高三化学二轮复习专题五同系物及同分异构体.pdf
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学习必备欢迎下载专题五 同系物及同分异构体【专题目标】1 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；2 理解同系列及同分异构的概念；3 能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；4 能够辨认同系物和列举异构体知识规律总结】一、同系物的判断规律1 一差（分子组成差一个或若干个CH2）2 二同（同通式，同结构）3 三注意（1）必为同一类物质（2）结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物二 、同分异构体的种类1 碳链异构2 位置异构3 官能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃环烷烃CH2=CHCHH2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO 醛 酮 烯醇环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3CH=CHCH2OH CH3CH CH2CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸酯 羟基醛羟基酮CH3COOH HCOOCH3HOCH2CHO CnH2n-6O 酚 芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）三 、同分异构体的书写规律1 主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2 按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写四 、分异构体数目的判断方法1 记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4 的四甲基取代物） 、 2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种; （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3）戊烷、丁烯、戊炔有3 种；（4）丁基 C8H10有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种；（6）戊基、 C9H12有 8 种；2 基元法例如：丁基有4 种，丁醇、丁醛都有4 种；3 替元法例如： C6H4Cl2有 3 种,C6H2Cl4有 3 种(将 H 替代 Cl)；4 对称法（又称等效氢法）判断方法如下：（1）同一 C 原子上的氢原子是等效（2）同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效【经典题型】题型一：确定异构体的数目例 1 某烃的一种同分异构只能生成1 种一氯代物，该烃的分子式可以是（）AC3H8BC4H10CC5H12DC6H14解析：分析C3H8、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1 种。
从 CH4、C2H6 的一氯代物只有1 种，得出正确答案为C题型二：列举同分异构的结构例 2 液晶是一种新型材料MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3（MBBA ）CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3醛 A 胺（1）位上有 C4H9 的苯胺可能有4 种异构体，它们是：CH3CH2CH2CH2NH2、 （ CH3）2CHCH2NH2、；（2） 醛 A 的异构体甚多， 其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6 种，它们是COOCH3、OCOCH3、HCOO CH3、 （全国高考题 ）解析： （ 1）无类别异构、位置异构之虑，只有C4H9的碳架异构；（2）题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载题型三：判断两结构是否等例 3 萘分子的结构可以表示为或，两者是等同的。
苯并芘是强致癌物质 （存在于烟囱灰、 煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）它的分子由5 个苯环并合而成，其结构式可以表示为（）或（）式：（）() 这两者也是等同的现有结构式A B C D A B C D 其中：与（） 、 （）式等同的结构式是（） ；与（）、 （）式同分异构体的是（） （全国高考题 ）解析：以（）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180 度后再贴回纸面即得D 式，将 D 式在纸面上反时针旋转45 度即得 A 式因此， A、D 都与（）、()式等同也可以（）式为基准， 将 （）式图形在纸面上反时针旋转180 度即得 A 式， （）式在纸面上反时针旋转135 度即得 D 式从分子组成来看， （）式是C20H12，B 式也是 C20H12，而 C 式是 C19H12，所以 B是、的同分异构体，而C 式不是答案是（ 1）AD ； （2）B判断两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者题型四：测试同分异构体的变通策略例 4 已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等，则n 与 m（n 不等于 m）的关系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定解析：解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。
正确思路是：从萘的分子式C10H8 出发，从分子中取代a 个 H （C10H8-a Bra） 与取代 8-a 个 H(C10HaBr8-a)的同分异构体的种数相等，故 n+m=a+(8-a)=8,选 C解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl3与 CH3Cl、CH2=CHCl 与 CCl2=CHCl 、C9H19OH（醇类）与C9H19Cl 等等同分异构体的种数相等解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用策略性错误主精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路对于高考来说， 费时费事，即便做对了，也有策略性错误题型五：由加成产物确定不饱和有机物异构体数例 5 某有机物与H2按 1：1 物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3CH3CHCH2CHCCH2CH3OH CH3OH 则该有机物可能的结构有（）种 （说明羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。
解析：某有机物与H2 按 1：1 物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况答案是5 种该题的特点是： 已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数 解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数随堂作业】一、选择题1下列化学式中，只表示一种纯净物的是（）AC BC3H8CC2H4O DC3H62.当今化学界关注的热点之一的C60，它可以看成是金刚石的（）A同素异形体B同分异构体C同位素D同系物3下列各组物质中互为同分异构体的是（）A1H 与 2H BO2与 O3C乙烯与丙烯D正丁烷与异丁烷4下列各组物质中一定互为同系物的是（）ACH4、C3H8B C2H4、C3H6C C2H2、C6H6D C2H2、C6H65下列各组物质中，互为同系物的是（）AOH 与CH3BHCOOCH3与 CH3COOH CCH=CH2与 CH3CH=CH2DC6H5OH 与 C6H5CH2OH 6对尼古丁和苯并芘的分子组成与结构描述正确的是（）NNCH3尼古丁苯并 芘A 尼古丁为芳香族化合物B苯并芘的分子式为C20H18精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载C苯并芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物D 尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并 芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上7对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。
如有机物CH2=CHCHO 可以简写成CH2O则与键线式为OCH3的物质互为同分异构体的是（）AOCH2CH3BCHO CCOOH DHOCH38以 M 原子为中心形成的MX2Y2分子中， X、Y 分别只以单键与M 结合，下列说法中正确的是（）A若 MX2Y2分子空间构型为平面四边形，则有两种同分异构体B若 MX2Y2分子空间构型为平面四边形，则无同分异构体C若 MX2Y2分子空间构型为四面体型，则有两种同分异构体E 若 MX2Y2分子空间构型为四面体型，则无同分异构体9在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律性的变化，从萘开始，这一系列化合物中第25 个分子式是（）萘芘蒽并蒽AC50H30BC154H56CC154H60 DC150H5610速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式如下所示，有关它的叙述不正确的是（）CH3CONHOH A能溶于热水B在人体内能水解C1mol 对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗Br24mol D与对硝基乙苯互为同系物二、非选择题11某芳香族化合物A 的分子式为C7H6O2，溶于 NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
1）写出化合物A 的结构简式：；（2）依题意写出化学反应方程式：；（3）A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载12今有化合物甲：乙：CH3丙：CHO COCH3COOH CH2OH OH （1）请写出丙中含氧官能团的名称：（2）请判断上述哪些化合物互为同分异构体：（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：鉴别甲的方法：鉴别乙的方法：鉴别丙的方法：13 （上海高考 ）2000 年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下： CHOH。
