高中化学 3.1.2 酚1课件 新人教版选修5.ppt

第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇　酚第2课时　酚科学史话科学史话• 使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声名远扬的应归功于英国英国著著名的医生名的医生里斯特里斯特里斯特发现病人手术后里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染偶然之下用死因多数是伤口化脓感染偶然之下用苯苯酚稀溶液酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少这一手，结果病人的感染情况显著减少这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂里斯特也因此被誉为里斯特也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”医院常用的医院常用的““来苏水来苏水””消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶的稀溶液 医药方面医药方面防腐剂防腐剂染料染料消毒剂消毒剂合成纤维合成纤维合成香料合成香料酚醛树脂酚醛树脂应用——最简单的酚最简单的酚苯酚苯酚分子结构分子结构OH结构简式：结构简式：比例模型：比例模型：C6H5OH( (球棍模型球棍模型) )( (比例模型比例模型) )分子式分子式: : C6H6O苯酚的性质苯酚的性质物理性质物理性质色态味色态味熔熔点点水中的溶解性水中的溶解性有机溶剂有机溶剂中溶解性中溶解性毒性毒性无色晶体无色晶体特殊气味特殊气味43℃65℃以以下下65℃以以上上能溶于水能溶于水溶解度较小溶解度较小与水与水混溶混溶易溶于易溶于乙醇、苯等乙醇、苯等有机溶剂有机溶剂有毒有毒腐蚀皮肤腐蚀皮肤放置时间较长易被放置时间较长易被氧化为粉红色氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上不慎沾到皮肤上用酒精洗涤用酒精洗涤预测预测—O—H苯酚的性质苯酚的性质化学性质化学性质—O—H预测苯酚可能有什么化学性质？预测苯酚可能有什么化学性质？取代取代酸性酸性置换置换加成加成苯环与氢苯环与氢气的加成气的加成羟基与羟基与Na的置换的置换与卤素的取代与卤素的取代与指示剂的反应与指示剂的反应与氢氧化钠反应与氢氧化钠反应氧化氧化被氧气被氧气等氧化等氧化苯酚的性质苯酚的性质酸性酸性---与碱反应与碱反应苯酚浊溶液苯酚浊溶液NaOHNaOH溶液溶液—OH + NaOH—ONa + H2O苯酚钠苯酚钠苯酚的性质苯酚的性质酸性酸性---指示剂反应指示剂反应紫色石蕊试液紫色石蕊试液苯酚浊溶液苯酚浊溶液说明说明：苯酚：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色使指示剂变色。

不变色乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中都有羟基分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性酚显酸性？？ 苯环对苯环对—OHOH的影响的影响: :使使酚酚羟基上的羟基上的H H比比醇醇羟基羟基上的上的H H活泼活泼, ,更易电离出更易电离出H H+,显酸性显酸性. .不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响的影响,导致物质的化学性质产生差异导致物质的化学性质产生差异对比反思对比反思—OH+H2O—O +H3O说明苯酚的酸性强弱说明苯酚的酸性强弱: 盐酸盐酸＞＞碳酸碳酸＞＞苯酚苯酚+ HCl+ NaCl—OH—ONa(俗名俗名:石炭酸石炭酸)通入通入COCO2 2澄清澄清ONa溶液溶液加稀加稀HClHCl苯酚的性质苯酚的性质苯酚的酸性苯酚的酸性 浑浊浑浊不是有机酸不是有机酸2+ CO2 + H2O+ Na2CO3—OH—ONa2+ CO2 + H2O+ NaHCO3—OH—ONa+ Na2CO3—OH—ONa + NaHCO3苯酚浊溶液苯酚浊溶液NaNa2 2COCO3 3溶液溶液苯酚的酸性介于苯酚的酸性介于H2CO3与与HCO3-之间之间变澄清变澄清苯酚的性质苯酚的性质取代反应取代反应2，，4，，6—三溴苯酚三溴苯酚（（白色白色））此反应很灵敏，常用于苯酚的此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定。

BrBr—OH + Br2—OH ↓ Br+ 3HBr3苯酚稀溶液苯酚稀溶液浓溴水浓溴水（过量）（过量）酚羟基对苯环的影响酚羟基对苯环的影响:使苯环使苯环—OHOH邻邻、、对位对位上的上的氢原子变得活泼氢原子变得活泼,易被取代易被取代.苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件产物产物取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数浓溴水浓溴水与苯酚与苯酚液溴液溴与苯与苯不用催化剂不用催化剂 需催化剂需催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个一个氢原子氢原子对比反思对比反思苯酚的性质苯酚的性质显色反应显色反应苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检溶液变紫色，可用于二者的互检.苯酚稀溶液苯酚稀溶液化学性质总结------苯环对羟基的影响，使电离变容易苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的苯酚的弱弱酸性酸性—OH + NaOH—ONa+ H2O苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间—OH + Na2CO3—ONa+ NaHCO32.苯环上的取代反应苯环上的取代反应BrBr—OH + Br2—OH ↓ Br+ 3HBr3------羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼3.显色反应显色反应 ------与与FeCl3 3反应反应4.易被氧化易被氧化 ------与与O2 2等氧化剂等氧化剂反应反应5.加成反应加成反应 ------与与H2 2反应反应+ 3 H2—OH—OHNi△化学性质总结官能团决官能团决定有机物定有机物的性质的性质 分析结构分析结构预测性质预测性质 实验证明实验证明研究物质化学性质的一般方法研究物质化学性质的一般方法苯环影响苯环影响—OH上的上的H—OH影响苯环上的影响苯环上的H苯酚的酸性苯酚的酸性苯酚的取代反应苯酚的取代反应基团相基团相互影响互影响有机中重要有机中重要的化学思想的化学思想。