高三化学一轮复习 专讲第29讲 醇 酚（含详解）.pdf

第29讲 醇 酚基础热身1.有机化学知识在生活中应用广泛，下列说法不正确的是（）A.甘油加水作护肤剂B.医用酒精的浓度为75%C.福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌防腐能力，因此可以用其保鲜鱼肉等食品D.苯酚有毒但可以制成药皂，具有杀菌消毒的功效2.乙醇分子中不同的化学键如下：对乙醇在各种反应中断裂的键说法不正确的是（）A.和金属钠作用时，键断裂B.和浓硫酸共热至1 70 时，键和断裂C.和乙酸、浓硫酸共热时，键断裂D.在 C u 催 化 下 和反应时，键和键断裂3.下列关于苯酚的叙述不正确的是（）A.苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离：O H+H i O 0-+H30+C.苯酚钠会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性D.苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗4.下列物质既能发生消去反应，又能氧化生成醛的是（）A.C H 3 c H 2 c H e H 3 0 H B.（C H3）3C C H 2 0 HC.C H2C H C H3O H B r D.C H2O H5.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（）2 0 H +2 N a 2 0 N a+H2 t0 H +3 B r z B r B r O H B r I +3 H B r O H+N a O H 0 N a+H20A.B.只有C.和D.全部能力提升6.下列有机物能发生消去反应得到两种不饱和有机物的是（）A.1-丙醇B.2-丙醇C.（C H3）3C C H2B rD.2-丁醇7.用一种试剂能鉴别苯、苯酚、己烯、乙醇四种液体，这种试剂是（）A.F e C L 溶液B.浓溪水C.石蕊试液D.酸性K M n O4溶液8 .下列实验可达到实验目的的是（）将C H s C H C H3O H 与 N a O H 的醇溶液共热制备C H3C H=C H2水杨酸C O O H O H 与适量N a O H 溶液反应制备C O O H O N a向C H3C H2B r 中滴入A g N O s 溶液以检验澳元素用澳的四氯化碳溶液吸收SO?气体A.B.C.只 有 D.全都不能9 .下列说法正确的是（）A.分子式为C H40 和 C2H6O的物质一定互为同系物B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分储得到C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D.1 m o l H O O C O O C C R O 与足量的N a O H 溶液加热充分反应，能消耗5 m o l N a O H1 0.已知维生素A的结构简式为：CCH3H2cH?CCH（CH3）2C（CH=CH C=CH）2CH2OHCH3关于它的叙述正确的是（）A.维生素A的分子式为C20H3 2。

B.维生素A可被催化氧化为醛C.维生素A是一种易溶于水的醇D.1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol 发生加成反应11.醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:CHCH3cH30H CH2cHzcCH3cH30H OCH2cH20H CH2cH20Hoe比下列说法中正确的是（）A.可用酸性KMnCh溶液检验中是否含有碳碳双键B.和互为同系物，均能催化氧化生成醛C.和互为同系物，可用核磁共振氢谱检验D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同12.化学式为C8H1OO的化合物A具有如下性质：加入Na-慢 慢 产 生 气 泡；A+RCOOH鳗蜜有香味的产物；KMnO4 H+A苯甲酸；其催化脱氢产物为酮；脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之一）试回答：（1）根据上述信息，对 该 化 合 物 的 结 构 可 作 出 的 判 断 是（填字母代号）A.苯环上直接连有羟基B.肯定有醇羟基C.苯环侧链末端有甲基D.肯定是芳香煌(2)化合物A的结构简式为(3)A发生消去反应的化学方程式为(4)A发生催化氧化反应的化学方程式为1 3.松油醇是一种调味香精，它 是 a、8、丫三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分储产品A(结构式和H 2 0 中 的“1 8”是为区分2 个羟基而人为加上去的)经如图K 2 9 1 所示反应制得。

U e n 二型 C H 3 C C H 3 I 8 O H C H 3 a-松油醇1811201)4C f t C C H s O H H s C O H 口刈/松油醇(有2 个一C H DI-Y-松油醇(有3 个一C L)图 K 2 9-1试回答：(1)a-松 油 醇 的 分 子 式 是2)a-松 油 醇 所 属 的 物 质 类 别 是a.醇b.酚c.饱和一元醇(3)a-松 油 醇 所 能 发 生 的 反 应 类 型 是a.加 成 b.水 解 c.氧化(4)写出结构简式：B-松油醇：；Y-松油醇：o挑战自我1 4.2 0 1 2 开封模拟 有机物A只含有C、H、0 三种元素，常用作有机合成的中间体1 6.8 g 该有机物经燃烧生成4 4.0 g C O?和 1 4.4 g H 2；质谱图表明其相对分子质量为8 4,红外光谱分析表明A分子中含有0 H 键和位于分子端的C 三C 键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6 ：1 ：lo(1)A 的分子式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _;A的结构简式是(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是 oa.H 2 b.N a c.K M nC U d.Br?(3)有机物B 是 A的同分异构体，1 mol B 可与1 mol B n 加成。

该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象B 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是,B 的结构简式是(4)B 可以通过下列变化得到四元环状化合物F：r-iA g(N H3)20 H H+g Br2 向岫出溶液 H+旧浓H%F回 飞广 一回 W 国 W C5H803请写出反应化学方程式上述转化关系中、的反应类型是:1.c 解析甲醛有毒，用甲醛的水溶液浸泡过的鱼肉等食品虽然外观比较好，但不能食用2.C 解析乙醇和金属钠作用生成乙醇钠和氢气，是乙醇羟基中的键断裂；乙醇与浓硫酸共热至1 7 0 时发生消去反应生成乙烯和水，是键和断裂；乙醇和乙酸、浓硫酸共热时发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，是乙醇羟基中的键断裂；乙醇催化氧化成醛，断裂的键是和3.A 解析苯酚的酸性弱，不能使指示剂变色4.C 解析B、D不能发生消去反应，A 催化氧化生成酮5.B 解析0 H 对苯环的影响结果是使苯环上的H原子活泼性增强，更易发生取代反应6.D 解析1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，（C H js C C f t Br由于连滨原子的碳原子的邻位碳原子上无H,故不能发生消去反应，2-丁醇的结构简式为C H C H 3c H 2 C M 0 H,发生消去反应的产物可能有1-丁烯和2-丁烯，故 D项正确。

7.B 解析鉴别题一般要求操作简单、现象明显鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差异如题目中有苯酚，而苯酚的鉴别一般考虑滨水或F e C L 溶液由于F e C L不能与苯和己烯反应，且都是分层，上层是无色的有机层，下层是棕黄色F e C L 水溶液，所以用 F e C L 溶液鉴别不出苯和己烯浓滨水与四种物质混合后的现象如下表所示：故正确答案为B物质苯苯酚己烯乙醇现象液体分层，上层红棕色，下层无色白色沉淀滨水褪色，溶液分层，下层是无色油状液体溶液呈红棕色，不分层8.D 解析醇在浓硫酸做催化剂并加热时发生消去反应，错误；水杨酸中一0 H 和一C O O H 都能与N aO H 溶液发生反应，当N aO H 量不足时先与竣基反应，错误；卤代燃中卤素的检验需要先发生消去或取代反应，再酸化后用A g N O,检验，卤代燃是非电解质，不会发生电离，错误；S 0?不能溶解在C C k 溶液中，所以无法用B n 的 C C L 溶液吸收S O 2,错误，答案为 D9.D 解析甲醇(C H 2 H)与甲醛(C H s 0 O f a)就不是同系物，A错误；工业上乙烯来源于石油的裂解，苯来源于煤的干储，B错误；苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氢钠，与二氧化碳用量无关，C 错误；D项，该物质分子含2 个酚酯基和1 个酚羟基，所以1m o l 该物质最多能与5 m o l N aO H 反应。

1 0.B 解析容易确定维生素A的分子式为G 此0；维生素A分子中存在一C H Q H,可被催化氧化成醛；维生素A可以看做是一种醇，但由于分子中的碳原子数较多，在水中的溶解性应很差；每个维生素A分子中共有5 个碳碳双键，所以1 m o l 维生素A最多可以与5 m o l H?发生加成反应1 1.D 解析中醇羟基也能使酸性K M n O,溶液褪色，A 错误；和是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B 错误；和不是同系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C 错误1 2.(1)B C (2)C H 0 H C H3(3)C H O H C H 3 涯 等 “CH CH z+H z O(4)2 CH O H CH 3+02 2 C0 CH3+2 H=0 解析据信息并结合A的化学式可知A分子中含有1 个苯环，苯环上有一个取代基且取代基上有2 个碳原子，据信息并结合A的化学式可知A中含有1 个羟基，据信息可知与羟基相连的碳原子上只有1 个 H原子，据信息可知与羟基相连碳原子的邻位碳原子上必有H原子，综上分析可知A的结构简式为CH O H CM,该化合能被酸性KM nO,溶液氧化成苯甲酸1 3.(l)Ci o H l l O(2)a a、c(4)H O H3CCCH3CH2 H O.CCCH 3 c H 3 解析 a-松油醇中含醇羟基，属于醇，又含有C C,所以可发生加成、氧化等反应；由题 中“含 2 个一CH 3”和“含 3 个一O V 的限制条件可确定“一用为”时的断键部位，从而确定两种醇的结构简式。

1 4.(l)C5H80 CO H CH CCH3CH3(2)a b e d(3)醛基 CH s CCH s CH CO H(4)CBr CH3CH3CHBr COOH+3NaOHC0HCH3CH3CH0HC00Na+2NaBr+H20氧化反应加成反 应 酯 化 反 应 解析 “(C)=44.0 g+44 g molT=l mol,77(H20)=14.4 g+18 g mol-1=0.8 mol,T2(H)=0.8 m olX 2=l.6 mol,0(O)=16.8 g1 mol X 12 g,mol1 1.6 mol X 1 g mol-1=3.2 g,(0)=3.2 g-?16 g,mol-1=0.2 mol,72(C)：72(H)：72(0)=5 ：8：1,A的最简式为C5H设分子式为(CsLO)”,则有84X =8 4,解得=1,故A的分子式为C5H80oA的分子结构中含有一OH和一C三C H,剩余的基团为一C3H6,又由于A中有三类氢原子，且每类氢原子的个数比为6：1：1,则剩余的基团C3H$的结构为CCH3cH3,综上可得A的结构简式为 CO H CH CCH3CH3O(2)A中含碳碳三键，能与H八B n发生加成反应，能被KMn(h氧化，含一0 H,能与金属钠反应放出氢气。

3)B的分子式为CSHBO,分子中除含1个碳碳双键外，还含有1个碳氧双键，又由于B中所有碳原子在同一个平面且没有顺反异构现象，得B的结构简式为CHBCCHBCH CO HO(4)根据B的结构简式及反应条件可推出C为CH3CCH3CHCOOH,由C推出D为CBrCH3CH3CHBrC00H,进一步推出E为COHCH3cH3CHOHCOOH,E。