《β二羰基化合物》PPT课件
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第十四章-二羰基化合物-二酮-酮酸酯丙二酸二酯氰基乙酸酯14.1 酮-烯醇互变结构炔烃Kucherov反应中：酮式烯醇式14.1.1 酸和碱对酮-烯醇平衡的影响酸催化：碱催化：14.1.2 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响单羰基化合物在平衡状态下，烯醇式异构体的含量很少。具有-二羰基结构的化合物在平衡状态下，烯醇式的含量较高。原因一：分子内氢键；原因二：C=C键和C=O键共轭活泼亚甲基具有酸性pKa = 914pKa 9pKa 11pKa 14 能与羟胺和苯肼生成肟和苯腙 还原得到羟基酸酯 水解得到丁酮酸 能与Na作用放出氢气 能使Br2/CCl4溶液退色 能使FeCl3水溶液显紫红色 与PCl5作用得到3-氯-2-丁烯酸乙酯14.1.3 烯醇化导致立体异构化(R)-(+)-仲丁基苯基甲酮( ) -仲丁基苯基甲酮(R)-(+)-仲丁基苯基甲酮( ) -仲丁基苯基甲酮乙酰乙酸乙酯的合成乙酰乙酸乙酯的合成及其应用v一克莱森(Claisen)酯缩合：酯中的-氢比较活泼，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生成-酮酸酯：机理动画演示v二、交叉酯缩合：两种酯均有-H ，四产物，无价值。只有一种酯有-H ，两种产物，易分离。v三、Dieckmann缩合：分子内酯缩合。v四、二乙烯酮与乙醇加成 ： 乙酰乙酸乙酯无色液体，有水果香味，沸点181oC，微溶于水，易溶于有机溶剂，溶于NaOH溶液，对石蕊呈中性。乙酰乙酸乙酯的性质q一、酮式分解：稀碱作用下q二、酸式分解：浓碱作用下q三、烷基取代活泼亚甲基中的氢原子 一、制备甲基酮或烷基取代乙酸：乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 二、制备二元酮或甲基环烷基酮： 三、制备高级酮酸或-二酮：丙二酸酯的合成及其应用一、丙二酸二乙酯的合成丙二酸二乙酯：无色液体，有水果香味，沸点199oC，微溶于水，易溶于有机溶剂。有弱酸性，pKa=13。二、制备取代乙酸：三、制备二元酸：四、制备环烷酸：14.4 Knoevenagel缩合醛、酮在弱碱作用下，与具有活泼氢原子的缩合14.5 Michael加成具有活泼氢的化合物与、-不饱和化合物进行加成Michael加成与Claisen缩合或羟醛缩合联用，合成环状化合物。14.6 其他含活泼亚甲基
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