药物合成习题答案.docx

本文格式为Word版，下载可任意编辑药物合成习题答案 第一章 卤化回响 1 卤化回响在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为回响中间体？ 答：卤化回响在有机合成中主要有如下应用：①制备具不同生理活性的含卤素有机药物 ② 在官能团转化中，卤化物往往是一类重要的中间体③为了提高回响选择性，卤素原子可作为养护基、阻断基等卤代物常作为回响中间体是由于卤素原子的引入可以是使有机分子的理化性质、生理活性发生确定变化，同时它也轻易转化成其他官能团，或者被恢复除去 12 完成以下回响，写出主要的试剂及回响条件： (1)OHPCl或SOCl2COOHOHCOClCH3CF3(2)3F2(3)CH3COOHF2/PFCH2COOHO(4)COOHOI2/AgOI 13 完成以下回响，写出其主要生成物 OHCl(1)H3CCH3CCHCH3Ca(OCl)2/HOAc/H2OH3CCCCH3HH3C HOCHBrCH22.HCCH2NBS/H2O (3)CH3CCH2HBr/Bz2O2BrCH3CHBrCH2 (4)(5)OH48%HBrBr CH2CH=CHCH2CH=CHBrCH2=CH-COO-CH-CH2(CH3)2C=CHCH2CH=CH21molBr2/CCl4CH2CH=CHCH2CHBrCHBr2CH2=CBr-COO-CH2-CH3(CH3)2C=CHCH2CHBrCH2Br 其次章 烃化回响 一√ 烃化剂的种类有哪些？举行甲基化和乙基化回响时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？ 答：烃化剂种类主要有：卤代烷类；硫酸酯、磺酸酯类；醇、醚类；烯烃类；环氧烷类；重氮甲烷；甲基化和乙基化时选用的烃化剂为：卤代烃RX（R为甲基或乙基，）；硫酸二甲酯或硫酸二乙酯，重氮甲烷。

引入较大的烃基时选用芳基磺酸酯 七、√完成以下回响 HNaOCHNCCCCOOHONHNMe2SO4/Ph=8-9Me2SO4/Ph=4-7bOHCH3IH3CCOOHOHOHCOOHOHMe2SO4/NaOHOHCOCH3OHcOHOHdHOOHMe2SO4/K2CO3H3COOCH3COCH3COCH3 九、√完成以下回响 1CH2CH=CH2OHOCH3ClCH2CH=CH2+ClCH2CH2NEt2NaOHOCH2CH2NEt2OCH3 2N+NH2CH(CH2)3NEt2CH3PhOHNNCH(CH2)3NEt2CH3 4COCH2SO2CH3+ClCH2CO2EtEt4N+HSO4-50%NaOH/C6H6 CH2OHOCH2-CH-NHCH(CH3)2OCH2-CH-CH25O+NH2CH(CH3)2H+N7C6H5CH2CN+Br(CH2)4BrNaOH85-90℃N C6H5CHCNCH2(CH2)3Br 第三章 酰化回响 2. 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化才能、应用范围、以及使用条件上有何异同点？ 答：常见的酰化剂有：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等。

羧酸的酰化才能较弱，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，一般需设法活化羧酸以巩固羰基的亲电才能 羧酸酯的酰化才能比羧酸弱，可用于N-酰化和O-酰化回响，一般应在高温下举行回响，且以质子酸、Lewis酸或醇钠举行催化 酸酐是强酰化剂，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，多在酸或碱催化下举行 酰氯是一个活泼的酰化剂，活性比酸酐大，回响才能强，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，通常在有机碱或碳酸钠等无机弱碱存在下举行 酰胺的酰化才能最弱，可用于N-酰化和O-酰化，适用于对酸、碱不稳定的化合物，在与醇作用时需加乙醇钠氢化钠等有机碱以加速回响速度 4、完成以下回响： COOHCOOH+Ac2O（1） H2NOHOH3CCNHOH +Cl(CH2)3COCl（2） NH2C-C-CH2OHOHO2NAlCl3CO(CH2)3Cl OHN+Cl2CHCO2CH3O2NCCHCl2C-C-CH2OHOH（3） CH3(4) ClOCCOOH+CH3EtOHH2SO4CH3ClOCCOOCH2CH3CH3 SO2NH2K2CO3/Ac2OH2NH2NSO2NHOCCH3（5） （6） OCH3+HNOCH3COClEt3NH2OOH3CCOCH3 (7) COOEtCH3C2H5OK/TolNCH2COOEtOEt3NCHClEtOOCH2CNCOOEtCH3NCHCOOEt （8） CH2OHCHOHCH2OHCH3COOHCH2OOCCH3CHOOCCH3CH2OOCCH3 （9） OH2NNNSHAc2O/HOAcH3CCHNSHNN （10） H3CCCH2CHOCH2CH2COOHCH2=C=OTsOHOCOCHCH2 5 选择适当的试剂和催化剂完成以下回响 （1） NHCH3H3CN-COCH3Ac2ONO2NO2 （3） CH3H3CCCH3OHCH3COCl or Ac2O(CH3)3C-O-COCH3 （4） — 5 —。