高中化学有机合成知识点及总结（课堂PPT）.ppt

基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质硝化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等有机化学反应类型1消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、酮等聚合反应加聚反应烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质与FeCl3溶液显色反应苯酚等2常见重要官能团的检验方法官能团试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色(或红棕色)褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出3官能团引入方法消除方法羟基(OH)(1)烯烃与水加成(催化剂)(2)卤代烃的水解(NaOH、H2O)(3)醛(酮)与氢气的加成(催化剂)(4)酯的水解(稀硫酸或NaOH、水浴加热)(5)酚钠盐中通入CO2(引入酚羟基)(1)消去反应(浓硫酸、加热)(2)氧化反应(Cu或Ag催化、加热)(3)酯化反应(浓硫酸、加热)卤素原子(X)(1)烃与卤素取代(光照条件)(2)不饱和烃与HX或X2加成(催化剂)(3)醇与HX取代(1)水解反应(NaOH、H2O)(2)消去反应(NaOH、醇)官能团的引入与消去4官能团引入方法消除方法碳碳双键(1)某些醇的消去(浓硫酸、加热)(1)加成反应(2)卤代烃的消去(NaOH、醇)(2)氧化反应醛基(CHO)醇的氧化(1)加成反应成醇(2)氧化反应成羧酸新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液羧基(COOH)(1)醛的氧化新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液(2)酯的水解酯化反应(浓硫酸、加热)5反应条件反应物类别（官能团）、反应类型浓硫酸/稀硫酸/NaOH水溶液/NaOH醇溶液/H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照有机推断题的突破口6(1)根据反应中的特殊条件进行推断NaOH水溶液，加热发生卤代烃、酯类的水解反应。

NaOH醇溶液，加热发生卤代烃的消去反应，生成烯烃浓H2SO4，加热发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等溴水或溴的CCl4溶液发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应液溴才是苯的取代O2/Cu(或Ag)醇的氧化反应新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸稀H2SO4，加热发生酯的水解，淀粉、蔗糖的水解H2、催化剂发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应有机推断题的突破口7(2)根据特征现象进行推断使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有CHO（不仅是醛基）加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有OH或COOH加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有COOH加入溴水出现白色沉淀，表示该物质为酚类8(3)以一些特殊的转化关系为突破口来推断A B C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为羧酸A(CnH2nO2)符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。

有机三角： ，由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质9(1)不溶于水比水轻的：液态烃；一氯代烃；苯及其同系物；酯类物质(包括油脂)2)不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃3)水溶性的有机物：低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇)；低级醛(甲醛、乙醛等)；低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等)；单糖和二糖类；苯酚高于65时液态有机物的水溶性及密度10(1)固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青、；稠环芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等2)液态：碳原子数大于4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯；乙二醇；丙三醇3)气态：碳原子数小于或等于4的烃类(如甲烷)、一氯甲烷、新戊烷、甲醛有机物的状态11(1)无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3等杂质而带有臭味)；(2)稍有气味：乙烯；(3)特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚；(4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；(5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖；(6)香味：乙醇、低级酯；(7)苦杏仁味：硝基苯。