶液发生银镜反应能和银氨溶液发生银镜反应　　实验中注意事项：　　实验中注意事项：　　　　a．试管内壁．试管内壁(玻璃玻璃)要光滑洁净；要光滑洁净；　　　　b．银氨溶液要现用现配；．银氨溶液要现用现配；　　　　c．．银银氨氨溶溶液液的的制制备备、、乙乙醛醛的的用用量量要要符符合合实实验验说说明明中中的的规规定；定；　　　　d．．混混合合溶溶液液的的温温度度不不能能太太高高，，受受热热要要均均匀匀，，以以温温水水浴浴加加热为宜；热为宜；　　　　e．在加热过程中，试管不能振荡。

．在加热过程中，试管不能振荡　　　　②②与新制与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀反应产生红色沉淀254　　实验中注意事项：　　实验中注意事项：　　　　a．．Cu(OH)2要新制；要新制；　　　　b．．制制备备Cu(OH)2是是在在NaOH溶溶液液中中滴滴加加少少量量CuSO4溶溶液液，，应保持碱过量；应保持碱过量；　　　　c．反应条件必须是加热煮沸．反应条件必须是加热煮沸　　　　注注意意：：[Ag(NH3)2]OH、、新新制制Cu(OH)2的的氧氧化化性性较较弱弱，，因因而而氧化性较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质氧化性较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质　　　　醛醛类类物物质质都都含含有有醛醛基基，，所所以以都都能能够够发发生生上上述述两两个个反反应应化学方程式可表示为：化学方程式可表示为：　　　　RCHO＋＋2Ag(NH3)2OH RCOONH4＋＋2Ag↓＋＋3NH3＋＋H2O　　　　RCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O↓+3H2O　　这两个反应是醛类的特征反应　　这两个反应是醛类的特征反应255　　　　二、能使溴水和酸性二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物注：注：“√”代表能，代表能，“×”代表不能。

代表不能　　　　注注意意：：直直馏馏汽汽油油、、苯苯、、CCl4、、己己烷烷等等分分别别与与溴溴水水混混合合，，则则能能通通过过萃萃取取作作用用使使溴溴水水中中的的溴溴进进入入非非极极性性有有机机溶溶剂剂而而被被萃萃取，使溴水褪色，但属于物理变化取，使溴水褪色，但属于物理变化溴水溴水256　　　　三三、、关关于于醛醛的的银银镜镜反反应应以以及及与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应的定量计算的定量计算　　　　1．．一一元元醛醛发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应时时，，量的关系如下：量的关系如下：　　　　1 mol ～～2 mol Ag　　　　1 mol ～～1 mol Cu2O　　　　2．甲醛发生氧化反应时，可理解为：．甲醛发生氧化反应时，可理解为： 　　　　 (H2CO3)257　　　　所所以以，，甲甲醛醛分分子子中中相相当当于于有有2个个——CHO，，当当与与足足量量的的银银氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：悬浊液作用时，可存在如下量的关系：　　　　1 mol HCHO～～4 mol Ag　　　　1 mol HCHO～～4 mol Cu(OH)2～～2 mol Cu2O　　　　3．．二二元元醛醛发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应时时有如下量的关系有如下量的关系　　　　1 mol二元醛～二元醛～4 mol Ag　　　　1 mol二元醛～二元醛～4 mol Cu(OH)2～～2 mol Cu2O258　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：醛基的检验：醛基的检验　　　　例例1 1　　某醛的结构简式如下：某醛的结构简式如下：　　　　(CH3)2C＝＝CHCH2CH2CHO　　　　(1)检验分子中醛基的方法是检验分子中醛基的方法是_________________________________________________；；　　　　检验检验C＝＝C的方法是的方法是______________________________________________。

　　　　(2)实际操作中，哪一个官能团应先检验？实际操作中，哪一个官能团应先检验？259　　　　解解析析　　检检验验醛醛基基用用银银氨氨溶溶液液或或新新制制的的氢氢氧氧化化铜铜悬悬浊浊液液，，检检验验C＝＝C用用溴溴水水或或酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液，，但但当当一一种种有有机机物物中中同同时时含含有有这这两两种种官官能能团团时时，，必必须须要要考考虑虑检检验验的的先先后后顺顺序序，，若若先先检检 验验C＝＝C，， 则则——CHO也也同同时时会会被被氧氧化化，，无无法法再再检检验验——CHO只只有有先先检检验验——CHO(此此时时C＝＝C不不会会被被弱弱氧氧化化剂剂氧氧化化)，才能继续检验，才能继续检验C＝＝C　　　　答答案案　　(1)先先加加入入银银氨氨溶溶液液，，水水浴浴加加热热，，有有银银镜镜生生成成，，可可证证明明有有醛醛基基(或或加加入入新新制制的的氢氢氧氧化化铜铜悬悬浊浊液液，，加加热热煮煮沸沸，，有有红红色色沉沉淀淀生生成成，，也也可可证证明明有有醛醛基基)；；然然后后调调节节溶溶液液的的pH至至中中性性再加入溴水，溴水褪色，证明有再加入溴水，溴水褪色，证明有C＝＝C　　　　(2)由于溴水能氧化由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验，因此需要先检验—CHO260　　　　跟跟踪踪练练习习1　　某某物物质质中中可可能能有有甲甲酸酸、、乙乙酸酸、、甲甲醇醇和和甲甲酸酸乙乙酯酯4种种物物质质中中的的一一种种或或几几种种，，在在鉴鉴定定时时有有下下列列现现象象：：①①可可发发生生银银镜镜反反应应；；②②加加入入新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液，，沉沉淀淀不不溶溶解解；；③③与与含含酚酚酞酞的的NaOH溶溶液液共共热热，，发发现现溶溶液液中中红红色色逐逐渐渐消消失失至至无无色色。

下列叙述中正确的是下列叙述中正确的是(　　　　)　　　　A．该物质中有甲酸和甲酸乙酯．该物质中有甲酸和甲酸乙酯　　　　B．该物质中有乙酸和甲酸乙酯．该物质中有乙酸和甲酸乙酯　　　　C．该物质中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯．该物质中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯　　　　D．该物质中几种物质都有．该物质中几种物质都有　　　　答案答案　　C261　　　　知识点知识点2 2：关于醛的银镜反应的定量计算：关于醛的银镜反应的定量计算　　　　例例2 2　　A、、B是是两两种种一一元元醛醛，，B比比A分分子子多多1个个碳碳原原子子现现有有50 g含含A 66%的的溶溶液液与与50 g含含B 29%的的溶溶液液混混合合成成A、、B的的混混合合水水溶溶液液取取1.0 g此此溶溶液液与与足足量量的的银银氨氨溶溶液液反反应应，，可可析析出出银银2.16 g求A、、B的结构简式的结构简式　　　　解解析析　　根根据据混混合合液液与与银银氨氨溶溶液液反反应应可可得得混混合合醛醛的的平平均均相相对分子质量：对分子质量：　　　　RCHO　　　　 ～～ 　　2Ag　　　　 　　　　　　　　　　　　 　　 2×108　　　　1.0× 　　　　 2.16　　得　　得 ＝＝47.5　　　　此此值值比比甲甲醛醛、、乙乙醛醛的的相相对对分分子子质质量量均均大大而而排排除除为为此此两两种种醛醛的的混混合合物物。

M(乙乙醛醛)＜＜＜＜M(丙丙醛醛)，，且且两两者者相相差差1个个碳碳原原子子，，因此，因此，A为乙醛：为乙醛：CH3CHO；；B为丙醛：为丙醛：CH3CH2CHO　　　　答案答案　　A为为CH3CHO；；B为为CH3CH2CHO262　　　　跟跟踪踪练练习习2　　某某饱饱和和一一元元醛醛发发生生银银镜镜反反应应时时，，生生成成21.6 g银银，，再再将将等等质质量量的的醛醛完完全全燃燃烧烧生生成成4.48 L(标标准准状状况况下下)CO2，，则该醛为则该醛为(　　　　)　　　　A．乙醛．乙醛B．丙醛．丙醛　　　　C．丁醛．丁醛D．己醛．己醛　　　　答案答案　　A2631.1.下下列列有有关关丙丙烯烯醛醛(CH(CH2 2=CH-CHO)=CH-CHO)的的性性质质的的叙叙述述不不正正确的是（确的是（ ）） A.A.能使溴水褪色能使溴水褪色B.B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛能与过量的氢气充分反应生成丙醛C.C.能发生银镜反应能发生银镜反应D.D.能被新制的氢氧化铜氧化能被新制的氢氧化铜氧化2.2.乙乙 醛醛 与与 新新 制制 的的 氢氢 氧氧 化化 铜铜 反反 应应 的的 实实 验验 中中 关关 键键 的的 操操 作作 是是 ( ( ) )A.Cu(OH)A.Cu(OH)2 2要过量要过量B.NaOHB.NaOH要过量要过量C. CuSOC. CuSO4 4要过量要过量D.D.使溶液使溶液pHpH小于小于7 7BB巩固练习2643.下列实验中需水浴加热的有(￿￿￿￿￿￿)A.制溴苯￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿B.￿制硝基苯￿￿C.乙醛的银镜反应￿￿D.乙醛与新制Cu(OH)2的反应￿4.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是（￿￿￿￿）A.￿新制Cu(OH)2悬浊液及溴水B.酸性KMnO4溶液及溴水C.银氨溶液及酸性KMnO4溶液D.FeCl3溶液及溴水BCA2655.不能由醛加氢还原制得到的是(￿￿￿￿￿￿)A.CH3CH2CH2OHB.￿(CH3)￿2CHCH(CH3)￿OH￿C.￿(CH3)￿3COH￿D.￿(CH3)￿2CHCH2OH￿￿6.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银2.16g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2￿0.896L(标准状况下)，则此醛是（￿￿）A.乙醛￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿B.丙醛C.丁醛￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿D.2-甲基丙醛BCCDCD2667.7.用化学方法鉴别下列各组物质用化学方法鉴别下列各组物质（（1 1）溴乙烷）溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛（（2 2）苯、甲苯、乙醇、）苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚（（1 1）用新制氢氧化铜溶液）用新制氢氧化铜溶液 （（2 2）用溴水、用新制氢氧化铜溶液、）用溴水、用新制氢氧化铜溶液、 酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液267醛的概念醛的概念268醛的结构、性质和检验醛的结构、性质和检验【答案】【答案】A269【答案】【答案】C270醛的有关计算醛的有关计算 某某3 g醛醛和和足足量量的的银银氨氨溶溶液液反反应应，，结结果果析析出出43.2 g Ag ，则该醛为（，则该醛为（ ））A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛 C.丙醛丙醛 D.丁醛丁醛【【解解析析】】因因1 mol一一元元醛醛通通常常可可以以还还原原得得到到2 mol Ag，，现现得得到到 0.4 mol Ag ，，故故醛醛为为0.2 mol，，该该醛醛式式量量为为15，，此此题题似似乎乎无无解解，，但但1 mol甲甲醛醛可可以以得得到到4 mol Ag ，，即即3 g甲甲醛醛可可以以得得到到43.2 g (0.4mol)Ag ，，符符合合题题意意，，故故选选A。

从结构上看，甲醛有两个醛基，即有量的关系：从结构上看，甲醛有两个醛基，即有量的关系：1 mol HCHO～～4 mol Ag ，，1 mol HCHO～～2 mol Cu2O，这与，这与其它一元醛是有区别的其它一元醛是有区别的【答案】【答案】A271第三节　羧酸　酯第三节　羧酸　酯　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　走走进进水水果果超超市市，，除除了了五五颜颜六六色色的的水水果果色色彩彩吸吸引引着着我我们们，，更更有有各各种种水水果果诱诱人人的的香香味味，，你你知知道道水水果果为为什什么么会会香香飘飘四四溢溢吗吗？？做做菜菜时时，，好好多多人人喜喜欢欢放放些些醋醋，，醋醋除除了了开开胃胃，，还还有有哪哪些些化化学学性质呢？性质呢？272　　自学导引自学导引　　一、羧酸一、羧酸　　　　1．羧酸的概念．羧酸的概念　　在分子里烃基跟　　在分子里烃基跟羧基羧基直接相连的有机化合物叫做羧酸直接相连的有机化合物叫做羧酸　　　　注意：注意：　　　　(1)羧基羧基 (或或——COOH)是羧酸的官能团是羧酸的官能团　　　　(2)甲甲酸酸( )是是分分子子组组成成和和结结构构最最简简单单的的羧羧酸酸。

甲甲酸酸的的分分子子组组成成有有特特殊殊性性，，即即甲甲酸酸分分子子里里没没有有烃烃基基，，但但有有醛醛基273　　　　2．羧酸的分类．羧酸的分类　　　　(1)根据分子里羧基的数目分类根据分子里羧基的数目分类274　　　　(2)根据分子里的烃基是否饱和分类根据分子里的烃基是否饱和分类　　　　(3)根据分子中是否含有苯环分类根据分子中是否含有苯环分类275　　　　3．羧酸的通式．羧酸的通式　　　　一一元元羧羧酸酸的的通通式式为为R——COOH，，饱饱和和一一元元羧羧酸酸的的通通式式为为CnH2n＋＋1COOH或或CnH2nO2　　　　二、乙酸二、乙酸　　　　1．乙酸的物理性质．乙酸的物理性质　　　　乙乙酸酸是是一一种种有有刺刺激激性性气气味味的的液液体体，，熔熔点点为为16.6 ℃，，易易凝凝结结成成像像冰冰一一样样的的晶晶体体，，故故无无水水乙乙酸酸又又称称冰冰醋醋酸酸乙乙酸酸易易溶溶于于水和乙醇水和乙醇　　　　2．乙酸的分子结构．乙酸的分子结构　　　　乙乙酸酸的的分分子子式式为为C2H4O2，，结结构构式式为为 ，，结构简式为结构简式为CH3COOH。

276　　　　3．乙酸的化学性质．乙酸的化学性质　　　　(1)酸性酸性　　乙酸在水溶液里能部分电离，产生氢离子　　乙酸在水溶液里能部分电离，产生氢离子　　　　CH3COOH CH3COO－－＋＋H＋＋　　　　(2)乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应　　　　实实验验步步骤骤：：在在一一试试管管中中加加入入3 mL乙乙醇醇，，然然后后边边摇摇动动试试管管边边慢慢慢慢加加入入2 mL浓浓硫硫酸酸和和2 mL冰冰醋醋酸酸按按如如图图所所示示连连接接好好装装置置用用酒酒精精灯灯小小心心均均匀匀地地加加热热试试管管3～～5 min，，产产生生的的蒸蒸气气经经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上277　　　　实实验验现现象象：：碳碳酸酸钠钠饱饱和和溶溶液液的的液液面面上上有有透透明明的的油油状状液液体体产生，并可闻到香味产生，并可闻到香味　　　　实实验验结结论论：：在在有有浓浓硫硫酸酸存存在在和和加加热热的的条条件件下下，，乙乙酸酸与与乙乙醇醇发发生生反反应应，，生生成成无无色色、、透透明明，，不不溶溶于于水水，，有有香香味味的的油油状状液液体体　　原理：　　原理： ＋＋H—O—CH2—CH3 ＋＋H2O。

278　　　　注意：注意：　　　　(1)浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂　　　　(2)收收集集试试管管中中加加入入的的是是饱饱和和Na2CO3溶溶液液，，主主要要作作用用有有两两个个：：其其一一使使混混入入乙乙酸酸乙乙酯酯中中的的乙乙酸酸跟跟Na2CO3反反应应而而除除去去，，同同时时还还能能使使混混入入的的乙乙醇醇溶溶解解；；其其二二使使乙乙酸酸乙乙酯酯的的溶溶解解度度减减小小，，易分层析出易分层析出　　　　(3)装装置置中中的的斜斜长长导导管管起起到到了了对对反反应应物物的的冷冷凝凝回回流流作作用用，，同时导管末端切莫插入液体内，以防止液体倒吸同时导管末端切莫插入液体内，以防止液体倒吸　　　　(4)乙乙酸酸乙乙酯酯的的分分离离：：由由于于乙乙酸酸乙乙酯酯难难溶溶于于Na2CO3溶溶液液，，且比水的密度小，故用分液漏斗分液，取上层液体且比水的密度小，故用分液漏斗分液，取上层液体279　　　　三、羧酸的性质三、羧酸的性质　　　　羧羧酸酸的的化化学学性性质质与与乙乙酸酸相相似似，，主主要要取取决决于于羧羧基基官官能能团团在羧基的结构中，下面两个部位的键容易断裂：在羧基的结构中，下面两个部位的键容易断裂：　　　　　　　　(1)当当O——H键断裂时，具有酸性：键断裂时，具有酸性：　　　　RCOOH RCOO－－＋＋H＋＋。

　　　　(2)当当C——O键键断断裂裂时时，，——OH被被其其他他基基团团取取代代，，能能发发生生酯酯化反应：化反应：　　　　CH3COOH＋＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋＋H2O　　　　RCOOH+H18OCH2CH3 +H2O280　　　　四、酯四、酯　　　　1．酯的概念．酯的概念　　　　醇醇跟跟含氧酸含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯起反应生成的有机化合物叫做酯　　　　根根据据生生成成酯酯的的酸酸的的不不同同，，酯酯可可分分为为有有机机酸酸酯酯和和无无机机酸酸酯酯，，通常所说的酯是指有机酸通常所说的酯是指有机酸(羧酸羧酸)酯　　　　2．羧酸酯的通式．羧酸酯的通式　　　　酯酯的的一一般般通通式式为为RCOOR′或或 ，，羧羧酸酸酯酯的特征性结构的特征性结构(官能团官能团)是是 281　　　　在在酯酯的的通通式式中中，，“R”是是任任意意的的烃烃基基或或氢氢原原子子，，“R′”是碳原子数大于或等于是碳原子数大于或等于1的任意烃基，如的任意烃基，如(甲酸甲酯甲酸甲酯)。

　　　　饱饱和和一一元元羧羧酸酸与与饱饱和和一一元元醇醇所所形形成成的的酯酯的的通通式式为为CnH2nO2　　　　3．同分异构体．同分异构体　　　　分分子子式式相相同同的的羧羧 酸酸 、、酯酯、、羟羟基基醛醛 、、羟羟基基酮酮 互互为为同同分分异异构构体体 ，， 如如C3H6O2的的 同同 分分 异异 构构 体体 有有C H3C H2C O O H、、CH3COOCH3 、、 HCOOCH2CH3 、、 、、 等282　　　　4．酯的化学性质．酯的化学性质　　酯的重要化学性质是发生水解反应　　酯的重要化学性质是发生水解反应,生成相应的酸和醇生成相应的酸和醇　　乙酸乙酯在不同条件下的水解速率　　乙酸乙酯在不同条件下的水解速率　　　　实实验验步步骤骤：：在在3支支试试管管中中各各加加入入6滴滴乙乙酸酸乙乙酯酯，，向向第第一一支支试试管管中中加加蒸蒸馏馏水水5.5 mL；；向向第第二二支支试试管管中中加加稀稀硫硫酸酸(1∶ ∶5)0.5 mL、、蒸蒸馏馏水水5 mL；；向向第第三三支支试试管管中中加加入入30%的的NaOH溶溶液液0.5 mL、、蒸蒸馏馏水水5 mL。

振振荡荡均均匀匀后后，，把把三三支支试试管管都都放放入入70～～80 ℃的水里水浴加热的水里水浴加热　　　　实实验验现现象象：：几几分分钟钟后后，，第第三三支支试试管管中中乙乙酸酸乙乙酯酯的的气气味味消消失失了了；；第第二二支支试试管管中中还还有有一一点点乙乙酸酸乙乙酯酯的的气气味味；；第第一一支支试试管管中乙酸乙酯的气味没有多大变化中乙酸乙酯的气味没有多大变化　　　　实实验验结结论论：：第第一一支支试试管管中中乙乙酸酸乙乙酯酯未未水水解解，，第第二二支支试试管管中大多数乙酸乙酯已水解中大多数乙酸乙酯已水解,第三支试管中乙酸乙酯全部水解第三支试管中乙酸乙酯全部水解　　实验原理：　　实验原理：CH3COOC2H5＋＋H2OCH3COOH＋＋CH3CH2OH283　　名师解惑名师解惑　　一、羟基一、羟基(——OH)中氢原子活泼性的比较中氢原子活泼性的比较醇醇、、酚酚、、羧羧酸酸的的结结构构中中都都含含有有——OH，，可可分分别别叫叫做做“醇醇羟羟基基”、、“酚酚羟羟基基”和和“羧羧羟羟基基”由由于于这这些些羟羟基基相相连连的的基基团团不不同同，，使使这这些些羟羟基基中中氢氢原原子子的的活活泼泼性性也也有有所所不不同同，，表表现现在在性性质质上上也也有明显差别，现比较如下：有明显差别，现比较如下：　　结论：羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇。

　　结论：羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇　　　　运运用用上上述述不不同同的的实实验验现现象象，，可可判判断断分分子子结结构构中中含含有有的的羟羟基类型284　　　　二、规律方法技巧二、规律方法技巧　　　　1．酯化反应的反应机理．酯化反应的反应机理　　　　羧羧酸酸与与醇醇发发生生酯酯化化反反应应时时，，一一般般是是羧羧酸酸分分子子中中的的羟羟基基与与醇醇分分子子中中羟羟基基上上的的氢氢原原子子结结合合生生成成水水，，其其余余部部分分结结合合生生成成酯酯，，用示踪原子法可以证明用示踪原子法可以证明　　　　 ＋＋H2O　　　　2．酯、醇、醛、酸的循环关系．酯、醇、醛、酸的循环关系　　　　若若酯酯 中中的的R和和R'相相同同, 则则有有下下列列物物质质间间的循环转化关系：的循环转化关系：285　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：有机物酸性的考查：有机物酸性的考查　　　　例例1 1　　由由——CH3、、——OH、、 、、——COOH四四种种基基团团两两两两组组合合而而成成的的化化合合物物中中，，其其水水溶溶液液能能使使紫紫色色石石蕊蕊试试液液变变红红的的有有(　　　　)　　　　A．．1种种 B．．2种种 C．．3种种D．．4种种　　　　解解析析　　四四种种基基团团两两两两组组合合的的6种种物物质质:CH3OH、、 、、 、、 、、CH3COOH、、 (碳碳酸酸)中，显酸性的有中，显酸性的有 、、 、、CH3COOH、、 ，其中只有，其中只有 不能使指示剂变色。

不能使指示剂变色　　　　答案答案　　C286　　　　跟跟踪踪练练习习1　　1 mol X能能与与足足量量NaHCO3溶溶液液反反应应放放出出44.8 L(标准状况下标准状况下)CO2，则，则X的分子式为的分子式为(　　　　)　　　　A．．C5H10O4B．．C4H8O4　　　　C．．C3H6O4D．．C2H2O4　　　　答案答案　　D　　　　知识点知识点2 2：酯化反应原理的考查：酯化反应原理的考查　　　　例例2 2　　若若丙丙醇醇中中的的氧氧原原子子为为18O，，则则它它和和乙乙酸酸反反应应生生成成酯酯的相对分子质量为的相对分子质量为(　　　　)　　　　A．．100B．．104　　　　C．．120D．．122　　　　解解析析　　根根据据“酸酸脱脱羟羟基基醇醇脱脱氢氢”的的原原理理，，可可知知18O留留在在酯酯中，则酯的相对分子质量为中，则酯的相对分子质量为62＋＋60－－18＝＝104　　　　答案答案　　B287　　　　跟跟踪踪练练习习2　　醋醋酸酸酐酐的的结结构构简简式式为为 ,1 mol醋醋酸酸酐酐与与1 mol水水反反应应可可得得2 mol醋醋酸酸。

某某饱饱和和一一元元醇醇A 7 g与与醋醋酸酸酐酐反反应应生生成成某某酯酯7.9 g，，反反应应后后回回收收到到1.2 g A，，则则A的的相相对对分分子质量约为子质量约为(　　　　)　　　　A．．98B．．116　　　　C．．158D．．102　　　　答案答案　　B288第四节　有第四节　有 机机 合合 成成　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　在在现现代代生生活活中中，，我我们们观观察察一一下下周周围围，，从从写写字字用用的的笔笔等等各各种种文文具具，，到到生生活活中中使使用用的的袋袋子子，，乃乃至至食食品品、、医医疗疗器器械械、、宇宇航航材材料料等等无无一一不不在在应应用用塑塑料料等等高高分分子子材材料料，，而而高高分分子子材材料料的的合合成成是是我我们们这这节节中中所所探探讨讨的的重重点点你你能能写写出出合合成成现现在在应应用用最最广广的方便袋的化学方程式吗？的方便袋的化学方程式吗？289　　自学导引自学导引　　一、有机合成的过程一、有机合成的过程　　　　1．有机合成的概念．有机合成的概念　　　　有有机机合合成成是是指指利利用用简简单单易易得得的的原原料料，，通通过过有有机机反反应应，，生生成具有成具有特定结构特定结构和和功能功能的有机化合物。

的有机化合物　　　　2．有机合成的任务．有机合成的任务　　　　有有机机合合成成的的任任务务包包括括目目标标化化合合物物分分子子骨骨架架的的构构建建和和官官能能团团的转化　　　　3．有机合成的过程．有机合成的过程　　　　4．有机合成遵循的原则．有机合成遵循的原则　　　　(1)起起始始原原料料要要廉廉价价、、易易得得、、低低毒毒性性、、低低污污染染通通常常采采用用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯290　　　　(2)应应尽尽量量选选择择步步骤骤最最少少的的合合成成路路线线为为减减少少合合成成步步骤骤，，应应尽尽量量选选择择与与目目标标化化合合物物结结构构相相似似的的原原料料步步骤骤越越少少，，最最后后产率越高产率越高　　　　(3)合合成成路路线线要要符符合合“绿绿色色、、环环保保”的的要要求求高高效效的的有有机机合合成成应应最最大大限限度度地地利利用用原原料料分分子子的的每每一一个个原原子子，，使使之之结结合合到到目标化合物中，达到零排放目标化合物中，达到零排放　　　　(4)有有机机合合成成反反应应要要操操作作简简单单、、条条件件温温和和、、能能耗耗低低、、易易于于实现。

实现　　　　(5)要要按按一一定定的的反反应应顺顺序序和和规规律律引引入入官官能能团团，，不不能能臆臆造造不不存存在在的的反反应应事事实实综综合合运运用用有有机机反反应应中中官官能能团团的的衍衍变变规规律律及及有有关关的的提提示示信信息息，，掌掌握握正正确确的的思思维维方方法法有有时时则则要要综综合合运运用用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线原料原料 中间产物中间产物 产品产品291　　　　二、有机合成题的分析方法二、有机合成题的分析方法　　　　解解答答有有机机合合成成题题时时，，首首先先要要正正确确判判断断合合成成的的有有机机物物属属于于哪哪一一类类有有机机物物，，带带有有何何种种官官能能团团，，然然后后结结合合所所学学过过的的知知识识或或题题给给信信息息，，寻寻找找官官能能团团的的引引入入、、转转换换、、保保护护或或消消去去的的方方法法，，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点基本方法有：尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点基本方法有：　　　　1．正向合成分析法．正向合成分析法　　　　此此法法采采用用正正向向思思维维方方法法。

从从已已知知原原料料入入手手，，找找出出合合成成所所需需要要的的直直接接或或间间接接的的中中间间产产物物，，逐逐步步推推向向目目标标合合成成有有机机物物，，其思维程序是原料其思维程序是原料→中间产物中间产物→产品292　　　　2．逆向合成分析法．逆向合成分析法　　　　逆逆向向合合成成分分析析法法是是在在设设计计复复杂杂化化合合物物的的合合成成路路线线时时常常用用的的方方法法它它是是将将目目标标化化合合物物倒倒退退一一步步寻寻找找上上一一步步反反应应的的中中间间体体，，该该中中间间体体同同辅辅助助原原料料反反应应可可以以得得到到目目标标化化合合物物而而这这个个中中间间体体的的合合成成与与目目标标化化合合物物的的合合成成一一样样，，是是从从更更上上一一步步的的中中间间体体得得来来的的依依次次倒倒推推，，最最后后确确定定最最适适宜宜的的基基础础原原料料和和最最终终的的合合成成路路线线所所确确定定的的合合成成路路线线的的各各步步反反应应的的反反应应条条件件必必须须比比较较温温和和，，并并具具有有较较高高的的产产率率，，所所使使用用的的基基础础原原料料和和辅辅助助原原料料应应该该是是低低毒毒性性、、低低污污染染、、易易得得和和廉廉价价的的。

逆逆向向合合成成分分析析法法示意图如下所示：示意图如下所示： 　　　　　　在以上两种分析方法中常用逆向合成分析法　　在以上两种分析方法中常用逆向合成分析法293　　名师解惑名师解惑　　一、有机物推断的必备基础知识一、有机物推断的必备基础知识　　　　1．熟悉衍生物之间的转化．熟悉衍生物之间的转化294知识整理知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烃和烃的衍生物间的转化：烷烷烃烃烯烯烃烃炔炔烃烃卤卤代代烃烃醛醛羧羧酸酸酯酯醇醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化295　　　　2．反应条件与发生的反应类型．反应条件与发生的反应类型　　　　(1)光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代　　　　(2)铁作催化剂：苯环上的取代铁作催化剂：苯环上的取代　　　　(3)酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液：：不不饱饱和和烃烃的的氧氧化化，，伯伯醇醇、、仲仲醇醇的的氧化，苯的同系物的氧化氧化，苯的同系物的氧化　　　　(4)溴的溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。

溶液：不饱和烃的加成　　　　(5)NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去的醇溶液，加热：卤代烃的消去　　　　(6)浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应　　　　(7)Cu/Ag，加热：醇的催化氧化加热：醇的催化氧化　　　　(8)H2、加热：不饱和烃的加成、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成苯环的加成,醛的加成醛的加成　　　　(9)浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化　　　　(10)稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应　　　　(11)NaOH水水溶溶液液：：卤卤代代烃烃的的水水解解，，酯酯的的水水解解，，羧羧酸酸的的中中和反应，苯酚与碱反应和反应，苯酚与碱反应　　　　(12)银氨溶液，加热：醛基的氧化银氨溶液，加热：醛基的氧化　　　　(13)新制新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化加热：醛基的氧化296　　　　二、有机物的合成二、有机物的合成　　　　1．有机合成题的设计．有机合成题的设计　　　　依依据据有有机机物物之之间间的的相相互互转转化化，，而而根根本本的的转转化化是是有有机机物物分分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式：子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式：　　　　(1)引入新的官能团引入新的官能团　　　　(1)引入新的官能团引入新的官能团　　　　①①引入羟基引入羟基(—OH)297　　　　②②引入卤原子引入卤原子(—X)　　　　③③引入羧基引入羧基(—COOH)　　　　④④引入双键或三键：醇及卤代烃的消去。

引入双键或三键：醇及卤代烃的消去　　　　(2)官能团的消除官能团的消除　　　　①①消除消除C＝＝C、、C≡C或苯环：加成反应或苯环：加成反应　　　　②②消除羟基消除羟基(——OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应消去反应、催化氧化、酯化反应　　　　③③消除醛基消除醛基(——CHO)：加成反应、催化氧化加成反应、催化氧化　　　　④④消除卤原子消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应消去反应、水解反应298　　　　(3)官能团的衍变官能团的衍变　　　　①①官能团的连续衍变：官能团的连续衍变：　　卤代烃　　卤代烃　　　　②②官能团的个数改变：官能团的个数改变：　　　　CH3CH2OH→CH2＝＝CH2→ →　　　　③③官能团位置的改变：官能团位置的改变：　　　　CH3CH2CH2OH→CH3CH＝＝CH2→299　　　　注意：注意：　　　　这这种种改改变变通通常常通通过过信信息息的的迁迁移移来来完完成成，，这这就就特特别别需需要要读读懂信息，并能加以利用懂信息，并能加以利用　　　　2．有机合成题的解题步骤．有机合成题的解题步骤　　　　(1)优化合成路线优化合成路线　　　　①①首先确定产物的类别及题给信息与产物的关系。

首先确定产物的类别及题给信息与产物的关系　　　　②②然然后后由由产产物物开开始始，，思思考考该该产产物物如如何何由由另另一一种种有有机机物物甲甲经经一一步步反反应应制制得得若若甲甲不不是是所所给给原原料料，，则则再再思思考考甲甲如如何何由由另另一种有机物乙经一步反应制得，如此依次类推一种有机物乙经一步反应制得，如此依次类推　　　　③③当当合合成成路路线线出出现现多多种种方方法法和和途途径径时时，，通通过过比比较较选选择择最最合理、最简单的方法和途径合理、最简单的方法和途径　　把上述方法正过来即得最佳合成路线　　把上述方法正过来即得最佳合成路线300　　　　[特别提醒特别提醒]　　　　上上述述方方法法是是逆逆推推法法，，实实际际上上有有机机合合成成题题比比较较灵灵活活，，有有时时可可以以用用正正推推法法，，有有时时也也可可以以正正、、逆逆推推法法相相结结合合，，总总之之，，快快速速地选择解题方法是关键所在地选择解题方法是关键所在　　　　(2)规范解题规范解题301　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：有机合成路线的选择：有机合成路线的选择　　　　例例1 1　　甲甲基基丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯是是世世界界上上年年产产量量超超过过100万万吨吨的的高高分子单体。

旧法合成的反应是：分子单体旧法合成的反应是：　　　　(CH3)2C＝＝O＋＋HCN→(CH3)2C(OH)CN　　　　(CH3)2C(OH)CN＋＋CH3OH＋＋H2SO4→CH2＝＝C(CH3)COOCH3＋＋NH4HSO4　　　　20世纪世纪90年代新法合成的反应是年代新法合成的反应是　　　　CH3CH＝＝CH2＋＋CO＋＋CH3OH→CH2＝＝C(CH3)COOCH3　　与旧法相比，新法的优点是　　与旧法相比，新法的优点是(　　　　)　　　　A．原料无爆炸危险　　．原料无爆炸危险　　 B．原料都是无毒物质．原料都是无毒物质　　　　C．没有副产物，原料利用率高．没有副产物，原料利用率高 D．对设备腐蚀性较大．对设备腐蚀性较大302　　　　解解析析　　A项项，，新新法法的的原原料料中中有有CO可可燃燃气气体体，，有有爆爆炸炸极极限限，，不不能能说说原原料料无无爆爆炸炸危危险险；；B项项，，新新法法的的原原料料中中有有CO，，CO有有毒毒，，所所以以不不能能说说原原料料都都是是无无毒毒物物质质；；C项项，，由由新新法法的的化化学学方方程程式式看看，，产产物物只只写写了了一一种种，，而而旧旧法法反反应应的的化化学学方方程程式式中中产产物物有有两两种种，，可可推推知知新新法法的的优优点点是是没没有有副副产产物物，，原原料料利利用用率率高高，，故故C项项正正确确；；D项项，，对对比比三三个个化化学学方方程程式式可可知知，，新新法法的的原原料料中中没有没有HCN和和H2SO4，故对设备腐蚀性较小。

故对设备腐蚀性较小　　　　答案答案　　C303　　　　跟踪练习跟踪练习1　　(1)制备氯乙烷有两种不同的途径：制备氯乙烷有两种不同的途径：　　　　①①乙烷与氯气在光照条件下进行取代反应；乙烷与氯气在光照条件下进行取代反应；　　　　②②乙烯在一定条件下与氯化氢发生加成反应乙烯在一定条件下与氯化氢发生加成反应　　试比较这两种反应途径哪种更合理？请说明理由：　　试比较这两种反应途径哪种更合理？请说明理由：______________________________________________________________________________________________________________________________　　　　(2)化化学学工工作作者者从从反反应应：：RH＋＋Cl2→RCl(l)＋＋HCl(g)中中受受到到启启发发，，提提出出在在农农药药和和有有机机合合成成工工业业中中可可获获得得副副产产品品盐盐酸酸，，这这一一设设想想已已成成为为现现实实从从上上述述反反应应产产物物中中分分离离得得到到盐盐酸酸的的最最佳方法是佳方法是______(填字母填字母)。

　　　　A．过滤．过滤 B．水洗．水洗 C．蒸馏．蒸馏 D．结晶．结晶304　　　　答答案案　　(1)因因乙乙烷烷与与氯氯气气在在光光照照条条件件下下发发生生取取代代反反应应时时，，生生成成的的氯氯乙乙烷烷能能继继续续与与Cl2发发生生取取代代反反应应，，从从而而使使产产物物中中含含有有多多氯氯代代物物，，需需要要进进行行分分离离而而乙乙烯烯和和HCl在在一一定定条条件件下下发发生生加加成成反反应应只只生生成成氯氯乙乙烷烷从从生生产产过过程程的的简简单单性性和和原原料料的的转转化化率角度分析可知，第率角度分析可知，第②②种反应途径更合理种反应途径更合理　　　　(2)B305　　　　知识点知识点2 2：官能团的引入和消去：官能团的引入和消去　　　　例例2 2　　根据下面的反应路线及所给信息填空根据下面的反应路线及所给信息填空　　　　　　　　(1)A的结构简式为的结构简式为________，名称是，名称是________　　　　(2)①①的反应类型是的反应类型是_______，，③③的反应类型是的反应类型是_______　　　　(3)反应反应④④的化学方程式为的化学方程式为___________________________________________________。

306　　　　解解析析　　本本题题主主要要考考查查了了有有机机物物转转化化过过程程中中官官能能团团(——Cl)的的引引入入和和消消去去，，推推断断的的方方法法是是结结合合反反应应条条件件和和转转化化前前后后物物质质的结构　　　　从从反反应应①①的的条条件件和和生生成成物物的的名名称称、、结结构构分分析析可可知知，，该该反反应应是是取取代代反反应应，，A是是环环己己烷烷对对比比物物质质结结构构和和反反应应条条件件，，反反应应②②是是卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应，，生生成成了了碳碳碳碳双双键键从从物物质质中中所所含含的的官官能能团团和和反反应应物物来来看看，，反反应应③③是是烯烯烃烃的的加加成成反反应应，，同同时时引引入入了了两两个个——Br，，生生成成的的B是是邻邻二二溴溴环环己己烷烷 而而反反应应④④是是消消去去反应，两个反应，两个——Br同时消去，生成了两个碳碳双键同时消去，生成了两个碳碳双键　　　　答案答案　　(1) ；环己烷；环己烷　　　　(2)取代反应；加成反应取代反应；加成反应　　　　(3) ＋＋2NaOH ＋＋2NaBr＋＋2H2O307　　　　跟跟踪踪练练习习2　　写写出出以以CH2ClCH2CH2CH2OH为为原原料料，，制制备备 的的各各步步反反应应的的化化学学方方程程式式(必必要要的的无无机机试试剂剂自自选选)：：　　　　①①_____________________________________________。

　　　　②②_____________________________________________　　　　③③_____________________________________________　　　　④④_____________________________________________308　　　　答案答案　　①①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋＋O22CH2ClCH2CH2CHO＋＋2H2O　　　　②②2CH2ClCH2CH2CHO＋＋O22CH2ClCH2CH2COOH　　　　③③Cl—CH2CH2CH2COOH＋＋H2OHO—CH2CH2CH2COOH＋＋HCl　　　　④④HO—CH2CH2CH2COOH ＋＋H2O309一，碳链骨架的构建一，碳链骨架的构建( (增长和缩短）增长和缩短）CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 + CH+ CH2 2=CH=CH2 2 CH=CH CH=CH2 2 COOHCOOHCHCH3 3COONa CHCOONa CH4 4310〔〔问问题题3 3〕〕工工业业上上用用甲甲苯苯生生产产对对- -羟羟基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯（（一一种种常常用用的的化化妆妆品品防防霉霉剂剂）），，其其生生产产过过程程如如下下（（反反应应条条件件及及某某些些反反应应物物、、产产物物未未全全部部注注明明））：：请回答：请回答：①①写出写出A、、B的结构简式的结构简式②②在合成路线中设计反应在合成路线中设计反应③③和和⑥⑥的目的是的目的是　　　　CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 ① ①一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）（产品）HIHI②②③③④④⑤⑤⑥⑥OCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH33113.官能团的引入方法官能团的引入方法①①引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170℃℃ CH2==CH2↑ +H2O醇醇△△CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）某些卤代烃的消去引入）某些卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃不完全加成引入）炔烃不完全加成引入C=CCH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂△△312②②引入卤原子引入卤原子（（—X））1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O△△催化剂催化剂313③③引入羟基引入羟基（（—OH））1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂Δ3 3）卤代烃的水解（碱性））卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水△△4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O△△314(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有：： 醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化醛的氧化酯的水解酯的水解某些苯环侧链的氧化某些苯环侧链的氧化315思考：如何实现下列转变：如何实现下列转变：1 1，，CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br2 2，，3 3，， HO-CHHO-CH2 2CHCH2 2-OH-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH316(1).(1).官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2Br－－CH2Br(3).(3).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br4.4.官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

置变化等氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3317本本 章章 小小 结结　　知识整合知识整合　　一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质　　一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 318319　　二、烃的衍生物之间的转化关系　　二、烃的衍生物之间的转化关系　　三、有机反应和有机合成　　三、有机反应和有机合成 320　　　　四、反应条件与物质性质四、反应条件与物质性质　　　　1．温度不同，反应类型和产物不同．温度不同，反应类型和产物不同　　　　(1)乙乙醇醇的的脱脱水水反反应应：：乙乙醇醇与与浓浓H2SO4共共热热至至170 ℃，，主主要要发发生生消消去去反反应应(属属分分子子内内脱脱水水)生生成成乙乙烯烯(浓浓硫硫酸酸起起脱脱水水剂剂和和催化剂双重作用催化剂双重作用)：：　　原理：　　原理： CH2＝＝CH2↑＋＋H2O　　　　若若将将温温度度调调至至140 ℃，，主主要要发发生生分分子子间间脱脱水水(不不是是消消去去反反应而是取代反应应而是取代反应)生成乙醚：生成乙醚：　　　　 C2H5—O—C2H5＋＋H2O321　　　　(2)甲甲酸酸与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液混混合合，，常常温温下下主主要要发发生生中中和反应：和反应：　　　　2HCOOH＋＋Cu(OH)2→Cu(HCOO)2＋＋2H2O　　而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：　　而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：　　　　HCOOH＋＋2Cu(OH)2  Cu2O↓＋＋CO2↑＋＋3H2O　　　　2．溶剂不同，反应类型和产物不同．溶剂不同，反应类型和产物不同　　　　溴溴乙乙烷烷与与强强碱碱的的水水溶溶液液共共热热则则发发生生取取代代反反应应(也也称称为为水水解解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。

生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯　　　　CH3——CH2——Br＋＋NaOH(水水溶溶液液) CH3——CH2——OH＋＋NaBr　　　　CH3—CH2—Br＋＋NaOH(醇醇溶溶液液) CH2＝＝CH2↑＋＋H2O＋＋NaBr322　　　　3．催化剂不同，反应进行的方向不同．催化剂不同，反应进行的方向不同　　　　CH3COOH＋＋C2H5OH CH3COOC2H5＋＋H2O　　　　CH3COOC2H5＋＋H2O CH3COOH＋＋C2H5OH　　　　4．酸碱性不同，其水解程度不同，产物不同．酸碱性不同，其水解程度不同，产物不同　　　　酯酯的的碱碱性性水水解解程程度度大大于于酯酯的的酸酸性性水水解解，，这这是是因因为为碱碱和和酯酯水水解解生生成成的的酸酸发发生生中中和和反反应应，，从从而而使使酯酯的的水水解解平平衡衡向向正正反反应应方向移动方向移动323　　高考体验高考体验　　1．．(2009年年江江苏苏，，3)下下表表所所列列各各组组物物质质中中，，物物质质之之间间通通过一步反应就能实现如图所示转化的是过一步反应就能实现如图所示转化的是(　　　　)　　　　　　　　答案答案　　B324　　　　2．．(2009年年上上海海，，9)迷迷迭迭香香酸酸是是从从蜂蜂花花属属植植物物中中提提取取得得到的酸性物质，其结构如图。

下列叙述正确的是到的酸性物质，其结构如图下列叙述正确的是(　　　　)　　　　　　　　A．迷迭香酸属于芳香烃．迷迭香酸属于芳香烃　　　　B．．1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应　　　　C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应　　　　D．．1 mol迷迷迭迭香香酸酸最最多多能能和和含含5 mol NaOH的的水水溶溶液液完完全全反应反应　　　　答案答案　　C325　　　　3．．(2009年年广广东东，，13)警警察察常常从从案案发发现现场场的的人人体体气气味味来来获获取取有有用用线线索索人人体体气气味味的的成成分分中中含含有有以以下下化化合合物物：：①①辛辛酸酸；；②②壬壬酸酸；；③③环环十十二二醇醇；；④④5,9－－十十一一烷烷酸酸内内酯酯；；⑤⑤十十八八烷烷；；⑥⑥己醛；己醛；⑦⑦庚醛下列说法正确的是庚醛下列说法正确的是(　　　　)　　　　A．．①①、、②②、、⑥⑥分分子子中中碳碳原原子子数数小小于于10，，③③、、④④、、⑤⑤分分子中碳原子数大于子中碳原子数大于10　　　　B．．①①、、②②是无机物，是无机物，③③、、⑤⑤、、⑦⑦是有机物是有机物　　　　C．．①①、、②②是酸性化合物，是酸性化合物，③③、、⑤⑤不是酸性化合物不是酸性化合物　　　　D．．②②、、③③、、④④含氧元素，含氧元素，⑤⑤、、⑥⑥、、⑦⑦不含氧元素不含氧元素　　　　解解析析　　A项项根根据据简简单单有有机机物物命命名名可可作作出出判判断断；；B项项中中①①辛辛酸酸、、②②壬壬酸酸属属于于羧羧酸酸类类，，当当然然也也属属于于有有机机物物，，故故B项项错错误误；；C项项根根据据名名称称可可判判断断正正确确；；D项项中中⑥⑥、、⑦⑦属属于于醛醛类类物物质质，，含含有有——CHO，当然含有氧元素，故，当然含有氧元素，故D项错误。

项错误　　　　答案答案　　AC326　　　　4．．(2009年天津理综，年天津理综，8)请仔细阅读以下转化关系：请仔细阅读以下转化关系：　　　　　　　　A是是从从蛇蛇床床子子果果实实中中提提取取的的一一种种中中草草药药有有效效成成分分，，是是由由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；　　　　B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；　　　　C的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；种氢原子；　　　　D中只含一个氧原子，与中只含一个氧原子，与Na反应放出反应放出H2；；　　　　F为烃327　　请回答：　　请回答：　　　　(1)B的分子式为的分子式为________________　　　　(2)B不能发生的反应是不能发生的反应是________(填字母填字母)　　　　a．氧化反应　　　　．氧化反应　　　　b．聚合反应．聚合反应　　　　c．消去反应．消去反应 d．取代反应．取代反应　　　　e．与．与Br2加成反应加成反应　　　　(3)写出写出D→E、、E→F的反应类型：的反应类型：　　　　D→E__________、、E→F__________。

　　　　(4)F的分子式为的分子式为__________________　　　　化化合合物物H是是F的的同同系系物物，，相相对对分分子子质质量量为为56，，写写出出H所所有有可能的结构：可能的结构：______________________________________　　　　(5)写写出出A、、C的的结结构构简简式式并并用用系系统统命命名名法法给给F命命名名：：A：：_________、、C：：___________，，F的名称：的名称：______________　　　　(6)写出写出E→D的化学方程式：的化学方程式：_____________________328　　　　解解析析　　本本题题考考查查有有机机物物的的推推断断F是是相相对对分分子子质质量量为为70的的烃烃，，则则可可计计算算14n＝＝70，，得得n＝＝5，，故故其其分分子子式式为为C5H10E和和F的的相相对对分分子子质质量量的的差差值值为为81，，从从条条件件看看，，应应为为卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应，，而而溴溴的的相相对对原原子子质质量量为为80，，所所以以E应应为为溴溴代代烃烃D中中只只含含有有1个个氧氧原原子子，，与与Na反反应应能能放放出出H2，，则则应应为为醇醇。

A为为酯酯，，水水解解生生成成的的B中中含含有有羟羟基基，，则则C中中应应含含有有羧羧基基，，在在C、、D、、E、、F的的相相互互转转变变过过程程中中碳碳原原子子数数是是不不变变的的，，则则C中中碳碳应应为为5个个，，102－－5×12－－2×16＝＝10，，则则C的的化化学学式式为为C5H10O2，，又又因因C的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图中中含含有有4种种氢氢，，由由此此推推出出C的的结结构构简简式式为为(CH3)2CHCH2COOH　　　　(1)由由B的结构式，即可写出分子式的结构式，即可写出分子式　　　　(2)B中有羟基，则可以发生氧化、消去和取代反应中有羟基，则可以发生氧化、消去和取代反应329　　　　(3)C→D为为羧羧基基还还原原成成了了羟羟基基，，D→E为为羟羟基基被被溴溴取取代代生生成溴代烃，溴代烃也可在成溴代烃，溴代烃也可在NaOH水溶液中取代生成醇水溶液中取代生成醇　　　　(4)F为为烯烯烃烃，，其其同同系系物物D也也应应为为烯烯烃烃，，又又因因其其相相对对分分子子质质量量为为56，，则则14n＝＝56，，得得n＝＝4所所有有同同分分异异构构体体为为1－－丁丁烯烯、、2－丁烯－丁烯(存在顺反异构存在顺反异构)和和2－甲基丙烯四种。

－甲基丙烯四种　　　　(5)B为为醇醇，，C为为羧羧酸酸，，两两者者结结合合成成A的的酯酯的的结结构构F的的名名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名　　　　(6)E→D为溴代烃在为溴代烃在NaOH水溶液条件下的取代反应水溶液条件下的取代反应　　　　答案答案　　(1)C10H18O　　　　(2)be　　　　(3)取代反应；消去反应取代反应；消去反应330　　　　(4)C5H10；；CH2＝＝CHCH2CH3、、　　　　 、、CH2＝＝C(CH3)2　　　　(5) ；；　　　　(CH3)2CHCH2COOH；；3－甲基－－甲基－1－丁烯－丁烯　　　　(6)(CH3)2CHCH2CH2Br＋＋NaOH　　　　 (CH3)2CHCH2CH2OH＋＋NaBr331第四章　生命中的基础有机化学物质第四章　生命中的基础有机化学物质第一节　油　　脂第一节　油　　脂　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　肥肥皂皂的的去去污污效效果果好好而而又又不不伤伤手手，，你你知知道道它它的的历历史史和和制制造造方法吗？方法吗？332　　自学导引自学导引　　一、油脂的组成和结构一、油脂的组成和结构　　　　1．．油脂的涵义油脂的涵义　　　　(1)从日常生活中认识油脂从日常生活中认识油脂　　　　我我们们日日常常食食用用的的猪猪油油、、羊羊油油等等动动物物油油，，还还有有花花生生油油、、菜菜子油、豆油、棉子油等子油、豆油、棉子油等植物植物油，都是油，都是油脂油脂。

　　　　(2)从物质的状态上认识油脂从物质的状态上认识油脂　　　　在在室室温温下下，，植植物物油油脂脂通通常常呈呈液液态态，，叫叫做做油油；；动动物物油油脂脂通通常呈固态，叫做常呈固态，叫做脂肪脂肪脂肪脂肪和和油油统称油脂统称油脂　　　　(3)从化学成分上认识油脂从化学成分上认识油脂　　　　油油脂脂在在化化学学成成分分上上都都是是高高级级脂脂肪肪酸酸跟跟甘甘油油所所生生成成的的酯酯，，所以油脂属于酯类所以油脂属于酯类333　　　　2．油脂的组成和结构．油脂的组成和结构　　　　油油脂脂是是由由多多种种高高级级脂脂肪肪酸酸(如如硬硬脂脂酸酸、、软软脂脂酸酸或或油油酸酸等等)跟跟甘油甘油生成的甘油酯它们的结构可以表示如下：生成的甘油酯它们的结构可以表示如下：　　　　　　　　结结构构式式中中R、、R′、、R″代代表表饱饱和和烃烃基基或或不不饱饱和和烃烃基基，，它它们们可可以以相相同同，，也也可可以以不不相相同同如如果果R、、R′、、R″相相同同，，这这样样的的油油脂脂称称为为单单甘甘油油酯酯，，如如果果R、、R′、、R″不不相相同同，，就就称称为为混混甘甘油油酯酯天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯。

334　　　　二、油脂的性质二、油脂的性质　　　　1．油脂的水解．油脂的水解　　　　跟跟酯酯类类的的水水解解反反应应相相同同，，在在适适当当的的条条件件下下(如如有有酸酸或或碱碱或或高高温温水水蒸蒸气气存存在在)，，油油脂脂跟跟水水能能够够发发生生水水解解反反应应，，生生成成甘甘油油和和相应的相应的高级脂肪酸高级脂肪酸　　　　2．油脂的氢化．油脂的氢化　　　　不不饱饱和和程程度度较较高高、、熔熔点点较较低低的的液液态态油油，，通通过过催催化化加加氢氢，，可可提提高高饱饱和和度度，，转转变变成成固固态态的的脂脂肪肪由由液液态态的的油油转转变变为为固固态态的的脂脂肪肪的的过过程程，，称称为为油油脂脂的的氢氢化化，，也也称称油油脂脂的的硬硬化化硬硬化化油油不不易易被被空空气气氧氧化化变变质质，，便便于于储储存存和和运运输输，，可可作作为为肥肥皂皂、、人人造造黄黄油油的的原原料料油油酸酸甘甘油油酯酯通通过过氢氢化化反反应应转转变变为为硬硬脂脂酸酸甘甘油油酯酯的化学方程式如下：的化学方程式如下：335　　硬脂酸甘油酯　　硬脂酸甘油酯(脂肪脂肪)　　　　油油脂脂的的氢氢化化具具有有重重要要的的意意义义。

工工业业上上常常利利用用油油脂脂的的氢氢化化反反应应把把多多种种植植物物油油转转变变成成硬硬化化油油硬硬化化油油性性质质稳稳定定、、不不易易变变质质、、便便于于运运输输，，可可用用于于制制造造肥肥皂皂、、脂脂肪肪酸酸、、甘甘油油、、人人造造奶奶油油等336　　名师解惑名师解惑　　一一、、组组成成油油脂脂的的高高级级脂脂肪肪酸酸的的饱饱和和程程度度对对油油脂脂熔熔点点的的影影响响　　　　组组成成油油脂脂的的高高级级脂脂肪肪酸酸的的饱饱和和程程度度对对油油脂脂的的熔熔点点影影响响极极大大一一般般地地，，由由饱饱和和的的高高级级脂脂肪肪酸酸(如如硬硬脂脂酸酸、、软软脂脂酸酸)形形成成的的甘甘油油酯酯熔熔点点较较高高，，在在室室温温下下呈呈固固态态，，而而由由不不饱饱和和高高级级脂脂肪肪酸酸(油油酸酸、、亚亚油油酸酸)形形成成的的甘甘油油酯酯熔熔点点较较低低，，在在室室温温下下呈呈液液态态由由于于各各类类油油脂脂中中所所含含的的饱饱和和烃烃基基和和不不饱饱和和烃烃基基的的相相对对量量不不同同而而具具有有不不同同的的熔熔点点饱饱和和烃烃基基越越多多，，油油脂脂的的熔熔点点越越高高；；不不饱饱和烃基越多，油脂的熔点越低。

和烃基越多，油脂的熔点越低337　　　　二、油脂的水解二、油脂的水解　　理解油脂的水解，要注意以下几点　　理解油脂的水解，要注意以下几点　　　　(1)油油脂脂在在酸酸性性条条件件下下水水解解的的产产物物是是硬硬脂脂酸酸和和甘甘油油，，工工业业上上利利用用这这一一原原理理，，用用油油脂脂作作原原料料来来制制取取高高级级脂脂肪肪酸酸和和甘甘油油；；而而在在碱碱性性条条件件下下水水解解的的产产物物是是高高级级脂脂肪肪酸酸盐盐和和甘甘油油，，工工业业上上利用这一原理，用油脂作原料来制肥皂利用这一原理，用油脂作原料来制肥皂　　　　(2)油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应338　　　　三、油脂与矿物油的区别三、油脂与矿物油的区别339　　　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：酯和油脂的区别和联系：酯和油脂的区别和联系　　　　例例1 1　　下列有关油脂的叙述中不正确的是下列有关油脂的叙述中不正确的是(　　　　)　　　　A．油脂属于酯类．油脂属于酯类　　　　B．油脂没有固定的熔沸点．油脂没有固定的熔沸点　　　　C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯．油脂是高级脂肪酸的甘油酯　　　　D．油脂都不能使溴水褪色．油脂都不能使溴水褪色　　　　解解析析　　从从油油脂脂的的定定义义、、结结构构特特点点来来分分析析，，油油脂脂是是高高级级脂脂肪肪酸酸的的甘甘油油酯酯，，所所以以A、、C两两项项正正确确；；油油脂脂为为混混合合物物，，没没有有固固定定的的熔熔沸沸点点，，B项项正正确确；；油油酸酸甘甘油油酯酯与与溴溴发发生生加加成成反反应应可可使使溴水褪色，所以溴水褪色，所以D项不正确。

项不正确　　　　答案答案　　D340　　　　跟跟踪踪练练习习1　　下下列列可可以以判判断断油油脂脂皂皂化化反反应应基基本本完完成成的的现现象象是是(　　　　)　　　　A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色．反应液使红色石蕊试纸变蓝色　　　　B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色．反应液使蓝色石蕊试纸变红色　　　　C．反应后静置，反应液分为两层．反应后静置，反应液分为两层　　　　D．反应后静置，反应液不分层．反应后静置，反应液不分层　　　　解解析析　　由由于于油油脂脂难难溶溶于于水水，，而而高高级级脂脂肪肪酸酸钠钠和和甘甘油油都都是是溶溶于于水水的的物物质质，，若若反反应应基基本本完完成成，，静静置置后后溶溶液液不不会会出出现现分分层层现现象象；；由由于于皂皂化化反反应应是是在在碱碱性性条条件件下下进进行行的的，，因因此此B选选项项肯肯定定是是错错误误的的；；红红色色石石蕊蕊试试纸纸变变蓝蓝，，现现象象是是对对的的，，但但无无法法确确定定皂化反应是否基本完成皂化反应是否基本完成　　　　答案答案　　D341　　　　知识点知识点2 2：油脂与矿物油的比较：油脂与矿物油的比较　　　　例例2 2　　区别植物油和矿物油的正确方法是区别植物油和矿物油的正确方法是(　　　　)　　　　A．看色、态是否透明、澄清．看色、态是否透明、澄清　　　　B．加．加NaOH溶液，煮沸溶液，煮沸　　　　C．加新制的．加新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液　　　　D．加酸性．加酸性KMnO4溶液，振荡溶液，振荡　　　　解解析析　　植植物物油油的的成成分分是是不不饱饱和和高高级级脂脂肪肪酸酸的的甘甘油油酯酯；；矿矿物物油油指指汽汽油油、、煤煤油油等等，，其其成成分分为为液液态态烷烷烃烃、、烯烯烃烃等等。

纯纯净净的的植植物物油油和和矿矿物物油油都都是是无无色色液液体体，，所所以以A项项错错误误；；植植物物油油和和矿矿物物油油都都不不与与新新制制的的Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应，，所所以以C项项错错误误；；植植物物油油分分子子中中含含有有不不饱饱和和键键，，可可使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，，若若矿矿物物油油是是裂裂化化汽汽油油，，同同样样也也能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，，所所以以D项项错错误误；；向向两两者者中中分分别别加加入入NaOH溶溶液液，，煮煮沸沸，，分分层层现现象象消消失失的为植物油，无变化的为矿物油，所以的为植物油，无变化的为矿物油，所以B项正确　　　　答案答案　　B342　　　　跟踪练习跟踪练习2　　下列物质中属于酯类的是下列物质中属于酯类的是(　　　　)　　　　①①豆豆油油　　②②甘甘油油　　③③牛牛油油　　④④溶溶剂剂油油　　⑤⑤汽汽油油　　⑥⑥硝硝化化甘油　甘油　⑦⑦润滑油润滑油　　　　A．．②③④⑦②③④⑦B．．①③⑥①③⑥　　　　C．．⑤⑥⑦⑤⑥⑦D．．②⑤②⑤　　　　答案答案　　B343第二节　糖　　类第二节　糖　　类　　　　三维目标三维目标 　　思维激活思维激活　　目目前前市市场场上上有有许许多多专专供供糖糖尿尿病病病病人人食食用用的的“无无糖糖食食品品”，，包包括括无无糖糖糕糕点点、、无无糖糖奶奶粉粉、、无无糖糖八八宝宝粥粥等等，，你你知知道道什什么么是是无糖食品吗？是不是所有的糖都有甜味？无糖食品吗？是不是所有的糖都有甜味？344　　自学导引自学导引　　一、糖的组成和分类一、糖的组成和分类　　　　1．糖的组成．糖的组成　　　　糖糖类类是是由由C、、H、、O三三种种元元素素组组成成的的一一类类有有机机化化合合物物。

糖糖类的组成通常用通式类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示，因而又称为碳水化合物表示，因而又称为碳水化合物　　　　2．糖的分类．糖的分类　　根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为　　根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为345　　　　二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖　　　　1．．结构结构　　　　(1)葡萄糖葡萄糖　　分子式：　　分子式：C6H12O6　　结构简式：　　结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO　　实验式：　　实验式：CH2O　　官能团：　　官能团：醛基醛基(—CHO)、羟基、羟基(—OH)　　葡萄糖是一种多羟基醛，属醛糖　　葡萄糖是一种多羟基醛，属醛糖　　　　(2)果糖果糖　　分子式：　　分子式：C6H12O6　　结构简式：　　结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH　　官能团：　　官能团：酮基酮基(CO)、羟基、羟基(—OH)　　果糖是一种多羟基酮，属酮糖　　果糖是一种多羟基酮，属酮糖　　总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体　　总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体346　　　　2．化学性质．化学性质　　　　(1)葡萄糖与氢气反应葡萄糖与氢气反应　　　　CH2OH(CHOH)4CHO＋＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇己六醇)。

　　　　(2)葡萄糖与银氨溶液反应葡萄糖与银氨溶液反应　　　　CH2OH(CHOH)4CHO＋＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋＋2Ag↓＋＋H2O＋＋3NH3　　　　(3)葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应　　　　CH2OH(CHOH)4CHO＋＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋＋Cu2O↓＋＋2H2O347　　　　三、二糖三、二糖　　　　1．蔗糖是一种典型的．蔗糖是一种典型的二糖二糖，其分子式为，其分子式为C12H22O11　　　　2．．麦麦芽芽糖糖分分子子式式为为C12H22O11，，结结构构中中有有醛醛基基，，具具有有还还原性原性，与蔗糖互为，与蔗糖互为同分异构体同分异构体水解反应的化学方程式为水解反应的化学方程式为　　　　四、多糖四、多糖　　　　1．．淀粉淀粉　　　　(1)组成组成　　通式为　　通式为(C6H10O5)n，属，属天然有机高分子天然有机高分子化合物348　　　　(2)性质性质　　　　①①不溶不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊　　　　②②水解反应：水解反应： 。

　　　　③③特征反应特征反应　　淀粉　　淀粉遇碘溶液显蓝色遇碘溶液显蓝色，利用此反应可以鉴定淀粉的存在利用此反应可以鉴定淀粉的存在　　　　(3)用途用途　　　　淀淀粉粉是是食食物物的的重重要要成成分分，，同同时时还还是是重重要要的的食食品品工工业业原原料料，，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为葡萄糖转化为酒精的化学方程式为　　　　C6H12O6 2C2H5OH＋＋2CO2↑349　　　　2．纤维素．纤维素　　　　(1)组组成成：：组组成成通通式式为为(C6H10O5)n或或[C6H7O2(OH)3]n，，属属天然有机高分子天然有机高分子化合物　　　　(2)性质性质　　　　①①一般不溶于水和有机溶剂一般不溶于水和有机溶剂　　　　②②水解反应水解反应　　纤维素在强酸的催化作用下，发生水解反应生成葡萄　　纤维素在强酸的催化作用下，发生水解反应生成葡萄糖，化学方程式为糖，化学方程式为 　　　　③③酯化反应酯化反应　　　　纤纤维维素素中中的的葡葡萄萄糖糖单单元元含含有有醇醇羟羟基基，，可可与与硝硝酸酸、、醋醋酸酸发发生酯化反应。

生酯化反应350　　名师解惑名师解惑　　一、糖类一、糖类　　　　1．单糖、二糖、多糖的比较．单糖、二糖、多糖的比较351　　　　(续表续表)　　　　2．单糖、二糖、多糖的转化关系．单糖、二糖、多糖的转化关系　　多糖　　多糖 二糖二糖(低聚糖低聚糖) 单糖单糖352　　　　二、淀粉水解程度的判断方法二、淀粉水解程度的判断方法　　　　淀淀粉粉在在酸酸的的作作用用下下能能够够发发生生水水解解，，其其水水解解的的最最终终产产物物是是葡葡萄萄糖糖反反应应物物淀淀粉粉遇遇碘碘单单质质变变蓝蓝色色，，但但不不能能发发生生银银镜镜反反应应；；产产物物葡葡萄萄糖糖能能发发生生银银镜镜反反应应，，但但遇遇碘碘单单质质不不变变蓝蓝色色，，利利用用这这一一性性质质可可以以判判断断淀淀粉粉在在水水溶溶液液中中是是否否发发生生水水解解和和水水解解是是否否进进行完全其规律是：行完全其规律是：　　　　(1)若若淀淀粉粉没没有有水水解解，，其其溶溶液液中中没没有有葡葡萄萄糖糖，，则则不不能能发发生生银镜反应银镜反应　　　　(2)若若淀淀粉粉完完全全水水解解，，其其溶溶液液中中没没有有淀淀粉粉，，则则遇遇碘碘单单质质不不变蓝色。

变蓝色　　　　(3)若若淀淀粉粉只只有有部部分分水水解解，，其其溶溶液液中中既既有有淀淀粉粉又又有有葡葡萄萄糖糖，，则既能发生银镜反应，又能遇碘单质变蓝色则既能发生银镜反应，又能遇碘单质变蓝色353　　　　三、糖类水解方程式的书写三、糖类水解方程式的书写　　　　在在有有机机反反应应的的方方程程式式中中，，有有机机物物之之间间的的转转化化涉涉及及的的是是常常见的官能团的转化时，通常用结构简式来表示有机物如：见的官能团的转化时，通常用结构简式来表示有机物如：　　　　CH2OH(CHOH)4CHO＋＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH　　　　CH2OH(CHOH)4CHO＋＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋＋Cu2O↓＋＋2H2O354　　　　但但对对于于有有些些糖糖类类的的反反应应，，并并不不涉涉及及常常见见官官能能团团之之间间的的转转化化，，比比如如糖糖类类的的水水解解方方程程式式，，此此时时可可用用分分子子式式或或分分子子通通式式来来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可如：表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可如：　　蔗糖水解的化学方程式可表示为：　　蔗糖水解的化学方程式可表示为：　　　　C12H22O11＋＋H2O C6H12O6＋＋C6H12O6　　　　 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 　　 果糖果糖　　淀粉水解的化学方程式可表示为：　　淀粉水解的化学方程式可表示为：　　　　(C6H10O5)n＋＋nH2O nC6H12O6　　　　 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖　　此外有机物燃烧的方程式中，也可用分子式表示有机物。

　　此外有机物燃烧的方程式中，也可用分子式表示有机物355　　典例导析典例导析　　知识点知识点1：糖类物质概念的考查：糖类物质概念的考查　　　　例例1 1　　下列有关糖类物质的叙述中正确的是下列有关糖类物质的叙述中正确的是(　　　　)　　　　A．糖类是有甜味的物质．糖类是有甜味的物质　　　　B．由．由C、、H、、O三种元素组成的无机物属于糖类三种元素组成的无机物属于糖类　　　　C．．糖糖类类物物质质又又叫叫碳碳水水化化合合物物，，其其分分子子式式都都可可用用通通式式Cn(H2O)m表示表示　　　　D．．糖糖类类一一般般是是多多羟羟基基醛醛或或多多羟羟基基酮酮，，以以及及能能水水解解产产生生它们的物质它们的物质　　　　解解析析　　通通常常单单糖糖和和低低聚聚糖糖甜甜，，而而高高聚聚糖糖不不甜甜，，A项项错错误误；；糖糖类类属属有有机机物物，，B项项错错误误；；大大部部分分糖糖类类的的分分子子式式可可用用Cn(H2O)m表表示示，，但但有有些些糖糖不不符符合合，，C项项错错误误；；D项项糖糖类类的的概概念念正确　　　　答案答案　　D356　　　　跟跟踪踪练练习习1　　对对于于淀淀粉粉和和纤纤维维素素，，下下列列叙叙述述中中正正确确的的是是(　　　　)　　　　A．互为同分异构体．互为同分异构体　　　　B．化学性质相同．化学性质相同　　　　C．碳、氢、氧元素的质量比相同．碳、氢、氧元素的质量比相同　　　　D．都能发生银镜反应．都能发生银镜反应　　　　答案答案　　C357　　　　知识点知识点2：淀粉水解程度的判断及水解物的检验：淀粉水解程度的判断及水解物的检验　　　　例例2　　某某学学生生设设计计了了四四个个实实验验方方案案，，用用以以检检验验淀淀粉粉的的水水解解情况。

情况　　方案甲：淀粉液　　方案甲：淀粉液 水解液水解液 中和液中和液溶液变蓝溶液变蓝　　结论：淀粉完全没有水解　　结论：淀粉完全没有水解　　方案乙：淀粉液　　方案乙：淀粉液 水解液水解液 无银镜现象无银镜现象　　结论：淀粉完全没有水解　　结论：淀粉完全没有水解　　方案丙：淀粉液　　方案丙：淀粉液 水解液水解液 中和液中和液 有银镜现象有银镜现象358　　　　结论：淀粉已经水解结论：淀粉已经水解　　结论：淀粉部分水解　　结论：淀粉部分水解　　　　请请分分别别判判断断四四种种设设计计方方案案及及结结论论是是否否正正确确？？并并说说出出其其原原因359　　　　解解析析　　实实验验方方案案设设计计时时要要注注意意两两点点：：其其一一是是检检验验葡葡萄萄糖糖存存在在时时，，水水解解液液加加银银氨氨溶溶液液之之前前一一定定要要加加碱碱中中和和水水解解液液中中的的硫硫酸酸，，否否则则银银氨氨络络离离子子要要被被破破坏坏；；其其二二是是检检验验淀淀粉粉存存在在时时，，不不能能是是碱碱性性溶溶液液，，因因为为碘碘和和NaOH会会反反应应：：I2＋＋2NaOH＝＝NaIO＋＋NaI＋＋H2O。

　　　　答答案案　　(1)方方案案甲甲结结论论不不正正确确因因为为淀淀粉粉可可能能部部分分水水解解，，因为未水解的残留淀粉也会与碘水反应使溶液变蓝因为未水解的残留淀粉也会与碘水反应使溶液变蓝　　　　(2)方方案案乙乙设设计计不不正正确确，，结结论论也也不不正正确确因因为为在在酸酸性性条条件件下下，，加加入入的的银银氨氨溶溶液液被被破破坏坏，，不不能能与与葡葡萄萄糖糖发发生生银银镜镜反反应应，，按按方方案案乙乙设设计计进进行行操操作作，，无无银银镜镜现现象象，，可可能能是是淀淀粉粉没没有有水水解解，，也可能是部分水解也可能是部分水解　　　　(3)方方案案丙丙设设计计和和结结论论都都正正确确按按设设计计方方案案进进行行实实验验，，有有银镜现象，说明淀粉已水解为葡萄糖银镜现象，说明淀粉已水解为葡萄糖　　　　(4)方方案案丁丁设设计计和和结结论论都都正正确确按按设设计计方方案案进进行行实实验验，，淀淀粉粉变变蓝蓝又又有有银银镜镜现现象象，，说说明明既既有有淀淀粉粉又又有有葡葡萄萄糖糖，，淀淀粉粉部部分分水解360　　　　跟跟踪踪练练习习2　　通通过过实实验验验验证证淀淀粉粉水水解解生生成成还还原原性性的的糖糖，，实实验验包包括括下下列列一一些些操操作作过过程程，，这这些些操操作作过过程程的的正正确确排排列列顺顺序序是是________。

　　　　①①取取少少量量淀淀粉粉加加水水配配成成溶溶液液　　②②加加热热煮煮沸沸　　③③加加入入烧烧碱碱溶溶液液并并中中和和至至呈呈碱碱性性　　④④加加入入新新制制的的Cu(OH)2　　⑤⑤加加入入几几滴滴稀稀H2SO4　　⑥⑥水浴加热水浴加热　　　　解解析析　　淀淀粉粉在在无无机机酸酸的的催催化化作作用用下下，，水水浴浴加加热热可可发发生生水水解解反反应应而而产产生生葡葡萄萄糖糖，，要要检检验验是是否否有有葡葡萄萄糖糖生生成成，，应应先先加加碱碱中中和和催催化化剂剂酸酸使使溶溶呈呈碱碱性性后后，，再再加加入入新新制制的的Cu(OH)2，，加加热热煮沸，观察有无红色沉淀煮沸，观察有无红色沉淀 　　　　答案答案　　①⑤⑥③④②①⑤⑥③④②361第三节　蛋白质和核酸第三节　蛋白质和核酸　　　　三维目标三维目标362　　　　思维激活思维激活　　随随着着生生活活水水平平的的提提高高，，人人们们越越来来越越注注重重保保健健，，而而有有些些保保健健品品生生产产商商也也对对其其产产品品大大肆肆宣宣传传某某复复合合氨氨基基酸酸胶胶囊囊的的成成分分介介绍绍中中，，写写着着“该该营营养养品品中中含含有有人人体体所所需需的的上上百百种种氨氨基基酸酸”，该说法是否正确，为什么？，该说法是否正确，为什么？363　　自学导引自学导引　　一、氨基酸一、氨基酸　　　　1．氨基酸的分子结构．氨基酸的分子结构　　　　氨氨基基酸酸是是羧羧酸酸分分子子烃烃基基上上的的氢氢原原子子被被氨氨基基(—NH2)取取代代后后的的产产物物。

氨氨基基酸酸的的命命名名是是以以羧羧基基为为母母体体，，氨氨基基为为取取代代基基，，碳碳原原子子的的编编号号通通常常把把离离羧羧基基最最近近的的碳碳原原子子称称为为　　α　　碳碳原原子子，，离羧基次近碳原子称为离羧基次近碳原子称为　　β　　碳原子，依次类推碳原子，依次类推　　　　2．氨基酸的物理性质．氨基酸的物理性质　　　　常常温温下下状状态态：：无无色色晶晶体体；；熔熔、、沸沸点点：：较较高高；；溶溶解解性性：：能能溶溶于水，于水，难溶难溶于有机溶剂于有机溶剂364　　　　3．氨基酸的化学性质．氨基酸的化学性质　　　　(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式：甘氨酸与盐酸反应的化学方程式：　　　　 ；；　　甘氨酸与氢氧化钠反应的化学方程式：　　甘氨酸与氢氧化钠反应的化学方程式：　　　　 ;说说明明氨氨基基酸酸是是两性两性化合物化合物,基中基中—COOH为酸性基团为酸性基团,—NH2为碱性基团。

为碱性基团　　　　(2)成肽反应成肽反应　　　　两两个个氨氨基基酸酸分分子子(可可以以相相同同也也可可以以不不同同)在在酸酸或或碱碱存存在在下下加热，通过一分子的加热，通过一分子的氨基氨基和另一分子的和另一分子的羧基羧基脱去脱去一分子水一分子水，，缩合形成含有缩合形成含有肽键肽键( )的化合物，称为成肽反应的化合物，称为成肽反应365　　　　二、蛋白质的结构与性质二、蛋白质的结构与性质　　　　1．．蛋白质的结构蛋白质的结构　　　　蛋蛋白白质质是是一一类类高高分分子子化化合合物物，，主主要要由由C、、H、、O、、N、、S等等元素组成元素组成　　　　蛋蛋白白质质分分子子结结构构的的显显著著特特征征是是：：具具有有独独特特而而稳稳定定的的结结构构蛋蛋白白质质的的特特殊殊功功能能和和活活性性与与多多肽肽链链的的氨氨基基酸酸种种类类、、数数目目及及排排列顺序、特定空间结构列顺序、特定空间结构相关　　　　2．蛋白质的性质．蛋白质的性质　　　　(1)水解水解　　　　蛋蛋白白质质在在酸酸、、碱碱或或酶酶的的作作用用下下，，水水解解成成相相对对分分子子质质量量较较小的肽类化合物，最终水解得到各种小的肽类化合物，最终水解得到各种氨基酸氨基酸。

　　　　(2)盐析盐析　　　　盐盐析析是是一一个个可可逆逆过过程程，，不不影影响响(填填“影影响响”或或“不不影影响响”)蛋白质的活性因此可用蛋白质的活性因此可用盐析盐析的方法来分离提纯蛋白质的方法来分离提纯蛋白质366　　　　(3)变性变性　　影响蛋白质变性的因素有：　　影响蛋白质变性的因素有：　　　　物物理理因因素素：：加加热热、、加加压压、、搅搅拌拌、、振振荡荡、、紫紫外外线线照照射射、、超超声波等声波等　　　　化化学学因因素素：：强强酸酸、、强强碱碱、、重重金金属属盐盐、、三三氧氧乙乙酸酸、、乙乙醇醇、、丙酮等丙酮等　　　　变变性性是是一一个个不不可可逆逆(填填“可可逆逆”或或“不不可可逆逆”)的的过过程程，，变性后的蛋白质变性后的蛋白质生理活性生理活性也同时失去也同时失去　　　　(4)颜色反应颜色反应　　　　颜颜色色反反应应一一般般是是指指浓浓硝硝酸酸与与含含有有苯苯基基的的蛋蛋白白质质反反应应，，这这属于蛋白质的属于蛋白质的特征反应特征反应　　　　3．．蛋蛋白白质质的的一一级级结结构构是是指指各各种种氨氨基基酸酸的的连连接接方方式式和和排排列列顺序顺序；；367　　　　蛋蛋白白质质的的二二级级结结构构是是指指多多肽肽链链卷卷曲曲盘盘旋旋和和折折叠叠的的空空间间结结构构；；　　　　蛋蛋白白质质的的三三级级结结构构是是指指在在二二级级结结构构基基础础上上进进一一步步盘盘曲曲折折叠形成的三维结构叠形成的三维结构；；　　　　蛋蛋白白质质的的四四级级结结构构是是指指亚亚基基的的立立体体排排布布、、亚亚基基间间相相互互作作用与布局用与布局。

　　　　三、酶三、酶　　酶的催化作用的特点：　　酶的催化作用的特点：　　　　(1)条件温和、不需加热条件温和、不需加热；；　　　　(2)具有高度的专一性具有高度的专一性；；　　　　(3)具有高效催化作用具有高效催化作用　　　　四、核酸四、核酸　　　　核核酸酸分分为为DNA和和RNA核核酸酸水水解解产产生生核核苷苷酸酸，，再再水水解解产产生生磷酸磷酸、、核苷核苷核苷再水解产生核苷再水解产生戊糖戊糖、、碱基碱基368　　名师解惑名师解惑　　1．．氨基酸的结构与命名氨基酸的结构与命名　　　　α－－氨氨基基酸酸的的通通式式为为，，R为为烃烃基基或或H，，其其中中与与羧羧基基相相连连的的碳碳为为α－－碳碳，，为为手手性性碳碳原原子子构构成成天天然然蛋蛋白白质质的的氨氨基基酸酸均均为为α－氨基酸－氨基酸　　氨基酸的命名分为系统命名法和习惯命名法　　氨基酸的命名分为系统命名法和习惯命名法369　　　　2．盐析与变性区别的方法．盐析与变性区别的方法370　　　　3.焰色反应、显色反应、颜色反应的比较焰色反应、显色反应、颜色反应的比较　　　　　　　　注注意意：：利利用用焰焰色色反反应应只只能能鉴鉴别别某某些些金金属属元元素素,如如碱碱金金属属及及Ca、、Ba、、Cu等；利用颜色反应只能鉴别含苯环的蛋白质。

等；利用颜色反应只能鉴别含苯环的蛋白质371　　典例导析典例导析　　知识点知识点1：氨基酸的两性：氨基酸的两性　　　　例例1 1　　下下列列化化合合物物中中，，既既能能跟跟稀稀硫硫酸酸反反应应，，又又能能跟跟氢氢氧氧化化钠反应的是钠反应的是(　　　　)　　　　A．氨基乙酸．氨基乙酸B．偏铝酸钠．偏铝酸钠　　　　C．氯化铝．氯化铝D．苯酚钠．苯酚钠　　　　解解析析　　一一般般既既能能与与稀稀硫硫酸酸反反应应又又能能与与氢氢氧氧化化钠钠反反应应的的可可能能为为两两性性氧氧化化物物(Al2O3)、、两两性性氢氢氧氧化化物物[Al(OH)3]等等，，还还可可能能是是具具有有两两种种官官能能团团的的有有机机化化合合物物，，如如氨氨基基乙乙酸酸(有有—COOH和和 —NH2)，， 还还 有有 弱弱 酸酸 的的 酸酸 式式 盐盐 NaHCO3或或 NaHSO3等等 NaAlO2只只能能与与酸酸反反应应，，AlCl3只只能能与与碱碱反反应应，，而而苯苯酚酚钠钠只只能能与酸反应与酸反应　　　　答案答案　　A372　　　　跟跟踪踪练练习习1　　某某种种人人工工合合成成的的氨氨基基酸酸分分子子的的结结构构简简式式为为CH3CH2CHCH3CH2NH2COOH，，下下列列关关于于该该氨氨基基酸酸酸酸碱碱性性的叙述中正确的是的叙述中正确的是(　　　　)　　　　A．既没有酸性，又没有碱性．既没有酸性，又没有碱性　　　　B．既具有酸性，又具有碱性．既具有酸性，又具有碱性　　　　C．只有酸性，没有碱性．只有酸性，没有碱性　　　　D．只有碱性，没有酸性．只有碱性，没有酸性　　　　答案答案　　B373　　　　知识点知识点2：蛋白质的结构与性质：蛋白质的结构与性质　　　　例例2 2 下下列列有有机机物物水水解解断断键键处处(用用虚虚线线表表示示)不不正正确确的的是是( )　　　　　　　　解解析析　　选选项项C、、D的的水水解解均均相相当当于于肽肽键键的的水水解解，，其其断断键键位置应是位置应是“ ”，，D项正确，项正确，C项错误。

项错误　　　　答案答案　　C374　　　　跟跟踪踪练练习习2　　含含有有下下列列结结构构片片段段的的蛋蛋白白质质在在胃胃液液中中水水解解时时，，不可能产生的氨基酸是不可能产生的氨基酸是(　　　　)　　　　　　　　答案答案　　D375本本 章章 小小 结结　　　　知识整合知识整合　　一、糖类知识总结一、糖类知识总结376　　二、油脂的性质及转化关系二、油脂的性质及转化关系377　　　　三、生命活动的物质基础三、生命活动的物质基础378　　高考体验高考体验　　1．．(2009年年广广东东理理基基，，30)三三聚聚氰氰胺胺(结结构构式式如如图图所所示示)是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料，，可可用用于于阻阻燃燃剂剂、、水水泥泥减减水水剂剂和和高高分分子子合合成成等等领领域域一一些些不不法法分分子子却却往往牛牛奶奶中中加加入入三三聚聚氰氰胺胺，，以以提提高奶制品的含氮量下列说法正确的是高奶制品的含氮量下列说法正确的是(　　　　)　　　　A．三聚氰胺是一种蛋白质．三聚氰胺是一种蛋白质　　　　B．三聚氰胺是高分子化合物．三聚氰胺是高分子化合物　　　　C．三聚氰胺分子中含有碳碳双键．三聚氰胺分子中含有碳碳双键　　　　D．三聚氰胺的分子式为．三聚氰胺的分子式为C3H6N6　　　　解解析析　　三三聚聚氰氰胺胺中中的的含含氮氮量量较较高高，，不不属属于于蛋蛋白白质质，，A项项错错误误；；由由键键线线式式可可以以写写出出化化学学式式，，D项项正正确确；；其其相相对对分分子子质质量量很很小小，，不不属属于于高高分分子子化化合合物物，，B项项错错误误；；分分子子中中只只含含有有碳碳氮双键，氮双键，C项错误。

项错误　　　　答案答案　　D379　　　　2．．(2009年年福福建建理理综综，，9)下下列列关关于于常常见见有有机机物物的的说说法法不不正确的是正确的是(　　　　)　　　　A．乙烯和苯都能与溴水反应．乙烯和苯都能与溴水反应 　　　　B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应　　　　C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 　　　　D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别　　　　解解析析　　苯苯不不与与溴溴水水反反应应，，只只能能与与液液溴溴反反应应，，A项项错错误误；；乙乙酸酸与与NaOH发发生生酸酸碱碱中中和和反反应应，，油油脂脂在在碱碱性性条条件件能能水水解解，，B项项正正确确；；糖糖类类、、油油脂脂和和蛋蛋白白质质是是重重要要的的营营养养物物质质，，C项项正正确确；；乙烯可以使高锰酸钾褪色，而甲烷不可以，乙烯可以使高锰酸钾褪色，而甲烷不可以，D项正确　　　　答案答案　　A380　　　　3．．(2009年广东，年广东，4)下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是(　　　　)　　　　A. 天然气和沼气的主要成分是甲烷天然气和沼气的主要成分是甲烷　　　　B. 等等物物质质的的量量的的乙乙醇醇和和乙乙酸酸完完全全燃燃烧烧时时所所需需氧氧气气的的质质量量相等相等　　　　C. 纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解　　　　D. 葡葡萄萄糖糖和和蔗蔗糖糖都都含含有有C、、H、、O三三种种元元素素，，但但不不是是同同系系物物　　　　解解析析　　天天然然气气、、煤煤道道坑坑气气和和沼沼气气的的主主要要成成分分都都是是甲甲烷烷，，A项项正正确确；；因因为为是是等等物物质质的的量量的的乙乙醇醇和和乙乙酸酸，，根根据据乙乙醇醇和和乙乙酸酸的的分分子子式式可可知知B项项错错误误；；纤纤维维素素乙乙酸酸酯酯、、油油脂脂和和蛋蛋白白质质都都能能在在一一定定条条件件下下水水解解，，C项项正正确确；；葡葡萄萄糖糖属属于于单单糖糖，，分分子子式式为为C6H12O6，，蔗蔗糖糖属属于于二二糖糖，，分分子子式式为为C12H22O11，，按按照照同同系系物的定义可知，物的定义可知，D项正确。

项正确　　　　答案　答案　B381　　　　4．．(2009年年浙浙江江理理综综，，26)各各物物质质之之间间的的转转化化关关系系如如下下图图，，部部分分生生成成物物省省略略C、、D是是由由X、、Y、、Z中中两两种种元元素素组组成成的的化化合合物物，，X、、Y、、Z的的原原子子序序数数依依次次增增大大，，在在周周期期表表中中X的的原原子子半半径径最最小小，，Y、、Z原原子子最最外外层层电电子子数数之之和和为为10D为为无无色色非非可可燃燃性性气气体体，，G为为黄黄绿绿色色单单质质气气体体，，J、、M为为金金属属，，I有有漂漂白白作作用用，，反应反应①①常用于制作印刷电路板常用于制作印刷电路板382　　请回答下列问题：　　请回答下列问题：　　　　(1)写写出出A的的化化学学式式_______________________，，C的的电电子子式式______________　　　　(2)比比较较Y与与Z的的原原子子半半径径大大小小______>______(填填写写元元素素符号符号)　　　　(3)写写出出反反应应②②的的化化学学方方程程式式(有有机机物物用用结结构构简简式式表表示示)_____________________________，，举举出出该该反反应应的的一一个个应应用用实例实例__________________。

　　　　(4)已已知知F溶溶于于稀稀硝硝酸酸，，溶溶液液变变成成蓝蓝色色，，并并放放出出无无色色气气体体请写出该反应的化学方程式：请写出该反应的化学方程式：____________________________________________　　　　(5)研研究究表表明明：：气气体体D在在一一定定条条件件下下可可被被还还原原为为晶晶莹莹透透明明的的晶晶体体N，，其其结结构构中中原原子子的的排排列列为为正正四四面面体体，，请请写写出出N及及其其2种同素异形体的名称种同素异形体的名称________、、________、、_________383　　　　解解析析　　从从反反应应图图中中寻寻找找突突破破口口，，E与与葡葡萄萄糖糖生生成成红红色色沉沉淀淀F，，则则E应应为为Cu(OH)2，，而而B为为Cu2＋＋反反应应①①常常用用于于制制作作印印刷刷电电路路板板，，L为为棕棕黄黄色色溶溶液液，，由由此此可可推推出出：：M应应为为Cu，，L为为FeCl3G为为黄黄绿绿色色气气体体，，则则为为Cl2，，K为为浅浅绿绿色色，，则则为为Fe2＋＋溶溶液液X的的原原子子半半径径最最小小，，则则为为H，，D为为非非可可燃燃性性气气体体，，可可推推为为CO2，，C和和O的的最最外外层层电电子子数数之之和和刚刚好好为为10。

H、、C、、O中中的的两两种种组组成成的的化化合合物物，，且且可可以以与与Cl2反反应应，，故故应应为为H2O，，生生成成的的H为为HCl，，I为为HClO(具具有有漂漂白白性性)，，HCl与与J(Fe)可可生生成成FeCl2溶液384　　　　(1)A＋＋HCl→Cu2＋＋＋＋H2O＋＋CO2，，由由元元素素守守恒恒可可知知，，A可可以是以是CuCO3或碱式碳酸铜或碱式碳酸铜　　　　(2)Y为为C，，Z为为O，，两两者者位位于于同同一一周周期期，，前前者者的的半半径径大大，，即即C＞＞O　　　　(3)葡萄糖含有醛基，可以与葡萄糖含有醛基，可以与Cu(OH)2生成红色沉淀生成红色沉淀　　　　(4)F为为Cu2O，，与与HNO3反反应应时时生生成成Cu(NO3)2，，且且生生成成无无色气体，应为色气体，应为NO，然后根据得失电子守恒配平即可然后根据得失电子守恒配平即可　　　　(5)CO2可可以以还还原原成成正正四四面面体体结结构构的的晶晶体体N，，即即化化合合价价降降低低，，显显然然生生成成C，，应应为为金金刚刚石石它它的的同同素素异异形形体体必必须须为为含含碳碳的的单单质385　　　　答答案案　　(1)Cu2(OH)2CO3[Cu(OH)2·CuCO3]或或CuCO3；；　　　　(2)C>O　　　　(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋＋Cu2O↓＋＋2H2O；；医医学学上上可可用用这这个个反应检验尿液中的葡萄糖反应检验尿液中的葡萄糖　　　　(4)3Cu2O＋＋14HNO3＝＝6Cu(NO3)2＋＋2NO↑＋＋7H2O　　　　(5)金刚石、石墨、富勒烯金刚石、石墨、富勒烯(C60)或碳纳米管等或碳纳米管等386第五章　进入合成有机高分子化合物的时代第五章　进入合成有机高分子化合物的时代第一节　合成高分子化合物的基本方法第一节　合成高分子化合物的基本方法　　　　三维目标三维目标 　　　　思维激活思维激活　　三三大大合合成成材材料料(塑塑料料、、合合成成纤纤维维、、合合成成橡橡胶胶)与与功功能能高高分分子子材材料料在在工工农农业业生生产产、、提提高高人人民民生生活活质质量量和和高高科科技技领领域域中中的的应应用用越越来来越越广广泛泛，，你你知知道道合合成成它它们们的的基基本本方方法法吗吗？？与与我我们们前前面学习的加成、取代、消去等有机反应类型有哪些区别呢？面学习的加成、取代、消去等有机反应类型有哪些区别呢？387　　自学导引自学导引　　一、加成聚合反应一、加成聚合反应　　　　高分子化合物高分子化合物　　　　高高分分子子化化合合物物是是指指由由许许多多小小分分子子化化合合物物以以共共价价键键结结合合成成的的、、相相对对分分子子质质量量很很高高(通通常常为为104～～106)的的一一类类化化合合物物。

高高分分子子化化合合物物常常称称为为聚聚合合物物或或高高聚聚物物能能够够进进行行聚聚合合反反应应形形成成高高分分子子化化合合物物的的低低分分子子化化合合物物称称为为单单体体例例如如，，制制备备聚聚乙乙烯烯的的反反应应为为：：nCH2CH2　　  　　，，其其中中　　CH2＝＝CH2　　是是单单体体，，—CH2CH2—　　是是链链节节，，高高分分子子链链中中含含有有链链节节的的数数目目称称为为聚聚合合度度，，聚聚合合物物的的平平均均相相对对分分子子质质量量＝＝链链节节的的相相对分子质量对分子质量×n　　　　二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应　　　　1．．缩缩合合聚聚合合反反应应简简称称缩缩聚聚反反应应，，是是指指单单体体之之间间相相互互结结合合成成聚聚合合物物，，同同时时有有小小分分子子(如如H2O等等)生生成成的的反反应应，，单单体体可可以以是一种或两种以上是一种或两种以上　　　　2．．聚聚－－6－－羟羟基基己己酸酸酯酯HO [ OC(CH2)5O ]n H的的单单体体是是HOOC(CH2)5OH，，生生成成1 mol 此此高高聚聚物物分分子子，，可可以以认认为为n mol单体之间发生了单体之间发生了缩聚缩聚反应，同时缩掉反应，同时缩掉n－－1 mol H2O。

388　　名师解惑名师解惑　　一、加聚反应的特点一、加聚反应的特点　　　　1．．单单体体必必须须是是含含有有双双键键、、三三键键等等不不饱饱和和键键的的化化合合物物，，如如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物　　　　2．．加加聚聚反反应应的的过过程程中中没没有有副副产产物物产产生生，，聚聚合合物物链链节节的的化化学学组组成成跟跟单单体体的的化化学学组组成成相相同同聚聚合合物物的的相相对对分分子子质质量量为为单单体相对分子质量的整数体相对分子质量的整数(聚合度聚合度n)倍　　　　3．通过加聚聚合物推单体的方法．通过加聚聚合物推单体的方法　　　　边边键键沿沿箭箭头头指指向向会会合合，，箭箭头头相相遇遇成成新新键键，，键键尾尾相相遇遇按按虚虚线线部部分分断断键键成成单单键键凡凡链链节节主主链链只只有有C原原子子并并存存在在C=C结结构构的的高高聚聚物物，，其其规规律律是是“见见双双键键、、四四个个C；；无无双双键键、、两两个个C”画画线断开，然后将半键闭合，即双键交换线断开，然后将半键闭合，即双键交换　　　　 →单体：单体：CH2＝＝CH2　　　　 →单体：单体：CH2＝＝CH—CH＝＝CH2389　　　　二、缩合聚合反应的特点二、缩合聚合反应的特点　　　　1．．缩缩聚聚反反应应的的单单体体往往往往是是具具有有双双官官能能团团(如如—OH、、—COOH、、—NH2、、—X、、活活泼泼氢氢原原子子等等)或或多多官官能能团团的的有有机机物物小分子。

小分子　　　　2．．缩缩聚聚反反应应生生成成聚聚合合物物的的同同时时，，还还有有小小分分子子副副产产物物(如如H2O、、NH3、、HCl等等)生成　　　　3．．因因聚聚合合过过程程中中生生成成小小分分子子，，故故所所得得聚聚合合物物链链节节的的化化学学组成与单体的化学组成不同组成与单体的化学组成不同　　　　4．．书书写写缩缩聚聚物物的的结结构构式式时时，，要要在在方方括括号号外外侧侧写写出出链链节节余余下的端基原子或原子团下的端基原子或原子团　　　　390　　　　5．．书书写写缩缩聚聚反反应应方方程程式式时时，，除除单单体体物物质质的的量量与与缩缩聚聚物物结结构构式式的的下下角角标标要要一一致致外外，，也也要要注注意意生生成成小小分分子子的的物物质质的的量量由由一一种种单单体体进进行行缩缩聚聚反反应应，，生生成成小小分分子子的的物物质质的的量量应应为为(n－－1)；；由由两两种种单单体体进进行行缩缩聚聚反反应应，，生生成成小小分分子子的的物物质质的的量量应应为为(2n－－1)　　　　6．缩聚物单体的推断方法常用．缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图所示：，如下图所示：391　　典例导析典例导析　　知识点知识点1：有机高分子化合物单体的判断：有机高分子化合物单体的判断　　　　例例1　　工工程程塑塑料料ABS树树脂脂的的合合成成使使用用了了三三种种单单体体。

ABS树树脂的结构简式为：脂的结构简式为： ,式式中中—C6H5是是苯苯基基合合成成这这种种物物质质的的三三种种单单体体的的结结构构简简式式为为______________、、_____________、、_______________　　　　解解析析　　依依单单体体加加聚聚生生成成高高聚聚物物的的特特点点可可知知，，单单烯烯加加聚聚时时高高聚聚物物的的长长链链中中没没有有双双键键，，双双烯烯加加聚聚时时长长链链中中会会有有双双键键，，依依据据单单键键变变双双键键、、双双键键变变单单键键的的原原则则将将其其分分割割成成了了三三个个部部分分：：CH2＝＝CHCN、、CH2＝＝CH—CH＝＝CH2、、 　　　　答案答案　　CH2＝＝CHCN;CH2＝＝CH—CH＝＝CH2;392　　　　跟踪练习跟踪练习1　　可用于合成高分子可用于合成高分子(式中式中—C6H5是苯基是苯基)的单体是的单体是(　　　　)　　　　①①氨氨基基乙乙酸酸(甘甘氨氨酸酸)　　②②α－－氨氨基基丙丙酸酸(丙丙氨氨酸酸)　　③③α－－氨基－氨基－β－苯基丙酸－苯基丙酸(苯丙氨酸苯丙氨酸)　　④④α－氨基戊二酸－氨基戊二酸(谷氨酸谷氨酸)　　　　A．．①③①③　　　　B．．③④③④　　　　C．．②③②③　　　　D．．①②①②　　　　答案答案　　A393　　　　知识点知识点2：合成高分子化合物的基本反应类型：合成高分子化合物的基本反应类型　　　　例例2 2　　　　下下列列塑塑料料的的合合成成，，所所发发生生的的反反应应类类型型与与另另外外三三种种不同的是不同的是(　　　　)　　　　A．聚乙烯塑料．聚乙烯塑料( )　　　　B．聚氯乙烯塑料．聚氯乙烯塑料( )　　　　C．酚醛树脂．酚醛树脂( )　　　　D．聚苯乙烯塑料．聚苯乙烯塑料( )　　　　解解析析　　要要判判断断反反应应类类型型，，对对高高聚聚物物进进行行识识别别，，实实际际是是变变相相地地找找单单体体。

其其单单体体依依次次为为：：乙乙烯烯、、氯氯乙乙烯烯、、苯苯酚酚和和甲甲醛醛、、苯苯乙乙烯烯，，进进而而容容易易得得出出酚酚醛醛树树脂脂是是缩缩聚聚产产物物，，另另外外三三种种是是加加聚产物　　　　答案答案　　C394　　　　跟跟踪踪练练习习2　　下下列列合合成成有有机机高高分分子子化化合合物物的的化化学学方方程程式式和和反应类型都正确的是反应类型都正确的是(　　　　)　　　　A．．nCH2＝＝CHCN :加聚反应加聚反应　　　　B．． ＋＋nHOCH2CH2OH→　　　　 ＋＋(2n－－1)H2O；缩聚反应；缩聚反应　　　　　　C．．nCH2CH2＋＋nCH2CHCH3 :缩缩聚反应聚反应　　　　D．． ＋＋(n－－1)H2O；缩聚反应；缩聚反应　　　　答案答案　　B395第二节　应用广泛的高分子材料第二节　应用广泛的高分子材料　　　　三维目标三维目标　　　　思维激活思维激活　　纤纤维维素素、、淀淀粉粉、、蛋蛋白白质质为为天天然然高高分分子子化化合合物物，，而而现现在在使使用用量量远远比比它它们们多多的的是是合合成成高高分分子子化化合合物物，，你你能能列列举举出出常常见见的的合成高分子化合物吗？合成高分子化合物吗？396　　自学导引自学导引　　合成材料按用途和性能可作如下分类：合成材料按用途和性能可作如下分类：　　　　(1)合合成成高高分分子子材材料料(包包括括：：塑塑料料、、合合成成纤纤维维、、合合成成橡橡胶胶、、黏合剂黏合剂、、涂料涂料等等)　　　　(2)功功能能高高分分子子材材料料(包包括括：：高高分分子子分分离离膜膜、、液液晶晶高高分分子子、、导电高分子导电高分子、、医用高分子医用高分子、、高吸水性树脂高吸水性树脂等等)　　　　(3)复合材料复合材料　　三大合成材料是指　　三大合成材料是指塑料塑料、、合成纤维合成纤维、、合成橡胶合成橡胶。

　　　　一、塑料一、塑料　　　　塑塑料料的的主主要要成成分分是是合合成成高高分分子子化化合合物物，，即即合合成成树树脂脂在在塑塑料料的的组组成成中中除除了了合合成成树树脂脂外外，，还还有有根根据据需需要要加加入入的的具具有有某某些些特特定定用用途途的的加加工工助助剂剂以以改改进进其其性性能能如如提提高高柔柔韧韧性性的的增增塑塑剂剂，，改改进进耐耐热热性性的的热热稳稳定定剂剂，，防防止止塑塑料料老老化化的的防防老老化化剂剂，，赋赋予塑料颜色的予塑料颜色的着色剂着色剂等397　　塑料的分类如下表所示：　　塑料的分类如下表所示：398　　　　1．聚乙烯．聚乙烯　　　　聚聚乙乙烯烯具具有有极极其其广广泛泛的的用用途途，，有有高高压压聚聚乙乙烯烯和和低低压压聚聚乙乙烯烯之之分分高高压压聚聚乙乙烯烯是是在在150～～300 MPa、、170～～200 ℃的的温温度度下下，，并并在在引引发发剂剂作作用用下下使使乙乙烯烯发发生生加加成成聚聚合合反反应应，，得得到到的的聚聚乙乙烯烯相相对对分分子子质质量量较较低低，，密密度度也也低低(0.91～～0.93 g·m－－3)，，主主链链上上带带有有长长短短不不一一的的支支链链，，熔熔融融温温度度为为105～～115 ℃，，称称为为低低密密度度聚聚乙乙烯烯(LDPE)。

低低压压聚聚乙乙烯烯是是在在较较低低压压强强下下，，在在催催化化剂剂的的作作用用下下使使乙乙烯烯发发生生加加成成聚聚合合反反应应，，生生成成的的聚聚乙乙烯烯相相对对分分子子质质量量较较高高(≥50万万)，，密密度度也也较较高高(0.94～～0.96 g·cm－－3)，，熔熔融温度为融温度为131～～137 ℃，称为，称为高密度聚乙烯高密度聚乙烯(HDPE)　　　　高高压压聚聚乙乙烯烯一一般般用用做做薄薄膜膜，，可可做做食食品品包包装装袋袋等等；；低低压压聚聚乙乙烯烯较较硬硬(填填“软软”或或“硬硬”)，，可可以以做做瓶瓶、、桶桶、、板板、、管管与与棒棒材等399　　　　2．酚醛树脂．酚醛树脂　　　　酚酚醛醛树树脂脂是是酚酚类类(如如苯苯酚酚)与与醛醛类类(如如甲甲醛醛)在在酸酸或或碱碱的的催催化化下下相相互互缩缩合合而而成成的的高高分分子子化化合合物物在在酸酸催催化化下下，，等等物物质质的的量量的的苯苯酚酚与与甲甲醛醛反反应应，，苯苯酚酚邻邻位位或或对对位位上上的的氢氢原原子子与与甲甲醛醛的的羰羰基基加加成成生生成成羟羟甲甲基基苯苯酚酚，，然然后后羟羟甲甲基基苯苯酚酚之之间间相相互互脱脱水水缩缩合成合成线型结构高分子线型结构高分子：：400　　　　在在碱碱催催化化下下，，等等物物质质的的量量的的甲甲醛醛与与苯苯酚酚或或过过量量的的甲甲醛醛与与苯苯酚酚反反应应，，生生成成羟羟甲甲基基苯苯酚酚、、二二羟羟甲甲基基苯苯酚酚、、三三羟羟甲甲基基苯苯酚酚等，然后加热继续反应，可以生成等，然后加热继续反应，可以生成网状结构网状结构的酚醛树脂。

的酚醛树脂　　　　　　　　2,4－二羟甲基苯酚　－二羟甲基苯酚　2,4,6－三羟甲基苯酚－三羟甲基苯酚401　　　　二、合成纤维二、合成纤维　　　　1．．纤维分类纤维分类　　　　　　　　2．常见的合成纤维．常见的合成纤维　　　　(1)涤涤纶纶(的的确确良良)：：聚聚对对苯苯二二甲甲酸酸乙乙二二酯酯(聚聚酯酯纤纤维维的的一一种种)　　　　　　单体：　　单体： 、、HOCH2CH2OH402　　　　(2)锦锦纶纶(锦锦纶纶－－6、、尼尼龙龙－－6、、聚聚酰酰胺胺－－6)：：聚聚己己内内酰酰胺胺(聚酰胺纤维的一种聚酰胺纤维的一种)　　　　　　　　(3)腈纶腈纶(人造毛人造毛)：聚丙烯腈：聚丙烯腈　　　　　　单体：　　单体：CH2＝＝CHCN(←CH≡CH＋＋HCN)403　　　　(4)维纶：聚乙烯醇缩甲醛维纶：聚乙烯醇缩甲醛　　　　　　　　(5)丙纶：聚丙烯丙纶：聚丙烯　　　　　　单体：　　单体：CH3—CH＝＝CH2404　　　　(6)氯纶：聚氯乙烯氯纶：聚氯乙烯　　　　　　单体：　　单体： (←CH≡CH＋＋HCl)　　　　3．特种合成纤维．特种合成纤维　　有芳纶纤维　　有芳纶纤维 　　　　、、碳碳纤纤维维、、耐耐辐辐射射纤纤维维、、光导纤维、防火纤维。

光导纤维、防火纤维405　　　　三、合成橡胶三、合成橡胶　　　　1．橡胶的分类．橡胶的分类　　　　　　　　注注意意：：合合成成橡橡胶胶是是以以石石油油、、天天然然气气为为原原料料，，以以二二烯烯烃烃和和烯烃为单体聚合而成的高分子化合物烯烃为单体聚合而成的高分子化合物406　　　　2．常见的合成橡胶．常见的合成橡胶　　　　(1)丁苯橡胶：丁苯橡胶：　　　　　　　　(2)顺丁橡胶：顺丁橡胶：　　　　顺顺丁丁橡橡胶胶是是以以1,3－－丁丁二二烯烯为为原原料料，，在在催催化化剂剂存存在在下下，，1,3－－丁丁二二烯烯的的两两个个双双键键打打开开，，在在2号号与与3号号碳碳原原子子间间形形成成新新的的双双键键，，1号号和和4号号碳碳原原子子分分别别与与另另一一个个1,3－－丁丁二二烯烯分分子子相相互互连连接接成链，得到以顺式结构为主的聚成链，得到以顺式结构为主的聚1,3－丁二烯：－丁二烯：407　　顺式聚　　顺式聚1,3－丁二烯－丁二烯　　　　顺顺式式聚聚1,3－－丁丁二二烯烯是是线线型型结结构构，，分分子子链链较较柔柔软软，，具具有有较较好好的的弹弹性性顺顺丁丁橡橡胶胶是是顺顺式式聚聚1,3－－丁丁二二烯烯与与硫硫黄黄等等硫硫化化剂剂混混炼炼而而成成的的。

硫硫化化剂剂的的作作用用是是打打开开顺顺式式聚聚1,3－－丁丁二二烯烯的的双双键键，，以以—S—S—键键将将顺顺丁丁橡橡胶胶的的线线型型结结构构连连接接为为网网状状结结构构，，得得到到既既有有弹弹性性又又有有强强度度的的橡橡胶胶，，但但交交联联程程度度不不宜宜过过大大，，否否则则会会失失去弹性　　　　(3)氯丁橡胶：氯丁橡胶：　　　　(4)丁腈橡胶：丁腈橡胶：　　　　(5)丁基橡胶：丁基橡胶：408　　　　(6)硅橡胶：硅橡胶：　　单体：　　单体：　　　　(7)聚硫橡胶：聚硫橡胶：　　　　3．合成橡胶的性能．合成橡胶的性能　　　　合合成成橡橡胶胶的的性性能能不不如如天天然然橡橡胶胶，，但但其其具具有有高高弹弹性性、、绝绝缘缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能409　　名师解惑名师解惑　　有机高分子反应及有机高分子化合物的结构与性质有机高分子反应及有机高分子化合物的结构与性质　　　　1．．高分子化学反应的特点高分子化学反应的特点　　　　(1)与结构的关系与结构的关系　　　　结结构构决决定定性性质质，，高高分分子子的的化化学学反反应应主主要要取取决决于于结结构构特特点点、、官官能能团团与与基基团团之之间间的的影影响响。

如如碳碳碳碳双双键键易易氧氧化化和和加加成成，，酯酯基基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应　　　　(2)常见的有机高分子反应常见的有机高分子反应　　　　①①降解降解　　　　在在一一定定条条件件下下，，高高分分子子材材料料降降解解为为小小分分子子如如有有机机玻玻璃璃(聚聚甲甲基基丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯)热热解解为为甲甲基基丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯；；聚聚苯苯乙乙烯烯用用氧氧化化钡钡处处理理，，能能分分解解为为苯苯乙乙烯烯生生物物降降解解塑塑料料，，化化学学降降解解塑塑料料，，光降解塑料等光降解塑料等410　　　　②②橡胶硫化橡胶硫化　　　　天天然然橡橡胶胶( )经经硫硫化化后后破破坏坏了了碳碳碳碳双双键键,形形成单硫键成单硫键(—S—)或双硫键或双硫键(—S—S—),由线型变成体型结构由线型变成体型结构.　　　　③③催化裂化催化裂化　　塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等　　塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等　　　　2．高分子化合物的结构与性质．高分子化合物的结构与性质411　　　　典例导析典例导析　　知识点知识点1：基础知识考查：基础知识考查　　　　例例1 1　　下列说法中正确的是下列说法中正确的是(　　　　)　　　　A．只有热塑性高分子材料才可能是塑料．只有热塑性高分子材料才可能是塑料　　　　B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯　　　　C．有机玻璃是一种透明的塑料制品．有机玻璃是一种透明的塑料制品　　　　D．塑料在自然环境下易分解，不会造成．塑料在自然环境下易分解，不会造成“白色污染白色污染”　　　　解解析析　　塑塑料料有有的的是是热热塑塑性性的的，，有有的的是是热热固固性性的的，，故故A项项错错误误；；聚聚氯氯乙乙烯烯薄薄膜膜中中含含有有的的增增塑塑剂剂对对健健康康有有不不良良影影响响，，不不能能用用来来包包装装食食品品，，用用于于包包装装食食品品的的塑塑料料薄薄膜膜是是聚聚乙乙烯烯，，故故B项项错错误误；；有有机机玻玻璃璃是是一一种种透透明明的的塑塑料料制制品品，，我我们们所所说说的的“白白色色污污染染”指指的的就就是是塑塑料料制制品品造造成成的的污污染染，，故故C项项正正确确，，D项项错错误。

误　　　　答案答案　　C412　　　　跟踪练习跟踪练习1　　下列有关塑料的说法中不正确的是下列有关塑料的说法中不正确的是(　　　　)　　　　A．塑料的主要成分是合成树脂．塑料的主要成分是合成树脂　　　　B．热塑性塑料可以反复加工，多次使用．热塑性塑料可以反复加工，多次使用　　　　C．酚醛树脂可制热固性塑料．酚醛树脂可制热固性塑料　　　　D．通用塑料可以在任何领域中通用．通用塑料可以在任何领域中通用　　　　解解析析　　本本题题考考查查塑塑料料的的有有关关知知识识，，只只要要我我们们了了解解塑塑料料的的成成分分、、品品种种、、性性能能和和用用途途，，本本题题就就容容易易解解决决通通用用塑塑料料指指价价格格低低、、产产量量大大、、用用途途广广泛泛的的塑塑料料，，在在日日常常生生活活中中通通用用性性强强，，但在许多领域须用特殊塑料但在许多领域须用特殊塑料　　　答案　答案　　D413　　　　知识点知识点2：高分子材料的应用及环境保护：高分子材料的应用及环境保护　　　　例例2　　　　焚烧下列物质，严重污染大气的是焚烧下列物质，严重污染大气的是(　　　　)　　　　A．聚乙烯　　　　　　．聚乙烯　　　　　　B．聚氯乙烯．聚氯乙烯　　　　C．聚丙烯腈．聚丙烯腈 D．有机玻璃．有机玻璃　　　　解解析析　　烃烃与与烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧只只生生成成CO2和和H2O，，不不会会污污染染空空气气；；烃烃的的含含氮氮衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧生生成成CO2、、H2O和和N2，，不不会会污污染染空空气气；；烃烃的的含含氯氯(卤卤)衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧生生成成CO2、、H2O和和HCl(HX)，，HCl(HX)会会污污染染空空气气。

聚聚乙乙烯烯中中只只有有碳碳、、氢氢两两种种元元素素，，聚聚氯氯乙乙烯烯中中含含碳碳、、氢氢、、氯氯三三种种元元素素，，聚聚丙丙烯烯腈腈中中含含碳碳、、氢氢、、氮氮三三种种元元素素，，有有机机玻玻璃璃中中含含碳碳、、氢氢、、氧氧三三种元素　　　　答案答案　　B　　　　跟跟踪踪练练习习2　　当当前前，，我我国国亟亟待待解解决决的的“白白色色污污染染”通通常常是是指指(　　　　)　　　　A．冶炼厂的白色烟尘　　．冶炼厂的白色烟尘　　B．石灰窑的白色粉尘．石灰窑的白色粉尘　　　　C．聚乙烯的塑料垃圾　　．聚乙烯的塑料垃圾　　D．白色建筑材料．白色建筑材料　　　　答案答案　　C414第三节　功能高分子材料第三节　功能高分子材料　　　　三维目标三维目标415　　　　思维激活思维激活　　什什么么东东西西既既坚坚硬硬到到能能防防弹弹，，又又软软得得可可以以拿拿来来缝缝合合伤伤口口？？科科学学家家发发现现南南美美洲洲亚亚马马逊逊河河有有一一种种外外号号叫叫“黑黑寡寡妇妇”的的蜘蜘蛛蛛，，它它吐吐出出的的丝丝比比其其他他任任何何蜘蜘蛛蛛丝丝的的强强度度都都要要高高，，而而且且特特别别有有弹弹性性，，比比制制造造防防弹弹背背心心的的“凯凯夫夫拉拉尔尔”纤纤维维还还要要结结实实。

近近年年来来，，美美国国和和加加拿拿大大科科学学家家利利用用基基因因改改造造技技术术，，得得到到这这种种功功能能高高分分子子材材料料，，具具体体方方法法是是：：将将此此蜘蜘蛛蛛的的基基因因植植入入母母羊羊体体内内，，再再从从羊羊奶奶中中抽抽取取丝丝，，这这种种丝丝像像蚕蚕丝丝般般柔柔滑滑，，有有光光泽泽，，弹弹性性好好，，比比钢钢铁铁结结实实四四五五倍倍，，但但却却非非常常柔柔软软，，是是很很好好的的防防弹弹材材料料，，所所以以人人们们叫叫它它“生生物物钢钢”这这种种“钢钢”将将在在医医学学、、军军事事和和工工业业等等领域发挥重要作用领域发挥重要作用416　　自学导引自学导引　　一、功能高分子材料一、功能高分子材料　　　　1．．新新科科技技革革命命的的三三大大支支柱柱是是指指能能源源、、材材料料、、信信息息工工程程，，材料材料是是能源能源和和信息发展信息发展的基础　　　　2．．人人们们在在探探求求某某种种新新型型高高分分子子材材料料时时，，总总要要研研究究分分子子结结构构与与功功能能之之间间的的关关系系，，设设计计出出具具有有特特殊殊功功能能的的高高分分子子结结构构以以及及合成它的路线和方法合成它的路线和方法。

　　　　3．两种方法可以获得具有高吸水性的树脂．两种方法可以获得具有高吸水性的树脂　　　　(1)对对淀淀粉粉、、纤纤维维素素等等天天然然吸吸水水材材料料进进行行改改性性，，在在它它们们的的高高分分子子链链上上再再接接上上含含强强亲亲水水性性原原子子团团的的支支链链，，以以提提高高它它们们的的吸水能力吸水能力　　　　(2)以以 带带 有有 强强 亲亲 水水 性性 原原 子子 团团 的的 化化 合合 物物 [如如 丙丙 烯烯 酸酸(CH2CHCOOH)]为为单单体体，，均均聚聚或或两两种种单单体体共共聚聚得得到到亲亲水水性性高高聚聚物物，，加加入入交交联联剂剂，，再再引引发发聚聚合合得得到到具具有有网网状状结结构构的的高高吸吸水水性性树脂417　　　　二、复合材料二、复合材料　　　　为为弥弥补补某某种种单单一一材材料料在在性性能能上上的的缺缺陷陷，，将将几几种种不不同同材材料料组组合合在在一一起起制制成成的的复复合合材材料料也也得得到到了了迅迅猛猛发发展展复复合合材材料料往往往往集集合合几几种种材材料料的的优优异异性性能能，，使使其其应应用用更更加加广广泛泛例例如如，，以以玻玻璃璃纤纤维维、、碳碳纤纤维维等等无无机机材材料料作作为为增增强强材材料料，，酚酚醛醛树树脂脂、、环环氧氧树树脂脂等等为为基基体体做做成成的的增增强强塑塑料料就就是是典典型型的的复复合合材材料料。

它它具具有有强强度度高高、、质质量量轻轻、、耐耐高高温温、、耐耐腐腐蚀蚀等等特特点点，，可可以以用用来来做做建建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件　　　　总总之之，，随随着着经经济济的的发发展展，，各各行行各各业业对对材材料料的的需需求求逐逐渐渐增增多多，，有有机机高高分分子子材材料料的的种种类类日日见见增增多多，，应应用用也也越越来来越越广广泛泛，，在人们的生产和生活中将发挥越来越重要的作用在人们的生产和生活中将发挥越来越重要的作用418　　名师解惑名师解惑　　1．．功功能能高高分分子子材材料料的的含含义义：：在在天天然然或或合合成成高高分分子子的的主主链链或或支支链链上上接接上上带带有有显显示示某某种种功功能能的的官官能能团团，，使使高高分分子子具具有有特特殊殊的的功功能能，，满满足足光光、、电电、、磁磁、、化化学学、、生生物物、、医医学学等等方方面面的的功功能要求，这类高分子通称为功能高分子能要求，这类高分子通称为功能高分子　　　　2．几种常见功能高分子材料．几种常见功能高分子材料　　　　(1)高分子分离膜高分子分离膜　　　　①①组组成成：：高高分分子子分分离离膜膜是是用用具具有有特特殊殊分分离离功功能能的的高高分分子子材料制成的薄膜。

材料制成的薄膜　　　　②②特特点点：：能能够够让让某某些些物物质质有有选选择择地地通通过过，，而而把把另另外外一一些些物质分离掉物质分离掉　　　　③③应用：物质分离应用：物质分离419　　　　(2)医用高分子材料医用高分子材料　　　　①①性能：优异的生物相容性、很好的机械性能性能：优异的生物相容性、很好的机械性能　　　　②②应应用用：：制制作作人人体体的的皮皮肤肤、、骨骨骼骼、、眼眼、、喉喉、、心心、、肺肺、、肝肝、、肾等各种人工器官肾等各种人工器官　　　　(3)高吸水性树脂高吸水性树脂　　　　①①合成方法：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改进，合成方法：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改进，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力；或以带有强亲水性原子团的化合物，如高它们的吸水能力；或以带有强亲水性原子团的化合物，如CH2＝＝CH—COOH等为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水等为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物性高聚物　　　　②②高高吸吸水水性性树树脂脂合合成成方方法法的的特特点点：：在在反反应应中中加加入入少少量量二二烯烯化化合合物物作作为为交交联联剂剂，，让让高高聚聚物物分分子子链链间间发发生生交交联联，，得得到到具具有网状结构的树脂。

有网状结构的树脂　　　　③③应应用用：：可可以以在在干干旱旱地地区区用用于于农农业业、、林林业业、、植植树树造造林林时时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠抗旱保水，改良土壤，改造沙漠420　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：新型有机高分子材料与传统合成材料的关系：新型有机高分子材料与传统合成材料的关系　　　　例例1 1　　在在某某些些塑塑料料(如如聚聚乙乙炔炔等等)中中加加入入强强氧氧化化剂剂或或还还原原剂剂后后，，它它们们的的导导电电性性能能大大大大提提高高，，因因为为这这些些塑塑料料具具有有金金属属的的一一般般特特性性，，所所以以人人们们称称之之为为“人人造造金金属属”下下列列对对“人人造造金金属属”的说法中正确的是的说法中正确的是(　　　　)　　　　A．．“人人造造金金属属”和和普普通通金金属属的的制制取取方方法法不不同同,但但原原料料相相同同　　　　B．强氧化剂或还原剂是制取．强氧化剂或还原剂是制取“人造金属人造金属”的重要材料的重要材料　　　　C．．“人造金属人造金属”能够导电传热，所以有金属光泽能够导电传热，所以有金属光泽　　　　D．．“人人造造金金属属”具具有有金金属属的的一一般般特特性性,所所以以它它们们属属于于金金属属　　　　解解析析　　“人人造造金金属属”与与普普通通金金属属的的制制取取方方法法和和原原料料均均不不相相同同。

前前者者用用塑塑料料加加入入氧氧化化剂剂或或还还原原剂剂，，后后者者用用金金属属化化合合物物加加入入还还原原剂剂，，此此外外，，“人人造造金金属属”尽尽管管有有金金属属的的一一般般特特性性，，但它属于高分子化合物中的塑料，不属于金属，无金属光泽但它属于高分子化合物中的塑料，不属于金属，无金属光泽　　　　答案答案　　B421　　　　跟跟踪踪练练习习1　　复复合合材材料料的的使使用用使使导导弹弹的的射射程程有有了了很很大大的的提提高，其主要原因在于高，其主要原因在于(　　　　)　　　　A．复合材料的使用可以使导弹承受超高温的变化．复合材料的使用可以使导弹承受超高温的变化　　　　B．复合材料的使用可以使导弹的质量减轻．复合材料的使用可以使导弹的质量减轻　　　　C．复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变．复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变　　　　D．复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化．复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化　　　　答案答案　　B422　　　　知识点知识点2 2：功能高分子材料的应用：功能高分子材料的应用　　　　例例2 2　　除除了了传传统统的的三三大大合合成成材材料料以以外外，，又又出出现现了了高高分分子子膜膜、、具具有有光光、、电电、、磁磁等等特特殊殊功功能能的的高高分分子子材材料料、、医医用用高高分分子子材材料料、、隐隐形形材材料料和和液液晶晶高高分分子子材材料料等等许许多多新新型型有有机机高高分分子子材材料料。

试试根据下列用途判断新型有机高分子材料的种类根据下列用途判断新型有机高分子材料的种类　　　　(1)用于海水和若咸水的淡化方面：用于海水和若咸水的淡化方面：__________　　　　(2)用用于于制制造造人人工工器器官官(如如人人工工心心脏脏)的的材材料料：：_________　　　　解解析析　　本本题题考考查查了了一一般般只只需需了了解解的的新新型型有有机机合合成成材材料料的的知识，可逆向思考其用途再作出解答知识，可逆向思考其用途再作出解答　　　　答案答案　　(1)高分子高分子(分离分离)膜膜　　　　(2)医用高分子材料医用高分子材料(如硅聚合物和聚氨酯等高分子材料如硅聚合物和聚氨酯等高分子材料)423　　　　跟跟踪踪练练习习2　　下下列列有有关关功功能能高高分分子子材材料料用用途途的的叙叙述述中中，，不不正确的是正确的是(　　　　)　　　　A．．高高吸吸水水性性树树脂脂主主要要用用于于干干旱旱地地区区抗抗旱旱保保水水、、改改良良土土壤、改造沙漠壤、改造沙漠　　　　B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质　　　　C．医用高分子可用于制造医用器械和人造器官．医用高分子可用于制造医用器械和人造器官　　　　D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化　　　　解解析析　　聚聚乙乙炔炔膜膜属属于于导导电电高高分分子子材材料料，，主主要要用用于于制制造造电电子器件。

子器件　　　　答案答案　　D424本本 章章 小小 结结　　知识整合知识整合425　　高考体验高考体验　　1．．(2009年年上上海海理理综综，，12)下下图图是是石石油油分分馏馏塔塔的的示示意意图图，，a、、b、、c三种馏分中三种馏分中(　　　　)　　　　　　　　A．．a的沸点最高　　的沸点最高　　 B．．b的熔点最低的熔点最低　　　　C．．c的平均分子量最大　　的平均分子量最大　　D．每一种馏分都是纯净物．每一种馏分都是纯净物　　　　答案答案　　C426　　　　2．．(2009年年海海南南，，18－－2)已已知知某某氨氨基基酸酸的的相相对对分分子子质质量量小小于于200，，且且氧氧的的质质量量分分数数约约为为0.5，，则则其其分分子子中中碳碳的的个个数数最最多为多为(　　　　)　　　　A．．5个个 B．．6个个C．．7个个D．．8个个　　　　答案答案　　B　　　　3．．(2009年年浙浙江江理理综综，，29)苄苄佐佐卡卡因因是是一一种种医医用用麻麻醉醉药药品品，，学学名名对对氨氨基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯，，它它以以对对硝硝基基甲甲苯苯为为主主要要起起始始原原料料经经下列反应制得：下列反应制得：427　　请回答下列问题：　　请回答下列问题：　　　　(1)写写 出出 A、、 B、、 C的的 结结 构构 简简 式式 ：： A__________，，B__________，，C__________。

　　　　(2)用用1H核核磁磁共共振振谱谱可可以以证证明明化化合合物物C中中有有______种种氢氢处处于不同的化学环境于不同的化学环境　　　　(3)写写出出同同时时符符合合下下列列要要求求的的化化合合物物C的的所所有有同同分分异异构构体体的结构简式的结构简式(E、、F、、G除外除外)：：__________________________________________________________________________________________________　　　　①①化化合合物物是是1,4－－二二取取代代苯苯，，其其中中苯苯环环上上的的一一个个取取代代基基是是硝基硝基　　　　②②分子中含有结构的基团分子中含有结构的基团428　　　　注：注：E、、F、、G结构如下：结构如下：　　　　　　　　(4)E、、F、、G中中有有一一化化合合物物经经酸酸性性水水解解，，其其中中的的一一种种产产物物能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应，，写写出出该该水水解解反反应应的的化化学学方方程程式式__________________429　　　　(5)苄佐卡因苄佐卡因(D)的水解反应如下：的水解反应如下：　　　　　　　　化化合合物物H经经聚聚合合反反应应可可制制成成高高分分子子纤纤维维，，广广泛泛用用于于通通讯讯、、导导弹弹、、宇宇航航等等领领域域。

请请写写出出该该聚聚合合反反应应的的化化学学方方程程式式：：________________________________430　　　　解解析析　　(1)流流程程图图非非常常简简单单，，生生成成A，，即即为为KMnO4氧氧化化苯苯环环上上的的甲甲基基而而生生成成羧羧基基A→C，，结结合合D产产物物，，显显然然为为A与与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原为氨基乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原为氨基　　　　(2)从从C的的结结构构简简式式 看看，，硝硝基基邻邻、、对对位位上上的的H，，亚甲基和甲基上的亚甲基和甲基上的H，共有四种不同化学环境的氢共有四种不同化学环境的氢　　　　(3)满满足足要要求求的的同同分分异异构构体体必必须须是是：：取取代代在在苯苯环环的的对对位位上上，，且且含含有有酯酯基基或或羧羧基基结结构构从从已已经经给给出出的的同同分分异异构构体体看看，，还还可可以写出甲酸形成的酯以及羧酸以写出甲酸形成的酯以及羧酸　　　　(4)能能与与FeCl3发发生生显显色色反反应应的的必必须须是是酚酚，，显显然然F可可以以水水解解生成酚羟基。

生成酚羟基　　　　(5)D物物质质水水解解可可生生成成对对氨氨苯苯甲甲酸酸，，含含有有氨氨基基和和羧羧基基两两种种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物431　　　　答案答案　　(1) ；；CH3CH2OH；；　　　　(2)4　　　　(3)432　　　　4．．(2009年年福福建建理理综综，，31)有有机机物物A是是常常用用的的食食用用油油抗抗氧氧化剂，分子式为化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：，可发生如下转化：　　　　已已知知B的的相相对对分分子子质质量量为为60，，分分子子中中只只含含一一个个甲甲基基C的的结构可表示为：结构可表示为：　　　　 (其中：其中：X、、Y均为官能团均为官能团) 433　　请回答下列问题：　　请回答下列问题：　　　　(1)根据系统命名法，根据系统命名法，B的名称为的名称为__________________　　　　(2)官官能能团团X的的名名称称为为____________，，高高聚聚物物E的的链链节节为为________________。

　　　　(3)A的结构简式为的结构简式为__________　　　　(4)反应反应⑤⑤的化学方程式为的化学方程式为________________　　　　(5)C有有多多种种同同分分异异构构体体，，写写出出其其中中2种种符符合合下下列列要要求求的的同同分异构体的结构简式分异构体的结构简式________________________________　　　　i．含有苯环．含有苯环　　　　ii．能发生银镜反应．能发生银镜反应 　　　　iii．不能发生水解反应．不能发生水解反应　　　　(6)从从分分子子结结构构上上看看，，A具具有有抗抗氧氧化化作作用用的的主主要要原原因因是是__________(填序号填序号)　　　　a．含有苯环　．含有苯环　 b．含有羰基　．含有羰基　 c．含有酚羟基．含有酚羟基434　　　　解解析析　　本本题题考考查查有有机机物物的的推推断断及及性性质质从从框框图图中中的的信信息息知知，，C中中含含有有羧羧基基及及酚酚羟羟基基和和苯苯环环，，又又知知C的的结结构构中中有有三三个个Y官官能能团团，，显显然然为为羟羟基基，，若若为为羧羧基基，，则则A的的氧氧原原子子将将超超过过5个个。

由此可得出由此可得出C的结构为的结构为 A显然为酯，显然为酯，水水解解时时生生成成了了醇醇B和和酸酸CB中中只只有有一一个个甲甲基基，，相相对对分分子子质质量量为为60,60－－15－－17＝＝28，，则则为为两两个个亚亚甲甲基基，，所所以以B的的结结构构式式为为CH3CH2CH2OH，，即即1－－丙丙醇醇它它在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下发发生生消消去去反反应应 ，， 可可 生生 成成 CH3CHCH2，， 双双 键键 打打 开开 则则 形形 成成 聚聚 合合 物物 ，， 其其 键键 节节 为为 由B与与C的结构可写出酯的结构可写出酯A的结构简式的结构简式 435为为 C与与NaHCO3反反应应时时，，只只是是羧羧基基参参与与反反应应，，由由于于酚酚羟羟基基的的酸酸性性弱弱，，不不可可能能使使NaHCO3放出放出CO2气体。

气体　　　　(5)C的的同同分分异异构构体体中中，，能能发发生生银银镜镜反反应应则则一一定定要要有有醛醛基基，，不不能能发发生生水水解解反反应应，，则则不不能能是是甲甲酸酸形形成成的的酯酯类类显显然然，，可可以以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可　　　　(6)抗抗氧氧化化即即为为有有还还原原性性基基团团存存在在，，而而酚酚羟羟基基易易被被O2氧氧化，所以化，所以c项正确436　　　　答案答案　　(1)1－丙醇－丙醇　　　　(2)羧基；羧基；　　　　(3)　　　　(4) +NaHCO3→ +H2O+CO2↑　　　　(5)　　　　(写出上述写出上述3个结构简式中的任意个结构简式中的任意2个即可个即可)　　　　(6)c437。