羧酸酯pptM[共54页].ppt

1、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味 ：色 态 ：溶解性：熔沸点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶体冰醋酸由此得名）沸点：117.9 一、乙酸n分析氢谱图写出乙酸的结构式羧基上的氢甲基上的氢 2、乙酸的分子结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2H O | H C C O H | H CH3COOH羧基：COH（或COOH）O写出乙酸各类结构表达式 OCH3 C O H分析结构，了解断键方式OH OCH3 C（弱酸性） （酯化反应） 【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质n【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法n1. 使石蕊试液变红n2. 与活泼金属（Na）置换出氢气n3. 与碱发生中和反应n4. 与碱性氧化物反应n5. 与盐(如碳酸盐、碳酸氢盐)反应3、化学性质：乙酸具有酸的通性: CH3COOH CH3COO+H+ 乙酸溶液中存在哪些微粒？课堂 思考：可以用几种方法证明乙酸是弱酸？证明乙酸是弱酸的方法：1.配制一定浓度的乙酸测定PH值2.在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性3.在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率4.测定乙酸钠溶液的pH值。

实验装置图1CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液分析有何缺点实验装置图2CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊写出反应的化学方程式n2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2nCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2nCO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOHH2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气酸性:H2CO3C6H5OH乙酸 碳酸 苯酚酸性：醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性n乙酸的酯化反应n醇和酸起作用，生成酯和水的反应. 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程, 复习实验的有关知识实验现象】 溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2、得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。

中和乙酸 溶解乙醇 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出防止受热不匀发生倒吸饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子CH3 C OH + H 18O C2H5浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）同位素原子示踪法【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应可看作是取代反应思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率4、乙酸的制法（1）氧化法： 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂 催化剂 （2）发酵法 淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸5、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？ 如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？ 柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH苹果酸，又名2羟基丁二酸 烃分子中的氢原子被羧基（COOH）取代而成的化合物。

官能团：通式：二、羧酸1.概念：羧基-COOH饱和一元羧酸的通式： CnH2n O2 (n1)或者 CnH2n+1COOH(n0)1）根据烃基不同脂肪酸CH3COOH芳香酸 C6H5COOH2）根据羧基的数目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3）根据烃基的碳原子数目 低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH（硬脂酸） 4）根据烃基是否饱和 饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOHCH2=CH-COOHC17H33COOH（油酸）2.羧酸的分类：3.羧酸的命名：CH3COOH6 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH3乙酸（醋酸）3，5-二甲基己酸4.羧酸的物理性质：.甲酸、乙酸、丙酸是有强烈的刺激性气味的无色液体，含有49个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体，葵酸以上为腊状固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体2.低级羧酸可与水混溶，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小3.羧酸的溶沸点随着相对分子质量的增加而升高5、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸6、羧酸的化学性质：具有酸的通性:酯化反应 R-COOH R-COO+H+酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。

有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+ 2H2O 二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯7、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性气味的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性甲 酸【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液乙二酸 HOOC-COOH 【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2H2O），加热至100时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂乙二酸+ 2H2On n【化性化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质能使酸性高锰酸钾些特殊的化学性质能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂溶液褪色、可作漂白剂 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。

酸性: 常见羧酸酸性强弱顺序：乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸常见的高级脂肪酸名称分子式结结构简简式状态态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态态油 酸C18H34O2C17H33COOH液态态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成 【例题】今有化合物： (1)请写出化合物中含氧官能团的名称： (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法指明所选试剂及主要现象即可) 鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法： ; 鉴别丙的方法： . (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙 自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片三、酯1.酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯2.羧酸酯的一般通式为R1COR2O|3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。

4.酯的分类： 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯 根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2酯与饱和一元羧酸互为同分异构体练习:写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式羧酸（或无机含氧酸）+ 醇 酯 + 水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯5、酯 的 命 名1、请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯CH3COOCH2CH3COOCH2二乙酸乙二酯练习：2、根据球棍模型写出结构简式,并命名6、 酯的物理性质：一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体7、化学性质水解反应R1COR2O| HOHR1CO|OH HOR2无机酸 RCOOR+NaOH RCOONa + ROH（1）乙酸乙酯的分子结构结构简式：CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯是极性分子化学式：C4H8O2吸收强度 4 3 2 1 0核磁共振氢谱8、代表物质乙酸乙酯【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL；蒸馏水5 mL振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入7080的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论科学探究 请你填写实验现象及结论环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全2、温度越高，酯水解程度越大水解反应是吸热反应）（2）乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH= 酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？小 结2、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇3、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的4、在有碱存在时, 酯的水解不可逆，趋近于完全。

(用化学平衡知识解释)1、酯的水解规律：酯 + 水 无机酸 酸 + 醇无机碱酯 + 水酸 + 醇练习：1.写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式2.写出下列酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 COOCH2CH3 COOCH2CH3酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解反应关系催 化 剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应 请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：练一练CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压催化剂CH3COOC2H5 +H2O 浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CuCu或或AgAg2CH2CH3 3CHO +2HCHO +2H2 2OO2CH2CH3 3CHCH2 2OH + OOH + O2 2催化剂 2CH3COOH2CH2。