几类天然有机化合物
49页1、大学基础化学,第二十二章 几类天然有机化合物,22-2 生物碱,一、生物碱的一般性质,二、生物碱的提取方法,22-3 萜类和甾体,一、萜类,二、甾体化合物,22-1 杂环化合物,一、杂环化合物概述,三、重要的杂环化合物,二、杂环化合物的性质,三、几种重要的生物碱,大学基础化学,本章重点,杂环的音译命名法几种重要杂环的结构与性质嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象萜类和甾体的结构,1.了解杂环化合物的分类命名和杂环化合物的主要化学性质2.了解一些重要的杂环化合物的结构、性质和作用3.了解事物碱的一般性质、提取方法和几类重要的生物碱4.了解萜类和甾体化合物的分类、结构特点及其重要化合物,学习要求,大学基础化学,杂环化合物是指环上含有非碳原子的一类环状化合物。环上的非碳原子称为杂原子,常见的杂原子有O、S、N。含杂原子的环状结构称为杂环,杂环结构较稳定,具有一定芳香性。 如血红素、叶绿素、核酸、维生素、生物碱等,都是含氮杂环。,一、杂环化合物概述,22-1 杂环化合物,大学基础化学,1.杂环化合物的分类,大学基础化学,音译法(带“口”旁的同音汉字),编号:(杂环上有取代基时),从杂原子
2、算起,依次用1,2,3,4,5编号。(,则从杂原子相邻的碳原子依次编号) 如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。,2.杂环化合物的命名,大学基础化学,五元杂环,呋喃 吡咯 噻吩,大学基础化学,编号原则:,(1)含1个杂原子时,从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子用希腊字母、编号。,喹啉,呋喃,吡啶,大学基础化学,编号原则:,(2)当杂环中有2个杂原子时,按O、S、NH、N顺序编号 。,噁唑,咪唑,嘧啶,大学基础化学,命名:一般以杂环为母体,但环上有CHO、COOH、CONH2等基团时,则以醛、羧酸、酰胺作为母体。,5-硝基-2-呋喃甲醛 2-硝基吡咯 3-溴吡啶,6-氨基嘌呤 3-吲哚乙酸,大学基础化学,3.杂环化合物的结构,呋喃 吡咯 噻吩,杂原子(O、S、N)杂化态均为sp2杂化,大学基础化学,呋喃,吡咯,吡啶,碳原子、杂原子 sp2,环状共轭体系符合休克尔规则有芳香性,大学基础化学,二、杂环化合物的性质,1.取代反应,(1)卤代反应,-溴代噻吩,2,3,4,5-四碘吡咯,大学基础化学,磺化反应,-吡咯磺酸,-吡啶磺酸,大学基
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