高中化学 2.2.1 醇课件 鲁科版选修5

1、第2节 醇和酚 第1课时 醇,一、醇的概述 1.醇和酚：,饱和碳,羟基,苯环,羟基,2.醇的分类：,一元醇,饱和,不饱和,CH2CHCH2OH,3.醇的命名（一选二编三命名）：,羟基,碳原子数,近,4-甲基-2-戊醇,4.醇的物理性质： (1)状态：C4以下的一元醇为_体，C4C11的一元醇为黏稠液 体，C12以上的一元醇是蜡状固体。 (2)水溶性：随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。碳原子 数为13的一元醇可与水以_，C4C11的一元醇 部分溶于水，C12以上的一元醇难溶于水。 (3)沸点：同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 _。支链醇的沸点低于相同碳原子数的直链醇的沸点。,液,任意比例互溶,升高,5.几种重要的醇：,甘油,二、醇的化学性质 1.醇分子中发生反应的部位及反应类型：醇发生反应主要涉及分子中的_键和_键，具体规律如下。,碳氧,氢氧,氧化,消去,取代,2.醇的化学性质（以丙醇为例）：,CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O,2CH3CH2CH2OH,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O,CH3CH2CH2OH CH3CHCH2+H2O,

2、2CH3CH2CH2OH+2Na,2CH3CH2CH2ONa+H2,CH3COOH+CH3CH2CH2OH,CH3COOCH2CH2CH3+H2O,2CH3CH2CH2OH+9O2,6CO2+8H2O,2CH3CH2CH2OH+O2,2CH3CH2CHO+2H2O,1.辨析下列说法的正误： （1）羟基与烃基相连的化合物一定是醇。( ) （2）醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。 ( ) （3）甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应。( ) （4）乙醇与乙醚互为同分异构体。( ),【答案解析】 （1）。分析：羟基与饱和碳原子相连形成的化合物属于醇，羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚。 （2）。分析：只有醇的分子内脱水反应属于消去反应，分子间脱水反应不是消去反应，属于取代反应。 （3）。分析：甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有相邻碳原子，故不能发生消去反应；但与羟基相连碳原子上有氢原子，因此可以发生催化氧化反应。 （4）。分析：乙醚是两分子乙醇分子间脱水的产物，与乙醇分子式不同，不属于同分异构体。,2中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席”之说，这里所说的“酒”中一般都含有（ ）

3、 A甲醇 B甘油 C乙醇 D乙二醇 【解析】选C。白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。,3在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ） A蒸馏水 B无水酒精 C乙醚 D75%的酒精 【解析】选C。水及乙醇均能与钠反应产生氢气，乙醚不与钠反应。,4.用来检验酒精中是否含有水的试剂是（ ） A无水硫酸铜 B五水硫酸铜 C浓硫酸 D金属钠 【解析】选A。白色粉末CuSO4结合水后变成蓝色，现象明显。,5醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是（ ）,【解析】选A。A项中羟基与苯环碳原子相连，不属于醇；B、C、D中羟基与饱和碳原子相连，属于醇类。,6 所表示的物质，一般不 会发生的反应为（ ） A消去反应 B水解反应 C加成反应 D酯化反应 【解析】选B。该有机物能发生加成反应、消去反应(醇羟基)、酯化反应，但不能发生水解反应。,一、乙醇的脱水反应,【警示】 乙醇和卤代烃的消去反应的条件不同 （1）乙醇的消去反应须标明条件浓硫酸、170 ，其他醇的消去反应不用注明170 ，只需标明浓硫酸、加热即可。 （2）醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但

4、反应条件不同，前者为浓硫酸、加热，后者为NaOH的醇溶液、加热，二者不能混淆。,【微思考】 （1）实验室用乙醇脱水制取乙烯时，为什么要迅速升温并控制温度在170 ？ 提示：乙醇的消去反应的条件是浓硫酸、170 ，若缓慢升温，当温度在140 时，会发生分子间脱水生成乙醚，影响乙烯的生成；若温度过高，乙醇会脱水碳化，生成的炭在高温下与浓硫酸反应生成SO2、CO2等。,（2）将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共热，有可能生成哪些有机产物？ 提示：丙醇与浓硫酸共热时，可能发生分子内脱水反应生成丙烯；还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子间的脱水反应生成丙醚、甲丙醚、甲醚。 （3）2-丁醇发生消去反应时，能够生成哪些烯烃？ 提示：2-丁醇在一定条件下发生消去反应时，除脱去羟基外，还可以脱去1号位或3号位上的氢原子，因而可以生成1-丁烯或者2-丁烯。,【过关题组】 1.(2014泰安高二检测)饱和一元醇C7H15OH在发生消去反应时，若可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为（ ）,【解题探究】 （1）能发生消去反应的醇的结构有什么特点？ 提示：与OH相连碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子 （-H）的

5、醇能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 （2）醇发生消去反应时，产物的种类与醇的结构有什么关系？ 提示：结构为CH2OH的醇发生消去反应时最多得到1种烯烃；结构为 的醇发生消去反应时最多得到2种烯烃；结构为 的醇发生消去反应时最多得到3种烯烃。,答案：,2.（2014成都高二检测）下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是（ ）,【解析】选A。A项能发生消去反应，得到的烯烃分别为 CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3；B项只得到 一种；C项不能发生消去反应；D项得到 CH3CHCH2一种。,【互动探究】(1)书写题1中A项发生消去反应的化学方程式。 提示：,（2）将题2中各选项中的醇按系统命名法命名。 提示：A项为2-戊醇，B项为2-甲基-2-丙醇，C项为2，2-二甲基-1-丙醇，D项为1-丙醇。 （3）题1中C选项中的物质与浓硫酸共热时，可以得到几种有机产物？ 提示：4种。醇与浓硫酸混合加热，可以生成烯烃，也可以生成醚，故可以得到4种物质(三种烯烃、一种醚)。,【变式训练】（2014西南师大附中高二检测）下列各物质既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催

6、化氧化的产物为醛的是（ ）,【解析】选D。能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢；催化氧化产物为醛的醇中须含有CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。,二、醇的氧化反应 1.燃烧： 饱和一元醇燃烧的通式为 CnH2n+1OH+3n/2O2 nCO2+(n+1)H2O,2催化氧化： 醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有-H（与羟基相连的碳原子上的氢原子）及-H的个数：,【点拨】 （1）醇的催化氧化一般认为分两步进行：第一步是氧气与金属Cu（或Ag）反应，生成CuO（或Ag2O）；第二步是CuO（或Ag2O）与醇反应。 （2）醇的氧化是有机合成的一个重要反应，如乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。,【微思考】 （1）甲醇和(CH3)3CCH2OH均不能发生消去反应，是否也不能被催化氧化？ 提示：甲醇与(CH3)3CCH2OH均没有-H，因而不能发生消去反应，但是都含有-H，因而可以发生催化氧化反应生成甲醛和(CH3)3CCHO。,（2）乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？ 提示：可以，乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。同

7、时乙醇还可以被酸性K2Cr2O7溶液氧化，后者常被用于检查酒驾。,【过关题组】 1.（2014济南高二检测）分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中 （1）可以发生催化氧化生成醛的是_。（填下列字母） （2）不能发生催化氧化的是_。（填下列字母） （3）能被催化氧化为酮的有_种。 （4）能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。,【解题指南】解答本题应掌握以下两点： （1）连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。 （2）连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。,【解析】A、C两项中与OH相连的碳原子上只有1个氢原子，能被催化氧化成酮，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化；B项中与OH相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化成酮，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；D项中与OH相连的碳原子上有2个氢原子，能被催化氧化成醛，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 答案：（1）D （2）B （3）2 （4）3,2.（2014泰州高二检测）分子式为C4H10O的醇中，能

8、被催化氧化生成醛的醇有（ ） A1种 B2种 C3种 D4种 【解析】选B。分子式为C4H10O的醇有以下4种结构：,其中中羟基所连碳原子上有1个氢原子，可被催化氧化为酮；、中羟基所连碳原子上有2个氢原子，可被催化氧化为醛；中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。,【互动探究】 （1）写出题1中A、B、C、D四种物质发生消去反应生成烯烃的结构简式。 提示：A发生消去反应生成 ；B发生消 去反应生成 ；C发生消去反应生成,D发生消去反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2。,（2）若题2中的分子式改为C5H12O，则符合条件的醇有几种？ 提示：4种。1-戊醇、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-1-丁醇、 2，2-二甲基丙醇。,【变式训练】下列醇类不能发生催化氧化的是（ ）,【解析】选D。 分子结构中与羟基相连的碳原 子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。,【提分必备关键点】 1.一个官能团：羟基是醇和酚的官能团，烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物是醇，而苯环上的1个或多个氢原子被羟基取代的产物为酚。 2.两个通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，饱和x元醇的通式为

9、CnH2n+2Ox（xn）。 3.三条反应规律： （1）醇的消去反应规律。 含有-H的醇可发生消去反应。 若含有多个-H，则可能得到不同的产物。,（2）醇的催化氧化规律。 含有两个-H的醇，被催化氧化生成醛。 含有一个-H的醇，被催化氧化生成酮。 没有-H的醇，一般不能被催化氧化。 （3）醇的酯化反应规律：酸脱羟基醇脱氢。,乙醇催化氧化反应的实验探究 【真题判断】（在括号内打“”或“”） （1）（2014南宁高二检测）将铜丝在酒精灯上灼烧至红热后，立即插入无水乙醇中，此反应中铜丝是催化剂。（ ） 分析：铜与氧气发生反应，生成黑色的氧化铜，热的氧化铜与乙醇反应生成乙醛和金属铜。根据质量守恒定律可知，整个过程铜丝的质量不变，铜丝为催化剂，故正确。,（2）（2014山师附中高二检测）交警检测司机是否酒后驾车的原理中体现了乙醇的氧化性。（ ） 分析：交警常用装有重铬酸钾（K2Cr2O7）的仪器检测司机是否酒后驾车，因为酒中乙醇分子可以使橙红色的重铬酸钾变为绿色的硫酸铬，体现了乙醇的还原性，故错误。,（3）（2014合肥高二检测）乙醇的催化氧化脱去了2个氢原子，所以属于消去反应。（ ） 分析：消去反应是指有机物分子中脱去小分子物质，生成不饱和化合物的反应，而乙醇的催化氧化反应时乙醇与氧气反应，生成乙醛和水，水不是从乙醇分子上脱去的，所以不属于消去反应。,【案例探究】 如图是实验室乙醇氧化实验的改进装置（图中加热仪器、铁架台、铁夹等均已略去）。图中：A为无水乙醇（沸点78 ），B为极细铜丝并绕成螺旋状，C为无水硫酸铜粉末，D为碱石灰，E为KMnO4颗粒，F为新制的Cu(OH)2悬浊液。,（1）写出E和B处发生的反应方程式。 提示：E处KMnO4受热分解制备O2，化学方程

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