高考化学笔记：有机物除杂方法一览.doc

三教上人（A+版-Applicable Achives）有机物除杂方法一览（括号内为杂质）1、气态烷（气态烯、炔）除杂试剂：溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液操作：洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷2、汽油、煤油、柴油的分离（说白了就是石油的分馏）除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：各石油产品沸点范围的不同3、乙烯（CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气）除杂试剂：NaOH溶液-浓硫酸操作：洗气原理：CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气NaOH溶液中的水后溶被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收4、乙炔（H2S、PH3、H2O）除杂试剂：CuSO4溶液-浓硫酸操作：洗气原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：沸点不同6、溴苯（Br2）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）7、硝基苯（HNO3、水）除杂试剂：水、操作：分液原理：等于是用水萃取硝基苯中的硝酸，具体原理见“萃取”。

TNT、苦味酸除杂可使用相同操作8、气态卤代烃（卤化氢）除杂试剂：水操作：洗气（需使用防倒吸装置）原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水9、乙醇（水或水溶液）除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇10、苯（苯酚）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）11、乙酸乙酯（乙醇、乙酸、水）除杂试剂：浓硫酸+饱和Na2CO3溶液操作：蒸馏+分液原理：乙酸与乙醇发生可逆的酯化反应生成乙酸乙酯和水，四者共同存在于反应容器当中由于存在催化剂浓硫酸，所以水、乙醇不会被蒸发出体系，此时乙酸与乙酸乙酯同时被蒸发出体系，并冷凝滴入盛有饱和碳酸钠溶液的容器中，乙酸与碳酸钠反应生成溶于水、不溶于乙酸乙酯的乙酸钠，从而与乙酸乙酯分开下一步只需要进行分液即可除去水溶液，得到乙酸乙酯12、乙酸乙酯（水或水溶液）除杂试剂：物理方法操作：分液原理：二者密度不等，且不互溶有机物除杂常见错误及原因分析依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。

在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析括号中物质为杂质）1.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去2.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去错例B：加生石灰，过滤错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质正解：加生石灰，蒸馏这样可得到99.8％的无水酒精)3.乙醇（乙酸）错例A：蒸馏乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃）错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。

错因：乙醇和水能形成恒沸混合物正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇4.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液6.苯（溴）[或溴苯（溴）]错例：加碘化钾溶液错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液7.苯（苯酚）错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去错例B：加水充分振荡，分液错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。

8.乙酸乙酯（乙酸）错例A：加水充分振荡，分液错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液6三教上人（A+版-Applicable Achives）。