醇酚醚--有机化合物基础课件

1、第5章 醇、酚和醚学习目标学习目标 掌握醇、酚、醚的分类、结构和命名掌握醇、酚、醚的分类、结构和命名 知道醇的物理性质知道醇的物理性质 认识醇、酚的重要化学性质及醚的稳定性认识醇、酚的重要化学性质及醚的稳定性 能够说出醇、酚、醚的重要代表物的性质能够说出醇、酚、醚的重要代表物的性质 及在医学上的意义及在医学上的意义第一节 醇一、醇的结构、分类和命名一、醇的结构、分类和命名（一）（一） 醇的结构醇的结构1. 1.概念：从结构上醇可看作是脂肪烃、脂环烃分子中的氢原概念：从结构上醇可看作是脂肪烃、脂环烃分子中的氢原 子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基（子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基（OHOH）取代）取代 后生成的化合物。后生成的化合物。 2. 2. 醇的结构通式：醇的结构通式： R ROHOH和和 ArArCHCH2 2OH OH 3. 3.官能团：醇羟基（官能团：醇羟基（OHOH）（一）乙醇的结构乙醇是乙烷乙醇是乙烷 分子中的氢原分子中的氢原 子被羟基（子被羟基（- - OHOH）取代的）取代的 化合物化合物（二）醇的分类（二）醇的分类 1 1根据羟基所连烃基的类型不同，分为脂肪醇根据羟基所连

2、烃基的类型不同，分为脂肪醇 、脂环醇和芳香醇。、脂环醇和芳香醇。环己醇环己醇 苯甲醇苯甲醇 （脂环醇）（脂环醇） （芳香醇）（芳香醇）乙醇乙醇 烯丙醇烯丙醇（饱和脂肪醇）（饱和脂肪醇） （不饱和脂肪醇）（不饱和脂肪醇）2 2根据分子中所含羟基的数目不同，将根据分子中所含羟基的数目不同，将 醇分为一元醇和多元醇醇分为一元醇和多元醇 。乙醇 （一元醇）2-丁醇 （一元醇）丙二醇 （多元醇 ）丙三醇 （多元醇 ）3根据羟基所连碳原子的种类不同，可分为伯醇、仲醇和叔醇。 伯醇 仲醇 叔醇式中R1、R2、R3可以相同，也可以不同。（三）醇的命名结构简单的醇采用普通命名法，其命名原则与结构简单的醇采用普通命名法，其命名原则与 烃相似，即在烃相似，即在“醇醇”前面加上烃基的名称，前面加上烃基的名称，“基基” 字可以省去。字可以省去。三个碳原子以上的醇存在同分异构体三个碳原子以上的醇存在同分异构体 ，命名时可用不同的文字，命名时可用不同的文字“ “正正” ”、“ “异异” ”、“ “新新” ”等加以区等加以区 别。别。 正丙醇 异丙醇 新戊醇 苯甲醇（苄醇） 结构复杂的醇采用系统命名法，命名原则如下：

3、结构复杂的醇采用系统命名法，命名原则如下：醇的命名与烯烃相似，只是官能团由“烯”改为“羟基（醇 ）”，名称也相应由“烯”改为“醇”乙醇 烯丙醇 环己醇 苯甲醇 （饱和脂肪醇） （不饱和脂肪醇） （脂环醇） （芳香醇）乙醇 2丁醇 丙二醇 丙三醇 （一元醇） （一元醇） （多元醇） （多元醇） 2 2，2 2二甲基二甲基3 3己醇己醇 2 2甲基甲基4 4乙基乙基3 3己醇己醇2，4二甲基3乙基3己醇 3丁烯1醇乙二醇 丙三醇 1，3丙二醇二、醇的性质 （一）（一） 物理性质物理性质直链饱和一元醇中，（直链饱和一元醇中，（C C1 1C C4 4）的低级醇为无色易挥发）的低级醇为无色易挥发 液体，具有酒味，易溶于水。（液体，具有酒味，易溶于水。（C C5 5C C1111）的中级醇为油状液）的中级醇为油状液 体，具有不愉快的气味。体，具有不愉快的气味。C C1212以上的高级直链醇为蜡状固体，以上的高级直链醇为蜡状固体， 无嗅、无味。无嗅、无味。醇的水溶性随碳原子数目增多、相对分子质量增大而醇的水溶性随碳原子数目增多、相对分子质量增大而 明显下降，低级醇与水任意混溶。从丁醇开始溶解度降低

4、，明显下降，低级醇与水任意混溶。从丁醇开始溶解度降低， 壬醇以上已不溶于水。壬醇以上已不溶于水。低级醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多。低级醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多。 （二）化学性质羟基是醇的官能团，化学性质主要由羟基决定，化学羟基是醇的官能团，化学性质主要由羟基决定，化学 反应主要发生在羟基以及与羟基直接相连的碳原子上，醇分反应主要发生在羟基以及与羟基直接相连的碳原子上，醇分 子中的子中的C CO O键和键和 O OH H键都有较大的极性，容易受试剂的影键都有较大的极性，容易受试剂的影 响，在催化剂的作用下发生化学反应。响，在催化剂的作用下发生化学反应。醇能与金属、无机酸醇能与金属、无机酸 等发生反应，同时在氧化剂的作等发生反应，同时在氧化剂的作 用下，还能发生氧化反应。用下，还能发生氧化反应。 1 1醇跟金属反应醇跟金属反应乙醇钠是一 种化学性质活泼 的白色固体，在 水中不稳定，极 易水解生成乙醇 和氢氧化钠，滴 入酚酞试液后， 溶液显红色。 醇与活泼金属（钠、钾、锂、镁等）发生反应放，生 成醇钠，出氢气。 2 2醇跟无机酸反应醇跟无机酸反应 醇能与含氧无机酸如硝

5、酸、磷酸、亚硝酸及硫酸等醇能与含氧无机酸如硝酸、磷酸、亚硝酸及硫酸等 分子作用，发生分子间脱水生成无机酸酯。分子作用，发生分子间脱水生成无机酸酯。这种酸和醇脱这种酸和醇脱 水生成酯的反应，称为酯化反应水生成酯的反应，称为酯化反应。 3 3醇的脱水反应醇的脱水反应 （1 1）醇的分子内脱水）醇的分子内脱水 醇在硫酸存在下加热至一定温度，可醇在硫酸存在下加热至一定温度，可 发生分子内脱水生成烯烃。发生分子内脱水生成烯烃。 （2）醇的分子间脱水 醇在适当温度下与硫酸作用，可经 分子间脱水形成醚。 4 4醇的氧化反应醇的氧化反应在有机化学反应中引入氧原子或脱去氢原子，都称为在有机化学反应中引入氧原子或脱去氢原子，都称为 氧化反应。引入氢原子或脱去氧原子，都称为还原反应。氧化反应。引入氢原子或脱去氧原子，都称为还原反应。伯醇 醛 羧酸仲醇 酮 5 5邻二醇的特性邻二醇的特性两个羟基处在相两个羟基处在相 邻两个碳原子上的多元邻两个碳原子上的多元 醇，如乙二醇、丙三醇醇，如乙二醇、丙三醇 等，它们都能与新制的等，它们都能与新制的 氢氧化铜反应，生成深氢氧化铜反应，生成深 蓝色的铜盐溶液。利用蓝色的铜

6、盐溶液。利用 此反应特性可鉴别具有此反应特性可鉴别具有 邻二醇结构的化合物。邻二醇结构的化合物。三、重要的醇（1）（一）（一） 甲醇甲醇 甲醇（甲醇（CHCH3 3OHOH）俗称木醇或木精，为无色透明、易挥发、俗称木醇或木精，为无色透明、易挥发、 易燃液体，具有酒精气味，沸点易燃液体，具有酒精气味，沸点65.065.0，毒性很强。甲醇，毒性很强。甲醇 能与水和大多数有机溶剂混溶，是实验室常用的溶剂，也能与水和大多数有机溶剂混溶，是实验室常用的溶剂，也 是一种重要的化工原料。是一种重要的化工原料。（二）（二） 乙醇乙醇 乙醇（乙醇（C C2 2H H5 5OHOH）为无色透明、易挥发、易燃液体，为无色透明、易挥发、易燃液体， 有特殊香味，毒性小，比水轻，能与水和大多数有机溶剂有特殊香味，毒性小，比水轻，能与水和大多数有机溶剂 混溶。乙醇俗称酒精，是饮用酒（白酒、黄酒、啤酒）的混溶。乙醇俗称酒精，是饮用酒（白酒、黄酒、啤酒）的 主要成分。具有杀菌作用，临床上常用酒精主要成分。具有杀菌作用，临床上常用酒精(75%(75%的乙醇溶的乙醇溶 液）作消毒剂。液）作消毒剂。 三、重要的醇（2） （四

7、）（四） 苯甲醇苯甲醇 又称苄醇，是最简单的芳香醇，无色又称苄醇，是最简单的芳香醇，无色 液体，具有芳香气味，微溶于水，可与乙液体，具有芳香气味，微溶于水，可与乙 醇或乙醚混溶，具有微弱的麻醉作用和防醇或乙醚混溶，具有微弱的麻醉作用和防 腐功能。因其局部止痛作用而曾作为青霉腐功能。因其局部止痛作用而曾作为青霉 素注射溶液，称为素注射溶液，称为“ “无痛水无痛水” ”，但与臀肌挛，但与臀肌挛 缩症存在相关性，故作为青霉素注射溶剂缩症存在相关性，故作为青霉素注射溶剂 的方法国家卫生部明令禁用。的方法国家卫生部明令禁用。 三、重要的醇（3） （三）（三） 丙三醇丙三醇 俗称甘油，为无色粘稠状液体，带有甜俗称甘油，为无色粘稠状液体，带有甜 味，能与水、乙醇以任意比例混溶，吸湿味，能与水、乙醇以任意比例混溶，吸湿 性强，能刺激皮肤。医药上常用作溶剂，性强，能刺激皮肤。医药上常用作溶剂， 如酚甘油、碘甘油等，临床上对便秘患者如酚甘油、碘甘油等，临床上对便秘患者 ，常用甘油栓剂或，常用甘油栓剂或5050的甘油溶液灌肠。的甘油溶液灌肠。（五）（五） 甘露醇甘露醇 又名己六醇，白色结晶性粉末，具有甜味，易溶于水又名己六醇，白色结晶性粉末，具有甜味，易溶于水 。广泛分布于植物中，许多蔬菜及果实中都含有。在临床。广泛分布于植物中，许多蔬菜及果实中都含有。在临床 用作渗透性利尿药，一般用用作渗透性利尿药，一般用2020的溶液以产生血液的高渗的溶液以产生血液的高渗 作用，可以使脑实质及周围组织脱水，而水则随药物从尿作用，可以使脑实质及周围组织脱水，而水则随药物从尿 中排出，从而降低颅内压，以消除水肿。中排出，从而降低颅内压，以消除水肿。（六）（六） 肌醇肌醇又名环己六醇，为白色结晶性粉末，易溶于水，存在于又名环己六醇，为白色结晶性粉末，易溶于水，存在于 动物的肌肉中，是人体不可缺少的成份之一。也是某些酵动物的肌肉中，是人体不可缺少的成份之一。也是某些酵 母生长所必需的营养素，与体内蛋白质的合成、二氧化碳母生长所必需的营养素，与体内蛋白质的合成、二氧化碳

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