人教版高二化学选修五芳香烃课件
35页1、第二章第二章 第二节第二节芳芳 香香 烃烃高二化学备课组高二化学备课组高二化学备课组高二化学备课组11.1.什么叫芳香烃?什么叫芳香烃?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.2.最简单的芳香烃是什么?最简单的芳香烃是什么? 苯苯23一、苯的结构与化学性质: 结构式结构式 2 2)结构特点:)结构特点: 平面正六边形结构,非极性分子,键角平面正六边形结构,非极性分子,键角120120, C原子原子sp2杂化杂化碳碳碳碳之之间间的的键键是是介介于于单单键键与与双双键键之之间间的的独独特特的的键(大键(大键)键)1、分子结构分子结构: 1) 分子式:分子式:C C6 6H H6 6 实验式:实验式:CHCH结构简式结构简式苯的结构比较稳定苯的结构比较稳定4 练习练习1: 1 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构的结构? ? 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水发生化学反应而褪色苯不能使溴水发生化学反应而褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定,苯环上碳
2、碳键的键长相等,都是经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.401.401010-10-10m m 经测定,苯环中碳碳键的键能均相等经测定,苯环中碳碳键的键能均相等5练习练习2 2:下列物质中所有原子都有可能在同一:下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是(平面上的是( )BC62 2、苯的化学性质、苯的化学性质 2 2)苯的取代反应(卤代、硝化)苯的取代反应(卤代、硝化)(1 1)氧化反应(燃烧)氧化反应(燃烧) )2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+ 6H+ 6H2 2O O点燃点燃点燃点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色+ Br+ Br2 2BrBr + HBr+ HBrFeBrFeBrFeBrFeBr3 3 3 3现象:现象:火焰明亮,有浓烟,与乙炔燃烧现象相同。火焰明亮,有浓烟,与乙炔燃烧现象相同。(1)溴代反应)溴代反应(苯与纯卤素单质苯与纯卤素单质+催化剂发生取代反应催化剂发生取代反应) 无色液体,密度大于水无色液体,密度大于水催化剂:催化剂:Fe或者或者FeBr371.1.1.1.实验开始后实验开始后实验
3、开始后实验开始后, , , ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ? ? ?2.Fe2.Fe2.Fe2.Fe屑的作用是什么?屑的作用是什么?屑的作用是什么?屑的作用是什么?3.3.3.3.长导管的作用是什么?长导管的作用是什么?长导管的作用是什么?长导管的作用是什么?4.4.4.4.为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?5.5.5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.6.6.6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?使之恢复本来的面目?使之恢复本来的面目?使之恢复本来的面目?实验思考题:实验思考题:烧瓶内充满红棕色气体,液体微沸,烧瓶内充满红棕色气体,液体微沸,烧瓶内充满红
4、棕色气体,液体微沸,烧瓶内充满红棕色气体,液体微沸,导管口有白雾,锥形瓶溶液中生成导管口有白雾,锥形瓶溶液中生成导管口有白雾,锥形瓶溶液中生成导管口有白雾,锥形瓶溶液中生成浅黄色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀导气和冷凝回流导气和冷凝回流导气和冷凝回流导气和冷凝回流溴化氢易溶于水,防止倒吸。溴化氢易溶于水,防止倒吸。溴化氢易溶于水,防止倒吸。溴化氢易溶于水,防止倒吸。导管口有白雾说明导管口有白雾说明导管口有白雾说明导管口有白雾说明有溴化氢生成有溴化氢生成有溴化氢生成有溴化氢生成因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。褐色褪去。与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂8玻璃管玻璃管a.a.原理原理b.b.实验装置实验装置(2 2 2 2)硝化反应硝化反应硝化反应硝化反应(苯分子中的(苯分子中的(苯分子中的(苯分子中的H H H H原子被硝基取代的反应)原子被硝基取代的反应)原子被硝基取代的反应)原子被硝基取代的反应)+ HNO3(浓)(浓)NO2+ H2O浓浓H2SO4
5、5060温度计位置:温度计位置: 悬挂在水浴中悬挂在水浴中长玻璃管作用:长玻璃管作用: 冷凝回流冷凝回流93.3.3.3.浓浓浓浓H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4的作用:的作用:的作用:的作用: 催化剂催化剂催化剂催化剂 脱水剂脱水剂脱水剂脱水剂c.c.c.c.注意事项注意事项注意事项注意事项: : : :1.1.1.1.条件条件条件条件: 50-60: 50-60: 50-60: 50-60水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热4.4.4.4.纯净的纯净的纯净的纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体,密度比水大密度比水大密度比水大密度比水大。2.2.加试剂顺序:加试剂顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再加苯再加苯。混酸配制:混酸配制:一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,及时搅拌。中,及时搅拌。5.5.制得的硝基苯因溶有制得的硝基苯因溶有NONO2 2显淡黄色,可用显淡黄色,可用NaOHNaOH溶
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