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高考化学有限制条件同分异构体的书写【高考必备知识】1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构(1)不饱和度①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数③几种常见结构的不饱和度官能团或结构C==O(醛、酮、羧酸、酯)环—C≡C—苯环不饱和度11124(2)常见有机物的官能团异构通式不饱和度常见类别异构体CnH2n+20无类别异构体CnH2n1单烯烃、环烷烃CnH2n－22单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃CnH2n＋2O0饱和一元醇、饱和一元醚CnH2nO1饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚CnH2nO21饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮CnH2n＋1O2N1氨基酸、硝基烷2．四种方法全面剖析同分异构体(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 ②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 (2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例箭头指的是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效(4)多官能团同分异构体①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例先找戊醛，再用羟基取代氢原子3．记住常见同分异构体的数目(1)烷烃同分异构体的个数烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数1112359(2)烷基的个数烷基甲基乙基丙基丁基戊基个数11248(3)含苯环同分异构体数目确定技巧①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种4．限制条件的同分异构体结构的推断分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)5．限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱(3)经典例题分析结构要求(邻甲基苯甲酸)①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√羟基醛√苯酚 √醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种【真题演练】1．(2022·全国甲卷)化合物X是C()的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______2．(2022·全国乙卷)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种a.含有一个苯环和三个甲基b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳c.能发生银镜反应，不能发生水解反应上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______3．(2022·浙江卷)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式_______①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键②分子中含一个环，其成环原子数≥44．(2022·广东卷)化合物VI(C3H6O)有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______5．(2022·湖南卷)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______6．(2022·山东卷)H()的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3、－NH2和苯环结构的有____种7．(2022·湖北卷)(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种8．(2022·海南卷)X是F()的分异构体，符合下列条件。

X可能的结构简式为_______(任马一种)①含有酯基    ②含有苯环    ③核磁共振氢谱有两组峰9．(2021·全国甲卷)化合物B()的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______种a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键(－O－O－) c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶110．(2021·全国乙卷)C()的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种11．(2021·山东卷)符合下列条件的A()的同分异构体有___种①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢12．(2021·福建卷)化合物Y是B()的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1Y的结构简式为____________________【经典模拟】1．B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________2．同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为____________(写1种结构简式)。

a．分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH3．芳香化合物X是1­萘酚()的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种①有两个官能团　②能发生银镜反应写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：_________________________4．G为，二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体异构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________(写出一种即可)5．M与A()互为同系物分子组成比A多1个CH2M分子可能的结构有________种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为______________6．A(C4H2O3)的核磁共振氢谱只有1组峰，可以水解得到二元酸D(C4H4O4)，1个链状的D的酸式酸根离子可通过氢键形成1个七元环，写出该离子的结构：__________________(体现七元环结构，氢键用“…”表示)。

与D互为同分异构体的二元酯中，核磁共振氢谱只有1组峰的有__________________________(填结构简式)7．C()的同分异构体中，与C具有相同官能团且含有手性碳的结构简式为______________________8．I()为环吡酮胺的衍生物，I的一种芳香族同分异构体M同时满足下列条件，写出M的结构简式____________a．1 mol M消耗2 mol NaOH b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶29．符合下列条件的N()的同分异构体有________种a．含有基团，环上有三个取代基；b．与NaHCO3反应产生气泡；c．可发生缩聚反应10．写出满足下列条件的A()的所有同分异构体______________________①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰11．符合下列要求的化合物F()的同分异构体一共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为__________。