sn1和sn2反应机制.ppt

SN1和SN2反应机制,简介,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,,双分子亲核取代 (SN2反应),单分子亲核取代 (SN1反应),概念,简介,,反应速率= k [CH3Br][OH-],反应速率= k [(CH3)3CBr],SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,,,,E,反应进程,CH3Br + OH-,CH3OH + Br-,,,,Ea,,,,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,只经过一个过渡态； 反应中无中间体形成反应一步完成；,,,,SN2的立体化学,简介,SN2立体化学,,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,,SN2立体化学,背面进攻中心碳 !,手性中心碳的构型翻转,瓦尔登(Walden)转化,,,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,,SN2立体化学,知识拓展,在SN2反应中手性中心碳的R/S构型一定会改变？,(R-构型),(R-构型),Walden 转化,构型翻转,中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转,,,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,框架,,,,E,反应进程,,(CH3)3CBr,(CH3)3COH,,,Ea1,,Ts(1),Ts(2),,,Ea2,,(CH3)3C+,,,,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,经过两个过渡态； 反应中有正碳离子生成。

反应分步进行；,SN1的立体化学,简介,SN1立体化学,,SN2立体化学,课堂总结,练习,简介,,SN1立体化学,SN2立体化学,课堂总结,练习,简介,,SN1立体化学,SN2立体化学,课堂总结,练习,外消旋化,,,简介,,知识拓展,问：SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化， 最后得到的产物会是外消旋体？,请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进行阐述可参考：《March 高等有机化学》),SN1立体化学,SN2立体化学,课堂总结,练习,主要产物,重排动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子,简介,SN1立体化学,SN2立体化学,课堂总结,练习,SN反应机理 总结,简介,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,,简介,,亲核取代反应,(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；,(2)反应速率只与卤代烷的浓度成正比；,(3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化， 可能会出现重排产物1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；,(2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；,(3)反应过程中构型发生瓦尔登转化SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,练 习,,练 习,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,简介,练 习,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,,课堂练习,讨论,下列化合物中哪一个更易进行 反应？,√,SN1,SN2,影响SN1反应 主要是电子效应,影响SN2反应 主要是空间效应,√,简介,练 习,课堂练习,,问：根据下列现象，判断卤代烷与NaCN的乙醇溶液 的反应，指出它们分别属于那种SN反应？,SN2,SN1,SN1,SN2,,,,,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,。