第七章甾体类化合物
45页1、甾体类化合物,第七章,7.1 甾体化合物,甾体化合物几乎存在于所有生物中,是生物膜的重要组成部分.具有重要的生理作用,在医药方面得到广泛应用。 一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物,7.1.1 基本结构,7个手性C*C10、C13-角甲基(或CHO、CH2OH),位于环前方,用实线表示C17-烃基、含氧基团或其它基团 C3-羟基,此外,可能还有双键,构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体化合物的命名,常采用俗名,如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。,立体结构A、B-顺式(正系,粪甾烷)或反式稠合(别系,胆甾烷)B、C-反式稠合C、D-反式稠合(强心苷苷元蟾毒苷元除外),正系(5-型 ) 别系(5-型),A、B-顺式 正系(5-型)-C5上的H和C10上角甲基在同侧,实线表示A、B-反式 别系(5-型)- C5上的H和C10上角甲基在同侧,虚线表示,7.1.2 系统命名法,13乙基3-甲氧基1,3,5(10)甾三烯17酮,3、17二羟基1,3,5(10)雌甾三烯(雌二醇),3,7,12三羟基5胆烷24酸(胆酸),17,21二羟基孕甾4烯3,11,20三酮21醋酸酯(醋酸可的松),53羟基胆甾烯(
2、胆甾醇),甾醇胆甾酸甾体激素强心苷甾体皂苷,7.2 重要的甾体化合物,分类:动物甾醇、植物甾醇1)胆甾醇 又称:胆固醇特征:C3上有-羟基,C5C6间有双键,存在于:肝、肾、脑、神经组织中,蛋黄中较多,白色结晶,难溶于水,正常人血液中含胆固醇2.82 5.95mmolL-1。如果人体内的胆固醇代谢发生障碍或饮食摄取胆固醇量太多时,就会从血液中沉淀析出,引起结石或血管硬化。,7.2.1 甾醇类化合物,2)7-脱氢胆固醇(动物甾醇),存在于:人体皮肤,受紫外线照射B环打开,转化成维生素D3,维生素D3,3)麦角固醇(植物固醇),受紫外线照射B环打开,维生素D2,存在于麦角(霉菌)中,酵母中含量较多。其结构与7-脱氢胆固醇相似,在C17所连的烃基上多了一个双键和一个甲基,维生素D,类固醇的衍生物,具有抗偻病的作用,所以又叫抗佝偻维生素。维生素D 的种类很多,以D2和D3最为重要,两者结构十分相似,D2仅比D3多一个甲基和一个双键。 维生素D2是植物中的麦角固醇经紫外线照射后转变而成的,在天然食物中实际上不存在; 维生素D3除存在于少数动物性食物之外,主要是皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外线照射后
3、形成的,有人叫它太阳维生素。 维生素D3是脂溶性的。 在一般情况下,单靠从食物中获得足够的维生素D3是不容易的,所以通过日光浴在体合成维生素D3是一个别重要途径。,维生素D,包括:胆酸、脱氧胆酸(7-脱氧胆酸)、鹅胆酸(12-脱氧胆酸)、石胆酸(7、12-脱氧胆酸)结构特征:A、B顺式稠合;C3 C7 C12上羟基为构型;链端有羧基,7.2.2 胆甾酸,1)胆酸,胆酸是人和动物胆汁中的一种由体化合物。其结构特点是:母核无双键,C3、C7、C12、上连有羟基,C17 上连有五碳原子的羧酸。,中药实例:牛黄、熊胆,胆汁中的胆酸常与甘氨酸和牛磺酸结合成甘氨胆酸和牛磺胆酸,这种结合胆酸总称胆汁酸,其结构式如下:,甘氨胆酸 牛磺胆酸,胆汁酸在碱性胆汁中常以钠盐或钾盐的形式存在,称为胆盐。它能使油脂在肠中乳化,易于水解、消化和吸收。,内分泌腺分泌的化学活性物质,根据来源与生理功能分:,7.2.3 甾体激素,1)肾上腺皮质激素,肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现已提取出二十余种固醇类激素,其中七种有较强的生理活性,对体内水、盐、糖和蛋白质的代谢具有重要作用。结构特征:3位上有酮基;双
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