人教版高中化学选修五第7讲：卤代烃(学生版).docx

卤代烃____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．认识卤代烃的组成和结构特点；2．根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应知识点一. 溴乙烷的结构和性质 1．分子结构 溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br 2．物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂 3．化学性质 （1）水解反应（或取代反应） C2H5—Br—H—OHC2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr 注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率 （2）消去反应 注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。

如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应知识点二. 卤代烃 1．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃 2．卤代烃有多种分类方法根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等 一卤代烃的结构式为R—X 3．卤代烃的物理性质 （1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体 （2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂某些卤代烃是很好的有机溶剂 （3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃 （4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低 （5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI （6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低 4．卤代烃的化学性质 卤代烃的化学性质一般比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。

1）取代反应R—X+H2OR—OH+HX或R—X+NaOHR—OH+NaX（2）消去反应 注意：若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如：在发生消去反应时，生成物可能为或 5．卤代烃中卤素原子的检验方法1）实验原理R—X+H2OR—OH+HXHX+NaOH==NaX+H2OHNO3+NaOH==NaNO3+H2OAgNO3+NaX==AgX↓+NaNO3 根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I） （2）实验步骤 ①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色 （3）实验说明 ①加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同 ②加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 ③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。

要点三. 卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应与消去反应的比较（见下表）比较项目水解反应消去反应卤代烃结构特点一般是一个碳原子上只有一个—X与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子反应实质—X被—OH取代从碳链上脱去HX分子反应条件NaOH的水溶液，常温或加热NaOH的醇溶液，加热反应特点有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无副反应有机物碳架结构不变，可能有副反应示例CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+ H2O类型一：苯及苯的同系物的结构例1. 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（ ） A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 解析：②中—(CH3)3的中心碳位于一个四面体的中心，故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上此外，④中同时连接两个苯环上的那个碳原子，如果它跟苯环共平面，与它连接的—CH3上的碳原子和H原子，必然一个在环前、一个在环后，因此该甲基碳原子不可能在苯环平面上请注意③项中的两个甲基的碳原子是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。

有人怀疑两个甲基过于拥挤，必须翘起一个，但如果我们以连接两个苯环的单键为轴旋转180°，由此“空间拥挤”现象就可以消除，也就是两个甲基一个在上、一个在下，都在苯环平面上综上可知该题应选②④答案：D例2. 苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②解析:该题考查了苯的结构，苯当中的碳碳键是介于单双键中间一种特殊的化学键，六个碳碳键完全相同，因此它不具有碳碳双键的性质答案：A类型二：苯及其同系物的性质例3. 对于苯乙烯（）的下列叙述： ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是（ ） A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥ C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确解析：物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①②说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确答案：C类型三：苯及其同系物的同分异构现象例4. 某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。

1）试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式2）若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________解析:（1）由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10与烷烃C8H18相比少8个H，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环结构，支链上有2个碳原子书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论，2个碳原子形成一个支链（—CH2CH3）的情况；2个碳原子形成两个支链的情况（—CH3），再根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式2）本题考查苯的同系物、苯环上的取代及同分异构体种数的确定等知识解决这类问题时，最好从苯环上碳原子的轴对称性入手如 ，当苯环上发生一溴取代时，虽然有5个位置上的H原子可被Br原子代替，但实际上与—C2H5相邻的两个位置上的H原子是等效的（即α—H），或者说这两个位置上的H原子呈轴对称，同理与—C2H5相间的两个位置上的H原子也是等效的（即β—H），加上对位碳原子上的γ—H，的一溴代物的同分异构体共有3种，分别为同理中苯环上只有两种不同位置的H原子，故其一溴取代产物有两种。

中苯环上有3种不同位置的H原子，其苯环上的一溴取代产物有3种同分异构体，分别为、中苯环上的一溴取代产物只有一种，即答案：（1）该有机物属于苯的同系物支链为乙基时，，支链是2个甲基时，、或 （2）基础演练一．选择题1．能够说明苯中不是单双键交递的事实是 （ ）A．邻二甲苯只有一种 B．对二甲苯只有一种C．苯为平面正六边形结构 D．苯能和液溴反应2．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）A．酸性高锰酸钾 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应3．下列物质在相同状况下含C量最高的是 （ ） A．烷烃 B．烯烃 C．炔烃 D．苯和苯的同系物4．（丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）属于苯的同系物是 （ ） A． B．C． D．5．对右图所示分子的描述正确的是 （ ）A．该物质的分子式为 B．该物质所有氢原子均在同一平面上C．此分子为含有极性键的极性分子 D．该物质的一氯化物有3种6．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为（ ）A．3 B． 4 C．5 D．67．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 （ ）A．都属于芳香烃 B．都能使KMnO4酸性溶液褪色C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应8．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的异构体的数目有（ ）A．9种 B．10种 C．11种 D．12种9．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体 （ ）A．1种 B．2种 C．3种 D．4种10．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为 （ ）A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成二．填空题1．1mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，在相同条件下，生成CO2体积相同，烃A比苯多消耗1mol O2，若A分子结构中无支链或侧链 ，则：(1)若A。