葡萄籽成分的保健功能

1、葡萄籽成分的保健功能摘要：葡萄籽中的功能成分包括几种黄酮类化合物如单体，二聚体，三聚体与 酚醛类黄烷醇（儿茶素和表儿茶素）和聚合原花青素和酚酸（没食子酸和鞣花 酸）。研究表明：这些黄酮类化合物在体内和体外的都表现出抗氧化活性。黄 酮类化合物的抗氧化活性是各种类型的癌症息息相关的，如心血管疾病和一些 皮肤病。在这篇综述中，我们阐述了葡萄籽或者是果皮在人类饮食中起到的保 健作用。简介：黄酮类化合物一般可归类为酚类或多酚类物质，因为它们的化学结构 （图 1）。已经确定是分子量超过 4000 的黄酮。黄酮类化合物可以被定义为“一类植物次生代谢物衍生的缩合物，肉桂酸与三丙二酰辅酶A （布鲁尔，2001 年）。有色类黄酮化合物主要存在于很多水果和素菜中，呈现以蔬菜的颜 色。但很多无色的黄酮化合物也广泛存在于自然界中。黄酮类化合物化学结构 上的差异会引起紫外光谱的变化，因此在样品中很容易定性的区别于其他成分。黄酮类化合物是基于14个碳原子的一种环状结构如（图一）（Seigler, 1995）。 主要的食用类黄酮化合物分为 6 类如（表二） Peterson & Dwyer, 1998）。这些 黄酮类

2、化合物主要存在于自然界的苷类中。粘结在黄酮类化合物上的糖类会影 响黄酮类化合物在肠道的吸收和生物利用率。例如，洋葱中的黄酮类化合物槲 皮素苷比苷更易吸收 （Hollman & Katan, 1999）.。糖基化反应会降低黄酮类化 合物的自由基并增加其在水中的溶解度 （Harborne & Williams, 2000） .黄酮类 化合物的糖基化主要成分是葡萄糖，但是半乳糖，鼠李糖，木糖和阿拉伯糖， 也能发生。一些已知的黄酮类化合物在体内具有抗氧化活性。许多用于治疗 血管，病毒，胃肠道微生物疾病和炎症性疾病的草药中可能含有植物多（Haslam, 1989）.这些用于预防或者治疗类的黄酮类化合物需要从含有这些成分的水果、 蔬菜、树皮或者根中提取。美国人一天人均摄入黄酮类化合物的含量可能有几 百毫克（Hollman &Katan, 1999）.因为含有黄酮类化合物的食品消耗数据不准确, 通过饮食摄入黄酮类化合物的含量可能被低估。AnthocyiinidinsFlavanolsI so flavonoidsI lavononcsColored llavonoids responsible fo

3、r the red, blue 自nd violet coloration oFfruits and vegetables such as berries, grapes, cherries, and eggplant, and wine such as delphinLdin, cyan id in, peLunidin, peon id in, and malv id inOnions, berries, cherries, broccoli, apples, grapefruit, tea and red wine are rich sources of flavonols such as quercetin, kaempferol. and querceueiin.Also called proanthocy an id ins? flavan- 3-ols or catechins. LJIack grapes, red wine, and lea are good suurues of flavanols such as catechin, cpicalcchin, cpi

4、calechin gallate, and epigall(x:atechin-3-gahlc+Isoflavonoids(iso flavones, eg.genislein, diadzein, IbmwnoneLiiL and biochanLn A, and coumestEins, e.g. caumestrobOnion, apple skin, berries, tea, lemon, olive, celeir and red pepper are good sources of flaAones such as rutin, apigenin, hitcolcin. and chrsin.Citrus fruils. especially orange juice, are rich in tlavanones such as myricetin, hesperidin, naringin, and naringcnin.Fig* 2. Mtilecuar strulJure5 and sources of major dietary fljivonoicfs.Pet

5、erson and Dwyer (1998)研究称：每天通过饮食摄入黄酮类化合物的含 量可能有1克。Hollman and Katan称，在荷兰，有一半黄酮化合物的摄入量 源于茶叶。黄酮类化合物的抗氧化性会降低心血管疾病的风险，同时可以保护组织免 受自由基的攻击或脂质的氧化。许多研究都表明：黄酮化合物对动脉粥样硬化， 癌症，炎症，血浆胆固醇水平都有影响。然而，流行病学的研究出现了冲突的 结果，他们寻求可以建立一个癌症和黄铜摄入量成反比的模型。 (Hollman & Katan, 1999).黄酮类化合物因为自身的两种性质 (Teissedre & Landrault, 2000)很容易 清除自由基，可以做一些化合物的前提或者和金属离子形成复杂的复合物。 (Reische, Lillard, & Eitenmiller, 1998). 黄酮类化合物还可以清除超氧阴 离子。如槲皮素，杨梅素，芦丁能有效地抑制酶或化学产生的超氧阴离 (Robak &Gryglewski,1988).生物细胞中有两个主要的防自由基损伤的机制对：酶(超氧化物歧化酶， 谷胱甘肽过氧化物酶和过氧化氢酶)和非酶(膳食抗

6、氧化剂，例如如维生素 E 和谷胱甘肽)。食品中含有多种抗氧化剂，是构建非酶促防御系统的主要部分。 类黄酮是广泛存在于水果，蔬菜，茶和酒，具有高抗氧化活性。其中水果，葡 萄和葡萄制品的是良好膳食类黄酮来源。此外，水果中不可食用的部分如种子 和皮中也含有的一些化合物，能够清除超氧自由基。 (Bouhamidi, Prevost, &Nouvelot, 1998).葡萄籽含有大量的多酚原花青素，其中的低聚物黄烷-3 -醇的单元，特别是儿 茶素和表儿茶素是最简单的二聚原花青素，并且它们有4/8联单体。Bl、B2、 B3和B4,是最常见的原花青素二聚体。除此之外，是不太常见的4/6连接异构 体如B5，B6，B7和B8 (图3)三聚体原花青素C1异构体。葡萄，苹果，山楂, 接骨木，酸樱桃和黑醋栗水果原话氢含量在在0.3 0.9克/千克(WilskaJeszka, 1996)。葡萄皮和籽中的单宁进入到了酒中，葡萄酒中的酚类化合物的含量和类型对葡 萄酒的发小有很大影响。 akahashi, Yokoo, Inoue, and Ishii (1999)评估了 从苹果汁中提取原花青素B2的安全性(表一)。

7、发现原花青素B2不会在任何 细菌培养或者小鼠实验中发生变异。在动物模型中的半数致死量为2克/公斤， 在剂量为2克/公斤时，没有对动物的皮肤或眼睛产生严重的刺激。从苹果中提 取的原花青素 B2 会促进头发生长。 (Takahashi, 2001).Folts (2002)利用狗、猴子和人类食用(5 毫升/公斤)和紫色的葡萄果汁(5-10 毫升/公斤)可以提高血抗血小板活性。此外，饮用紫葡萄汁对人体低密度 脂蛋白(LDL)胆固醇起到一定的抗氧化保护作用。他认为，存在于紫葡萄汁和 红葡萄酒中的黄酮类化合物可能会对脉粥样硬化起到一定抑制作用。总之，在抑制致癌、致突变和心脑血管疾病方面黄酮类化合物起到了重要作 用。这些作用可能与黄酮类化合物的抗氧化作用有关。葡萄籽中的黄酮类化合 物同样对消化性溃疡和几种皮肤病有抑制作用。黄酮类化合物的抗氧化活性葡萄果实中主要含有花青素，酚酸，黄烷醇，特别是在果皮和种子当中含量较 多。众多研究人员研究了这些酚类物质在体内和体外的抗氧化活性。体外的抗氧化活性存在于蔬菜，水果(尤其是浆果)和茶中的黄酮类化合物能清除羟基自由基(OH),过氧(ROO%)，超氧化物、；一氧

8、化氮(NO)和DPPH (1,1 -二苯基 -2 - 苦基肼)。类黄酮除了具有清除自由基的活性外，还有与金属螯合的性能Ricardo da Silva, Darmon, Fernandez, and Mitjavilla(1991) 研究称：单体(儿茶素和表儿茶素)聚合葡萄籽原花青素(表儿茶素3-O-没食子儿茶素没食 子酸酯，原花青素B2，B5，B2-3-O-没食子儿茶素、没食子酸酯，B2- 30Ogallate的，Cl，和两个三聚体)具有清除超氧羟基自由基的功效，儿茶素 单体清对除羟基自由基效果尤其显著。另一些研究表明：儿茶素，没食子酸， 和其它的绿茶多酚类物质具有除过氧自由基活性，降低低密度脂蛋白的过氧化 作用。 (Liu, Ma, Zhou, Yang, & Liu, 2000). Cuendet, Potterat, Salvi, Testa,and Hostettmann (2000) 利用 DPPH 法发现反式白藜芦醇苷，糖苷白藜 芦醇，能有效清除自由基BHT。反式白藜芦醇苷能清除过氧自由基AAPH的产生, 但它的效果不如绿茶酸。Torel, Cillard, and Ci

9、llard (1986)研究称发现类黄酮包括儿茶素，槲 皮素和山柰酚抑制亚油酸的氧化更有效地除甲基亚麻酸氧化。此外，一些学者 研究称，黄酮类化合物具有给予质子的能力，可以终止脂质的氧化链反应。陈 年红酒中含有白藜芦醇，槲皮素抗氧化剂可以阻止人类红细胞中的游离自由基 的过氧化。Tedesco et al.(2000)等发现，红酒的非酒精成分比藜芦醇和槲皮 素具有更高的抗氧化活性。儿茶素被证实可以通过延迟降解人血浆中内源性的a -生育酚，p -胡萝卜 素，抑制血脂的氧化。 (Lotito & Fraga, 1997).。Ohshima, Yoshie, Auriol, and Gilibert (1998)研究称表没食子儿茶素 没食子酸酯，杨梅素和槲皮万寿菊素存在的条件下，可以诱导单链DNA中的氮 氧键的断裂，但儿茶素，表儿茶素，没食子酸诱导DNA单链中的氮氧键断裂的 效果要比前者差。在浓度为0.5mm过氧化亚硝酸盐下，浓度为0.5mm儿茶素， 表儿茶素，没食子酸可以抑制90%的DNA单链断裂。大岛等人还成功的研究出 一些黄酮类化合物，如儿茶素，表儿茶素，没食子酸具有体外抗氧化活性，并 且这些化合物能清除一氧化氮，过氧亚硝基阴离子和氮氧阴离子自由基。Sanchez-Moreno, Jimenez-Escrig, and Saura-Calixto(2000)研究发现没 食子酸、白藜芦醇和单宁酸同样具有抑制脂质过氧化的作用，并且效果明显高 于BHA或D-L-a -生育酚。使用DPPH，他们发现，没食子酸具有最高的清除自 由基的能力，而DLA-生育酚和白藜芦醇最低。研究中还指出，特别是红葡萄酒 具有较高的抗氧化活性。多酚物质的与金属离子的奥和能力主要表现在与铁离子的螯合作用 (Grinberg et al., 1997).研究称邻苯二酚具有促进多酚与铁螯合的能力，利 用细胞培养的方式研究了儿茶素，槲皮素和香叶木素这三种抗氧化剂的抗氧化 活性，抗氧化活性的排序依次为儿茶素槲皮素香叶木素。这三种化合物可 以与铁在体外螯合，这可以解释脂质过氧化作用减少的原因。体内的抗氧化活性在体外

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