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2017-2018学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物同步备课课件鲁科版选修5.ppt

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    • 第3节 合成高分子化合物,第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物,1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点,能根据加成聚合反应产物的化学式确定单体和链节 2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,并能进行反应类型的判断 3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够知道高分子化合物的特性 4.知道高分子材料与高分子化合物的关系,能举例说明一些常见高分子材料的用途目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,,栏目索引,一、高分子化合物 1.高分子化合物概述 (1)概念 高分子化合物:由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104~106)的一类化合物也称 或 基础知识导学,,聚合物,高聚物,答案,(2)基本概念,,小分子化合物,化学组成相同、可重复的最小单位,单体,答案,↓ ↓ ↓,例如:,,单体,链节,链节数,答案,,相关视频,2.高分子化合物的分类 (1)按来源分类,可分为 和 如棉花、羊毛、天然橡胶属于 高分子化合物;塑料、合成纤维、涂料等属于 高分子化合物 (2)按分子链的连接形式分类,可分为 ,支链型高分子和。

      (3)按受热时的不同行为分类,可分为 高分子和 高分子 高分子化合物可以反复加工,多次使用 高分子化合物初次受热变软时,可以塑制成一定的形状,但硬化后,加热不会再软化天然高分子化合物,合成高分子化合物,天然,答案,合成,线型高分子,体型高,分子,热塑性,热固性,热塑性,热固性,(4)按工艺性质和使用分类,可分为塑料、 、 、涂料、 与密封材料 3.高分子化合物的合成——聚合反应 (1)概念 ①定义:由 物质合成 化合物的化学反应 ②分类: 反应和 反应橡胶,纤维,黏合剂,答案,小分子,高分子,加成聚合,缩合聚合,(2)加成聚合反应 ①反应特点 单体通过 的方式生成高分子化合物的反应,简称 ,既属于 反应,又属于 反应如聚异戊二烯合成反应:,,加成,加聚反应,加成,答案,聚合,(聚异戊二烯(天然橡胶))③加聚产物特点 单体与高分子的组成 ,即元素的质量比、原子个数比 ,聚合产物的相对分子质量为单体的整数倍②单体结构特点含有,,相同,相同,答案,、—C≡C—、,等不饱和键。

      3)缩合聚合反应 ①反应特点 单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应,简称 反应所得的高分子化合物称为 ,在反应过程中伴随有 (如H2O、HX等)产生如:,,相互缩合,缩聚,缩聚物,答案,小分子,化合物,+nHOCH2CH2OH,+2nH2O,+nHOCH2CH2OH,②单体的结构特点 单体一般至少有两个官能团如:乙二酸与乙二醇的缩聚反应等答案,+2nH2O,nH2N—CH2,,答案,+nH2O,有的单体也有其他结构特点如:,+nH2O,③缩聚反应产物的特点 单体与高分子化合物的链节组成不同,相差 小分子化合物的组成,议一议,1.单体与结构单元是否相同?有何关系?,答案 不相同单体是反应物,结构单元是高分子中的最小重复单位;单体是物质,能独立存在,结构单元不是物质,只能存在于高分子中;单体含不饱和键,结构单元不一定含不饱和键单体发生聚合反应就产生了结构单元答案,2.今有高聚物,,答案,(1)单体是_______________2)基本结构单元是__________________3.下列合成有机高分子化合物的反应中:,+nH2O,②nHCHO,CH2—O,④nCH2==CH—CH==CH2+,,答案,CH2—CH==CH—CH2­—CH2,(1)属于加聚反应的是________(写序号,下同)。

      (2)属于缩聚反应的是________②④,①③,1.高分子化学反应 (1)概念:指有 参与的化学反应 (2)应用: ①合成带有 的新的高分子化合物如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维 ②合成不能直接通过 聚合而得到的高分子化合物如聚乙烯醇,可先制得聚乙酸乙烯酯,再使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇化学方程式为,,高分子化合物,特定功能基团,小分子物质,答案,③橡胶的硫化 线型的橡胶分子经过 或 等交联,形成 结构,称为硫化橡胶其弹性和耐磨性明显提高 ④降解——将高分子化合物的链节数变小或直接得到 ,这是处理有机化合物污染环境的最佳途径单硫键,双硫键,空间网状,答案,+nCH3COOCH3,单体,2.合成高分子材料 合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料,加入适当 ,经过一定加工过程制成的材料包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料 (1)常见的合成高分子材料 ①塑料 塑料通常是由 及各种 组成的 ②涂料 涂料是一种涂布于物体表面后能结成 的物质,可以起到保护、指示以及美化的作用助剂,助剂,坚韧保护膜,答案,树脂,③黏合剂 目前使用的黏合剂的主要成分是 ,是由酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。

      (2)功能高分子材料 ①功能高分子 在合成高分子的主链或支链上接上 ,使高分子具有特殊的功能,以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求,这样形成的高分子称为功能高分子树脂,带有某种特定功能的官能团,答案,阳离子交换树脂:含 、 等酸性基团,如磺酸型阳离子交换树脂的交换原理为(以Ca2+为例):2R—SO3H+Ca2+(R—SO3)2Ca+2H+ 阴离子交换树脂:含有 、 等碱性基团,用于与溶液中的阴离子进行交换,按照交换基团性质的不同,对苯二乙烯,离子交换,磺酸基(—SO3H),,②几种常见的功能高分子材料 a.离子交换树脂:由一种 溶于水的高分子骨架和若干 组成的树脂,最常用的树脂母体是 与 的交联聚合物具有 能力,常用于物质分离提纯离子交换树脂可分为,,不,活性基团,苯乙烯,答案,羧基(—COOH),季铵基[R—N+(CH3)3],氨基(—NH2),b.医用高分子 最早使用的医用高分子是代替手术缝合线的 目前,常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等,它们的 较好、安全无毒,可用于制造医用器械和人造器官。

      c.膜用高分子和催化剂高分子 具有各种分离功能的高分子分离膜在食品加工和污水处理等领域有着独特的应用;高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率聚乳酸,生物相容性,答案,议一议,1.高分子化合物的化学性质由什么决定?,答案 结构决定性质,高分子化合物的化学性质,也由分子中特殊的结构官能团决定答案,2.举出几个实例加深理解高分子化学反应的应用?,答案 (1)硝酸和纤维素反应可制取硝化纤维 (2)甲醇和聚乙酸乙烯酯反应可制取聚乙烯醇答案,,(4)线型橡胶和硫单质作用,可制取硫化橡胶3.人造纤维和合成纤维有什么不同?,答案 (1)人造纤维的主要原料是天然高分子化合物,主要是纤维素;而合成纤维的主要原料是石油化工或煤化工产品——气态或液态烃及其衍生物,是小分子化合物 (2)人造纤维的主要生产目的是改变天然高分子化合物的性能,如醋酸纤维比纤维素难燃烧合成纤维的生产目的是把非纤维状物质转变为纤维状的物质答案,返回,重点难点探究,一、合成高分子化合物的基本反应类型 1.加聚反应和缩聚反应的对比,2.聚合反应的常见类型 (1)加聚反应 ①自聚反应:发生反应的单体只有一种如:,②共聚反应:发生反应的单体有两种或多种。

      如:,(2)缩聚反应 ①聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚,+2nH2O,+nH2O,②聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚,+nH2O,nH2NCH2COOH+,③酚醛树脂类,(1)加聚反应聚合物的书写:加聚反应实质是发生加成反应,因此在书写聚合物时要把单键上的原子或原子团“一边”写在垂直的位置上例如:,特别提醒,(2)缩聚产物聚合物的书写 书写缩聚物时,单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致;要注意小分子的物质的量一般由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为n,由两种单体进行的缩聚反应,生成小分子的物质的量为2n例1 下列化合物中:a.,b.HO(CH2)2OH,c.CH3CH==CH—CN d.,e.HOOC(CH2)4COOH,(1)可发生加聚反应的化合物是________(填字母,下同),加聚物的结构简式为________ (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________,缩聚物的结构简式为_____________________________________________ (3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是________和________,缩聚物的结构简式为________。

      解析答案,解析 c分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a分子结构中含有两个不同的官能团,所以同一单体间可发生缩聚反应b、e分子中含有两个相同的官能团,所以两种分子之间可发生缩聚反应答案 (1)c,(2)a,(3)b e O(CH2)2OOC(CH2)4CO,判断是发生加聚反应还是缩聚反应,要看单体的结构:单体中含有不饱和键,往往发生加聚反应,并且链节主链上只有碳原子;单体中含有两种或两种以上的官能团,往往发生缩聚反应,主链上除碳原子外还有其他原子解题反思,变式训练1 下列有机化合物,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是( ),,解析答案,C.CH2==CH—COOH,解析 能发生加成反应的含有 、—C≡C—或—CHO等;能发生加聚反应的含有 、—C≡C—等;能发生缩聚反应的含有—NH2与—COOH、—OH与—COOH或酚羟基与醛基等答案 B,二、有机高分子化合物单体的推断 1.加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可如 其单体是,(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。

      如 的单体为CH2==CH2和CH3—CH==CH23)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键( )结构的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换如: 的单体是CHCH2CHCH2和,(4)若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑 2.缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛如 的单体是 和HCHO2)若链节中含有以下结构,O—R、 其单体必为一种,如O—CH2CH2 的单体为HO—CH2CH2—OH,的单体为,(3)若链节中含有 部分,则单体为羧酸和醇,将 中碳氧单链断开,去掉括号和n,左边加羟基,右边加氢即可,如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH4)若链节中含有 部分,则单体一般为氨基酸,将 中碳氮单键断开,去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢即为单体,如 的单体为H2NCH2COOH和CH3CHNH2COOH。

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