《有机化学III》教学大纲.doc

本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979第 1 页 共 12 页1《有机化学-Ⅲ》教学大纲(一) 、课程基本信息课程名称(中、英文 ): 有机化学- Ⅲ[Organic Chemistry-Ⅲ]课程号(代码) ：20327250课程类别: 类级平台课程，必修课学时：80　　　　　　　　　学分：5先修课程：《无机化学》、《分析化学》基本面向：医学检验专业(二)、教学目的及要求有机化学是医学类、生物类专业的一门基础课程，其主要任务是通过本课程的学习，使学生了解和掌握与医学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在医学上的应用，提高分析和解决化学实际问题的能力为学习后续生物化学、药理学等课程打下基础通过学习逐步熟悉有机化学的英文专业单词。

(三)、教学内容第一章 绪论( 2 学时) 【教学内容】 1 有机化合物的概念和有机化学的研究对象 2 有机化合物结构：共价键理论，碳原子三种杂化轨道类型(sp 3、sp 2、sp)、形状和特点3 有机化合物分子中的化学键类型(σ、π 键 )及性质4 共价键的断裂方式与有机化学反应类型5 有机化合物分类：按官能团分类和碳骨架分类6 有机酸碱理论概念教学要求】 1 掌握碳原子的 sp3、sp 2、sp 三种杂化类型及其形状特点 2 熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型 3 了解键长、键角、键能的概念；价键的极性及分子的极性4 掌握什么叫官能团及常见官能团5 掌握共轭酸碱概念及有机化学中的运用第二章 烷烃 ( 4 学时) 【教学内容】 一、烷烃的同系列、同系物和通式 二、烷烃的命名（中英文，以后各章均同上）：系统命名（IUPAC 命名法）和普通命名法 三、烷烃的异构现象及表示法：构造异构和构象异构，锯架式和纽曼式的书写方法 四、烷烃的理化性质 烷烃的稳定性；自由基取代反应。

教学要求】 一、重点掌握1 烷烃的系统命名（IUPAC 命名法）本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979第 2 页 共 12 页22 sp3 杂化碳原子与烷烃的分子结构3 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机理和反应热；几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性二、掌握烷烃的构象异构：乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式三、了解普通命名法了解生物体内的自由基反应 第三章 烯烃 炔烃 二烯烃 (6 学时) 【教学内容】第一节 烯烃 炔烃一、烯、炔烃的结构及 π 键的形成和特点二、异构现象(构造异构及顺反异构 )，及命名法三、烯、炔烃的化学性质 1 亲电加成反应及反应机理，诱异效应 2 氧化还原反应(氧化和催化加氢 )和用途。

3 烯烃 α-氢的卤代反应4 炔烃碳碳叁键相连的酸性 H 反应 第二节 二烯烃 一、二烯烃的分类、命名 二、共轭二烯烃的结构三、共轭体系（π-π 共轭，p-π 共轭）和共轭效应四、1，3-丁二烯的化学性质： 1，2 和 1，4 加成 【教学要求】 一、重点掌握 1 碳碳双键、叁键的结构特点烯烃、共轭烯烃及炔烃的结构2 烯烃、炔烃、共轭烯烃的命名 3 烯烃的亲电加成反应（马氏规则）亲电加成反应机理和影响亲电加成反应的因素4 电性效应：诱导效应，共轭体系（π-π 共轭，p-π 共轭）和共轭效应和特点5 共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应）二、掌握 1 烯、炔的氧化还原反应5 末端炔烃的反应 三、了解二烯烃的结构类型；烯炔烃的命名 第四章 立体化学基础 (6 学时) 【教学内容】 一、顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和 Z/E 标记法 ）；理化性质二、对映异构现象：分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系，对称因素(对称面、对称中心) 三、平面偏振光，旋光度，比旋光度，光学活性及其测定四、费歇尔(Fischer)投影式；对映体的命名 (D/L 构型、R/S 构型命名原则) 五、含两个手性碳原子的立体异构六、非对应体，内消旋化合物，外消旋体及外消旋体的拆分七、化学反应中的立体化学八、顺反异构体、对映异构体的生物学意义 本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979第 3 页 共 12 页3【教学要求】 一、重点掌握1 含碳碳双键化合物的顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和 Z/E 标记法）2 手性碳、分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系；对称因素（对称面、对称中心）3 Fischer 投影式；对映体的命名(D/L 构型、R/S 构型命名原则 )；含两个手性碳化合物的 R/S 命名。

二、掌握1 构象异构和构型异构间的区别2 内消旋体、外消旋体和非对映体的概念3 化学反应中的立体化学 三、了解1 平面偏振光、旋光仪、旋光度、比旋光度的含义2 外消旋体的拆分3 顺反异构体、对映异构体的生物学意义 第五章 环烃 ( 6 学时) 【教学内容】 第一节 脂环烃一、脂环烃的分类与命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）二、脂环烃的同分异构：构造异构和构型异构三、环烷烃的化学性质（三、四元环的开环加成；五、六元环的取代反应） 四、环烷烃的稳定性五、环烷烃的构象异构1 环戊烷的构象2 环己烷及其衍生物的构象3 十氢萘的构象 第二节 芳香烃 一、苯及其同系物(一)、苯的结构特点、同系物，同分异构，命名 (二)、苯的化学性质 1 苯环上亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和 Friedel-Crafts 反应）及反应机理 2 苯环上取代基的亲电取代反应活性及定位效应1) 取代基的反应速率影响及定位效应2) 取代规律及其活性的解释3) 二取代苯亲电取代反应的定位规律3 定位规律的应用4 苯环侧链上的氧化和苯环的加成反应。

二、稠环芳烃和非苯型芳香烃（Hückel 规则）(一)、稠环芳烃1 萘衍生物的同分异构和命名2 萘的结构3 萘的化学性质本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979第 4 页 共 12 页41) 亲电取代反应和定位规律2) 氧化反应(二)、非苯型芳香烃（Hückel 规则） 【教学要求】 一、 脂环烃掌握：1 脂环烃的命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名） 2 环己烷及其衍生物的构型、构象、十氢萘的构象（椅式，直立键、平伏键）了解：环烷烃的稳定性；三、四元环的开环反应二、芳香烃（一） 重点掌握1 苯的结构特点（环状闭合共轭体系）2 苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和 Friedel-Crafts 反应）及反应机理3 苯环上取代基的定位效应及两类定位基的特点4 苯环侧链上的氧化5 萘的结构和化学性质（二） 掌握1 Hückel 规则2 苯的衍生物、萘及衍生物的命名（三） 了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。

第六章 卤代烃 (5 学时) 【教学内容】 一、 卤代烃的分类和命名 二、 卤代烃的结构三、 卤代烃的化学性质：(一)、亲核取代反应(二)、亲核取代反应机理1 单分子亲核取代反应(S N1)2 双分子亲核取代反应(S N2)3 影响亲核的取代应反(S N)的因素：底物结构，亲核试剂，离去基团(三)、消去反应和 Saytzeff 规则：机理、取向、卤代烷活性(四)、与金属的反应：格式试剂的生成四、 亲核取代反应和消除反应的关系五、 不饱和卤烃的结构及卤原子活性 【教学要求】 一、 重点掌握1 卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/ 醇）、消除反应和 Saytzeff 规则2 亲核取代反应机理（S N1、S N2）；影响亲核取代反应的因素3 消去反应及机理(E 1、E 2 反应)4 不饱和卤烃的结构及卤原子活性二、 掌握1 消除反应及其与亲核取代的关系 2 格氏试剂的制备和应用三、 了解卤代烃的分类和命名本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979本资料由四川大学考研考博专业课资料旗舰店提供 淘宝地址 :1075274320 群：83258551 147415735 TEL:13540009964 15102846979第 5 页 共 12 页5第七章 醇、酚、醚 ( 5 学时) 【教学内容】 第一节 醇 一、 醇的分类与命名 二、 醇的物理性质：氢键对沸点、溶解度的影响三、 醇的结构四、 醇的化学性质 1 氧-氢键断裂的反应（与活泼碱金属反应） 2 碳氧键断裂的反应（亲核取代反应、脱水反应）3 与无机含氧酸反应：生成无机酸酯 4 氧化和脱氢反应 5 邻二醇的反应（与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应）五、硫醇的结构，命名和化学性质第二节 酚 一、酚的结构与命名 二、酚的化学性质(一)、酚羟基的反应1 弱酸性与成盐 2 影响酸性的因素3 与三氯化铁的显色反应 (二)、苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅－克反应）(三)、氧化反应第三节 醚 一。