苯佐卡因的合成【行业内容】
24页1、苯佐卡因的合成,小组成员:张海儒、王奇源 杨康、赵全,1,课件优选,苯佐卡因的基本信息,苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯,实验室制备方法中,第一步是酯化反应,以对硝基苯甲酸(熔点为239241)为原料,在酸性介质中,与乙醇反应得到对硝基苯甲酸乙酯;第二步为还原反应,将对硝基苯甲酸乙酯在Fe作用下还原为对氨基苯甲酸乙酯,即苯佐卡因。,2,课件优选,苯佐卡因为白色结晶性粉末,味微苦而麻;mp.8890;易溶于乙醇、氯仿或乙醚,极微溶于水,在稀酸中溶解。,3,课件优选,几种合成的方法,4,课件优选,第一条路线步骤多,产率较低;第二、第三条路线步骤少,产率较高。本实验采用第三条路线,以对硝基苯甲酸为原料,先酯化、后还原合成苯佐卡因。,5,课件优选,一、对硝基苯甲酸的制备;,1、反应:,6,课件优选,2、仪器药品,仪器:电动搅拌机 显微熔点测定仪 三口烧瓶 滴液漏斗 空心塞 布氏漏斗 吸滤瓶 水冲真空泵 表面皿 温度计 常备仪器; 药品:对硝基甲苯、重铬酸钠、浓硫酸、5%氢氧化钠溶液,15%硫酸,7,课件优选,3、实验装置,8,课件优选,4、实验步骤,(1)要求按照实验装置图装好装置,检查后。
2、(2)按下列顺序出称量并加入药品: 向该装置的250ml三口烧瓶中加入8g研碎的对硝基甲苯、23.6g重铬酸钠和52ml水,开启搅拌器。在滴液漏斗中放32ml浓硫酸,然后慢慢滴加入烧瓶。随着浓硫酸的加入,氧化反应随之开始,反应温度迅速上升,料液颜色逐渐变深。注意要严格控制滴加浓硫酸的速度,严防反应混合物高于沸腾温度(滴加时间约20分钟)。硫酸加完后,关闭滴液漏斗,稍冷后再将烧瓶放在石棉网用小火加热,使反应混合物微微1.5半小时。,9,课件优选,停止加热。冷却后,倒入80ml冷水中,将混合物抽滤,压碎粗产物,用20ml水分两次洗涤,粗制的对硝基苯甲酸呈深黄色固体。将固体放入100ml烧杯中。 为了除去粗产物夹杂的铬盐,向烧杯中加入76ml 5%氢氧化钠溶液,温热(不超过60)使粗产物溶解。冷却后抽滤。在玻璃棒搅拌下将滤液慢慢倒入盛有60ml 15%硫酸的另一大烧杯中,浅黄色沉淀立即析出。用试纸检验溶液是否呈酸性。呈酸性后抽滤,固体用少量水洗至近中性,抽干后放置晾干,10,课件优选,注意事项,浓硫酸有强腐腐蚀性,使用注意安全 氧化反应注意控制反应速度。,11,课件优选,二、对硝基苯甲酸酯化
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