高中化学必修2之知识讲解-《有机化合物》全章复习与巩固（提高）.pdf

有机化合物全章复习与巩固【学习目标】1、了解有机物的结构特点；2、掌握甲烷的结构及其化学性质；3、掌握同分异构体的概念，掌握乙烯、苯的结构及性质;4、理解取代反应、加成反应的含义；5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途；6、掌握乙醇、乙酸的化学性质知识网络】有机物分子结构特点主要化学性质甲烷CH4碳原子间以单键相连，剩余价键被 氢 原 子“饱和”，链状(1)氧化反应：燃烧(2)取代反应：卤代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳双键，链状(1)氧化反应：燃 烧，使 酸 性K M nO 4溶液褪色(2)加成反应：使滨水褪色，与H z O加成为乙醇C苯分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状(1)取代反应：卤代、硝化(2)加成反应：与H 2加成生成环己烷乙醇C H 3 c H 20 H分子中含有羟基；羟基与链煌基直接相连(1)取代反应：与 活 泼 金 属N a、K等 制 取H2(2)氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成c o2 和 H2O乙酸 C H 3 c o O H分子中含有竣基，受c=o双键影响，0 H键能够断裂，产 生H+(1)酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红(2)酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯糖类单糖葡萄糖6日2。

6多羟基醛，有还原性(1)氧化反应：与银氨溶液或新制氢氧化铜反应(2)酯化反应：与乙酸等反应生成酯双循蔗糖Cl2H 221 1无 醛 基，无还原性水解反应：生成葡萄糖和果糖多糖淀粉(C 6H io05)n无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖纤维素(C 6H io05)n无 醛 基，无还原性水解反应：生成葡萄糖油脂R1-E-0-CHjf 1R2c0CHR30CHj(z R i、R 2、RD 3件代主表饱和煌基或不饱和煌基)水解反应：高 级 脂 肪 酸(或 高 级 脂 肪 酸 钠)和 甘 油蛋白质结构复杂的高分子化合物(1)水解反应：酸、碱、酶作催化剂，最终产物为氨基酸(2)颜色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色【要点梳理】要点一、几种重要的有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、苯环、羟基、竣基等)，此外还受反应条件的影响1)取代反应有 机 物 分 子 里 的 某 些 原 子(或 原 子 团)被 其 他 的 原 子(或 原 子 团)代 替 的 反 应如甲烷、乙烷等烷烧的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀 粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。

2）加成反应有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应3）氧化反应有机物得氧或去氢的反应如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色等都属于氧化反应4）还原反应有机物去氧或得氢的反应如乙烯、苯等不饱和烧与氨气的加成反应属于还原反应5）酯化反应（属于取代反应）醇跟酸相互作用生成酯和水的反应如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应6）蛋白质的颜色反应7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）要点二、“四同”的区别对比同位素同素异形体同系物同分异构体适用范围原子单质有机物有机物和少数无机化合物含义相同质子数元素通式相同，结 构（性质）相似，属于同类物质化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质不同中子数结构化学式不同，相差一个或几个“CH 2”原子团结构举例H 和 D、T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷要点诠释：在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点:（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如 H 3 P。

4 与 H 2 so 4、C2 H 6 与 NO均是相对分子质量相同，但分子式不同二是结构式不同，结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH 3CH3C H CH3CH a CH?-CH 3、CH j 2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多如：CH 4、CH 3 c H 3、CH 3 c H 2 c H 3 等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式要点三、四类有机物有机物的分类是根据官能团的不同来划分的1）烷，以甲烷为代表的烷烧，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态烷烧的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等2）两种基本化工原料乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯煌的代表，它能与漠、氢气等发生加成反应苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷妙与嗅发生取代反应，又能类似乙烯与氢气发生加成反应3）烧的衍生物乙爵：乙醉中含有羟基，所以具有与烽不一样的性质，如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高镒酸钾溶液氧化等。

乙酸：乙酸中因为含有竣基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等4）饮食中的有机化合物糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸(盐)：蛋白质也能发生水解生成氨基酸要点四、有机化合物的燃烧规律要点诠释：有机化合物的燃烧涉及的题目主要是炫和妙的衍生物的燃烧烧是碳氢化合物，烧的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成C02和H2O的量的问题设燃的通式为：CxHy,燃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz则烧燃烧的通式为：CxHy+(x+y/4)C2点 燃 A xCO2+y/2H2O烧的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz+(x+y/4Z/2)O 2点燃 A xCO2+y/2H2O(1)烧完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较(温度高于100C)当氢原子数等于4 时，烧完全燃烧后气体的总体积不变当氢原子数大于4 时，烧完全燃烧后气体的总体积增大当氢原子数小于4 时，烧完全燃烧后气体的总体积减小。

2)比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的C02和 H?O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烧完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4)的值，生成的C02和 H20 的量取决于x 和 y 的值还可以根据1 个 C 原子生成1 个 CO2分子需消耗1 个2分子；4 个 H 原子生成2 个 H2O分子需消耗1个分子的关系，依据C 原子和H 原子的物质的量计算耗氧量及生成C02和 H20 的量等物质的量的燃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4z/2)的值，生成的C02和 H2O 的量取决于x 和 y 的值也可以根据上述方法，把 0 原子相对于C 原子和H 原子结合为C02或 H:0,即把烧的含氧衍生物的通式变为CHb (C02)m (H20)n,然后依据剩余的C 原子和H 原子的个数计算耗氧量等质量的烧完全燃烧时，可以把煌的通式变为CHy/x,其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成C02的量越少，生成水的量越多3)只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO?或 H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系若燃烧的耗氧量、生成的CCh、H20 的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。

符合该规律的有机物有：烯 崎(CnH2n)之间，乙 快(C2H2)和 苯(C6H6)及苯乙烯(C8H8)之间，同分异构体之间若混合物燃烧产生的C02的量不变，则各有机物中含C 的质量分数相同由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和 C9H2()0,CH,和 C10H8O2等同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H 的质量分数相同判断C 或 H 的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键对于煌来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同如在燃与燃的含氧衍生物之间，则可从下例推知例：CH4分子中碳的质量分数为75%,要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等所以CH、C8Hl6C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同4)只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的C02或 HzO的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：若燃烧时生成的C02的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。

若燃烧时生成的H20 的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为煌则(x+y/4)相同，若为燃的含氧衍生物顺x+y/4力 2湘 同若燃烧生成的CO2、比0 的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同要点五、有机物分子式和结构式的确定1、有机物分子式的确定(1)有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对于产物为：c-c o2,H-H2O,某有机物完全燃烧后若产物只有C 0 2和H?o,则其组成元素可能为C、H或C、H、Oo欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物C 0 2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则有机物的组成中不含氧，否则原有机物的组成中含氧2)确定分子式的方法实验方法：由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比(实验式)一求相对分子质量一求分子式物质的量关系法：由密度或其他条件一求摩尔质量一求I m o l分子中所含各元素原子的物质的量一求分子式化学方程式法：利用化学方程式求分子式燃烧通式法：利用燃烧通式和相对分子质量求分子式C x HyOz+(x+y/4-z/2)O?点/A x C O2+y/2 H2O由于C x H y O z (x、y、z为偶数，且y W 2 x+2)中的x、y、z独立，借助通式进行计算，解出x、y、z,最后求出分子式。

2、有机物结构式的确定(1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映其结构确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团的种类、数目和位置2)确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体；利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中符合题意的结构式要点六、有机化合物分子的空间结构的综合应用要点诠释：(1)C H 4型：正四面体结构一凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体一5个原子中最多3个原子共平面H HHX(2)乙烯型：H H平面结构一位于乙烯结构上的6个原子共平面(3)苯型：H 平面结构一位于苯环上的1 2个原子共平面要点七、常见有机物的检验与鉴定要点诠释：(1)有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等.利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小.例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1一氯丁烷利用有机物燃烧情况如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。