《有机化学》(第一版 )第十六章糖类化合物
40页1、精品课程 Organic Chemistry,第十六章 糖类化合物,第十六章 糖类化合物,葡萄糖 果糖 核糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素,大多数糖类化合物的分子组成符合经验式CmH2nOn,Cm(H2O)n,如:鼠李糖 C6H12O5,定义:多羟基醛、酮或水解后生成多羟基醛酮的化合物。,单糖(monosaccharides):不能再水解的多羟基醛、酮。 低聚糖(oligosaccharides):水解生成210分子的单糖。 蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,蔗糖为双糖;麦芽糖水解得到2mol的葡萄糖,为双糖。 多糖(polysaccharides):水解生成10个以上单糖。如淀粉、纤维素。,第一节 单糖,一、单糖的结构式(以葡萄糖为例) 实验: C、H分析:C6H12O6 官能团确定:C=O,5OH 碳胳确定:,构造式:,醛基的确定, 确定C=O的位置,二、单糖的立体构型,1、相对构型(D,L系列) 以甘油醛为标准,OH在右边-D型,OH在左边-L型。,D-(+)甘油醛 D-(+)葡萄糖 D-(+)果糖,2.相对构型确定方法,3.构型的标记和表示方法(D、L法;R,S法) 三、单糖的反应与构型
2、的测定 (一)反应,1.成月杀反应(-羟基醛酮的典型反应),应用:分离提纯、鉴定糖,确定构型,D-(+)- 葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(-)-果糖,D-(+)- 葡萄糖和D-(+)-甘露糖的四个手性碳中只有C2的构型不同,称为差向异构体,生成同一种糖月杀。只要知道一种糖的结构就可得出其他糖的结构。 2.氧化反应 (1)Tollens和Fehling或Benedict试剂反应,Tollens 硝酸银的氨溶液 Fehling 硫酸铜、酒石酸钾钠、氢氧化钠 Benedict 硫酸铜、柠檬酸、碳酸钠 特点: 检验还原糖和非还原糖; 差向异构化作用,D-葡萄糖,D-甘露糖,D-果糖, 不能检验醛糖和酮糖,因为在碱性条件下,发生差向异构化作用。,(2)与溴水反应,应用:鉴别醛糖和酮糖;合成醛糖糖酸,(3)与硝酸反应,应用:根据氧化产物的旋光性推知糖构型。,(4)与HIO4反应,思考:,3.还原反应,4.递升和递降,递升:,递降:,(二)构型的测定(以D-戊醛糖为例), 从丁醛糖结构确定C3、C4构型;, 从戊二酸结构确定C2构型,分析思路:,四、单糖的环状结构,不符合链式结构的实验现象: 单
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