N芳氧乙酰基N`[5甲基134噻 二唑2基]硫脲的合成研究.doc

目录第 1 页 共 31 页目录有机化学毕业论文题目：N-芳氧乙酰基-N`-[5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基]硫脲的合成研究专业班级： 有机化学 目 录中文摘要 ....................................................... Ⅰ英文摘要 ....................................................... Ⅱ前言 ...........................................................5第一章 选题背景 ............................................6第一节 题目来源 ...........................................6 第二节 研究的目的和科学意义 ...............................6 第三节 国内外发展状况及存在的问题 .........................7第二章 合成思路及反应机理 ..................................13 第一节 合成路线 ...........................................13 第二节 合成反应的主要机理 .................................14第三章 方案论证 ............................................15 第一节 关于中间体酰氯的制备 ...............................15 第二节 关于异硫氰酸酯的制备 ...............................15第四章 实验过程论述 ........................................16 第一节 主要试剂与仪器 .....................................16 第二节 合成实验 ...........................................16第五章 结果与讨论 ..........................................19 第一节 关于2-氨基-5-甲基-1，3，4-噻二唑的合成 ............19第二节 关于中间体芳氧乙酸的合成 ...........................20第三节 关于中间体芳氧乙酰氯的合成 .........................22第四节 关于中间体芳氧乙酰基异硫氰酸酯的合成 ...............22第五节 关于目标产物的合成 .................................22第六节 部分中间体的理化性质................................23第七节 目标化合物的理化性质 ...............................23第八节 目标化合物的波谱分析 ...............................24第六章 总结 ................................................25参考文献 ......................................................26致谢 ......................................................29N-芳氧乙酰基-N`-[5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基]硫脲的合成研究N-芳氧乙酰基-N`-[5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基]硫脲的合成研究[摘要]　世界各国对环保的越来越重视，这使得农药开发正朝着高效、低毒、安全性残留期短的方向发展。

本文采用活性基团拼接的方法，将具有较好活性的基团芳氧乙酰基及氨基噻二唑基引入到硫脲类化合物中,具体步骤是从芳酚出发，先于氯乙酸反应，生成芳氧乙酸，在无水的条件下与二氯亚砜作用得到芳氧乙酰氯，然后立即在无水条件下与硫氰酸钾反应，生成芳氧乙酰基异硫氰酸酯，最后再与5-甲基-2-氨基-1，3，4-噻二唑反应合成了2个未见文献报道含杂环的芳氧乙酰基硫脲类化合物，以期发现更高效广谱低毒并具备更多优点的新颖结构的新型含杂环的芳氧乙酰基硫脲衍生物的先导体化合物，进而能够更深入地研究开发出农药新品种2个新化合物通过IR对所合成的新化合物进行了结构确认和表征该实验方法简单,时间短,产率高,具有很高的理论和实际应用价值[关键词]：芳氧乙酰基 硫脲 噻二唑 酰氯 异硫氰酸酯 合成第 4 页 共 31页Abstract: The world's increasing emphasis on environmental protection, which makes pesticides are moving towards the development of high efficiency, low toxicity, the safety of residues in the direction of a short period. In this article, using active groups splicing method,Will have a better activity of the group aryloxyacetyl and-thiadiazole-introduced to the thiourea compounds, concrete steps from the starting-phenol first react with chloroactic acid to give the oxygen-generating acid ,then react with thionyl chloride to give aryl-oxygen-acetyl chloride under the conditions of free-water ,and then react with potassium thiocyanate immediately under the conditions of free-water to generate aryloxyacetyl isothiocyanate, with the final 5 - methyl-2 - amino-1 ,3,4 - thiadiazole reaction of the two heterocyclic not reported in the literature of the aryloxyacetyl thiourea compounds, With a view to find more efficient and have low toxicity broad-spectrum advantage of the more innovative new structure with the heterocyclic aryloxyacetyl thiourea derivatives of the precursor compound, then to more in-depth research to develop new varieties of pesticides.Two new compounds by IR on the structure and characterization confirmed.This method has high theoretical and practical valne with simply,reduced time and high ratio.Keywords: aryloxyacetyl thiourea thiodiazole Chloride isothiocyanate Synthesis前 言人类在21世纪将面临诸多挑战，其中最首要的就是人口与粮食问题。

我国作为一个以世界7%可耕地面积养活世界25%人口的大国，这一问题表现得尤为突出在耕地面积不可能增长的情况下，如何增加现有耕地的单位面积产量，是我们所面临的迫切需要解决的问题，除草剂在作物生产中起着关键作用在我国，除草剂在三大农药中所占的比例远低于世界水平(世界三大农药的平均比例是除草剂:杀虫剂:杀菌剂为46.7:28.9:19.3，而我国的为13.4:72.6:10.1)，这正是我国农药落后所在因此，当前我们应该尽快发展除草剂，增加除草剂的品种，提高除草剂的产量，以适应我国现代农业可持续发展的需要近年来，含有硫脲基团的化合物以其良好的杀菌，抗病毒，抗肿瘤，以及调节植物生长等作用受到广泛的关注，有关含有硫脲基团的化合物的报道屡见不断黄琴，覃章兰合成出了含有1，3，4-噬二唑基团的硫脲化合物，并对其进行了结构修饰，活性测试结果表明该类化合物大部分对小麦霉病菌，水稻纹枯病菌，黄瓜灰霉病菌，苹果轮纹病菌，玉米小斑病菌具有良好的抑制作用P.A.Yonova等人合成出了一系列含有2-氨基噬二唑，2-烃基呋喃的硫脲化合物，通过对其生物活性的测定发现，该类化合物具有一定的除草活性，并且对杂草的选择性较高。

高原，史达清等人通过对硫代双脲类化合物改性合成出l，2，4-噬二唑类化合物，对其进行抗菌活性测定发现其对大肠杆菌具有很好的抑制作用高润利，孙晓红等人在酰基硫脲中引入1，3，4-噬二唑基、1，2，4-噬二唑和三唑硫酮等基团，发现该类化合物对苹果轮纹病菌具有很好的抑制作用本文采用活性基团拼接的方法，将具有较好活性的基团芳氧乙酰基及氨基噻二唑基引入到硫脲类化合物中，合成了2个未见文献报道含杂环的芳氧乙酰基硫脲类化合物以期发现更高效广谱低毒并具备更多优点的新颖结构的新型含杂环的芳氧乙酰基硫脲衍生物的先导体化合物，进而能够更深入地研究开发出农药新品种2个新化合物通过IR对所合成的新化合物进行了结构确认和表征1 选题背景1.1 题目来源教师的科研项目：新型芳氧烟酰基（硫）脲类化合物的合成及构效关系（QSAR）研究（湖北省教育厅项目B200612012） 1.2 研究的目的和科学意义1.2.1 目的随着世界各国对环保的日益重视，使得农药开发正朝着高效、低毒、安全性残留期短的方向发展硫脲类化合物具有很好的杀菌、抗病毒、抗肿瘤以及调节植物生长的作用本论文的研究的目的旨在通过合成方法的创新，制备出一系列硫脲化合物，并测试该类化合物的生物活性，以便筛选出分子本身具有良好生物活性硫脲化合物。

在今后的发展中，可望出现超高效、无公害农药的新纪元为了更深入对此类化合物进行研究，采用传统活性基团拼接方法，利用3种芳羧酸制备的异硫氰酸酯和乙酸制备的氨基噻二唑反应，得到含取代噻二唑的芳氧乙酰基硫脲类化合物，摸索出合成中间体的最佳反应条件希望合成的目标化合物能够达到加强或扩宽它。