复旦大学课件-脂类和脂生物化学1

1、,脂和脂生物化学,Lipids and Lipid Biochemistry,Biological Lipids,生物脂类是一类范围很广的化合物，化学成分及结构差异极大，脂类定义的特点就是水不溶性(water insoluble)（或脂溶性，fat-soluble），因此多数脂类都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂，而不溶于水。,Functions of Biological Lipids,Supply and storage forms of energy； Biomembrane about 50% lipids磷脂、固醇、糖脂； 有些脂类虽然数量较低，但作为酶的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、乳化剂、激素及胞间信息等方面都起着关键作用； 有些脂类有防止机械损伤及防止热量散发的保护作用。,Functions of Lipids I,提供能量：产热高，达9 kcal/g。正常人体每日所需热量大约有25-30由脂肪提供。 储存能量：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。 防寒及保护身体：皮下脂肪是一种较好的绝缘物质，可保持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受外

2、界环境损伤。 增进饱腹感及摄人食物的口感。胃留时间长，不易饥饿。另外，脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。,Functions of Lipids II,脂肪是脂溶性维生素的载体，食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。 磷脂的功用：体内最多的脂类，是细胞膜和血液的组成物质；神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经兴奋有关；磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的乳化剂，脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。,Functions of Lipids III,胆固醇的功用：胆固醇是从食物摄入或在体内合成的。血液中胆固醇高可能引起动脉粥样硬化。胆固醇是细胞膜和细胞器的重要构成成分;是体内合成维生素D和胆汁酸的原料;胆固醇在体内可转变成各种肾上腺皮质激素，如皮质醇、醛固酮;胆固醇还是性激素睾酮和雌二醇的前体。 脂蛋白的功用：血浆脂蛋白包括乳糜微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。,Classification of Lipids,根据化学结构及脂的组成，分

3、为： 单纯脂类(质)(Simple lipids），包括甘油三酯（脂肪、油）和蜡； 复合脂类（Compound Lipids），包括磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）和糖脂（脑苷脂和神经节苷脂）； 异戊二烯类（Isoprenes），包括多萜类、固醇和类固醇类。,Fatty Acids,碳链为4-36碳的羧酸，这些碳链可为饱和的和不分支的、可含有一个或多个双键、也可含有三碳的环或羟基。 其中的亚油酸（Linoleic acid）、亚麻酸（Linolenic acid）和花生四烯酸（Arachidonic acid）为人体必需脂肪酸（Essential fatty acids）。,#1 Carbon,Acid Group,Non-polar End - Hydrophobic End,(Fat-soluble tail),Polar End - Hydrophilic End,Chemical Structure of Fatty Acids,Saturated Fatty Acids,Octanoic Acid辛酸,Unsaturated Fatty Acids,3 - Octenoic Acid

4、 3-辛烯酸,3, 6 - Octadienoic Acid 3，6-辛二烯酸,Short hand: 8:1 (3) 8:2 (3, 6),cis 9 - Octadecenoic Acid (oleic),trans 9 - Octadecenoic Acid (elaidic acid),cis and trans Fatty Acids,（油酸）,（反油酸）,Polyunsaturated Fatty Acids (Essential),Linoleic acid: cis, cis, 9, 12 - Octadecadienoic acid（亚油酸） Linolenic acid: cis, cis, cis, 9, 12, 15 - Octadecatrienoic acid （亚麻酸） Arachidonic acid: cis, cis, cis, cis, 5, 8, 11, 14 - Eicosatetraenoic acid （花生四烯酸）,Naturally-occurring Fatty Acids,1、cis form (顺式） 2、Not conjugat

5、ed - isolated double bond.（非共轭，双键是分开的） 3、Even numbered fatty acids（偶数碳）,Classification of Fatty Acids Present as Glycerides in Food Fats,I. Saturated Fatty Acids,Butyric,Butanoic,CH3(CH2)2COOH,butterfat,Caproic,Hexanoic,CH3(CH2)4COOH,butterfat, coconut and palm nut oils,Caprylic,Octanoic,CH3(CH2)6COOH,coconut and palm nut oils, butterfat,Capric,Decanoic,CH3(CH2)8COOH,coconut and palm nut oils, butterfat,Lauric,Dodecanoic,CH3(CH2)10COOH,coconut and palm nut oils, butterfat,Myristic,Tetradecanoic,

6、CH3(CH2)12COOH,coconut and Palm nut oil, most animal and plant fats,Palmitic,Hexadecanoic,CH3(CH2)14COOH,practically all animal and plant fats,Stearic,Octadecanoic,CH3(CH2)16COOH,animal fats and minor component of plant fats,Arachidic,Eicosanoic,CH3(CH2)18COOH,peanut oil,月桂酸,肉豆蔻酸,棕榈酸（软脂酸）,硬脂酸,花生酸,II. Unsaturated Fatty Acids,A. Monoethenoic Acids,Oleic,Cis 9-octadecenoic,C17H33COOH,plant and animal fats,Elaidic,Trans 9-Octadecenoic,C17H33COOH,animal fats,B. Diethenoic Acids,Linoleic,9,12-Octadeca

7、dienoic,C17H31COOH,peanut, linseed, and cottonseed oils,C. Triethenoid Acids,Linolenic,9,12,15-Octadecatrienoic,C17H29COOH,linseed and other seed oils,Eleostearic,9,11,13-Octadecatrienoic,C17H29COOH,peanut seed fats,D. Tetraethenoid Acids,Moroctic,4,8,12,15-Octadecatetraenoic,C17H27COOH,fish oils,油酸,反油酸,亚油酸,亚麻酸,桐油酸,花生四烯酸,鰛油酸,Common and Systematic Names of Fatty Acids,A. Monoethenoic Acids,Oleic,Cis 9-octadecenoic,C17H33COOH,plant and animal fats,Elaidic,Trans 9-Octadecenoic,C17H33COOH,animal fat

8、s,B. Diethenoic Acids,Linoleic,9,12-Octadecadienoic,C17H31COOH,peanut, linseed, and cottonseed oils,C. Triethenoid Acids,Linolenic,9,12,15-Octadecatrienoic,C17H29COOH,linseed and other seed oils,Eleostearic,9,11,13-Octadecatrienoic,C17H29COOH,peanut seed fats,D. Tetraethenoid Acids,Moroctic,4,8,12,15-Octadecatetraenoic,C17H27COOH,fish oils,Essential Fatty Acids,人体自身不能合成，缺乏影响机体代谢，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。 亚油酸和亚麻酸在体内可转化成具有重要生理作用的DHA又名脑黄金，是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。亚

9、油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，可用于预防和治疗心血管疾病。 花生四烯酸是体内合成前列腺素等的前体。,-亚麻酸Linolenic Acid,以甘油酯的形式存在于深绿色植物中，是人体细胞中的主要成分, 参与磷脂的合成，可转化为机体必需的生命活性因子DHA、EPA( “脑黄金”)。缺乏会引起机体脂质代谢紊乱，导致免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化等症状的发生。尤其是婴幼儿和青少年，缺乏-亚麻酸类物质的摄入，就会严重影响其智力正常发育。在降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机体免疫力和抗癌等方面的药用价值已得到充分肯定。,Bioactive Fatty Acids,EPA (eicosapentaenoic acid)，二十碳五烯酸（5,8,11,14,17）、DHA(docosahexenoic acid)，二十二碳六烯酸（4,7,10,13,16,19）， 3类多不饱和脂肪酸，深海鱼油的特征脂肪酸。陆地动植物几乎不含DHA和EPA。 DHA对脑神经传导和突触的生长发育有着极其重要的作用。缺乏DHA等必需脂肪酸，将造成大脑发育的障碍。 不仅对视力和学习能力有关，还有催眠和镇静的作用。此外，DHA在细胞膜构造中具有特殊作用，妊娠6个月后，胎儿视网膜中DHA与花生四烯酸的比例随着胎龄而成倍增加。,脂肪酸的熔点 和溶解度,Melting Points and Solubility in Water of Fatty Acids,Solubility in Water,Chain Length,Melting Point,熔点及溶解度与脂肪酸链长的关系,Effects of Double Bonds on the Melting Points,脂肪酸组装为稳定聚集体,脂肪和油 （Fat and Oil),甘油三酯 （Triacylglycerols, TG）,甘油三酯Triacylglycerols, TG,脂肪酸与甘油形成的最简单的脂是甘油三酯，也称三脂酰甘油、脂肪或中性脂肪。甘油与单个脂肪酸所形成的脂称为甘油单酯（单脂酰甘油，monoacylglycerol, MAG），与2个脂肪酸形成的酯称为甘油二酯(二

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