腙类化合物以及衍生物的合成、结构及热稳定性研究
17页1、目录摘 要1Abstract11 引言11.1 腙类化合物在农药方面的应用21.1.1 抗菌活性21.1.2 杀虫活性31.1.3 除草活性41.1.4 植物生长调节活性41.2 腙类化合物在医学方面的应用51.3 腙类金属化合物在光学方面的应用51.4 腙类化合物以及金属配合物在其他领域的应用62 实验部分72.1 仪器和试剂72.2 苯肼的合成72.3 腙类化合物的合成72.3.1 苯甲醛苯腙(11)的制备72.3.2 4-甲氧基苯甲醛缩4-硝基苯腙(12)的制备82.3.3 对羟基苯甲醛缩4-硝基苯腙(13)的制备82.3.4 4-甲氧基苯甲醛缩对羧基苯腙(14)的制备92.4 腙类衍生物1-(4-硝基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-4-甲酰基吡唑(15)的合成92.5 腙类化合物以及衍生物的热分析实验103 结果与讨论103.1 化合物11的TG-DTG图103.2 化合物12的TG-DTG图113.3 化合物14的TG-DTG图113.4衍生物15的TG-DTG图124 结论13参考文献14谢辞16腙类化合物以及衍生物的合成、结构及热稳定性研究摘 要:以一些常见的醛与肼为原料
2、通过缩合反应生成了一系列腙类化合物以及衍生物,利用元素分析和NMR对其结构进行表征。并且对所合成的部分化合物热稳定性做了初步分析。关键词:腙;衍生物;结构表征;热稳定性Study on synthesis, structure and thermal stability of hydrazones and their derivatives Abstract: A series of hydrazones and derivatives were synthesized by condensation reaction using aldehydes and hydrazine as raw materials. And their structures were characterized by NMR and elemental analysis. In addition, thermal stability of some hydrazones and their derivatives were preliminary analyzed.Keywords: hydrazones
3、; derivatives; structural characterization; thermal stability1 引言腙类化合物是指分子结构中含有亚结构(NHN=C)的一类化合物,通常是由肼与醛或酮缩合而成,是有实用价值的一类有机合成中间体,在金属羰基化合物、有机化合物和席夫碱配体,特别是双核配体中被用作功能基团1,因而可以衍生出很多具有较高生物活性和多样配位形式的化合物。而该类化合物因含有氧和氮等配位原子,能够与过渡金属、稀土金属等多种金属元素形成金属离子配合物,这类配合物具有独特的抗结核病菌、消炎、杀菌以及抗肿瘤等药理和生理活性,是当今农药,医药配合物研究的热点2。所以腙类化合物以及金属配合物在医药、农药、材料和检测等方面受到广泛的关注。到目前为止,国外的一些公司相继开发了数十个腙类的杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂等新品种。如作为杀菌剂的醌肟腙、杀虫剂氟蚁腙、除草剂氟吡草腙等。因而,它在农药、医药和分析试剂等方面一直是人们广泛研究的对象。另外,研究表明腙类化合物还是合成杂环化合物的一类重要中间体,杂环化合物由于结构复杂,作用机制多样,因此应用范围也极其广泛,涉及医药、香
4、料、染料、高分子材料等。目前,国内外有关腙及其衍生物的研究与应用主要有以下几个方面:1.1 腙类化合物在农药方面的应用1.1.1 抗菌活性实验表明,多数腙类化合物在农药方面有一定活性,如抗菌活性。2003年,范志金等3设计合成了l,3-二甲基-5-甲硫基-4-苯腙基羰基吡唑衍生物1,并采用菌体生长速率法进行生物活性测试。实验结果表明:化合物1b对番茄早疫病菌的抑制率为58.3%,化合物1a对小麦赤霉病菌,化合物1c和1d对苹果轮纹病菌有较好的抑制作用。2004年,黄明智等4合成了2-甲硫基-1-苯基乙酮苯甲酰腙类化合物2。并以黄瓜灰霉病菌(Bcinerea)、小麦赤霉病菌(Gzeae)为供试对象,对目标化合物的抑菌活性进行初步测试。实验表明:实验用药浓度为500 mg/L时,化合物2a对黄瓜灰霉病菌、小麦赤霉病菌抑制率均达到95%以上;化合物2b对水稻稻瘟病菌,2c对小麦赤霉病菌具有较好的杀菌活性,其抑制率达到70%95%。 2005年,龙德清等5设计合成了5,7-二甲基-1,2,4-三唑并1,5-嘧啶-2-甲酰腙类化合物3。初步的生物活性测试结果表明,目标化合物3a、3b和3c在50
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